PR Ctica N 5 Reconocimiento de Alcoholes

FACULTAD DE INGENIERÍA
“LABORATORIO N° 06”
Trabajo para el curso de:
Química Orgánica
Autores:
Flores Carbajal, Ayrton Jearin
Lopez Ponte Gremary Yahaira
Oliveros Azaña Lynda Alexandra
Reyes Goicochea Harold Dickson
Sagástegui Castillo, Víctor Leonardo
Asesor:
Ing. Carajulca Vázquez, Celso Eslin
Trujillo - Perú
- II
SEMANA N°06
Práctica N° 5
Reconocimiento de alcoholes
1. Objetivos
1.1. Identificar a diversos alcoholes a través de videos

informativos.
1.2. Analizar e interactuar con un equipo de destilación utilizando
la plataforma EDUMEDIA
1.3. Conocer la nomenclatura de la reacción Wagner-Meerwein y
Meerwein-Pondorf-Verley utilizando la plataforma NAMED
ORGANIC REACTIONS
1.4. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular
IQmol
1.5. Elaborar un reporte de la experiencia, siguiendo formato
establecido, en el que se señalará los objetivos, las observaciones
y datos recogidos, los resultados obtenidos, y las conclusiones.
2. Recursos digitales
2.1. Hardware
- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o

Laptop o Tablet con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio
2.2. Software
- Navegador Google Chrome

- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html)
3. Fundamentos teóricos
Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos, que presentan en

su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados
covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces
simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un
grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la
naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos
vivientes, especialmente en la síntesis orgánica
El alcohol metílico (que se llama de forma más sistemática metanol)

posee la formula estructural C H 3 OH y es el miembro más simple
de una familia de compuestos orgánicos conocidos como alcoholes.
El grupo funcional característico de esta familia es el grupo hidroxilo
(OH) unido a un átomo de carbono tetraédrico. El alcohol etílico,
CH 3 CH 2 OH (también llamado etanol), es otro ejemplo de un
alcohol.
- C – �̈ - H {Este es el grupo funcional de un alcohol
Los alcoholes pueden representarse en forma estructural de dos

maneras:
1) como hidroxi derivados de los alcanos y 2) como derivados del
agua. Por ejemplo, el alcohol etílico se puede ver como una
molécula de etanol en el cual un grupo hidroxilo sustituye a un
hidrógeno o como una molécula de agua donde un grupo etilo
reemplaza a un hidrógeno.
los alcoholes se clasifican en tres grupos: Primarios (1°), secundarios

(2°) o terciarios (3°). Esta clasificación también se basa en la
condición del carbono al cual se une directamente el grupo hidroxilo.
Si el carbono mismo, solo está unido a otro carbono, se dice que es
un carbono primario y el albohol es un alcohol primario.
Las propiedades químicas de un alcohol, R-OH, están determinados

por su grupo funcional, el grupo hidroxilo (-OH). Las reacciones de los
alcoholes pueden proceder por ruptura del enlace C –OH, con pérdida
del grupo –OH, o bien vía ruptura del enlace O – H, con pérdida de H.
Diferencias en la estructura del grupo R – de los alcoholes causan
diferencias en la reactividad.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o

insaturados a los que se les ha reemplazado un átomo de hidrógeno
por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo –OH está unido a un anillo
aromático se denominan fenoles.
El efecto que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de

proporcionar una polaridad considerable, les permite asociarse por
medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además
características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere
propiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullición y de fusión
son más altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes
debido a las fuerzas de atracción que se presentan entre los
hidroxilos.
Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten

distinguir alcoholes primarios y secundarios de los alcoholes
terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta información de la
estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del
alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua).
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más

versátiles tanto en el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos
alcoholes se usan para preparar polímeros, perfumes y
medicamentos, también se usan agentes saborizantes en confitería y
algunos otros se emplean como disolventes en la elaboración de
lacas, pinturas y removedores.
La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la

