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Biología II

2º Bachillerato

Estudios España

Reservados todos los derechos.


No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
Tema 3: Glúcidos
Compuestos orgánicos formados casi exclusivamente por C, H, y O, a aveces N y S
Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos responden a la fórmula y azúcares por su
sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo tienen. Químicamente hablando se llaman
polialcoholes con un grupo carbonilo (C=O) (polihidroxialdehidos o polihidroxicetinas)
Función fundamental es energética, también hay muchos con función estructural.
Sus funciones físicas y químicas son muy variadas. Funciones biológicas:

• Sustancias energéticas: glucosa, sacarosa, glucógeno y almidón. Seres vivos obtienen energía de ellas
o las usan para almacenar energía. Esta energía está contenida en determinados enlaces que unen los
átomos de estas moléculas. Enlace alfa
• Sustancias estructurales: celulosa y quitina. Forman parte de las paredes de las células vegetales
(celulosa o de las cubiertas de algunos animales: artrópodos y hongos (quitina). Enlace beta
• Ribosa y desoxirribosa: forman parte de los ácidos nucleicos. Imprescindibles para la vida
• Otras funciones: identificación celular, funcionamiento sistema inmune, capacidad patogénica…

Aldosas (carbonilo terminal)


Monosacáridos
cosas Cetosas /carbonilo intermedio)
Oligosacáridos /2-9 monosacáridos)
Glúcidos
Polisacáridos")= 10 monosacáridos)
-

HolSIdOS

OsIdOS
Heterosidos Glucolipidos ,
glucoproteinas

MONOSACÁRIDOS No se rompen por el agua, no es hidrolizable

Son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o sus derivados. Se caracterizan por no ser hidrolizadles.


Todos grupos alcohol menos 1 que es aldehido o cetona.
Un polihidroxialdehído es un compuesto orgánico que tiene una función aldehído en el primer carbono y
en los restantes carbonos una función alcohol. Las polihidroxicetonas en lugar de una función aldehido
tiene una función cetona, normalmente en el carbono . Los monosacáridos que tienen función aldehído
se llaman al dosas y cetosas los que tienen una función cetona.
Los monosacáridos responden a la fórmula empírica CnCHzOn de aquí proviene el nombre de hidratos de
carbono. El valor de n normalmente está comprendido entre 3 y 7 átomos de carbono.
,

Según el número de átomos de carbono se clasifican en:


3
H
H I CMOM
C OH
• Triosas n=3 gliceraldehído-3-P, dihidroxicetona c M
-
-

0
c
=

• Tetrosas n=4 0
=

i
b
• Pentosas n=5: ribosa y desoxirribosa
• Hexosas n=6 glucosa, galactosa… - m-
I
- On

Y CHZOM
• Heltosas n=7 H
ALDO+ n de C + “osa”. CETO+ n de C + “osa” cetotriosa
aldotrios a dinidroxicetona
gliceraldenido
Así un monosacáridoncon 6 átomos de C y con la función aldehido será una aldohexosas; si tiene cuatro
átomos de carbono y una función cetona, será una cetotetrosa, y así sucesivamente. Se numeran dando
la posición más baja al grupo carbonilo (aldehído o cetona). No confundir con carboxilo -COOH

Se pueden clasificar según el número de C (triosas, terrosas, pentosas…), según el grupo funcional (aldehido
(terminal) o cetona (no terminal)) y según la posición más alejado del grupo funcional (formas D y L)

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Reservados todos los derechos. No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
• Propiedades físicas: Los monosacaridos son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor dulce.
Como los grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son muy solubles en agua (pero no
hidrolizables) pues se establecen enlaces polares con las moléculas de agua.
• Propiedades químicas: El grupo carbonilo (C=O) reduce fácilmente los compuestos de cobre y de
okays oxidándose y pasando a grupo ácido. Se hace esta prueba para saber si un monosacarido es o
no reductor, pues la reducción de las sales cúpricas del licor de Fehling a cuprosas hace viral el
reactivo del azul al rojo ladrillo. Cu — Cu
+ I

Este ensayo da + para aldehidos y - para cetonas y polisacaridos. Los disacaridos comunes en los seres

Reservados todos los derechos. No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
vivos (maltosa, lactosa, celobiosa…) son todos reductores MENOS la sacarosa.

