Wuolah Free Tema 3 Glucidos
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celiaadupuy
Biología II
2º Bachillerato
Estudios España
• Sustancias energéticas: glucosa, sacarosa, glucógeno y almidón. Seres vivos obtienen energía de ellas
o las usan para almacenar energía. Esta energía está contenida en determinados enlaces que unen los
átomos de estas moléculas. Enlace alfa
• Sustancias estructurales: celulosa y quitina. Forman parte de las paredes de las células vegetales
(celulosa o de las cubiertas de algunos animales: artrópodos y hongos (quitina). Enlace beta
• Ribosa y desoxirribosa: forman parte de los ácidos nucleicos. Imprescindibles para la vida
• Otras funciones: identificación celular, funcionamiento sistema inmune, capacidad patogénica…
HolSIdOS
OsIdOS
Heterosidos Glucolipidos ,
glucoproteinas
0
c
=
• Tetrosas n=4 0
=
i
b
• Pentosas n=5: ribosa y desoxirribosa
• Hexosas n=6 glucosa, galactosa… - m-
I
- On
Y CHZOM
• Heltosas n=7 H
ALDO+ n de C + “osa”. CETO+ n de C + “osa” cetotriosa
aldotrios a dinidroxicetona
gliceraldenido
Así un monosacáridoncon 6 átomos de C y con la función aldehido será una aldohexosas; si tiene cuatro
átomos de carbono y una función cetona, será una cetotetrosa, y así sucesivamente. Se numeran dando
la posición más baja al grupo carbonilo (aldehído o cetona). No confundir con carboxilo -COOH
Se pueden clasificar según el número de C (triosas, terrosas, pentosas…), según el grupo funcional (aldehido
(terminal) o cetona (no terminal)) y según la posición más alejado del grupo funcional (formas D y L)
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Reservados todos los derechos. No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
• Propiedades físicas: Los monosacaridos son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor dulce.
Como los grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son muy solubles en agua (pero no
hidrolizables) pues se establecen enlaces polares con las moléculas de agua.
• Propiedades químicas: El grupo carbonilo (C=O) reduce fácilmente los compuestos de cobre y de
okays oxidándose y pasando a grupo ácido. Se hace esta prueba para saber si un monosacarido es o
no reductor, pues la reducción de las sales cúpricas del licor de Fehling a cuprosas hace viral el
reactivo del azul al rojo ladrillo. Cu — Cu
+ I
Este ensayo da + para aldehidos y - para cetonas y polisacaridos. Los disacaridos comunes en los seres
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vivos (maltosa, lactosa, celobiosa…) son todos reductores MENOS la sacarosa.
CU28
aldehido sulfato cúprico ácido óxido cuproso
e
seana Habregativo h
I
de
sudares de
t-
lados distintos de un =C
CIS-TRANS sustituyendo en
SOMERIA Enantiomeros
ESPACIAL Esteriosimeria
-
Epimeros
Animeros
"
CHO
Debido a la esteroisomería se dan dos series diferentes
!
en los monosacáridos que se llaman ENANTIOMEROS:
moléculas que cumplen que son imágenes en espejo, C
funcional:
Un carbono es asimétrico si está
unido grupos diferentes
• Serie D: estereoisómeros en los que el grupo OH
a cuatro
·
He 0
D-glucosa (D aldonexosal
=
I.
-
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0 ! 0
.
c
=
c cambiar OH
H -0H B OH-3-H evitar
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-
on
enantiomero epimero masalejado grupo
M -c
I
-
0
on-c H -
H -
C OH -
funcional
CH20H COM CH2OH
PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS
PENTOSAS HEXOSAS
Ok
Q -
H
a 0 -
M
:
M CHOH
c 0
: ·
=
M 0H
c
Or
i
--
M
-
8H-'
-
M OH M H
H
-
-
-
- -
OM - -
H
CH H
c-0
- -
H M 0H n
C-OH
- - -
M
Or --H
OH
C
--
"H
H - -
OH
-
-OH
M 0H M -OH H--0M
Cr
- - -
OH ! HON ,
H H 04
,
CHON
D-ribosa D-desoxirribosa D-gucosa D-galactosa D-Fructosa
Las fórmulas lineales de los monosacáridos (modelo de Fischer) no explican la actividad óptica cuando
están en disolución, donde se comportan como si tuviesen un C* más.
Se ha comprobado que estos azúcares, a partir de 5 carbonos, cuando están disueltos tienden a
formar moléculas cíclicas, para conseguir una mejor estabilidad molecular y al hacerlo aparece un
nuevo C* que va a provocar dos nuevos.
ANÓMEROS: son estos isómeros que aparecen al formarse un anillo y se nombran anteponiendo o
según el OH quede por abajo o por encima de la estructura cíclica.
