UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
Propiedades y 1Aplicaciones Industriales de los Hidrocarburos
Aromáticos
Michael Narváez.
Mayo 2019.
Universidad Central del Ecuador.
Ingeniería en Diseño Industrial.
Química.
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
Índice de Contenidos
Hidrocarburos Aromáticos...................................................................................................1
Objetivos..........................................................................................................................1
Introducción.....................................................................................................................1
Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos...................................................................2
Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos......................................2
Aplicaciones Industriales de Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos.................2
Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos........................................................................3
Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos...........................................3
Aplicaciones Industriales de Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos......................4
Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos......................................................................5
Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos.........................................5
Aplicaciones Industriales de Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos....................5
Conclusiones y Recomendaciones.......................................................................................7
Referencias..........................................................................................................................8
Índice de Tablas
Tabla 1. Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos.............................2
Tabla 2. Aplicaciones de Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos.............................2
Tabla 3. Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos...................................3
Tabla 4. Aplicaciones de Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos...................................4
Tabla 5. Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos.................................5
Tabla 6. Aplicaciones de Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos................................5
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR 1
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
Hidrocarburos Aromáticos
Objetivo
Describir de manera precisa las propiedades de los distintos tipos de
hidrocarburos aromáticos, e investigar su aplicación en los diferentes campos de la
industria, mediante la lectura y el análisis de varias fuentes de información.
Introducción
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos constituidos por uno o más
anillos de benceno.
Paz (s.f.) sostiene: “Son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen propiedades
características que los diferencian de los hidrocarburos acíclicos. Estos compuestos son
derivados del benceno.”
De acuerdo al número de átomos de hidrógeno que han sido reemplazados del
anillo bencénico, se clasifican en:
- Monosustituidos: Cuando el benceno contiene un solo grupo sustituyente
- Disustituidos: Cuando dos de las posiciones en el anillo han sido
sustituidas con otro átomo o grupo de átomos
- Polisustiuidos: Cuando hay más de dos sustituyente en el anillo bencénico.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican independientemente de los
hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy
características. (Diaz, s.f.)
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR 2
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos
Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos
Tabla 1. Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos
Pto.de
Compuesto Estado Fusión / Solubilidad Aromaticidad Toxicidad
ebullición
Tolueno Líquido -95 °C Insoluble en Desagradable Elevada
incoloro 111 °C agua olor aromático,
entre a agrio y
a quemado.
Fenol Sólido 40,5 °C Poco soluble Olor Elevada
blanco e 181,7 °C en agua repugnante y
incoloro alquitranado
Anilina Líquido -6,3 ° C Levemente Característica Elevada, si
ligeramente 184,13 °C soluble en de la anilina se ingiere,
amarillo agua inhala o por
contacto
con la piel
Estireno Líquido -30 °C Prácticamente Aroma dulce, Elevada por
incoloro 145 °C insoluble en se evapora absorción
agua rápidamente cutánea.
Ácido Sólido 122 °C Soluble en Olor Regular
Benzoico incoloro 249 °C agua caliente característico
Fuente: (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene, 2007); (Requena, s.f.);
(Química.es, s.f.); (Cruz, 2015); (EcuRed, s.f.)
Aplicaciones Industriales de Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos
Tabla 2. Aplicaciones de Hidrocarburos Aromáticos Monosustituidos
Compuesto Aplicaciones
Tolueno Disolvente de aceites, resinas, caucho natural, se encuentra en
mezclas que se utilizan como productos de limpieza en distintas
industrias y en artesanías. (Instituto Nacional de Seguridad e
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR 3
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
Higiene, 2007)
Fenol “Se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, medicamentos,
plaguicidas, colorantes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites
lubricantes, solventes entre muchos otros” (Requena, s.f.).
Anilina Es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas,
pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria
del caucho, herbicidas, barnices y explosivos. (Química.es, s.f.)
Estireno “Se emplea en la fabricación de una amplia gama de polímeros
como: poliestirenos o elastómeros, en la producción de plásticos
transparentes. Debido a su buena resistencia al impacto se emplean
en parachoques y tableros de automóviles, o en electrodomésticos”
(Cruz, 2015).
Ácido Benzoico Usado para conservar alimentos con un pH ácido, para ablandecer
plásticos como el PVC, hacer pastas dentífricas, como
desinfectante e intermediario en la fabricación de plastificantes y
resinas. (EcuRed, s.f.)