R-CHO 2 Cult R COOH


-
+

CU28
aldehido sulfato cúprico ácido óxido cuproso

e
seana Habregativo h
I

de
sudares de
t-

De cadena-- grupo funcional pero distinta cadena

Grupo funcional en distinta posición


CANA Deposicion
formula pero distinto funcional
De función grupo
=

lados distintos de un =C
CIS-TRANS sustituyendo en

SOMERIA Enantiomeros

ESPACIAL Esteriosimeria
-
Epimeros
Animeros

PROYECCIÓN DE FISCHER: los monosacáridos se pueden formular en esta proyeccion (lineal), se


escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la función aldehído o el carbono más próximo a la función
cetona arriba, y el resto de C en orden para abajo.
Esta proyección es útil en papel, pero monosacaridos que tienen carbonos asimétricos (C*) pueden tener
distintas estructuras espaciales teniendo la misma fórmula plana (ESTEREOISOMERÍA).
ESTEREOSIMERIA: Esta propiedad de los monosacáridos con C* provoca un comportamiento distinto
frente a la luz polarizada: los isómeros que desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha se llaman
dextrógiros (+) y si es a la izquierda levógiros (-). El número total de esterioisómeros de una molécula
depende del número de C* siendo un total de 2
n

"
CHO
Debido a la esteroisomería se dan dos series diferentes

!
en los monosacáridos que se llaman ENANTIOMEROS:
moléculas que cumplen que son imágenes en espejo, C

estructuras espaciales que son imágenes especulares la OH HO M

una de la otra. El OH del C* más alejado del grupo CH2OH CH, OH

funcional:
Un carbono es asimétrico si está
unido grupos diferentes
• Serie D: estereoisómeros en los que el grupo OH
a cuatro
·

He 0

D-glucosa (D aldonexosal
=

alejado del grupo aldehido o cetona queda a la

I.
-

derecha. La más habitual en la naturaleza H -


-OH

• Serie L: estereoisómeros en los que el grupo OH más


alejado del grupo aldehído o cetina queda a la carbonos H -

izquierda asimétricos seres i


Una forma D es la imagen en espejo o enantiómero de su
forma L, y son mc distintas.
o
HON

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EPÍMEROS: isomeria en la que las moléculas no son imágenes especulares, se diferencias solo en
la posición del grupo hidroxilo de un carbono

D-ribulosa L-ribuloSA D-ribulosa


D-cetopentosa ↓-cetopentosa

CHOH CHON CH20H


i
I

0 ! 0

.
c
=

c cambiar OH
H -0H B OH-3-H evitar

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-

on
enantiomero epimero masalejado grupo
M -c
I
-

0
on-c H -

H -

C OH -
funcional
CH20H COM CH2OH
PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS
PENTOSAS HEXOSAS
Ok
Q -
H
a 0 -
M
:
M CHOH
c 0

: ·
=

M 0H
c
Or

i
--
M
-

8H-'
-

M OH M H
H
-
-
-
- -

OM - -
H
CH H
c-0
- -

H M 0H n
C-OH
- - -

M
Or --H
OH
C
--

"H
H - -
OH
-
-OH
M 0H M -OH H--0M

Cr
- - -

OH ! HON ,
H H 04
,
CHON
D-ribosa D-desoxirribosa D-gucosa D-galactosa D-Fructosa

Las fórmulas lineales de los monosacáridos (modelo de Fischer) no explican la actividad óptica cuando
están en disolución, donde se comportan como si tuviesen un C* más.
Se ha comprobado que estos azúcares, a partir de 5 carbonos, cuando están disueltos tienden a
formar moléculas cíclicas, para conseguir una mejor estabilidad molecular y al hacerlo aparece un
nuevo C* que va a provocar dos nuevos.
ANÓMEROS: son estos isómeros que aparecen al formarse un anillo y se nombran anteponiendo o
según el OH quede por abajo o por encima de la estructura cíclica.