Adoptan estructuras que guardan semejanza o bien con furano (pentágono) o pirando (hexágono).
Este fenómeno se debe a la tendencia del grupo -
OM
I
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ca
e
di
↑
H
HOHC-actin
in
HO -C H 0 I
-
I
-
-
*
I -
C-
/
- C
H C 0H -H - or H
1
-
Las cetosas 6C y
-
A
!
,·
0
CH C
⑳
r - -
0H
CH20H H x
aldosas de 5C forman
D-GlucoSA el ox Suelta una
mano , ciclos furanósicos (5
vértices)
.
Se agarra al (5 y
este
CHION H2OH
sueta el OH y 10 ag arra
H
el (1
=
H
a
·
OM
C
,
mi
↳in
n carbono anomérico era el C1y se
⑪
diAc
L
i
,
OH M H c
OH vuelve asimétrico /
cabajo)
I
↓
E =-
in
C
a es el que tenia el grupo
i di funcional
suele
,
ser el C2
en la cetona
a-D .
Glucopiranos a nexagono
-
CHOH CHOH
! 4 0
-CHOH
-----
=
0
H HOH
C
-H
se
I
OH c CHOH
I MOH , C-c
1
-
-
-
A
-
-
H- c OH
oH oH I C ->ë⑤
⑦ é ä I C
-
H C OH -
- o dH
CHOH 8 CHOH
CH 1I anomérico
4
D-fructosa carbono
C H
OH * C ↓ LOS CHOH
HAC- On
->
arriba ambos
o H
Las fórmulas cíclicas de las hexosas se representan según la proyección de Haworth, con el plano del
anillo perpendicular al plano de escritura, los carbonos 2 y 3 dirigidos hacia delante, el carbono 5 y el
oxígeno del anillo hacia detrás
LOS OH que en la formula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a
la izquierda se ponen hacia arriba. En la forma D, el OH (o el resto-CH OH) se pone por encima y en las L 2
por debajo. H
HO CH20H
-
H
1 #H
·
a
C4 están a ambos lados del plano formado por los H 0H H HO >
~-*
-H
carbonos C2, C3 y C5, y de bote si están a un 0H H OH
mismo lado.
conformación silla" conformacion "bote" de la
de la <-D-glucopiranosa a -
D-glucopiranosa/menos estable)
En conclusión: aparece un C* más, con respecto a la forma lineal, que es el C1. Esto da lugar a dos nuevos
Isomeros para cada monosacarido. Las formas X ,con el OH hacia abajo del plano, normalmente asociadas
a funciones energéticas y las formas B , con el OH hacia arriba, asociadas con funciones estructurales.
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3.1.1 MONOSACARIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
Glucosa: + ructosa
Ribosa:
.
muchas
.
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Galactosa: Devivado de la glucosa Se encuentra
Derivada de la ribosa Le
.
del 2 monosacárido. CH OH
,
CH OH
,
CH ,Or CH OH
,
I
• - Monocarbonílico: OH de un C 4 0 0 0
⑲
0 H H
H H H H H
H H H
S -
JH
Id &
Hot
OH
M
OH
OH M
anomérico con un OH de un C no
-
On NO
HO EE NO 0
↳
-
anomérico HOH
H28
H 8N H Olf H
e
• - Dicarbonílico: OH de un C anomérico Glucosa GlUCOSA Maltosa
④H H
I CH ,OH
+O
↓i
1
CH20H 18 * O
glucosidico H Ot N
OH H 0H OH H
H ,0
• Dependiendo de si los OH que GlUCOSA Fructosa sacarosa
HIDRÓLISIS
Del griego hidro (agua) y lysis (rotura). Es una reacción química en la que una molécula compleja
reacciona con agua para dar moléculas más sencillas. En los disacáridos la reacción es inversa a la
formación del enlace O-glucosídico, por lo que se consume una molécula de agua en el proceso
CH2OH
CON CH 0H
,
H
* CH20H no i
i 8
8 H
In 8
H H
Bu i
a
OH
or)æÀûæ t
or
H
t e
->é
⑦ a⑦l eI
↑ CHO
>û>ìûïûæ ⑲
æëï ⑧
Or
-éïõæx>
8 ù õïõœìõûÓ
⑰
⑱
*-
*é
=>
H OH
! OH
H OH
H OM
S a caros a
Maltosa
-D-glucopiranosil-(1- 2) B
- .
D-fructofuranósido
a-D-glucopiranosit-11 ->
4)-X-D-glucopiranos a
dicarboniaco
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Sacarosa: formada por X -D-glucosa y. B -D-fructosa (enlace 1.&* — 2.B ), ambas unidas por sus OH
hemiacetálicos y por lo tanto no reductor. Es el azúcar de mesa. Se encuentra en la cala de azúcar y
remolacha.
