Sb2 Qu t16 Quimica Orgánica Hidrocarburos

Profesora
Cecilia Castro
QUÍMICA
QUÍMICA
CAPÍTULO XVI
QUÍMICA ORGANICA
Hidrocarburos
QUÍMICA ORGÁNICA
La clase más sencilla de compuestos orgánicos es la de los

hidrocarburos, que son los que se componen sólo de carbono e
HIDROCARBUROS hidrógeno. La característica estructural clave de los hidrocarburos
(y de la mayor parte de las otras sustancias orgánicas) es la
presencia de enlaces estables carbono - carbono.
La fuente natural de obtención de los hidrocarburos es

el petróleo, el gas natural y el alquitrán de hulla.
La petroquímica es la industria encargada de hacer la

trasformación física o química de los hidrocarburos.
QUÍMICA ORGÁNICA
EJEMPLOS
Su principal
aplicación es ser
combustible
Loreto, es el primer departamento

productor de petróleo (más de 50%
de petróleo nacional). productos o
insumos
químicos para
otras
industrias
QUÍMICA ORGÁNICA
CLASIFICACIÓN
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
Acíclicos Cíclicos
Saturados Insaturados Saturados Insaturados

QUÍMICA ORGÁNICA
ALCANOS O PARAFINAS
❑ Los alcanos son hidrocarburos que

contienen únicamente enlaces simples.
Debido a que los alcanos contienen el
máximo número posible de átomos de
hidrógeno por átomo de carbono, se les
llama hidrocarburos saturados.
❑ Se denominan parafinas por que

presentan baja reactividad química
❑ Formula general: Cn H2n+2 , n≥1
❑ Presentan hibridación sp3

QUÍMICA ORGÁNICA
PARA CADENAS LINEALES
Para “𝑛 ≥ 4” el alcano
presentará isomería de
cadena por lo que se le
antepone “𝑛” para señalar
que es el alcano lineal.
Etano CH3 CH3
Propano CH3 CH2 CH3
Butano CH3 CH2 CH2 CH3

QUÍMICA ORGÁNICA
PARA CADENAS RAMIFICADAS
Son restos hidrocarbonados, obtenidos a partir de

RADICALES ALQUIL (ILO) un hidrocarburo al perder un átomo de hidrogeno
mediante la ruptura homolítica del enlace covalente.
Fórmula general: CnH2n+1
H ruptura H CH3 - CH3 CH3 - CH2 -

H-C ×H H-C CH3 - Etano Etil
H H CH3 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 -
Metano Metil
Propano Propil
QUÍMICA ORGÁNICA
Nota: Para nombrar radicales también se

pueden usar “Sec” y “Ter”.
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 → CH3 - CH - CH2 - CH3

- Sec: Se usa cuando se extrae el
hidrógeno de un carbono secundario.
Se extrae el "H" Sec - Butil
de un "C" secundario
CH3 - CH - CH3 → CH3 - C - CH3

- Ter: Se usa cuando se extrae el
hidrógeno de un carbono terciario. CH3 CH3
Se extrae el "H" Ter - Butil
de un "C" terciario
QUÍMICA ORGÁNICA
Prefijo: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → n - Pentano

n
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → n - Hexano
n: Se utiliza para cadena

normal sin ramificación. CH3 - CH - CH2 - CH3 → Iso - Pentano
iso: Se utiliza cuando en el CH3
iso
segundo carbono hay un grupo CH3
CH3 - unido a él. CH3 - CH - CH3 → Iso - butano
neo: Se utiliza cuando en el
segundo carbono hay dos CH3
CH3 - C - CH2 - CH3 → neo - hexano
grupos CH3 - unidos a él. CH3
neo
CH3
CH3 - C - CH3 → neo - pentano
CH3
QUÍMICA ORGÁNICA
NOMENCLATURA
1. Se escoge como cadena principal, la más larga con

mayor número de átomos de carbono.
2. Se numeran los carbonos de la cadena principal metil
empezando por el extremo más cercano a un radical
alquilo, de tal manera que los radicales posean la 4
menor numeración.
3. Se nombran los radicales en orden alfabético o 2
de tamaño indicando el número de carbonos de la 3
cadena principal al cual va unido.
1
4. Si un radical se presenta más de una vez use los
prefijos di, tri, tetra, etc. 2 – metilbutano
5. Al nombrar los radicales no tomes en cuenta los
prefijos di, tri, sec, ter, para el orden alfabético.
6. Se nombra la cadena principal de acuerdo a la
cantidad de carbonos empleando el sufijo “ano”.
QUÍMICA ORGÁNICA
NOMENCLATURA isopropil Etil