Adoptan estructuras que guardan semejanza o bien con furano (pentágono) o pirando (hexágono).
Este fenómeno se debe a la tendencia del grupo -
OM
I

carbonilo a reaccionar con un grupo alcohol (enlace RC + HO-RE R-c-8-R


hemiacetálico), formando un compuesto llamado 1H ↳
hemiacetal en aldehídos o hemicetal en cetonas. ALDEHIDO ALCOHOL HEMIACETAL

Esta reacción se produce dentro de la molécula de los monosacáridos (concretamente entre el C1 y C5


de las aldosas de 6C, entre el C2 y C5 de las cetosis y entre C1 y C4 de las aldosas de 5C)
De esta manera, se forma lo que se llama PUENTE HEMIACETÁLICO INTRAMOLECULAR. Lo
representamos a partir de las fórmulas lineales de Fischer para obtener la proyección de Haworth

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Se ve en el esquema como las aldosas de 6C (glucosa en el ejemplo)adquieren la forma piranósica (6
vértices)
CHO
tumbamos a H
r-c-on derecha H
I

ca
e

di

H

HOHC-actin
in
HO -C H 0 I
-
I
-
-
*
I -
C-
/
- C
H C 0H -H - or H
1
-

Las cetosas 6C y
-

A
!

0

CH C

r - -
0H

CH20H H x
aldosas de 5C forman
D-GlucoSA el ox Suelta una
mano , ciclos furanósicos (5
vértices)
.

Se agarra al (5 y
este
CHION H2OH
sueta el OH y 10 ag arra
H
el (1
=
H
a
·
OM
C
,
mi
↳in
n carbono anomérico era el C1y se

diAc
L
i
,
OH M H c
OH vuelve asimétrico /
cabajo)
I


E =-
in
C
a es el que tenia el grupo
i di funcional
suele
,

ser el C2
en la cetona

a-D .

Glucopiranos a nexagono
-

CHOH CHOH
! 4 0
-CHOH
-----
=

0
H HOH
C
-H

se
I
OH c CHOH
I MOH , C-c
1
-
-
-

A
-
-

H- c OH
oH oH I C ->ë⑤
⑦ é ä I C
-

H C OH -
- o dH
CHOH 8 CHOH
CH 1I anomérico

4
D-fructosa carbono
C H
OH * C ↓ LOS CHOH
HAC- On
->
arriba ambos

o H
Las fórmulas cíclicas de las hexosas se representan según la proyección de Haworth, con el plano del
anillo perpendicular al plano de escritura, los carbonos 2 y 3 dirigidos hacia delante, el carbono 5 y el
oxígeno del anillo hacia detrás

LOS OH que en la formula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a
la izquierda se ponen hacia arriba. En la forma D, el OH (o el resto-CH OH) se pone por encima y en las L 2

por debajo. H

HO CH20H
-
H

En el caso de las piranosas, el anillo puede adoptar H


8
Ho
CHOH
⑧H

dos disposiciones diferentes: de silla, si el C1 y el HO ·/


H

1 #H
·

a
C4 están a ambos lados del plano formado por los H 0H H HO >
~-*
-H
carbonos C2, C3 y C5, y de bote si están a un 0H H OH

mismo lado.
conformación silla" conformacion "bote" de la
de la <-D-glucopiranosa a -

D-glucopiranosa/menos estable)

En conclusión: aparece un C* más, con respecto a la forma lineal, que es el C1. Esto da lugar a dos nuevos
Isomeros para cada monosacarido. Las formas X ,con el OH hacia abajo del plano, normalmente asociadas
a funciones energéticas y las formas B , con el OH hacia arriba, asociadas con funciones estructurales.