Lactosa: formada por B -D-galactosa y B -D-glucosa, unidas 1B. - 4 Reductor. Se encuentra en la leche de los
.
mamíferos. B(134)
Maltosa: formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1.-A 4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis del
almidón y de glucógeno. Aparece en la gemación de la cebada empleada en la fabricación de la cerveza.
Tostada se emplea como sucedáneo del café (malta). Reductor -- D glucosa (1 —- 4)
Celobiosa: formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1.B — 4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis de
la celulosa.B D glucosa (1– 4)
Reservados todos los derechos. No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
POLISACÁRIDOS
Si uno de los monosacáridos de un disacárido presenta libre su OH hemiacetálico, podrá unirse mediante
un nuevo enlace O-glucosídico al OH alcohólico de otro monosacárido.
Este proceso puede repetirse y formarse un polímero constituido por la unión de muchos monosacáridos al
que llamaremos polisacárido.
Los polisacáridos son sustancias insípidas, amorfas e insolubles en agua, algunos, como el almidón,
pueden formar dispersiones coloidales.
Los polisacáridos son macromoléculas de elevada masa molecular (miles o centenares de miles de
daltons).
La forma & se relaciona con función reserva energética y la B con función estructural
Al tener un sólo -OH hemiacetálico libre por molécula, presentan un carácter reductor tan pequeño que se
puede considerar como que no son reductores.
Propiedades:
1. Insolubles en agua o forman dispersiones coloidales.
2. No tienen sabor dulce.
3. No tienen carácter reductor.
Almidón: vegetal
Polisacárido con función energética. Es sintetizado por los vegetales. Es una mezcla de dos polisacáridos:
E
• Amilosa: Glucosa & (1-4). No ramificada y se dispone de forma helicoidal dando una vuelta por cada 6
moléculas de glucosa
w
- • Amilopectina : Molécula lineal de glucosa a (1-4) con ramificaciones a (1-6) cada 15 o 30 moléculas de
O monosacárido
-
El almidón se reconoce fácilmente por teñirse de violeta con sisoliciones de l (solución de Lugo). Se trata
de la principal sustancia de reserva en vegetales: se encuentra en semillas de cereales y tubérculo de la
patata. Si se hidroliza el al ido no tenemos maltosa y dextrinas.
Glucógeno: animal
Glucosa X (1– 4) con ramificaciones a (1– 6) (>100.000 Ud. de glucosa).
⑤ Polisacárido de reserva energética en animales. Se encuentra en el hígado y en los músculos donde se
hidroliza transformándose en glucosa. Su estructura es similar a la del almidón, aunque más ramificado
Celulosa: vegetal
Está formada por la unión B (1-4) de varios millares de moléculas de glucosa. Sintetizada por los vegetales,
·
tiene función estructural, formando parte importante de la pared celular. Debido al tipo de enlace cada
molécula de glucosa está girada 180° respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal,
pero "retorcida".
Esta disposición permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrógeno entre cadenas
e
yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes e insolubles.
Cuando la celobios a
se digiere aparece
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E
Quitina: formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina es el derivado de un
monosacárido que se repite, su disacárido se llama quitobiosa B (1–4). Lineal, no ramificado. Pared celular
de hongos y constitute el exoesqueleto de los artrópodos.
&
***Dextranos: principal compuesto de reserva de levaduras y bacterias. Glucosa en X con ramificaciones
Pectinas:
mezcla de polímeros ácidos y neutros muy ramificados. Principal componente de la lámina media de la
pared celular de los vegetales, formados por polimerización del ácido galacturónico, un derivado ácido de
la galactosa.
Hemicelulosa:
Versos monosacáridos y ácidos urónicos y se encuentra junto con celulosa y pectinas en pared celular
vegetales.
Agar-agar:
Polisacárido gelatinoso formado por D y L galactose con enlaces alfa y beta. Se obtiene de la pared
celular de varias especies de algas y se usa como medio de cultivo en microbiología y como espesante en
tecnología alimentaria
Gomas:
Polisacáridos de origen vegetal con función defensiva o cicatrizante. Goma arábiga, xantana…
Mucílago:
Químicamente similares a las gomas. Origen vegetal. Se hinchan en agua y se utilizan como saciante en
dietas. Presentes en muchas semillas alimentarias (chía, lino, sésamo), es el responsable de la gelificación
cuando se sumergen en agua.
Glúcidos unidos a otras moléculas. Pueden ejercer de antenas moleculares q portan mensajes y actúan de
marcadores biológicos (cerebrósidos) y de lugares de reconocimiento, de sustancias hidratantes (ácido
hialurónico), de tejido de relleno (glucosaminas), de membrana (glucoproteínas), hormonal...
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Reservados todos los derechos. No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.