Procesos Biológicos 1

HIDRATOS DE CARBONO

Texto adaptado de Timberlake, K., Química. (2011). Una introducción a la Química General, Orgánica y Biológica.
Pearson Educación. S.A.

De todos los compuestos orgánicos que existen la naturaleza, los hidratos de carbono son los más
abundantes. La energía del sol transforma en las plantas el dióxido de carbono y el agua en
glucosa.
Los hidratos de carbono- como el azúcar, la lactosa de la leche y la celulosa- están formados por
carbono, hidrógeno y oxígeno. En una serie de reacciones, llamada fotosíntesis, se emplea la
energía del sol para combinar los átomos de carbono del dióxido de carbono (C02) con los
átomos de hidrógeno y oxígeno del agua y formar así el hidrato de carbono glucosa.

En el cuerpo, la glucosa se oxida en una serie de

reacciones metabólicas conocidas como respiración,
desprendiendo energía química para llevar a cabo el
trabajo en las células. Se producen dióxido de carbono
y agua, que retornan a la atmósfera.

La combinación de fotosíntesis y respiración se

conoce como el ciclo del carbono, en el que la energía
del sol se almacena en las plantas por medio de la
fotosíntesis y está disponible para nosotros cuando
metabolizamos los hidratos de carbono de nuestra
dieta.

Tipos de hidratos de carbono

Los hidratos de carbono más sencillos son los monosacáridos. Un monosacárido no puede
romperse o hidrolizarse dando hidratos de carbono más sencillos. La glucosa (C6H1206), por
ejemplo, es un monosacárido. Los disacáridos están formados por 2 unidades de monosacárido
unidas entre sí, por lo que un disacárido puede romperse en 2 unidades de monosacárido. Por
ejemplo, el azúcar común —la sacarosa (C12H22O11) — es un disacárido que se hidroliza en
presencia de un ácido o una enzima para dar una molécula de glucosa y una fructosa.
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Los polisacáridos son polímeros naturales formados por muchas unidades de monosacárido. En
presencia de un ácido o de una enzima, un polisacárido puede hidrolizarse completamente para
dar muchas moléculas de monosacáridos.

Monosacáridos
Los monosacáridos son azúcares sencillos
formados por una cadena de 3 a 8 átomos de
carbono, uno de ellos con un grupo carbonilo y
el resto se unen a grupos hidroxilo. Existen 2
tipos de estructuras en los monosacáridos: en
una aldosa el grupo carbonilo está en el
primer carbono (— CHO); y una cetosa tiene
el grupo carbonilo en el segundo carbono en
forma de cetona (C= O).

Un monosacárido con 3 átomos de carbono es una triosa, uno con 4 átomos de carbono es una
tetrosa, una pentosa tiene 5 átomos de carbono, y una hexosa tiene 6 carbonos. Se pueden usar
ambos tipos de clasificación para indicar el tipo de grupo carbonilo y el número de átomos de
carbono. Una aldopentosa es un monosacárido de 5 átomos de carbono que es un aldehído, una
cetohexosa es un monosacárido de 6 carbonos que es una cetona. He aquí algunos ejemplos:
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Proyecciones de Fischer de los monosacáridos

Veamos la proyección de Fischer para la aldosa más sencilla, el gliceraldehído. Por convención,
la cadena carbonada se escribe en vertical, con el grupo aldehido (el carbono más oxidado) en la
parte superior.

Se asigna la letra L al estereoisómero en el que el grupo

—OH está a la izquierda del carbono asimétrico. En el
D-gliceraldehído, el —OH está a la derecha. El átomo
de carbono del grupo CH2OH en la parte inferior de la
proyección de Fischer no es asimétrico, ya que no está
unido a 4 sustituyentes diferentes.

La mayoría de los hidratos de carbono que vamos a estudiar tienen cadenas con 5 o 6 átomos de
carbono. Como hay varios átomos de carbono asimétricos, es el carbono asimétrico más alejado
del grupo carbonilo el que se emplea para determinar si es el isómero D o L. A continuación
se presentan las proyecciones de Fischer para los isómeros D y L de la ríbosa, un monosacárido
de 5 carbonos, y para los isómeros D y L de la glucosa, un monosacárido de 6 carbonos. En cada
una de las imágenes especulares, es importante entender que todos los grupos —OH de los
átomos de carbono asimétricos están en lados opuestos. Por ejemplo, en la L-ribosa, todos los
grupos —OH están escritos en el lado izquierdo de las líneas horizontales; y en la imagen
especular, la D-ribosa, todos los grupos — OH están escritos en el lado derecho de las líneas
horizontales.

