Unidad 3

El estudio de los compuestos de carbono constituye una rama aparte de la

química que se conoce como química orgánica. La vida como la conocemos
no podría existir sin un enorme conjunto de moléculas orgánicas complejas de
importancia biológica. El estudio de la química de los seres vivos se llama
química biológica, o bioquímica.

Tipos de fórmulas
• Molecular: expresa el número exacto de átomos de cada elemento
en el compuesto. Por ejemplo, la del agua: H2O.
• Desarrollada: en esta representación se indica el enlace y la
ubicación de cada átomo del compuesto dentro de sus respectivas
moléculas, en un plano cartesiano, representando la totalidad de la
estructura del compuesto.

• Semidesarrollada: expresa los átomos que integran el compuesto y

también los enlaces químicos (líneas) y su tipo (simples, dobles,
triples) entre cada átomo del compuesto. En esta fórmula no se
representan los enlaces carbono-hidrógeno.

• Condensada: indica de qué modo están enlazados los átomos unos

con otros, pero no exige dibujar todos los enlaces.

Estructura de las moléculas orgánicas

Debido a que el carbono tiene cuatro electrones de valencia ([He]2s2 2p2),
forma cuatro enlaces en prácticamente todos sus compuestos. Cuando los
cuatro enlaces son enlaces sencillos, los pares de electrones tienen una
disposición tetraédrica. En el modelo de hibridación, por tanto, los orbitales 2s y
2p del carbono tienen una hibridación sp3. Cuando hay un doble enlace, la
disposición es plana trigonal (hibridación sp2). Con dos dobles enlaces o con
un triple enlace, la disposición es lineal (hibridación sp).

Casi todas las moléculas orgánicas tienen enlaces C — H. Debido a que la

capa de valencia del H sólo puede alojar dos electrones, el hidrógeno forma un
solo enlace covalente. En consecuencia, los átomos de hidrógeno siempre se
encuentran en la superficie de las moléculas orgánicas; por ejemplo, en la
molécula de propano:

La disposición de los enlaces en torno a los átomos individuales es importante

para determinar la forma molecular global. A su vez, la forma global de las
moléculas orgánicas también es importante para determinar cómo habrán de
reaccionar con otras moléculas y con qué rapidez. También determina algunas
propiedades físicas.
Reactividad de las sustancias orgánicas
El carbono forma fuertes enlaces con diversos elementos, en especial con H,
O, N y los halógenos (F, Cl, Br y I). Asimismo, el carbono tiene una capacidad
excepcional para enlazarse consigo mismo para formar una gran variedad de
moléculas con cadenas o anillos de átomos de carbono.
Los dobles enlaces son en general más fuertes que los enlaces sencillos, y los
triples enlaces son más fuertes que los dobles enlaces.
Casi todas las reacciones se inician cuando una región de gran densidad
electrónica de una molécula se topa con una región de escasa densidad
electrónica de otra molécula. Las regiones de gran densidad electrónica
pueden deberse a la presencia de un enlace múltiple o al átomo más
electronegativo de un enlace polar. En virtud de su fortaleza y de su carencia
de polaridad, los enlaces sencillos C—C son relativamente poco reactivos. Los
enlaces C—H también son poco reactivos en su mayoría por las mismas
razones. El enlace C—H es prácticamente no polar porque la
electronegatividad del C (2.5) y la del H (2.1) son parecidas.
Para comprender mejor, considérese el etanol:

Las diferencias de los valores de electronegatividad del C (2.5) y del O (3.5),

así como las del O y del H (2.1), indican que los enlaces C—O y O—H son
muy polares. Por consiguiente, estos enlaces participan en las reacciones
químicas del etanol. Un grupo de átomos como el grupo C—O—H, que
determina cómo funciona o reacciona una molécula orgánica, es un grupo
funcional. El grupo funcional es el centro de reactividad de las moléculas
orgánicas.
Hidrocarburos
La clase más sencilla de compuestos orgánicos es la de los hidrocarburos,
que son los que se componen sólo de carbono e hidrógeno. La característica
estructural clave de los hidrocarburos es la presencia de enlaces estables
carbono-carbono. El carbono es el único elemento capaz de formar largas
cadenas estables de átomos unidos por enlaces sencillos, dobles o triples.
Los hidrocarburos se dividen en cuatro tipos generales, de acuerdo con el tipo
de enlaces carbono-carbono de sus moléculas: alcanos, alquenos, alquinos e
hidrocarburos aromáticos. En estos hidrocarburos, al igual que en otros
compuestos orgánicos, cada átomo de C tiene invariablemente cuatro
enlaces (cuatro enlaces sencillos, dos enlaces sencillos y un doble enlace, o
un enlace sencillo y un triple enlace)
• Alcanos: son hidrocarburos que contienen únicamente enlaces
sencillos, como el etano (C2H6). Debido a que los alcanos contienen el
máximo número posible de átomos de hidrógeno por átomo de carbono,
se les llama hidrocarburos saturados.