NOMENCLATURA DE LAS FORMAS CÍCLICAS


Para nombrar la forma cíclica de un monosacáridos se indica:
• Tipo de anómero: 2 oB
• Tipo de enantiómero: D o L
• Nombre del monosacárido
• Tipo de anillo: piranosa o furanosa
Ejemplo: X-D-glucopiranosa B D-fructofuranosa ,
.

DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS


• Oxidación: Al oxidarse el grupo carboxilo terminal da lugar a ácidos urónicos (galacturónico y
glucurónico) que se encuentran en algunos polisacáridos.
• Reducción: Genera polialcoholes como la glicerina.
• Sustituciones: Da lugar a desoxiazúcares, azúcares ácidos y aminoazúcares (N acetil glucosamina en
quitina y N acetil murámico en pared bacteriana)

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3.1.1 MONOSACARIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Monosacáridos de interés biológico


-

Glucosa: + ructosa
Ribosa:
.

Aldohexosa Sustancia mry cetohexosa Sustancia muy


Aldopentosa Formaparte de
.

muchas
.

difundida tanto entre los vegetales difundida entre las


.

como entre los animales. Forma


sustancias orgánicas de gran
plantas , sobre todo en sus
parte de muchos disacáridos y
Interés biologico como el ATPo ARN
frutos, y en la miel . En el
polisacáridos. Importante fuente higado se transforma en
de energia de las células En la
glucosa Junto con la glucosa
.

sangre hay un uno por mil de forma el disacárido sacarosa


glucosa procedente de 19 digestion
N acetil glucosamina
DesoXirribosa:
.

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Galactosa: Devivado de la glucosa Se encuentra
Derivada de la ribosa Le
.

en las pared de las bacterias y


.

Aldohexosa Junto 19 falta el grupo alcohol en el


. con es también el monomero que forma
la lactosa , carbono 2 es 19
glucosa forma , el polisacárido quitina presente en
disacárido de la leche 12 desoxirribosal .
Forma el exoesqueleto de los insectos y
parte del ADN celulares de Muchos
.

las paredes hongos


ENLACE O-GLUCOSÍDICO

Los monosacáridos se unen entre sí para formar oligosacáridos (entre 2 y 10 monosacáridos) y


polisacáridos (>10 unidades). Esta unión se realiza mediante un enlace O-glucosdídico.

• Se establece entre el OH del carbono


anomérico de un monosacárido y un OH ENLACE MONO CARBONILCO

del 2 monosacárido. CH OH
,
CH OH
,
CH ,Or CH OH
,
I
• - Monocarbonílico: OH de un C 4 0 0 0


0 H H
H H H H H
H H H
S -
JH
Id &
Hot
OH
M
OH
OH M

anomérico con un OH de un C no
-

On NO
HO EE NO 0

-

anomérico HOH
H28
H 8N H Olf H

e
• - Dicarbonílico: OH de un C anomérico Glucosa GlUCOSA Maltosa

con un OH de un C anomérico - CEC CAR3ONLICO - disacárido la mc no puede seguir


creciendo
• Se libera una molécula de agua CH2OH Ct2 H
CH2OHO CH2 0H8
• Los dos monosacáridos quedan unidos H O
H
X
H H -
H

④H H

por un oxígeno, formando enlace O- H A


0 - 0 H H8 0H H H HO

I CH ,OH
+O

↓i
1
CH20H 18 * O

glucosidico H Ot N
OH H 0H OH H
H ,0
• Dependiendo de si los OH que GlUCOSA Fructosa sacarosa

intervienen se encuentran en posiciones L


oB, el compuesto será diferente y tendrá
propiedades distintas
• Los disacáridos unidos mediante un enlace monocarbonilico tendrán poder reductor, porque el
OH del C anomérico del 2 monosacarido permaneces libre; en cambio los unidos por un enlace
dicarbonílico no tendrán poder reductor.