metil
3
1
4 – etil – 5 – isopropiloctano
metil
3,3 – dimetilpentano 4
metil
2
3,4 – dietil – 2,6 – dimetiloctano
Etil
3 – etil – 5 – metilheptano
QUÍMICA ORGÁNICA
5 7
3 – etil – 2,3,5,6 - tetrametilheptano
8
6
2,2,4 – trimetilpentano
QUÍMICA ORGÁNICA
9 11
metil etil
2 – metilbutano
3 – etil – 5 – metilheptano
10
12
QUÍMICA ORGÁNICA
NOMENCLATURA
metil
metil
4 4 2 1
2 7 6 5 3
3
5
1
etil 5,6 – dicloro – 3 – etil – 2,2,4 – trimetilheptano
3 – etil – 2,4 – dimetilpentano

QUÍMICA ORGÁNICA
Metil
NOMENCLATURA
Etil
Metil Metil
4 – etil – 2,6,6 – trimetiloctano
isopropil
3 – metilpentano
Metil Metil
5 – isopropil – 3,6 - dimetilnonano
QUÍMICA ORGÁNICA
EJERCICIO1:
metil metil
8 4 2
6 5
9 7 3
1
isopropil
5 – isopropil – 2,6 – dimetilnonano

QUÍMICA ORGÁNICA
EJERCICIO2:
CH3
CH3 CH CH2 CH2 C CH3
CH3 CH3
Fórmula Molecular F.M C9H20

QUÍMICA ORGÁNICA
EJERCICIO3:
Nombre los siguientes alcanos
3,4 – dimetilheptano
2,4 – dimetilpentano
QUÍMICA ORGÁNICA
EJERCICIO4:
Escriba la fórmula estructural condensada Escriba la fórmula estructural condensada

del 3-etil-2-metilpentano. del 2,3-dimetilhexano.
QUÍMICA ORGÁNICA
Propiedades Físicas
✓ Las moléculas de los alcanos presentan solamente enlaces simples.

✓ En condiciones normales se presentan en los siguientes estados
físicos:
Gaseoso: C1 ® C4
Líquido: C5 ® C17
Sólido: C18 ® a más
✓ Sus moléculas se encuentran unidas mediante las fuerzas de Van Der
Walls (son débiles y de alcance muy limitado), a mayor superficie de
unión (mayor peso molecular) es mayor la fuerza de Van Der Walls.
✓ -Sus puntos de ebullición y fusión son relativamente bajos y
aumentan a medida que se incrementa la masa molecular.
✓ Son menos densos que el agua.
✓ Son insolubles en agua pero solubles en disolventes apolares.
QUÍMICA ORGÁNICA
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

HALOGENACIÓN
Los alcanos reaccionan con el oxígeno de aire
formando dióxido de carbono y agua, además
de generar una gran cantidad de energía.
Ejemplos:
Combustión del metano
Combustión del propano
Reactividad: H: 3° > 2° > 1°
PRACTICA Y APRENDERÁS

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Profesora

La clase más sencilla de compuestos orgánicos es la de los

La fuente natural de obtención de los hidrocarburos es

La petroquímica es la industria encargada de hacer la

Loreto, es el primer departamento

Saturados Insaturados Saturados Insaturados

❑ Los alcanos son hidrocarburos que

❑ Se denominan parafinas por que

❑ Formula general: Cn H2n+2 , n≥1

❑ Presentan hibridación sp3

PARA CADENAS LINEALES

Etano CH3 CH3

Propano CH3 CH2 CH3

Butano CH3 CH2 CH2 CH3

PARA CADENAS RAMIFICADAS

Son restos hidrocarbonados, obtenidos a partir de

Fórmula general: CnH2n+1

H ruptura H CH3 - CH3 CH3 - CH2 -

Nota: Para nombrar radicales también se

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 → CH3 - CH - CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3 → CH3 - C - CH3

Prefijo: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → n - Pentano

n: Se utiliza para cadena

1. Se escoge como cadena principal, la más larga con

NOMENCLATURA isopropil Etil

3 – etil – 2,3,5,6 - tetrametilheptano

etil 5,6 – dicloro – 3 – etil – 2,2,4 – trimetilheptano

3 – etil – 2,4 – dimetilpentano

5 – isopropil – 2,6 – dimetilnonano

CH3 CH CH2 CH2 C CH3

Fórmula Molecular F.M C9H20

Escriba la fórmula estructural condensada Escriba la fórmula estructural condensada

✓ Las moléculas de los alcanos presentan solamente enlaces simples.

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

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