UNIVERSIDAD CENTRAL DEL

ECUADOR
CURSO DE
NIVELACIÓN
QUÍMICA

Profesor: Ing.
Marcelo Benavides,
MSc
 2.3: NOMENCLATURA ORGÁNICA

La química orgánica estudia todos los compuestos

relacionados con los organismos biológicos, en los
cuales predomina como principal elemento
estructural el carbono, por lo que también se le
llama química del carbono.

Su estudio se basa principalmente en su relación

con el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno y el
azufre, como principales elementos de las
moléculas biológicas
 2.3: NOMENCLATURA ORGÁNICA
Algunas de estas sustancias son los hidrocarburos,
los ácidos orgánicos, los alcoholes y las proteínas.
Principalmente los compuestos orgánicos tienen
enlaces covalentes.
2.3.1 Hibridación del carbono sp, sp2, sp3.
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del metano
En moléculas orgánicas con átomos de carbono
tetravalentes, como el metano, CH4, el carbono
tiene cuatro electrones de valencia (2s2 2p2) y
forma cuatro enlaces, como este elemento posee
dos tipos de orbitales para unirse, 2s2 y 2p2, es de
esperarse que el metano tenga dos tipos de
enlaces C-H, pero, los cuatro enlaces C-H en el
metano son idénticos y están especialmente
orientados hacia los vértices de un tetraedro
regular. ¿Cómo podemos explicar esto?
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del
metano
Linus Pauling propuso una respuesta en 1931, al
demostrar matemáticamente cómo pueden
combinarse un orbital s y tres orbitales p en un átomo,
o hibridar, para formar cuatro orbitales atómicos
equivalentes con orientación tetraédrica. En la
siguiente figura se muestran estos orbitales orientados
de forma tetraédrica llamados híbridos sp3.
Nótese que el superíndice 3 en el nombre sp3 indica
cuántos orbitales atómicos de cada tipo se combinan
para formar un híbrido y no cuántos electrones los
ocupan.
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del
metano
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del
metano
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del
metano
Cada enlace C-H en el metano tiene una
fuerza de 439 kJ/mol (105 kcal/mol) y una
longitud de 109 pm. Dado que los cuatro
enlaces tienen una geometría específica,
también se puede definir una propiedad
llamada ángulo de enlace; el ángulo formado
por cada H-C-H es 109.5°, se llama también
ángulo tetraédrico.
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del
metano
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del
etano
Gracias a la hibridación se
pueden unir átomos de
carbono formando cadenas.
El etano, C2H6, es la molécula
más sencilla que contiene un
enlace carbono-carbono.
Podemos representar la
molécula del etano al
imaginar que los dos átomos
de carbono se unen mediante
el traslape σ de un orbital
híbrido sp3 de cada uno de
ellos.
Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno
Los enlaces que hemos visto en el metano y el etano se
llaman enlaces sencillos debido a que son el resultado de
compartir un par de electrones entre los átomos
enlazados.
Sin embargo, los átomos de carbono pueden formar
enlaces dobles al compartir dos pares de electrones entre
los átomos o enlaces triples al compartir tres pares de
electrones.
El etileno (eteno) , por ejemplo, tiene la estructura
H2C = CH2 y contiene un enlace doble carbono-carbono,
mientras que el acetileno (etino) tiene la estructura
HC ≡ CH y contiene un enlace triple carbono-carbono.
 Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno
Si el orbital 2s se combina con
sólo dos de los tres orbitales
2p disponibles. El resultado es
tres orbitales híbridos sp2 y un
orbital 2p permanece sin
cambio. Al igual que los
orbitales híbridos sp3, los sp2
son asimétricos cerca del
núcleo y están fuertemente
orientados en una dirección
específica, por lo que forman
enlaces fuertes.
Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno

Los tres orbitales sp2 están en un plano y forman

ángulos de 120° entre sí, con el orbital prestante
perpendicular al plano sp2, tal como se
muestra en la figura siguiente.
Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno
Cuando se acercan entre sí dos carbonos con
hibridación sp2, forman un enlace fuerte σ por
traslape frontal sp2–sp2. Al mismo tiempo, los
orbitales p no hibridados se aproximan con la
geometría correcta para traslaparse de forma
lateral, llevando a la formación de lo que se
llama un enlace pi (π). La combinación de un
enlace σ sp2–sp2 y un enlace π 2p–2p resulta
en el comportamiento de cuatro electrones y
la formación de un enlace doble carbono-
carbono.
Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno
Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno

Para completar la estructura del etileno, cuatro

átomos de hidrógeno forman enlaces σ con los
cuatro orbitales sp2 restantes. Por tanto, el etileno
tiene una estructura plana, con ángulos de enlace
H-C-H y H-C-C de aproximadamente 120°. (Los
valores reales son de 117.4° para el ángulo de
enlace H-C-H y de 121.3° para el ángulo de
enlace H-C-C.) Cada enlace C-H tiene una
longitud de 108.7 pm y una fuerza de 464 kJ/mol
(111 kcal/mol).
Orbitales híbridos sp2 y la estructura del
etileno
Como se podría esperar, el enlace doble carbono-
carbono del etileno es más corto y fuerte que el
enlace sencillo del etano, porque tiene cuatro
electrones que unen a los núcleos entre sí, en lugar de
dos. El etileno tiene una longitud de enlace C-C de
134 pm de longitud y una fuerza de 728 kJ/mol (174
kcal/mol), frente a una longitud C-C de 154 pm y una
fuerza de 377 kJ/mol para el etano. Nótese que el
enlace doble carbono-carbono es menos del doble
de fuerte que un enlace sencillo, debido a que el
traslape en la parte π del enlace doble no es tan
efectivo como el traslape en la parte σ.
Orbitales híbridos sp y la estructura del acetileno
Para explicar el enlace triple en una molécula
como el acetileno, H-C≡C-H, necesitamos un
tercer tipo de orbital híbrido, un híbrido sp.
Imagínese que, en lugar de combinarse con dos o
tres orbitales p, el orbital 2s del carbono hibrida
solamente con un orbital p; obteniendo dos
orbitales híbridos sp y dos orbitales p permanecen
sin cambios. Los dos orbitales sp están orientados
a 180° a partir del eje x, mientras que los dos
orbitales p restantes son perpendiculares a los ejes
y y z.
Orbitales híbridos sp y la estructura del
acetileno
 Orbitales híbridos sp y la estructura del
acetileno
Cuando se acercan dos átomos de carbono con
hibridación sp, los orbitales híbridos sp de cada
carbono se traslapan frontalmente para forma un
enlace σ fuerte sp-sp; además, los orbitales pz de
cada carbono forman un enlace π pz–pz al
traslaparse lateralmente y los orbitales py se traslapan
de manera similar para formar un enlace π py–py.
El efecto es compartir seis electrones y la formación
del enlace triple carbono-carbono. Los dos orbitales
híbridos sp restantes forman cada uno un enlace σ
con el hidrógeno para completar la molécula del
acetileno.
Orbitales híbridos sp y la estructura del acetileno
Orbitales híbridos sp y la estructura del
acetileno
El acetileno es una molécula lineal con ángulos
de enlace H-C-C de 180°; la longitud de enlace
C-H es de 106 pm y una fuerza de 558 kJ/mol
(133 kcal/mol). La longitud del enlace C-C en el
acetileno es de 120 pm y su fuerza es de
alrededor de 965 kJ/mol (231 kcal/mol),
haciéndolo más corto y más fuerte que
cualquier enlace carbono-carbono.
2.3.2 Formulación y nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos.
ALCANOS
Nomenclatura de Alcanos
GRUPOS ALQUILO
GRUPOS ALQUILO
 GRUPOS ALQUILO
Los grupos alquilo ramificados se generan al remover un
átomo de hidrógeno de un carbono interno; son posibles dos
grupos alquilo de 3 carbonos y cuatro grupos alquilo de 4
carbonos:
GRUPOS ALQUILO
NOMENCLATURA DE ALCANOS
ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
 NOMENCLATURA DE ALCANOS
Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud,
elija como cadena principal la que tenga el mayor número
de puntos de ramificación.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
 NOMENCLATURA DE ALCANOS
Si las ramificaciones están a la misma distancia de ambos
extremos de la cadena principal, empiece a numerar en el
extremo más cercano al segundo punto de ramificación.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
 NOMENCLATURA DE ALCANOS
Realiza las estructuras de los siguientes compuestos:
a. 2,3-dimetil-butano.
b. 4,7-dietil-2,3,6-trimetil-5-propil-nonano.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
ALQUENOS
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
 NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
1. Numere los átomos de carbono en la cadena. Comience en
el extremo más cercano al enlace doble o, si el enlace doble
es equidistante de los dos extremos, comience en el extremo
más cercano al primer punto de ramificación.

