Quimica II

Modulo III: Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que contienen uno o más anillos
aromáticos en su estructura molecular. La presencia de estos anillos les confiere
propiedades físicas y químicas únicas, como una mayor estabilidad y resonancia. Ejemplos
comunes de hidrocarburos aromáticos son el benceno, el tolueno y el naftaleno. Sin
embargo, algunos hidrocarburos aromáticos, como los compuestos policíclicos, pueden ser
tóxicos y carcinógenos y están asociados con un mayor riesgo de enfermedades graves.
Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático líquido, incoloro o de color amarillo claro, cuya
fórmula molecular es C6H6. Es altamente inflamable y tiene un aroma dulce y característico.
El benceno se utiliza como materia prima en la producción de una gran variedad de
productos químicos en la industria, pero su exposición prolongada puede ser tóxica y
carcinógena para los seres humanos.
La estructura del benceno esta compuesta por un anillo hexagonal plano, en el que cada
vértice es un átomo de carbono, con 3 dobles ligaduras ubicadas de forma alternada
alrededor del anillo hexagonal, por último, para completar las 4 ligaduras de los carbonos;
cada uno de estos cuenta con un hidrogeno unido de forma adyacente en al anillo. (esto
ultimo solo aplica en los carbonos que estan sin algún otro tipo de ligadura, ya sea a otro
carbono como a algún otro elemento, de esta manera solo los espacios vacíos se rellenan
con hidrógenos)
Estas son las 3 formas en las que se puede
representar un benceno, en la primera se ve la
estructura de la formula semi desarrollada, en la
segunda se ve la estructura de la formula
geométrica, y en la tercera imagen se ve la forma
de la formula geométrica en su forma corta. (la
forma corta de la formula geométrica del benceno
pose un circulo para representar las 3 dobles
ligaduras debido a la propiedad de la resonancia)
Desde 1825 se conoce el benceno, por lo que sus propiedades químicas y físicas son las más
conocidas con respecto a otros compuestos orgánicos.
La forma moléculas del benceno es C6H6 es una molécula plana, cíclica con seis átomos de
carbono y cuya forma es un hexágono regular. Cada átomo de carbono presenta orbitales
híbridos Sp² que permiten formar enlaces sigma con los 6 átomos de hidrogeno formando
el anillo de carbonos, de esta manera el benceno queda con 6 orbitales p, que se encuentran
de forma perpendicular al plano del anillo de carbono y que se trasladan entre sí para formar
una nube de electrones ubicada arriba y abajo del plano al mismo tiempo. Son las que dan
origen a las tres dobles ligaduras.

Resonancia
La resonancia del benceno se refiere a la capacidad
del anillo del benceno de distribuir de manera
deslocalizada el doble enlace que existe entre los
átomos de carbono, es decir, se considera que los
seis átomos de carbono participan en un sistema de
resonancia que involucra los tres dobles enlaces en
la estructura del benceno, lo que lo hace más
estable y menos reactivo.
De esta manera las 3 dobles ligaduras pueden estar en el 1,3,5 o en el 2,4,6. A este fenómeno
suela llamársele “estructura de kekulé”.
Importancia del benceno como estructura de compuestos aromáticos
El benceno es importante como estructura en la química de los compuestos aromáticos
debido a su capacidad de establecer la deslocalización de electrones en diferentes
compuestos orgánicos. La deslocalización de los electrones pi es fundamental en la
estabilización de estructuras de compuestos aromáticos, por lo que la estructura del
benceno es esencial en la síntesis de muchos otros compuestos aromáticos importantes
como derivados del benceno, fenoles, anilinas, nitrobencenos, cloro bencenos, entre otros.
En resumen, el benceno es una estructura fundamental para la síntesis de muchos otros
compuestos orgánicos importantes.
Toxicidad del benceno
El benceno y sus derivados son utilizados en la fabricación de una amplia variedad de
productos, incluyendo plásticos, resinas, tintes, medicamentos, detergentes, entre otros.
Además, el benceno es un componente fundamental de la gasolina, lo que puede llevar a
su liberación al medio ambiente a partir de su uso como combustible. Por otro lado, también
se reconoce que el benceno puede ser tóxico para los seres vivos y puede aumentar el riesgo
de cáncer en las personas expuestas a niveles elevados durante un período prolongado de
tiempo.
El benceno puede tener efectos graves en la salud en caso de exposición prolongada, como
daño en la médula ósea y riesgo de cáncer. Además, puede ser transformado en metabolitos
en el cuerpo que también pueden causar efectos adversos. Los signos y síntomas directos
de exposición inmediata al benceno pueden incluir mareos, somnolencia, dolor de cabeza y
náuseas. También puede entrar en el cuerpo a través de los pulmones, el tracto digestivo o
la piel. Por lo tanto, es importante tomar medidas para evitar la exposición al benceno en la
medida de lo posible.
Benceno y su aromaticidad
La aromaticidad se refiera a la propiedad de desprender fragancia, aunque actualmente la
aromaticidad en los compuestos orgánicos se refiere los compuestos que contienen anillos
de seis miembros como el benceno, o miembros muy parecidos que presentan olores
dulces muy intensos. Algunos ejemplos de compuestos orgánicos aromáticos son:

Benceno monosustituido
El benceno monosustituido es un compuesto aromático que contiene un solo sustituyente
en el anillo de benceno. La estructura del benceno monosustituido se nombra de manera
similar a otros hidrocarburos, colocando el nombre del sustituyente al inicio y seguido por
la palabra "benceno" como nombre principal. Por ejemplo, si el sustituyente es un grupo
metilo, el compuesto se llamará "tolueno", que es el nombre común del benceno
monosustituido con un sustituyente metilo.
Nomenclatura
De acuerdo con la IUPAC, los compuestos aromáticos que poseen un grupo sustituyente
unido al benceno, conocidos como bencenos monosustituidos, se nombran bajo las
siguientes reglas:

• Para nombrar al compuesto a partir de su fórmula: se coloca el nombre del radical

y al final la palabra benceno, bien se da su nombre comercial, si lo tiene.
• Para escribir la fórmula a partir de su nombre: se escribe el anillo bencénico y en
cualquiera de los seis átomos de carbono del benceno el radical que indica el
nombre.
Importancia y aplicaciones
Los compuestos monosustituidos de benceno son de gran importancia, pues la mayoría de
ellos están involucrados en procesos industriales o forman parte de algún componente a
nivel industrial o de uso cotidiano. Ejemplos de esto son los siguientes:
Benceno polisustituido
Los bencenos polisustituidos juegan con las posibilidades de la ubicación que pueden
tomar, algo asi como si a la hora de sentarse a la mesa papá y mamá se sentaran en alguna
de las sillas dispuestas. Siendo la disposición de las sillas la siguiente:

Nomenclatura
Los compuestos polisustituidos se nombran y clasifican acorde a la cantidad de
sustituciones, en el primer caso solo hay dos sustituciones, a este tipo de bencenos son
llamados bencenos disustituidos, y su nomenclatura es la siguiente:
Existen 3 formas posibles de unir dos sustituyentes del anillo del benceno, para esto se
nombran los sustituyentes con una de sus 3 posiciones
Para poder nombrar cualquier benceno disustituido primero se debe de identificar las
ramificaciones y nombrarlas en orden alfabético y comenzar con alguno de los prefijos, ya
sea con la palabra completa o solo con la inicial, Ejemplo O-bromo, cloro benceno; Orto
bromo, cloro benceno. Si alguno de los elementos sustituyentes coincide con los de alguno
de los compuestos aromáticos de los bencenos mono-sustituidos, este se puede remplazar
en la nomenclatura, quedando de la siguiente manera, primero la posición, después la
ramificación y por ultimo el nombre del benceno monosustituido. Ejemplo: P-bromo
Tolueno (no se usan números, solo posiciones)
Para hacer esto último se tiene que tomar en cuenta la siguiente tabla de prioridades:

NH2= Amina NO2= Nitro

• El segundo caso es cuando hay 3 o más sustituciones, de esta manera la

nomenclatura anterior no seria posible, por lo que su nomenclatura esta basada en
las siguientes reglas:
• Si se usan números
• Las ramificaciones se ordenan alfabéticamente
• El numero 1 se le asigna a la ramificación que le de nombre al compuesto
• El numero 1 lo ocupa un benceno monosustituido, de esta manera el nombre de la
cadena principal se rige con el mismo orden de prioridad que el de la tabla de
anteriormente mencionada
Para dar nombre a los bencenos polisustituidos se ubica el benceno monosustituido, se
numeran los átomos de carbono a partir de este y después se ubican, nombran y ordenan
las ramificaciones en orden alfabético, para finalizar se agrega el nombre del benceno
monosustituido. Ejemplo 4 bromo, 2 cloro, Fenol Hidroxibenceno.
Bencenos Especiales
Los bencenos especiales reciben nombres especiales, y de igual manera que los bencenos
monosustituidos, los podemos ocupara para nombrar compuestos de una manera más
sencilla al acortar los nombres de los compuestos, los bencenos especiales son:

Orto xileno Antraceno Cresol

O-Xileno

Naftaleno Fenantreno
Importancia y aplicaciones
Los compuestos aromáticos polisustituidos son muy utilizados en la industria para
múltiples fines. A continuación se presentan algunos:
Modulo IV: Otros compuestos orgánicos
Grupos funcionales
Los grupos funcionales son moléculas orgánicas construidas a base de cadenas de
hidrocarburos que se unen mediante enlaces covalentes (pueden ser ligaduras sencillas,
dobles o triples)
Además, pueden contener elementos como el Cl, Br, O, N, S, etc.
Los grupos funcionales tiene características y propiedades que los hacen específicos para
el uso y aplicación.
Identificación
Los grupos funcionales son 7, y se clasifican de la siguiente manera:
Polaridad
La polaridad en los grupos funcionales se refiere a la presencia de átomos o grupos de
átomos que presentan una distribución desigual de electrones, generando una separación
de cargas eléctricas, lo que hace que la molécula resultante tenga una región polar y otra
no polar. Esto puede influir en las propiedades y reactividad de los compuestos orgánicos,
ya que los grupos funcionales polares pueden formar enlaces de hidrógeno y participar en
reacciones químicas específicas, mientras que los grupos no polares pueden interactuar de
manera diferente con otros compuestos.
Puentes de hidrogeno
En las moléculas orgánicas los elementos se encuentran unidos mediante enlaces
covalentes.
Específicamente el enlace carbono Hidrogeno (C-H) presenta el enlace covalente no polar.
La polaridad de una molécula se determina por el numero de enlaces polares y no polares.
Esta característica es muy importante ya que ayuda a reconocer las características o
propiedades de la molécula. Por ejemplo, la solubilidad, que radica en dos sentidos
Hidrofóbica (temor al agua)

• Aceite y agua
• Mercurio y agua
• Combustibles y agua
• Grasas y agua
Hidrofílicas (amor al agua)

• Ácidos y agua
• Sales inorgánicas y agua
• Azucares y agua
• Aminoácidos y agua
Los puentes de hidrogeno no son considerados un enlace por algunas personas, si no mas
bien una fuerza de atracción intermolecular debido a que es muy débil y se puede romper
con cambios de temperatura, en el pH, en la presión y en la interacción con otras
moléculas; estan presentes en donde el hidrogeno se une a un elemento muy
electronegativo, como el Flúor, el Oxígeno, y el Hidrogeno, y se presenta en la mayoría de
las moléculas orgánicas.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo
(-OH) unidos covalentemente a un átomo de carbono no saturado. Estos compuestos son
importantes en la industria química y tienen numerosas aplicaciones, como en la producción
de productos farmacéuticos, plásticos, cosméticos, entre otros. Además, los alcoholes son
comúnmente utilizados en la elaboración de bebidas alcohólicas, en concentraciones que
pueden variar desde niveles bajos hasta grados muy elevados.
Propiedades físicas y químicas
Entre sus propiedades físicas tenemos:

Y entre sus propiedades químicas se encuentran:

Nomenclatura
Antes de indagar en su nomenclatura es importante saber lo siguiente:
Ubicación del -OH: Al principio o final de la cadena, y en algunos casos se encuentra unido
a uno de los carbonos intermedios.
Reacciones: Se oxida en presencia de O2; sus reacciones de oxidación son las siguientes:

• Alcohol primario + O2 → Aldehído +H2O →Acido carboxílico

• Alcohol secundario +O2 → Cetona
• Alcohol terciario +O2 → NO hay reacción
Clasificación de los alcoholes:
1. Alcohol primario
Es más reactivo y el carbono al que está unido está rodeado por otro átomo de carbono (1
átomo de carbono). Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-OH
2. Alcohol secundario
Es mas o menos reactivo y el carbono al que está unido está rodeado por otros dos átomos
de carbono. Ejemplo:

3. Alcohol terciario:
Es el menos reactivo y el carbono al que está unido está rodeado por otros tres átomos de
carbono. Ejemplo:

Ahora que sabemos esto, ya podemos empezar con las nomenclaturas

Lo primero que debemos de saber es que hay 2 nomenclaturas para los alcoholes, esta la
forma IUPAC utilizada normalmente en las industrias y la forma común o trivial.
Nomenclatura común o trivial de los Alcoholes
1. Buscar cadena principal que incluya OH
2. Numerar cadena con prioridad OH
3. Nombre y numero de ramificaciones (orden alfabético)
4. Nombre cadena principal (alcano) con terminación “OL” (numerar el numero de ubicación
del OH)
Nota: si en tu cadena principal hay:
2 OH: Terminación “diol”
3 OH: Terminación “triol”
Ejemplos:

1 Butanol

3 metil ciclobutanol
Nomenclatura de IUPAC de los Alcoholes
1. Buscar cadena principal que incluya -OH
2. Numerar cadena con prioridad -OH
3. Alcohol + ramificaciones
4. Cadena principal con terminación “ilico”
Ejemplos:

Alcohol butílico

Alcohol 2 propílico
Reacciones de oxidación
Alcohol primario + O2 → Aldehído +H2O →Acido carboxílico
Alcohol secundario +O2 → Cetona
Alcohol terciario +O2 → NO hay reacción
Ejemplos:
CH3-CH2-CH-CH2-CH2 + O2 → CH3-CH2-C-CH2-CH2
| | || |
OH CH3 O CH3
Este es un ejemplo de alcohol secundario reaccionando con O2

CH3-CH2 + O2 → CH3-CH=O + H2O → CH3-COOH

Este es un ejemplo de un alcohol primerio reaccionando con O2
Importancia y aplicaciones
En la actualidad el uso y aplicación de los alcoholes en la vida diaria son muchos, van
desde el uso industrial hasta el uso domestico
Aldehídos y Cetonas
Un aldehído es un compuesto orgánico que posee un grupo funcional carbonilo (-CHO)
enlazado a uno de los átomos de carbono de la cadena, mientras que una cetona es un
compuesto orgánico que posee un grupo funcional carbonilo (-CO-) enlazado a dos átomos
de carbono de la cadena. La principal diferencia entre ambos es el número de carbonos
unidos al grupo carbonilo.
Propiedades físicas y químicas
Sus propiedades físicas son:
Sus propiedades químicas son:
Nomenclatura
Nomenclatura de los aldehídos

Estas son las 3 formas de representar a un aldehído

Ubicación: Al final de la cadena
Se obtiene por oxidación de alcohol primario en su primer producto
Se oxida para dar ácidos carboxílicos
Pasos para la nomenclatura:
1. Buscar la cadena principal de que contenga al Aldehído
2. Numerar la cadena incluyendo al Aldehído (el carbono del aldehído también se numera)
3. Se nombran ramificaciones en orden alfabético y se menciona su ubicación
4. El nombre de la cadena principal se afecta con la terminación “Al”
Ejemplos:
Nomenclatura de las cetonas