síntesis de plásticos, resinas y colorantes se desarrolló de forma
paralela con la industria del alquitrán de hulla. Una gran variedad de
alcoholes se puede obtener por hidratación de alquenos, por
hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de
hidroboración y por reducciones de aldehídos y cetonas.
La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede

lograrse de varias formas, pero una de las más sencillas a nivel
laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este
reactivo es de una alta capacidad reductora puesto que un mol
puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehído.
La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva

puesto que no reduce nitrilos, compuestos nitro, ácidos carboxílicos,
ésteres ni lactosas.
4. Procedimiento Experimental
4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.
4.1.2. Ingresar al aula virtual.
4.2. Experimento virtual
4.2.1. Hidrocarburo saturado
4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=0x8hPtsFgQk
4.2.1.2. Identifica y menciona los alcoholes que son usados

como desinfectantes identificados en el video:
- Etanol
- Alcohol Isopropílico
4.2.1.3. Escribe la nomenclatura común de los alcoholes

identificados en el video:
- Alcohol Etílico
- Alcohol Isopropílico
4.2.1.4. Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes

identificados en el video:
- Etanol C2H5OH
- Propan-2-ol C3H8O
4.2.1.5. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular
desarrollada de los alcoholes identificados usando el
editor molecular IQmol (completar tabla 1)
4.2.2. Destilación
4.2.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.edumedia-sciences.com/es/media/487-
destilacion
4.2.2.2. Dar clic en “conectarse”
4.2.2.3. Ahora Ingresar el siguiente usuario y contraseña:

Usuario: covid19
Contraseña: edumedia
4.2.2.4. Se presentará el siguiente interfaz en el que podrás
realizar anotaciones y descargar imágenes del proceso
4.2.2.5. ¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?

Su finalidad es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus
distintas volatilidades para obtener como resultante un componente más volátil
en forma líquida.
4.2.2.6. ¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la

destilación simple?
El compuesto químico que tiene mayor punto de ebullición (calor), son los
alcoholes.
4.2.3. Mecanismos de reacción

4.2.3.1. Ingresar a NAMED ORGANIC REACTIONS con el
siguiente enlace (aquí adjunto)
http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/nor/reactions.asp
4.2.3.2. Analiza la reacción Wagner-Meerwein (obtención de

alquenos) y Meerwein-Pondorf-Verley (preparación de
alcoholes)
4.2.3.3. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular

desarrollada del alqueno y alcohol identificado en las
reacciones Wagner-Meerwein y Meerwein-Pondorf-Verley
respetivamente, usando el editor molecular IQmol
(completar tabla 2 y tabla 3).
5. Resultados
5.1. Resultados
Las siguientes tablas permiten completar cada sección con todos los
compuestos y reacciones trabajados en la presente guía.
Tabla 1
CH 3 −CH 2−OH CH 3 −CH (OH )−CH 3
Nombre IUPAC: Etanol Nombre IUPAC: Propan-2-ol

Uso industrial: Se usa en fines culinarios Uso industrial: Se emplea como ingrediente
(bebidas alcohólicas), también ampliamente en principal de varios productos de la industria
muchos sectores industriales y el sector farmacéutica, química, comercial y de uso
farmacéutico, como excipiente de algunos doméstico. Por sus propiedades antimicrobianas es
medicamentos y cosméticos. También es un buen ampliamente usado como antiséptico sobre la piel y
disolvente, y puede utilizarse como anticongelante, y mucosas, y como desinfectante en materiales inertes.
es un desinfectante. Finalmente, también se emplea
como combustible industrial y doméstico.
Tabla 2
Reacción: Wagner-Meerwein
Importancia industrial: Es un importante en la industria como reductor de cetona a alcohol, quién es muy
utilizado como materia prima en procesos de síntesis orgánica e industria química.
Tabla 3
Reacción: Meerwein-Pondorf-Verley
Importancia industrial: Aquella reducción, permite transformar una cetona a un alcohol secundario. Como
por ejemplo el alcohol Isopropílico que es un disolvente de limpieza y un agente intermediario en los
procesos industriales.
6. Cuestionario
a) ¿Qué son alcoholes alifáticos? mencionar 5 ejemplos.

