05 Alquenos
05 Alquenos
05 Alquenos
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
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RMN- C (25.16 MHz, CDCl3)
Desplazamientos en ppm: HC1 4.93 y 4.97, HC2 5.81, HC3 2.02, HC4 1.43, HC5 0.97
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
IR
29
EM
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
1. ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en los alquenos? Escriba la configuración
electrónica.
2. Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C6H12.
3. Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullición decrecientes, sin
referirse a las tablas:
a) 3,3-Dimetilpentano b) Heptano c) 2-Metilheptano
d) Pentano e) 2-Metilhex-2-eno f) Hept-1-eno
g) 1-Clorohept-2-eno h) 1-Yodoheptano
4. Indique los productos (si los hay) que se obtienen de la reacción del isobutileno con:
a) H2, Ni b) HBr (peróxidos)
c) O3, luego Zn, H+ d) HCO2OH
e) H2O, H2SO4 f) Cl2, H2O
5. Indique los pasos para la síntesis de los siguientes compuestos partiendo del 2-butino:
a) cis-But-2-eno b) trans-But-2-eno
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7. Escriba el mecanismo E2 para las siguientes reacciones:
8. Prediga cuáles son los compuestos que se obtienen (y su proporción) en la siguiente reacción:
12. Cuando se calienta con ácido el alcohol neopentílico [(CH3)3CCH2OH] se convierte lentamente en
una mezcla de dos alquenos de fórmula C5H10 en la proporción 85:15. ¿Cuáles son dichos alquenos y
explique el mecanismo por el cual se forman? ¿Cuál es de esperar que sea el producto principal y por
qué?
CH3 H
Br
CH3
C C
CH2 CH3 + Base
H C
CH3
H
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14. Indique los productos que se obtienen de la reacción del (E)-3-metilhex-3-eno con:
a) HBr / Peróxidos b) HCl c) Cl2 / H2O
16. Una reacción muy importante en la industria química es la reacción de polimerización, escriba la
estructura del reactivo a partir del cual se puede obtener el siguiente polímero (polipropileno):
17. Una reacción muy importante en la industria química es la reacción de polimerización, escriba la
estructura del reactivo a partir del cual se puede obtener el siguiente polímero (poliestireno):
18. El compuesto A, que es un producto de degradación del antibiótico vermiculina, tiene la siguiente
estructura:
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19. Sugiera reactivos adecuados para llevar a cabo cada paso en la siguiente secuencia sintética:
21. Uno de los constituyentes del aguarrás es el -pineno, de fórmula C10H16. El siguiente esquema
(conocido como “mapa de ruta”) recoge algunas de las reacciones del -pineno. Determine las
estructuras desde A hasta E.
22. Uno de los constituyentes del aguarrás es el -pineno, de fórmula C10H16. El siguiente esquema
(conocido como “mapa de ruta”) recoge algunas de las reacciones del -pineno. Determine las
estructuras desde A hasta E.
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23. Escriba las fórmulas desarrolladas de todos los productos obtenidos en las siguientes reacciones:
24. Escriba las ecuaciones correspondientes a la reacción del (Z)-3-metilpent-2-eno con cada uno de los
siguientes reactivos. En los casos que se conozca la estereoquímica de los productos, indíquela con
una representación tridimensional.
a) HBr / peróxido b) Br2 / H2O c) Cl2 / CCl4
d) HCl e) m-Cl-Ø-COOOH f) 1) BH3, 2) H2O2, NaOH
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25. La siguiente reacción se empleó en la síntesis de la (+)-asteriscanolida, un producto natural. ¿Qué
reactivos pueden utilizarse para esta transformación?
27. La reacción del 2,3-dimetilbut-1-eno de oximercuración [1) Hg(OAc)2, H2O; 2) NaBH4] produce un
alcohol de fórmula C6H14O. Este alcohol al tratarlo con H2SO4 se forma un hidrocarburo que es
isómero del alqueno inicial. ¿Cuál es la estructura de este hidrocarburo y explique con el mecanismo
su formación a partir del alcohol?
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30. Dibuje las estructuras de los productos de eliminación que se pueden obtener en la siguiente reacción:
31. ¿Cuál de los siguientes alquenos esperaría que tuviera un punto de ebullición más alto?
a) b) c) d)
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