• Alquenos: son hidrocarburos que contienen un doble enlace C=C, como

el etileno (C2H4).

• Alquinos: contienen un triple enlace C≡C, como el acetileno (C2H2).

 • Aromáticos: los átomos de carbono están unidos formando una
estructura de anillo plano que contiene enlaces tanto s como p entre
átomos de carbono. El benceno (C6H6) es el ejemplo mejor conocido de
hidrocarburo aromático.

Los alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos se describen como

hidrocarburos insaturados porque contienen menos hidrógeno que un alcano
con el mismo número de átomos de carbono.
Debido a que el carbono y el hidrógeno no difieren mucho en cuanto a
electronegatividad (2.5 en el caso del carbono, 2.1 en el del hidrógeno), las
moléculas de hidrocarburo son relativamente poco polares. En consecuencia,
son casi totalmente insolubles en agua, pero se disuelven con facilidad en otros
disolventes no polares.
Alcanos (hidrocarburos saturados)
Alcanos lineales
El metano es un componente importante del gas natural y se usa para
calefacción doméstica y en estufas de gas. El propano es el componente
principal del gas embotellado. El butano se utiliza en los encendedores
desechables y en latas de combustible para estufas y linternas de gas para
acampar. La gasolina contiene alcanos de 5 a 12 átomos de carbono por
molécula.
Para calcular la formula molecular de los alcanos lineales se cuenta el
número de átomos de carbono y para saber la cantidad de átomos de
hidrógeno se lo multiplica por 2 y luego se le suma 2:
CnH(2n+2) Siendo n el número de átomos de carbono.
Los alcanos de la tabla 25.1 se describen como hidrocarburos de cadena
lineal porque todos los átomos de carbono están unidos formando una cadena
continua. Los alcanos con cuatro o más átomos de carbono también pueden
formar cadenas ramificadas, y se les llama entonces hidrocarburos de
cadena ramificada. La siguiente figura muestra todas las estructuras posibles
de alcanos con cuatro y cinco átomos de carbono.

Hay dos formas de unir cuatro átomos de carbono para dar C4H10: como
cadena lineal (izquierda) o como cadena ramificada (derecha).
En el caso de los alcanos con cinco átomos de carbono (C5H12), las
disposiciones posibles son tres.

Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente

disposición de sus enlaces (y, por tanto, diferente estructura) se llaman
isómeros estructurales. Los isómeros estructurales de un alcano en particular
difieren poco unos de otros en cuanto a propiedades físicas
Nomenclatura
Los primeros nombres que se asignan a los isómeros estructurales de las
figuras anteriores son los llamados nombres comunes. El isómero en el que
un grupo CH3 se ramifica de la cadena principal se identifica como el isómero -
iso (por ejemplo, isobutano).
La tarea de actualizar las reglas para nombrar los compuestos ha recaído en la
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en
inglés).

Los pasos siguientes resumen los procedimientos que se siguen para llegar a
los nombres de los alcanos, todos los cuales terminan con el sufijo -ano.
1. Identifique la cadena continua más larga de átomos de carbono, y use el
nombre de esta cadena como nombre base del compuesto. La cadena más
larga no siempre está escrita en línea recta, como se muestra en el ejemplo
que sigue:

Como este compuesto tiene una cadena de seis átomos de C, se nombra como
un hexano sustituido. Los grupos unidos a la cadena principal se conocen
como sustituyentes porque ocupan el lugar de un átomo de H de la cadena
principal.
2. Numere los átomos de carbono de la cadena más larga, comenzando por el
extremo de la cadena más próximo a un sustituyente. En nuestro ejemplo
numeramos los átomos de C a partir del extremo superior derecho porque de
este modo el sustituyente CH3 queda en el segundo átomo de C de la cadena.
La cadena se numera a partir del extremo que asigna el número más bajo a la
posición del sustituyente.
3. Indique el nombre y la ubicación de cada grupo sustituyente. Un grupo
sustituyente que se forma quitando un átomo de H a un alcano es un grupo
alquilo. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo la terminación -ano
del nombre del alcano por -ilo. Por ejemplo, el grupo metilo (CH3) se deriva
del metano (CH4). De forma análoga, el grupo etilo (C2H5) proviene del etano
(C2H6). El nombre 2-metilhexano indica la presencia de un grupo metilo (CH3)
en el segundo átomo de carbono de una cadena de hexano (de seis carbonos).
4. Cuando haya dos o más sustituyentes, enumérelos en orden alfabético.
Cuando hay dos o más sustituyentes iguales, el número de sustituyentes de
ese tipo se indica mediante un prefijo: di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro), penta-
(cinco), y así sucesivamente. Obsérvese cómo se nombra el ejemplo que
sigue:

Cicloalcanos
Los alcanos forman no sólo cadenas ramificadas, sino además anillos o
ciclos. Los alcanos con este tipo de estructura se llaman cicloalcanos. Las
estructuras de cicloalcanos se dibujan a veces como simples polígonos, en los
que cada vértice del polígono representa un grupo CH2.

Alquenos
Son hidrocarburos insaturados que contienen un doble enlace C=C. El
alqueno más simple es el CH2=CH2, llamado eteno (IUPAC) o etileno. El
siguiente miembro de la serie es el CH3 — CH=CH2, llamado propeno o
propileno. En el caso de los alquenos con cuatro o más átomos de carbono,
existen varios isómeros de cada fórmula molecular.

Nomenclatura
Los nombres de los alquenos se basan en la cadena continua más larga de
carbono que contiene el doble enlace. El nombre que se da a la cadena se
obtiene del nombre del alcano correspondiente cambiando la terminación -ano
por -eno. El compuesto de la izquierda de la figura de arriba, por ejemplo, tiene
un doble enlace como parte de una cadena de tres átomos de carbono; por
tanto, el alqueno progenitor es propeno. La ubicación del doble enlace a lo
largo de una cadena de alqueno se indica mediante un prefijo numérico que
designa el número del átomo de carbono que es parte del doble enlace y está
más próximo a un extremo de la cadena. La cadena se numera siempre a
partir del extremo que nos lleva más pronto al doble enlace y que da el
prefijo numérico más pequeño. En el propeno la única ubicación posible del
doble enlace es entre el primero y el segundo carbono; por consiguiente, es
innecesario un prefijo que indique su ubicación. En el caso del buteno hay dos
posiciones posibles del doble enlace: ya sea después del primer carbono (1-
buteno) o después del segundo carbono (2-buteno).
Si una sustancia contiene dos o más dobles enlaces, cada uno se ubica
mediante un prefijo numérico. La terminación del nombre se altera para
identificar el número de dobles enlaces: dieno (dos), trieno (tres), y así
sucesivamente. Por ejemplo, el CH2=CH-CH2-CH=CH2 es el 1,4-pentadieno.
Los dos isómeros del lado derecho de la figura difieren en la ubicación relativa
de sus grupos metilo terminales. Estos dos compuestos son isómeros
geométricos, esto es, compuestos que tienen la misma fórmula molecular y
los mismos grupos enlazados unos con otros, pero que difieren en la
disposición espacial de estos grupos. En el isómero cis los dos grupos metilo
están del mismo lado del doble enlace, en tanto que en el isómero trans se
hallan en lados opuestos. Los isómeros geométricos poseen propiedades
físicas distintas y suelen diferir en grado significativo en su comportamiento
químico
Alquinos
Son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más enlaces C≡C. El
alquino más simple es el acetileno (C2H2), una molécula muy reactiva. Debido
a su mayor reactividad, no se encuentran distribuidos tan extensamente en la
naturaleza como los alquenos; sin embargo, los alquinos son importantes
intermediarios en muchos procesos industriales.
Nomenclatura
Los alquinos se nombran identificando la cadena continua más larga de la
molécula que contiene el triple enlace, y modificando la terminación del nombre
del alcano de -ano a -ino, como se explica en el EJERCICIO TIPO 25.4.
Hidrocarburos aromáticos
El benceno y los demás hidrocarburos aromáticos son mucho más estables
que los alquenos y los alquinos porque los electrones p están deslocalizados
en los orbitales p. A cada sistema anular aromático se le ha dado un nombre
común, como se muestra en la siguiente figura:
Los anillos aromáticos se representan mediante hexágonos con un círculo
inscrito en ellos para denotar el carácter aromático. Cada vértice representa
un átomo de carbono. Cada carbono está unido a otros tres átomos, ya sea
tres carbonos o dos carbonos y un hidrógeno. Los átomos de hidrógeno no se
muestran.
Isomería
Los isómeros son compuestos que tienen la misma formula molecular pero
diferente estructura, lo cual les confiere diferentes propiedades.