HIDRÓLISIS
Del griego hidro (agua) y lysis (rotura). Es una reacción química en la que una molécula compleja
reacciona con agua para dar moléculas más sencillas. En los disacáridos la reacción es inversa a la
formación del enlace O-glucosídico, por lo que se consume una molécula de agua en el proceso

NOMENCLATURA DE LOS DISACÁRIDOS


Primero se indica el nombre del 1º monosacárido acabado en -osil.
Después entre paréntesis se indica entre que carbonos se da el enlace
Por último se nombra el 2º monosacárido acabado en -osa, si el enlace es monicarbonílico y en -ósido si
es dicarbonílico.
Ejemplos:
Para la sacarosa es a D glucopiranosie (121B-Dfructofuranosico y para la maltosa -D glucopiranosil-11 ,y1 X-D- glucopiranosa
.
-
-
-

CH2OH
CON CH 0H
,
H
* CH20H no i
i 8
8 H

In 8
H H
Bu i

a
OH
or)æÀûæ t
or
H

t e
->é
⑦ a⑦l eI

↑ CHO
>û>ìûïûæ ⑲
æëï ⑧
Or
-éïõæx>
8 ù õïõœìõûÓ


*-

=>

H OH
! OH
H OH
H OM

S a caros a
Maltosa
-D-glucopiranosil-(1- 2) B
- .

D-fructofuranósido
a-D-glucopiranosit-11 ->
4)-X-D-glucopiranos a
dicarboniaco
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dicarbonifico

Sacarosa: formada por X -D-glucosa y. B -D-fructosa (enlace 1.&* — 2.B ), ambas unidas por sus OH
hemiacetálicos y por lo tanto no reductor. Es el azúcar de mesa. Se encuentra en la cala de azúcar y
remolacha.
Lactosa: formada por B -D-galactosa y B -D-glucosa, unidas 1B. - 4 Reductor. Se encuentra en la leche de los
.

mamíferos. B(134)
Maltosa: formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1.-A 4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis del
almidón y de glucógeno. Aparece en la gemación de la cebada empleada en la fabricación de la cerveza.
Tostada se emplea como sucedáneo del café (malta). Reductor -- D glucosa (1 —- 4)
Celobiosa: formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1.B — 4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis de
la celulosa.B D glucosa (1– 4)

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POLISACÁRIDOS

Si uno de los monosacáridos de un disacárido presenta libre su OH hemiacetálico, podrá unirse mediante
un nuevo enlace O-glucosídico al OH alcohólico de otro monosacárido.
Este proceso puede repetirse y formarse un polímero constituido por la unión de muchos monosacáridos al
que llamaremos polisacárido.
Los polisacáridos son sustancias insípidas, amorfas e insolubles en agua, algunos, como el almidón,
pueden formar dispersiones coloidales.
Los polisacáridos son macromoléculas de elevada masa molecular (miles o centenares de miles de
daltons).
La forma & se relaciona con función reserva energética y la B con función estructural
Al tener un sólo -OH hemiacetálico libre por molécula, presentan un carácter reductor tan pequeño que se
puede considerar como que no son reductores.

Propiedades:
1. Insolubles en agua o forman dispersiones coloidales.
2. No tienen sabor dulce.
3. No tienen carácter reductor.

HOMOPOLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Almidón: vegetal
Polisacárido con función energética. Es sintetizado por los vegetales. Es una mezcla de dos polisacáridos:
E
• Amilosa: Glucosa & (1-4). No ramificada y se dispone de forma helicoidal dando una vuelta por cada 6
moléculas de glucosa
w

- • Amilopectina : Molécula lineal de glucosa a (1-4) con ramificaciones a (1-6) cada 15 o 30 moléculas de
O monosacárido
-
El almidón se reconoce fácilmente por teñirse de violeta con sisoliciones de l (solución de Lugo). Se trata
de la principal sustancia de reserva en vegetales: se encuentra en semillas de cereales y tubérculo de la
patata. Si se hidroliza el al ido no tenemos maltosa y dextrinas.