2. Escriba el nombre completo. Nombre los sustituyentes de

acuerdo con sus posiciones en la cadena y enlístelos en
orden alfabético. Indique la posición del enlace doble
dando el número del primer carbono del alqueno y
posicione el número directamente antes que el nombre del
hidrocarburo principal.

3. Si se presenta más de un enlace doble, indique la posición

de cada uno y utilice los sufi jos -dieno, -trieno y así
sucesivamente.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

eno
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
 NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

a. 2-buteno b. 2,4-heptadieno c. 1,3-pentadieno

b. d. 3-metil-3-hepteno
 NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
La IUPAC cambió sus recomendaciones de nomenclatura
en 1993 para colocar el número que indica la posición
del enlace doble inmediatamente antes del sufijo -eno
en lugar de antes del nombre del hidrocarburo principal:
por ejemplo, but-2-eno en lugar de 2-buteno.
ALQUINOS
ALQUINOS
ALQUINOS
ALQUINOS
ALQUINOS
2.3.3 COMPUESTOS CÍCLICOS
 Cicloalcanos

A los hidrocarburos cíclicos saturados se les

llama cicloalcanos, o compuestos alicíclicos
(alifático cíclico). Debido a que los
cicloalcanos consisten en unidades de
anillos de -CH2-, tienen la fórmula general
(CH2)n o CnH2n y pueden ser representados
por polígonos en dibujos de esqueleto.
Cicloalcanos
Cicloalcanos
 Nomenclatura de los cicloalcanos

Se nombran por reglas similares a las que vimos para

los alcanos de cadena abierta y para la mayor parte
de los compuestos hay sólo dos pasos.

PASO 1

Encontrar la cadena o ciclo principal.

Contar el número de átomos de carbono en el anillo
y en la cadena sustituyente más larga.
 Nomenclatura de los cicloalcanos
Si el número de átomos de carbono en el anillo es
igual o mayor que en el sustituyente, el compuesto se
nombra como un cicloalcano, sustituido con alquilos,
pero si el número de átomos de carbono en el
sustituyente más grande, es mayor que en el anillo, el
compuesto se nombra como un alcano sustituido con
cicloalquilo, por ejemplo:
 Nomenclatura de los cicloalcanos
PASO 2
Numerar los sustituyentes y escribir el nombre.
Para un cicloalcano sustituido con alquilos o halógenos,
seleccione un punto de unión como el carbono 1 y
numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el
segundo sustituyente tenga el número más bajo posible.
Si sigue existiendo ambigüedad, numere de tal manera
que el tercero o cuarto sustituyente tenga el número más
bajo posible, hasta que se encuentre un punto de
diferencia.
Nomenclatura de los cicloalcanos
 Nomenclatura de los cicloalcanos
A) Cuando estén presentes dos o más grupos alquilo
diferentes que potencialmente puedan recibir el mismo
número, numérelos por prioridad alfabética ignorando
los prefijos numéricos como di y tri.
b) Si se presentan halógenos, trátelos igual que los
grupos alquilo.
Nomenclatura de los cicloalcanos
Nomenclatura de los cicloalcanos
Nomenclatura de los cicloalcanos
Nomenclatura de los cicloalcanos
Nomenclatura de los cicloalcanos
CICLOALQUENOS
HIDROCARBUROS CICLOALQUENOS
NOMENCLATURA CICLOALQUENOS
NOMENCLATURA CICLOALQUENOS
HIDROCARBUROS CICLOALQUENOS
NOMENCLATURA CICLOALQUINOS
HIDROCARBUROS CICLOALQUINOS
HIDROCARBUROS CICLOALQUINOS
Compuestos aromáticos
 Nomenclatura IUPAC, compuestos aromáticos

El compuesto más importante de los hidrocarburos aromáticos es el

benceno C6H6.
La palabra aromático se usa para referirnos a la clase de
compuestos que contienen anillos de seis miembros parecidos a los
del benceno con tres enlaces dobles.
 Nomenclatura IUPAC, compuestos aromáticos
Las reglas de la IUPAC permiten conservar
algunos de los más difundidos.
 Nomenclatura IUPAC, compuestos aromáticos
Los bencenos monosustituidos se nombran
sistemáticamente de la misma manera que otros
hidrocarburos, con -benceno como nombre
principal.
 Nomenclatura IUPAC, compuestos aromáticos

a) Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis

carbonos o menos), se nombra como un benceno sustituido
por alquilo.
b) Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (siete o
más carbonos), se nombra al compuesto como un alcano
sustituido por fenilo -C6H5.
Nomenclatura IUPAC, compuestos aromáticos