El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número

de átomos de carbono.
Quiralidad
Una molécula cuya imagen en el espejo no se le puede superponer se describe
como quiral (del griego cheir, “mano”). Los compuestos que contienen
átomos de carbono ligados a cuatro grupos diferentes son quirales. Un
átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él es un centro quiral.
Por ejemplo, la fórmula estructural del 2-bromopentano e
Si intentamos mover imaginariamente la molécula de la izquierda hacia la
derecha y darle vuelta de todos los modos posibles, concluiremos que es
imposible superponerla a la molécula de la derecha. Las imágenes en el
espejo no superponibles se llaman isómeros ópticos o enantiómeros.
Los enantiómeros, tienen propiedades físicas idénticas, como sus puntos de
fusión y de ebullición, y propiedades químicas idénticas cuando reaccionan con
reactivos no quirales. Es sólo en un ambiente quiral que presentan
comportamientos distintos.
La quiralidad es muy común en las sustancias orgánicas. Sin embargo, no se
observa con frecuencia, porque cuando se sintetiza una sustancia quiral en una
reacción química ordinaria, las dos especies enantioméricas se forman en
precisamente la misma proporción. La mezcla de isómeros resultante es lo que
se conoce como una mezcla racémica.
Muchos fármacos importantes en la medicina humana son sustancias quirales.
Cuando se administra un fármaco en forma de mezcla racémica, suele ocurrir
que sólo uno de los enantiómeros tiene resultados benéficos. El otro puede ser
inerte, o casi inerte, o incluso tener un efecto nocivo. Es por esta razón que en
años recientes se ha prestado mucha atención a los métodos para sintetizar el
enantiómero deseable de los fármacos quirales.
Petróleo y petroquímica
El petróleo es un líquido viscoso de color verde, amarillo, marrón o negro, y que
está constituido por diferentes hidrocarburos en cantidades variables. No se
han encontrado nunca dos yacimientos petrolíferos que tengan exactamente la
misma composición, ya que, junto con hidrocarburos, hay otros compuestos
oxigenados, nitrogenados y otros compuestos orgánicos con elementos como
el azufre, el níquel o el vanadio.
Tiene su origen en la descomposición de los minúsculos organismos acuáticos
que vivían en los antiguos mares de la Tierra hace millones de años, cuando
todavía los humanos no habíamos aparecido. Cuando estos microorganismos
animales y vegetales morían y caían al fondo de las grandes masas de agua,
sucesivas capas de sedimentos inorgánicos -arenas y arcillas- se depositaban
encima, enterrándolos cada vez más profundamente. La elevada presión de las
capas de tierra, las altas temperaturas y la acción de bacterias con ausencia de
oxígeno fue transformando lentamente los restos orgánicos en lo que hoy
conocemos como petróleo crudo.
Una propiedad característica del petróleo es la miscibilidad de todas sus
fracciones, por lo cual forma una fase orgánica continua. En cambio, los
hidrocarburos son poco miscibles en agua, y como son más ligeros, forman
siempre una capa sobre su superficie.
Petroquimica
Es la que elabora los productos derivados de los hidrocarburos gaseosos (gas
natural) o líquidos (petróleo). Sus productos principales son polímeros
(plásticos, en la jerga popular), fertilizantes y sustancias químicas variadas.
Vaca Muerta
“Vaca muerta” es el nombre de dos palabras que últimamente parece haberse
puesto de moda debido a los cálculos de reservas y exitosos métodos no
convencionales de extracción de hidrocarburos que los medios han
divulgado de manera profusa.
En ellos, a menudo se incurre en el error de decir que es un yacimiento. Pero
Vaca Muerta no es un yacimiento, es una formación sedimentaria
depositada en un mar de edad jurásica, en la Cuenca Neuquina, en las
provincias de Neuquén, Río Negro, La Pampa y Mendoza, en Argentina. La
extensión del yacimiento es de 30 000 kilómetros cuadrados.
Fue denominada con ese curioso nombre en 1931 por el estadounidense
Charles Edwin Weaver (1880-1958), doctor en Geología y Paleontología, que la
encontró aflorando en toda la sierra de Vaca Muerta.
Esta formación está constituida por sedimentitas denominadas margas
bituminosas, debido a su alto contenido de materia orgánica. Corresponden a