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR 4
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos
Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos
Tabla 3. Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos
Pto.de
Compuesto Estado Fusión / Solubilidad Aromaticidad Toxicidad
ebullición
Hidroquinona Sólido 172 °C Ligerament Sin olor Baja en
cristalino 287 °C e soluble en cantidades
y blanco agua mínimas
m-xileno Liquido -48 °C Soluble en Olor dulzón Regular
incoloro 139 °C solventes
orgánicos
Catecol Cristal 105 °C Baja Olor Nocivo en
incoloro 245,5 °C solubilidad característico grandes
en agua cantidades
o-cresol Solido 31 °C Soluble en Olor parecido Regular
incoloro 191 °C disolventes al
parduzco orgánicos desinfectante
Lysol
p- Sólido 52.8 °C Insoluble en Penetrante Baja
diclorobence cristalino 174 °C agua olor
no color alcanforado
blanco
Fuente: (EcuRed, s.f.); (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene, 2011); (Ilo.org,
2015); (EcuRed, 2013); (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene, 2018)
Aplicaciones Industriales de Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos
Tabla 4. Aplicaciones de Hidrocarburos Aromáticos Disustituidos
Compuesto Aplicaciones
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR 5
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
Hidroquinona Usado como materia prima en la fabricación de multitud de
colorantes, estabilizador en pinturas y barnices, está presente en
cremas aclaradoras de la piel. (EcuRed, s.f.)
m-xileno “Se utiliza en gasolinas, en síntesis química y en disolventes y
limpiadores para una gran variedad de productos. A menudo, los
xilenos están presentes junto con otros disolventes” (Instituto
Nacional de Seguridad e Higiene, 2011).
Catecol Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas a nivel
mundial. También como antioxidante en las industrias del caucho,
química, fotografía, colorantes, grasas y aceites, así como en
cosméticos y en algunos productos farmacéuticos. (Ilo.org, 2015)
o-cresol “Se utilizan como desinfectantes, perfumes, agentes conservantes
o herbicidas. También encuentran aplicación en la industria textil
como agentes de limpieza. Son muy usados en las industrias de
resinas fenólicas, explosivos, petróleo, fotografía pintura
y agricultura” (EcuRed, 2013).
p- Empleado como insecticida, repelente para polillas y fumigante
diclorobenceno contra el moho. También como ingrediente para productos
farmacéuticos y en la producción de ambientadores de aire,
desodorante para aseos o contenedores de basura y en la elaboración
de tintes. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene, 2018)
Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos
Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos
Tabla 5. Propiedades de Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos
Pto.de
Fusión /
Compuesto Estado Solubilidad Aromaticidad Toxicidad
ebullició
n
Pentaclorobenceno Cristales de 86 °C Insoluble en Olor Altamente
color blanco 276 °C agua característico nocivo
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR 6
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
2,4-Dinitroanilina Polvo sólido 178 °C Insoluble en Inodoro Elevada
amarillo 300 °C agua
2,4,6- Cristales de 80,1 °C Nula en Inodoro Altamente
trinitrotolueno color 240 °C agua venenoso
(TNT) amarillo
Mesitileno Líquido -43,8 °C Soluble en Aroma Baja
transparente 169,35 alcohol oleaginoso
°C etílico
Ácido pícrico Sólido 122,5 °C Poco Inodoro Explosivo
amarillo y 300 °C soluble en y tóxico
húmedo agua
Fuente: (PRTR, 2017); (Ilo.org, 2000); (TodoEsQuímica, 2011); (Instituto Nacional de
Seguridad e Higiene, 2011); (Bolívar, s.f.)
Aplicaciones Industriales de Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos
Tabla 6. Aplicaciones de Hidrocarburos Aromáticos Polisustituidos
Compuesto Aplicaciones
Pentaclorobenceno “Es un plaguicida y también se ha usado como agente
pirorretardante y en combinación con otros PCB’s en fluidos
dieléctricos” (PRTR, 2017).
2,4-Dinitroanilina La mayoría es utilizada como un herbicida selectivo aunque
de amplio espectro y bien tolerado por cultivos como el
girasol, el algodón o la soja. Es especialmente eficaz en las
primeras fases de desarrollo de las malas hierbas. (Ilo.org,
2000)
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR 7
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
2,4,6-trinitrotolueno “Es uno de los explosivos más de uso general para los usos
(TNT) militares e industriales. Se valora debido a su insensibilidad
para dar una sacudida eléctrica y la fricción, que reduce el
riesgo de detonación accidental” (TodoEsQuímica, 2011).
Mesitileno Son componentes habituales de los combustibles para
vehículos y de los disolventes obtenidos por mezcla de
hidrocarburos. Estos disolventes se usan principalmente para
el recubrimiento de superficies, impresión y tintas, adhesivos
y caucho, y como disolventes de reacción. (Instituto Nacional
de Seguridad e Higiene, 2011)
Ácido pícrico Forma parte de la elaboración de productos como pesticidas e
insecticidas fuertes, medicamentos y tintes para la industria
del cuero. Por su naturaleza explosiva es empleado en la
elaboración de fósforos y baterías. (Bolívar, s.f.)
Conclusiones y Recomendaciones
Los hidrocarburos aromáticos son todos compuestos orgánicos derivados del
benceno, su nombre se debe a que presentan un aroma característico o parecido al de
alguna sustancia en la naturaleza.