Además, se utiliza el nombre bencilo para el

grupo C6H5CH2-.
 Nomenclatura IUPAC, compuestos aromáticos

Se nombra a los bencenos disustituidos utilizando uno

de los prefijos orto-(o), meta- (m), o para-(p).

a) Orto tiene sus dos sustituyentes en los carbonos 1,2.

b) Meta tiene sus dos sustituyentes en los carbonos1,3.

c) Para tiene sus dos sustituyentes en los carbonos 1,4.

Nomenclatura IUPAC, compuestos aromáticos
 Nomenclatura IUPAC, compuestos aromáticos y
haluros de arilo
Al igual que con los cicloalcanos, se nombra a los
bencenos con más de dos sustituyentes
escogiendo un punto de unión como carbono 1 y
numerando los sustituyentes en el anillo de tal
manera que el segundo sustituyente tenga un
número lo más bajo posible. Si sigue existiendo
ambigüedad, numere de tal manera que el tercero
o cuarto sustituyente tenga un número lo más bajo
posible hasta que se encuentre un punto de
diferencia. Los sustituyentes se enlistan
alfabéticamente cuando se escribe el nombre.
 Nomenclatura IUPAC, compuestos aromáticos y
haluros de arilo

El segundo y el tercer ejemplos muestran que se utilizan como

nombres principales al -fenol y al -tolueno en lugar del -
benceno. Cualquiera de los compuestos aromáticos
monosustituidos mostrado anteriormente pueden servir como
nombre principal, con el sustituyente principal (-OH en el fenol
o -CH3 en el tolueno) unido al C1 en el anillo.
 2.3.4 Nomenclatura (IUPAC) de haluros de alquilo

Son aquellos compuestos orgánicos de fórmula general R-X,

donde R representa un radical alquilo o un grupo alquilo
sustituido y X cualquiera de los halógenos del grupo 17 de la
tabla periódica: flúor, cloro, bromo y yodo.
 Nomenclatura haluros de alquilo

Se nombran sistemáticamente como

haloalcanos, tratando al halógeno como un
sustituyente en una cadena principal del
alcano. Existen tres pasos:
PASO 1
Encuentre la cadena más larga y nómbrela
como la cadena principal. Si se presenta un
enlace doble o triple, la cadena principal
debe contenerlo.
 Nomenclatura haluros de alquilo
PASO 2
Numere los carbonos de la cadena principal comenzando
por el extremo más cercano al primer sustituyente, ya sea
alquilo o halo. Asigne un número a cada sustituyente de
acuerdo con su posición en la cadena. Si están presentes
halógenos diferentes, numérelos todos y enlístelos en orden
alfabético cuando escriba el nombre.
 Nomenclatura haluros de alquilo
PASO 3
Si la cadena principal se puede numerar
apropiadamente desde cualquier extremo conforme al
paso 2, comience en el extremo más cercano al
sustituyente que tiene precedencia alfabética.
2.3.5 Nomenclatura básica (IUPAC)
grupos funcionales: oxigenados,
nitrogenados (alcoholes, éteres,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
aminas, amidas)
Nomenclatura IUPAC, compuestos oxigenados

Un gran número de
compuestos
orgánicos contiene en
su molécula oxígeno
e hidrógeno. Estos son
los compuestos
oxigenados.
 ALCOHOLES
El nombre del grupo alcohol está restringido a
compuestos que tienen su grupo hidroxilo –OH.
Los llamamos monoalcoholes o polialcoholes si
poseen un solo grupo —OH o varios,
respectivamente. En este último caso se intercalan los
prefijos di-, tri-... para indicar el número de grupos
- OH. La fórmula general de un monoalcohol es:

R—OH
 ALCOHOLES
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener
en cuenta que:
1) El nombre del alcohol se deriva de la cadena más
larga que posee el grupo —OH, más la terminación -ol.

2) La posición del grupo funcional se determina cuando

se comienza a numerar por el extremo de la cadena
más próximo al grupo.