sedimentos marinos de baja energía, depositados en condiciones de fondo
altamente reductoras. Es normal, cuando se realiza el control geológico de un
pozo, que al entrar en la formación Vaca Muerta, se retire un fragmento de
cutting y se lo exponga a la llama de un mechero: inmediatamente arderá con
una llama rojiza, signo de su contenido y riqueza de materia orgánica.
La Formación Vaca Muerta tiene entre 60 y 520 metros de espesor, lo que
permite en algunos casos el uso de perforación vertical, con lo que se reduce
significativamente los costos de extracción y mejora la viabilidad
económicamente para la extracción de estos recursos.
Yacimientos Petrolíferos Fiscales (YPF) confirmó las investigaciones de
Weaver en 2011. En noviembre de ese año se anunció que las reservas
probadas del yacimiento podían estimarse en torno a 927 millones de barriles
equivalentes de petróleo, de los cuales 741 millones corresponden a petróleo y
el resto a gas. En febrero de 2012, YPF elevó la estimación de reservas a 22
500 millones de BEP (barril equivalente de petróleo). Según el informe de 2013
de la Agencia de Información Energética (EIA) las reservas alcanzan los 27 mil
millones de barriles, lo que significa multiplicar por diez las actuales reservas
de la Argentina. Dichas estimaciones le valieron a Argentina ser considerada el
segundo reservorio mundial de shale gas (desplazando a Estados Unidos)
y el cuarto de shale oil.
La producción de crudo en Neuquén comenzó a planificarse en 2013, debido
principalmente a las inversiones de la estatal YPF. En 2013, se firma un
convenio entre Chevron e YPF para la exploración y explotación no
convencional en Vaca Muerta, implicó una inversión de 1240 millones de
dólares y la perforación de 161 pozos. Unos meses después se firmó un
convenio que dispuso la perforación de 170 pozos más y una inversión
conjunta de más de 1600 millones de dólares. El convenio con Chevron fue
denunciado por políticos de la oposición debido a que contaba con cláusulas
secretas, que luego se reveló que significaban la estabilidad fiscal “absoluta” y
la posibilidad de girar ganancias al exterior.
En 2014 la cantidad de petróleo producido en la cuenca neuquina comenzó a
crecer. Se produjo el ingreso de nuevas petroleras, entre las que se cuentan la
francesa Total, la estadounidense Exxon Mobil, la holandesa Shell y las
canadienses Americas Petrogas y Madalena Energy. También comenzaron a
trabajar petroleras de capitales nacionales como Pan American Energy (PAE),
Pluspetrol y Tecpetrol (propiedad de Techint).
En 2019 se produjo un cambio de estrategia de las petroleras, que comenzaron
a aumentar la producción de petróleo en detrimento del gas, debido a su mayor
facilidad para ser transportado. Para suplir el problema del transporte de gas se
dictó el decreto 465/2019 en julio de 2019 convocando a una licitación pública
para adjudicar la construcción de un gasoducto desde la cuenca hasta el Gran
Buenos Aires y el Litoral. En junio de 2019 se anunciaron inversiones de Shell
por US$ 3000 millones y de ExxonMobil por 2000 millones en un plazo de 5
años. Rusia ha mostrado interés en la construcción de una vía férrea que
conecte el yacimiento con el puerto de Bahía Blanca.
En agosto de 2019 el gobierno de Macri congeló los precios del petróleo crudo
y los combustibles en el mercado interno debido a la crisis económica, lo que
llevó a una paralización de las obras en Vaca Muerta.
En abril de 2020, el precio del barril de petróleo se desplomó a nivel mundial a
mínimos históricos debido a la baja demanda causada por las restricciones a la
movilidad en el marco de la pandemia de COVID-19. Esto llevó a la
paralización de los trabajos en Vaca Muerta dado que la fractura hidráulica
(fracking) requiere de un precio de barril alto para ser rentable. Estimaciones de
2017 para Estados Unidos hablaban de que se necesitaba un precio
internacional de barril por encima de los 50 dólares. En abril de 2020 el
gobierno fijó un valor mínimo del barril en el mercado local, mayor al valor
internacional, para garantizar la actividad del sector. Esta medida continuó
hasta noviembre, cuando se dio por finalizada dado el aumento en el valor
internacional del barril.