Esta es la manera en que se representa a la cetona

Ubicación: intermedia en la cadena principal
Se obtiene por oxidación de alcoholes secundarios
Pasos para la nomenclatura:
Nomenclatura 1: identificar y nombrar a los extremos de la cetona (sin números) y al final
la palabra cetona
Nomenclatura 2: Identificar la cadena principal, ramificaciones con nombres y números. Y
por ultimo la cadena principal con terminación “Ona”
Ejemplos:

Metil, propil Cetona Ciclobutil, metil Cetona

Usos y aplicaciones de los Aldehídos y Cetonas

Grupo carboxilo: Acido carboxílico

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia de un
grupo funcional carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Son ampliamente
utilizados en la industria y en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos, así como
en la producción de alimentos y productos farmacéuticos. Es producto de la oxidación de
alcoholes primarios en su segunda fase
Propiedades físicas y químicas
Las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos incluyen una alta polaridad debido a la
presencia del grupo carboxilo, lo que les permite formar enlaces de hidrógeno y hacer que
sean solubles en disolventes polares como el agua. También tienen puntos de ebullición
relativamente altos debido a los enlaces de hidrógeno intermoleculares fuertes. Las
propiedades químicas de los ácidos carboxílicos están determinadas principalmente por el
grupo funcional carboxilo (-COOH). Por ejemplo, este grupo les confiere acidez, ya que son
capaces de liberar un protón H+ y formar aniones carboxilato en solución acuosa. Además,
pueden someterse a reacciones de esterificación, amidación y otros procesos de síntesis
orgánica para formar una amplia variedad de compuestos.
Nomenclatura
Estas son las 3 formas de representar a un
ácido carboxílico
Ubicación: Siempre al inicio o al final de la cadena
Se obtiene por la reacción completa de oxidación de un alcohol primario
Pasos para hacer la nomenclatura:
1. Buscar cadena principal con prioridad al acido
2. Numerar la cadena con prioridad al acido (el carbono del acido siempre es el 1)
3. Escribe “acido” + ramificaciones (orden alfabético)
4. El nombre de la cadena principal se afecta con la terminación “Oico”
(1 acido→ oico 2 ácidos →dioico)
Importancia y aplicaciones
Los ácidos carboxílicos son importantes en la química orgánica debido a su presencia en la
naturaleza y su versatilidad en la síntesis de compuestos orgánicos. Estos ácidos son
componentes importantes en la fabricación de jabones, cosméticos, productos
farmacéuticos y otros productos químicos. También están presentes en la vida cotidiana
como componentes del olor corporal y de muchos alimentos. En general, los ácidos
carboxílicos son moléculas importantes con múltiples aplicaciones en la industria y la vida
cotidiana.
Otros grupos funcionales: Éter, Éster y Amino
Los ésteres son compuestos orgánicos en los que un hidrógeno del grupo carboxilo de un
ácido orgánico es reemplazado por un grupo alquilo o arilo. Los éteres son compuestos en
los que un átomo de oxígeno está unido a dos grupos alquilo o arilo. Las aminas son
compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en los cuales uno o más hidrógenos son
reemplazados por grupos alquilo o arilo.
Propiedades físicas y químicas
Propiedades físicas y químicas de los ésteres: Los ésteres tienen un punto de fusión y
ebullición más bajos que los ácidos y alcoholes correspondientes. Son solubles en
disolventes orgánicos como el éter y el cloroformo, pero no son solubles en agua. Tienen
un olor agradable y son los compuestos responsables de muchos sabores y olores en
alimentos y fragancias.
Químicamente, los ésteres son sustancias estables y no reactivas, a menos que se
expongan a condiciones extremas como calor o luz intensa. Se hidrolizan en medio ácido o
básico, y también pueden ser hidrogenados para producir alcoholes.
Propiedades físicas y químicas de los éteres: Los éteres tienen un punto de fusión y
ebullición intermedio entre los alcanos y los alcoholes correspondientes. Son solubles en
disolventes orgánicos como el éter y el cloroformo, pero no son solubles en agua. Tienen
un olor característico y son utilizados como disolventes en procesos industriales.
Químicamente, los éteres son sustancias relativamente inertes, aunque pueden ser
oxidados por agentes fuertes como el peróxido de hidrógeno. También pueden reaccionar
con los ácidos para formar ésteres.
Propiedades físicas y químicas de las aminas: Las aminas tienen puntos de fusión y
ebullición más bajos que los alcoholes correspondientes. Son solubles en agua y en
disolventes orgánicos como el éter y el cloroformo. Las aminas primarias y secundarias
tienen un olor desagradable, mientras que las aminas terciarias no tienen olor.
Químicamente, las aminas se comportan como bases y pueden reaccionar con ácidos para
formar sales de amonio. También pueden someterse a reacciones de alquilación y
acilación, y pueden sufrir reacciones de oxidación y reducción.
Nomenclaturas
Nomenclatura del Éter
-O- Esta es la forma en que se representa el Éter
Ubicación: Siempre de manera interna “rompe la cadena de carbono”
Pasos para la nomenclatura de los Éteres:
1. Ubicamos al éter (Oxigeno)
2. Identificamos que hay en cada extremo del éter
3. Nombrado como ramificación con terminación “il” (orden alfabético)
4. Al final la palabra “éter”
Ejemplos:
Nomenclatura del Ester:

De esta forma se representa a los esteres

Ubicación: Intermedio en la cadena
Pasos para la nomenclatura de los Esteres:
1. Identificar el éster
2. Nombrar al extremo del carbono como alcano con terminación “ato”
3. Agrega la palabra “De”
4. Nombra el extremo del oxígeno con terminación “ilo”
Nomenclatura de la Amina
NH2- Es la forma de representar a las aminas
Clasificación:
1. Aminas primarias: NH2-R (una ramificación)
2. Aminas secundarias NH-R (dos ramificaciones)
|
R´
3. Aminas terciarias R´-N-R
|
R”
Pasos para la nomenclatura de las aminas:
1. Identificar a la amina
2. Identificar y nombrar como ramificaciones c/estremo
3. Al final la palabra amina
Ejemplo:

Importancia y aplicaciones
Los éteres, ésteres y aminas tienen diversas aplicaciones importantes en la industria y en
la vida diaria.
Los éteres tienen una amplia variedad de aplicaciones en la industria química y
farmacéutica como disolventes, combustibles, anestésicos y en la producción de
fragancias.
Los ésteres son utilizados en la fabricación de plásticos, resinas, pinturas, productos
farmacéuticos y fragancias, ya que son los compuestos responsables de muchos sabores y
olores en alimentos y perfumes.
Las aminas son importantes en la síntesis de productos farmacéuticos y de productos
químicos como herbicidas e insecticidas. También se utilizan en la producción de tintes,
pigmentos, caucho y plásticos.
En general, los éteres, ésteres y aminas son compuestos orgánicos importantes con
diversas aplicaciones en la industria química y farmacéutica y en la vida cotidiana.

Extra: Las siguientes tablas muestras las cadenas principales y ramificaciones normales,
especiales y cíclicas por si alguien no recuerda como se hace eso
Esta es la tabla de cadenas principales dividida en alcanos, alquenos y alquinos

La cadena principal es la cadena más larga de carbonos consecutivos

Las ramificaciones son “todo lo que sobra” de la cadena principal
Tabla de ramificaciones:
Ramificaciones Especiales:
Ramificaciones cerradas o ciclicas:

En general estas ramificaciones solo se les cambia el nombre de cadena principal como
alcano y se le agrega el prefijo “Ciclo”
Nota: Las ramificaciones cerradas tambien pueden ser cadenas principales