3) Los sustituyentes se nombran de la forma

acostumbrada precediendo al nombre del alcohol.
ALCOHOLES
ALCOHOLES
ALCOHOLES
ALCOHOLES
ALCOHOLES
ALCOHOLES
 ÉTERES
Los éteres son compuestos en los que
un átomo de oxígeno está enlazado a
dos grupos alquilo o arilo mediante la
siguiente estructura:

R—O—R’ o Ar—O—Ar’ o R—O—Ar

 NOMENCLATURA ÉTERES
Pueden considerarse como derivados de
los alcoholes o de los fenoles en los que se
ha sustituido el átomo de hidrógeno del —
OH por un grupo alquilo o arilo.

R—OH → R—OR’
Ar—OH → Ar—OAr’
NOMENCLATURA ÉTERES
El sistema IUPAC nombra un éter como un alcano
con un sustituyente RO. Los sustituyentes se
nombran al reemplazar la terminación “ilo” en el
nombre del sustituyente alquilo por “oxi”.
NOMENCLATURA ÉTERES
NOMENCLATURA ÉTERES
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos orgánicos, denominados ácidos carboxílicos,
se caracterizan por la presencia, en su molécula, del
grupo funcional carboxilo (—COOH). La estructura
general de los ácidos es:
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos en los que un grupo

carboxílico se une a un anillo se nombran al
agregar “ácido carboxílico” al nombre del
compuesto cíclico.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 ALDEHÍDOS
Se caracterizan por la presencia, en sus
moléculas, del grupo funcional carbonilo —CHO.
En los aldehídos, el carbono de este grupo
funcional es primario:
 NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS
Los aldehídos se nombran considerándolos
como derivados de los hidrocarburos, pero
cambiando la terminación -o de estos por -
al. Si existe un grupo carbonilo en cada
extremo de la cadena, el nombre del
aldehído lleva la terminación -dial. La
función del grupo es prioritaria a los dobles
o triples enlaces.
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS

4- Pentenal
Pent-4-enal
 CETONAS
En las cetonas, el carbono del
grupo funcional es secundario.
 CETONAS
Para nombrar a las cetonas la
terminación —o del hidrocarburo se
cambia por —ona y, mediante un
número localizador, se indica la
posición del carbonilo.
Si hay más de un carbonilo, se
intercalan los prefijos di-, tri-.
CETONAS
CETONAS
CETONAS
 COMPUESTOS NITROGENADOS
Llamamos compuestos nitrogenados a las
sustancias orgánicas caracterizadas por la
presencia de nitrógeno en su molécula.
A este grupo pertenecen las aminas y las
amidas.
El compuesto más común que contiene
nitrógeno es el amoníaco, que se lo obtiene
mediante la siguiente reacción:

N2 + 3H2 → 2NH3
 AMINAS
Las aminas pueden ser alquil-sustituidas
(alquilaminas) o aril-sustituidas (arilaminas).
Las aminas se clasifican como:

- Primarias (RNH2), la metilamina (CH3NH2)

- Secundarias (R2NH), la dimetilamina [(CH3)2NH]

- Terciarias (R3N), trimetilamina [(CH3)3N]

 NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
Las aminas primarias se nombran de varias
maneras en el sistema IUPAC.
Para las aminas sencillas, se adiciona el sufijo
- amina al nombre del sustituyente alquilo.
AMINAS
AMINAS
 AMINAS
Por otro lado, el sufijo -amina puede
utilizarse en lugar de la terminación -o en
el nombre del compuesto principal.
 AMINAS
Las aminas con más de un grupo funcional
se nombran considerando al -NH2 como un
sustituyente amino en la molécula
principal.
 AMINAS
Las aminas secundarias y terciarias
simétricas se nombran añadiendo al grupo
alquilo el prefijo di- o tri-.
 AMINAS
Las aminas secundarias y terciarias sustituidas
asimétricamente se nombran como aminas primarias
N- sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo
como el nombre principal y los otros grupos alquilo
son los N- sustituyentes en el componente principal
(N debido a que están unidos al nitrógeno).
 AMIDAS
Estos compuestos se derivan de los ácidos
carboxílicos por sustitución del grupo —OH del
carboxilo por —NH2.
 AMIDAS
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se
nombran reemplazando la terminación -oico o -ico
por -amida y suprimiendo la palabra ácido, o al
reemplazar la terminación -carboxílico con -
carboxamida y suprimiendo la palabra ácido.
 AMIDAS
Se nombran reemplazando la terminación -oico
del ácido carboxílico por la terminación -amida.
En las amidas sustituidas debemos especificar los
sustituyentes unidos al nitrógeno anteponiendo la
letra N-.
AMIDAS
AMIDAS
AMIDAS