Glucógeno: animal
Glucosa X (1– 4) con ramificaciones a (1– 6) (>100.000 Ud. de glucosa).
⑤ Polisacárido de reserva energética en animales. Se encuentra en el hígado y en los músculos donde se
hidroliza transformándose en glucosa. Su estructura es similar a la del almidón, aunque más ramificado

- cada 8 a 10 monosacáridos y su masa molecular es mucho mayor.


Si son polímeros de glucosa con uniones distintas X (1–4) se llaman dextranos (intermedios entre di y
polisacáridos)

Celulosa: vegetal
Está formada por la unión B (1-4) de varios millares de moléculas de glucosa. Sintetizada por los vegetales,

·
tiene función estructural, formando parte importante de la pared celular. Debido al tipo de enlace cada
molécula de glucosa está girada 180° respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal,
pero "retorcida".
Esta disposición permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrógeno entre cadenas
e
yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes e insolubles.
Cuando la celobios a
se digiere aparece

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animal

E
Quitina: formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina es el derivado de un
monosacárido que se repite, su disacárido se llama quitobiosa B (1–4). Lineal, no ramificado. Pared celular
de hongos y constitute el exoesqueleto de los artrópodos.
&
***Dextranos: principal compuesto de reserva de levaduras y bacterias. Glucosa en X con ramificaciones

HETEROPOLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Pectinas:
mezcla de polímeros ácidos y neutros muy ramificados. Principal componente de la lámina media de la
pared celular de los vegetales, formados por polimerización del ácido galacturónico, un derivado ácido de
la galactosa.

Hemicelulosa:
Versos monosacáridos y ácidos urónicos y se encuentra junto con celulosa y pectinas en pared celular
vegetales.

Agar-agar:
Polisacárido gelatinoso formado por D y L galactose con enlaces alfa y beta. Se obtiene de la pared
celular de varias especies de algas y se usa como medio de cultivo en microbiología y como espesante en
tecnología alimentaria

Gomas:
Polisacáridos de origen vegetal con función defensiva o cicatrizante. Goma arábiga, xantana…

Mucílago:
Químicamente similares a las gomas. Origen vegetal. Se hinchan en agua y se utilizan como saciante en
dietas. Presentes en muchas semillas alimentarias (chía, lino, sésamo), es el responsable de la gelificación
cuando se sumergen en agua.

HETERÓSIDOS O GLUCOCONJUGADOS: Iglucidos + aglucón /parte no glucidical)

Glúcidos unidos a otras moléculas. Pueden ejercer de antenas moleculares q portan mensajes y actúan de
marcadores biológicos (cerebrósidos) y de lugares de reconocimiento, de sustancias hidratantes (ácido
hialurónico), de tejido de relleno (glucosaminas), de membrana (glucoproteínas), hormonal...

1. Glucolípidos: gangliósidos (lípidos + oligosacáridos) y cerebrósidos (lípidos + monosacáridos). En


superficie de neuronas.
2. Glucoproteínas: protrombina, inmunoglobulinas y hormonas: FSH, LH. Varía % de parte proteica y
glucídica y según ello: to fundamental es la proteina

• 2.1. Proteoglucanos o mucinas fundamental glúcido


De origen animal. Asociados a proteínas forman productos viscosos:
- Ácido Hialurónico (tejido conectivo y liq. sinovial)
- Condroitina (en huesos y cartilagos)
- Heparina (anticoagulante).

• 2.2 Peptidoglucanos o mureína mixta

• 2.3 Glucoproteínas de membrana, en superficie externa membrana células animales.

En las glucoproteínas, el componente fundamental es proteína unida a oligosacáridos, en los


proteoglucanos, es al revés, el fundamental es el glucidico y, en los peptidoglucanos de la pared
bacteriana hay una estructura mixta formada por ambos.

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