La mayor parte de hidrocarburos aromáticos monosustituidos son insolubles en
agua, tienen una elevada toxicidad y sus aromas van desde repugnantes hasta aromas muy
agradables.
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR 8
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
Gran cantidad de los derivados monosustituidos del benceno son empleados en
productos de limpieza, solventes, colorantes y para la fabricación de distintitos plásticos.
Los derivados disustituidos son en su mayoría sólidos cristalinos de elevadas
temperaturas de ebullición, son solubles en compuestos orgánicos y presentan en mayor
cantidad una toxicidad regular y baja lo que permite una mejor manipulación.
Debido a una baja toxicidad los derivados disustituidos encuentran aplicaciones
dentro de la cosmetología en cremas, cosméticos, perfumes, también son usados en
ambientadores, pinturas y cauchos.
En su mayoría los derivados polisustituidos se presentan de forma sólida y en
color amarillo, son insolubles en agua, tienen puntos de ebullición mayores que los
derivados disustituidos y una toxicidad elevada en comparación a otros derivados.
Los derivados polisustituidos del benceno son muy utilizados dentro de la
agricultura como pesticidas, insecticidas y herbicidas debido a sus niveles de toxicidad,
además están presentes en explosivos muy conocidos como el TNT.
Referencias
Bolívar, G. (s.f.). Lifeder. Recuperado el 21 de 07 de 2019, de Ácido pícrico: estructura, síntesis,
propiedades y usos:
https://www.lifeder.com/acido-picrico/#Propiedades_fisicas_y_quimicas
Cruz, T. (2015). Prevención Integral. Recuperado el 07 de 21 de 2019, de Estireno:
https://www.prevencionintegral.com/comunidad/blog/toxicologia-laboral-peligros-
riesgos/2016/07/27/estireno
Diaz, R. (s.f.). Lifeder. Recuperado el 07 de 21 de 2019, de ¿Cuáles son los derivados del
benceno?: https://www.lifeder.com/derivados-del-benceno/
EcuRed. (2013). Cresol. Recuperado el 21 de 07 de 2019, de https://www.ecured.cu/Cresol
EcuRed. (s.f.). Ácido Benzoico. Recuperado el 07 de 21 de 2019, de
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_benzoico
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR 9
Facultad de Ciencias Físicas y Matemática
Química
EcuRed. (s.f.). Hidroquinona. Recuperado el 21 de 07 de 2019, de
https://www.ecured.cu/Hidroquinona
Ilo.org. (2000). 2,4 - Dinitroanilina. Recuperado el 21 de 07 de 2019, de
http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1107&p_version=1&p_lang=es
Ilo.org. (06 de 2015). Catecol. Recuperado el 07 de 21 de 2019, de
http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0411&p_version=1&p_lang=es
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene. (2007). Tolueno. Recuperado el 07 de 21 de 2019, de
https://www.insst.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/
Valores_Limite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2039.pdf
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene. (2011). Trimetilbencenos. Recuperado el 21 de 07 de
2019, de https://www.insst.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/LEP
%20_VALORES%20LIMITE/Doc_Toxicologica/Ficheros%202011/DLEP
%2054%20Trimetilbenceno.pdf
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene. (2011). Xilenos. Recuperado el 21 de 07 de 2019, de
https://www.insst.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/LEP%20_VALORES
%20LIMITE/Doc_Toxicologica/Ficheros%202011/DLEP%2053%20Xilenos.pdf
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene. (2018). p-diclorobenceno. Recuperado el 21 de 07 de
2019, de https://www.insst.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/MIGRAR
%20VARIAS/MIGRAR%20LEP%20_VALORES%20LIMITE/Doc_Toxicologica/
114%20en%20adelante/DLEP%20115%20%20p-Diclorobenceno%20%20A%c3%b1o
%202018.pdf
Paz, C. (s.f.). Full Química. Recuperado el 20 de 07 de 2019, de Hidrocarburos Aromáticos:
https://www.fullquimica.com/2012/09/hidrocarburos-aromaticos.html
PRTR. (2017). Pentaclorobenceno. Recuperado el 21 de 07 de 2019, de
http://www.prtr-es.es/Pentaclorobenceno,15635,11,2007.html
Química.es. (s.f.). Anilina. Recuperado el 07 de 21 de 2019, de
https://www.quimica.es/enciclopedia/Anilina.html
Requena, L. (s.f.). Vamos a estudiar Química Orgánica. Recuperado el 07 de 21 de 2019, de
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.htm
TodoEsQuímica. (30 de 10 de 2011). Trinitrotolueno. Recuperado el 21 de 07 de 2019, de
https://todoesquimica.blogia.com/2011/103007-trinitrotolueno.php