Son compuestos orgánicos del grupo de los Hidrocarburos, es decir, que
están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Lo que
caracteriza a los Hidrocarburos Alifáticos es que no presentan
aromaticidad.
Ejemplos:
 CH3-CH2-CH3 → propano
 CH3-(CH2)3-CH3 → butano
 CH3-(CH2)4-CH3 → pentano
 CH3-CH=CH2 → propeno
 CH3-C≡C-CH3 2 → butino
b) ¿Qué son alcoholes aromáticos? Mencionar 5 ejemplos.

Los alcoholes aromáticos se conocen con el nombre general de fenoles,
los compuestos fenólicos son semejantes a los alcoholes, pero tienen
propiedades químicas diferentes debido a la presencia del anillo
aromático.
 Ortofenol Diol
 Clorofenoles
 Parafenol Diol
 Cresol
 Metafenol Diol
c) ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?

Las fuentes principales de donde se obtienen los alcoholes son las
siguientes:
Cracking del petróleo: Recuerda que el cracking o graqueo el es
rompimiento de moléculas del petróleo para obtener productos
derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso
pueden dar alcoholes.
CH3 – CH =CH2 + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH

Propeno propanol
Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su
vez provienen de los vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc-, al
fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico.
C6H12O6 Levadura C2H5OH + CO2

Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído
lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una
cetona lleva a la formación a un alcohol secundario.
CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2 – OH

Etanal etanol
d) Desarrollar la fórmula topológica (esquelética o zig-zag) cada uno

de los siguientes compuestos
 7, 8 – dietil – 3 – metil dodecano – 2, 5, 9 – triol
 6 – (o – bromofenil) – 4, 5, 5 – trimetil hexano – 2, 3 – diol
e) Determine la masa molar y escriba el nombre respectivo para

cada fórmula; además, identifique el tipo de alcohol (1º, 2º o 3º):
OH
OH
Bibliografía
1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson
Education, México 1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of
chemical, drugs and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la
ciencia central. Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima
edición, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química,
material y Cambio. McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 –
307.

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Trabajo para el curso de:

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Oliveros Azaña Lynda Alexandra

Reyes Goicochea Harold Dickson

Sagástegui Castillo, Víctor Leonardo

1.1. Identificar a diversos alcoholes a través de videos

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o

- Navegador Google Chrome

Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos, que presentan en

El alcohol metílico (que se llama de forma más sistemática metanol)

- C – �̈ - H {Este es el grupo funcional de un alcohol

Los alcoholes pueden representarse en forma estructural de dos

los alcoholes se clasifican en tres grupos: Primarios (1°), secundarios

Las propiedades químicas de un alcohol, R-OH, están determinados

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o

El efecto que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de

Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten

Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más

La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la

La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede

La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Hidrocarburo saturado

4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

4.2.1.2. Identifica y menciona los alcoholes que son usados

4.2.1.3. Escribe la nomenclatura común de los alcoholes

4.2.1.4. Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes

4.2.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

4.2.2.3. Ahora Ingresar el siguiente usuario y contraseña:

4.2.2.5. ¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?

4.2.2.6. ¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la

4.2.3. Mecanismos de reacción

4.2.3.2. Analiza la reacción Wagner-Meerwein (obtención de

4.2.3.3. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular

CH 3 −CH 2−OH CH 3 −CH (OH )−CH 3

Nombre IUPAC: Etanol Nombre IUPAC: Propan-2-ol

a) ¿Qué son alcoholes alifáticos? mencionar 5 ejemplos.

b) ¿Qué son alcoholes aromáticos? Mencionar 5 ejemplos.

c) ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?

CH3 – CH =CH2 + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH

C6H12O6 Levadura C2H5OH + CO2

CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2 – OH

d) Desarrollar la fórmula topológica (esquelética o zig-zag) cada uno

 7, 8 – dietil – 3 – metil dodecano – 2, 5, 9 – triol

 6 – (o – bromofenil) – 4, 5, 5 – trimetil hexano – 2, 3 – diol

e) Determine la masa molar y escriba el nombre respectivo para

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