Algunos monosacáridos importantes

Las hexosas glucosa, galactosa y fructosa son
monosacáridos importantes. Anteriormente
hemos visto las proyecciones de Fischer para
los isómeros D y L; entre estos, los isómeros
D son los que se encuentran más
habitualmente en la naturaleza y los que
utilizan las células de nuestro cuerpo. Las
proyecciones de Fischer para los isómeros D
se escriben de la siguiente manera:
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La galactosa es una aldohexosa que no se

encuentra en forma libre en la naturaleza. Se
obtiene como producto de la hidrólisis del
disacárido lactosa, un azúcar que se encuentra en
la leche y en los productos lácteos. La galactosa
es importante para las membranas celulares del
cerebro y para el sistema nervioso. La única
diferencia que existe en las proyecciones de
Fischer de la d - glucosa y la D-galactosa es la
disposición del grupo — OH del carbono 4.

En contraste con la glucosa y la galactosa, la fructosa es una cetohexosa. La estructura de la

fructosa se diferencia de la de la glucosa por la situación del grupo carbonilo.

La fructosa es el azúcar más dulce —2 veces

más que la sacarosa—, lo que la hace popular
en las dietas de adelgazamiento ya que se
necesita menos fructosa, y por tanto menos
calorías, para conseguir el mismo sabor dulce.
Una vez que la fructosa llega al torrente
sanguíneo, se transforma en su isómero
glucosa. La fructosa también se conoce como
levulosa y como azúcar de la fruta.

Fórmulas de Haworth de los monosacáridos

La mayor parte del tiempo los monosacáridos se presentan como estructuras cíclicas formadas al
reaccionar el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo de la misma molécula. Los productos tienen
estructuras de anillo, también conocidas como fórmulas de Haworth, que representan las formas
más estables de aldopentosas y aldohexosas. Aunque el grupo carbonilo de la forma de cadena
abierta de una aldohexosa puede reaccionar con varios de los grupos —OH existentes en la
molécula, las aldohexosas suelen hacerlo con el —OH del carbono 5 y formar anillos de 6
átomos. Veamos ahora cómo se dibujan las fórmulas de Haworth de algunos isómeros d,
comenzando con la estructura de cadena abierta de la D-glucosa.

Paso 1: Girar la estructura de

cadena abierta de la D-glucosa
hacia la derecha. Esto coloca los
grupos —OH que originalmente
estaban a la derecha de la cadena
abierta vertical hacia abajo, y el
grupo—OH que originalmente
estaba a la izquierda de la cadena
abierta hacia arriba.
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Paso 2: Doblar la cadena de carbonos para hacer un hexágono (se mueven los carbonos 4, 5 y 6
en el sentido de las agujas del reloj). Escribir el grupo —CH2OH por encima del carbono 5 y el
grupo -OH en el carbono 5 cerca del carbono carbonílico. Completar la fórmula de Haworth
uniendo el oxígeno del grupo —OH al carbono carbonílico.

Paso 3: En una fórmula de Haworth, se forma un nuevo grupo —OH en el carbono 1. Hay 2
formas de dibujar el —OH, hacia arriba o hacia abajo. El grupo —OH se dibuja hacia abajo en
la forma α (alfa) y hacia arriba en la forma β (beta).
Algunas veces, la fórmula de Haworth se simplifica para mostrar solamente los grupos hidroxilo
en la estructura cíclica de 6 átomos.

En disolución acuosa, la forma cíclica de la α-D-glucosa se abre y se cierra para formar la β -D-
glucosa. Cuando el anillo se abre, la estructura es la cadena abierta de la D-glucosa con un grupo
aldehído. En cualquier momento, en la disolución acuosa hay solamente unas trazas de glucosa
en forma abierta.
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Fórmulas de Haworth de la galactosa

La galactosa es una aldohexosa que se diferencia de la glucosa solamente en la disposición del
grupo —OH del carbono 4. Por tanto, su fórmula de Haworth será similar a la de la glucosa,
excepto que en la galactosa el grupo —OH del carbono 4 está hacia arriba. Con un nuevo grupo
hidroxilo en el carbono 1, la galactosa también existe en las formas α y β.

Fórmulas de Haworth de la fructosa

En contraste con la glucosa y la galactosa, la fructosa es una cetohexosa. La fórmula de Haworth

para la fructosa es un anillo de 5 átomos, con el carbono 2 en la esquina de la derecha. La
estructura cíclica se forma cuando el grupo hidroxilo del carbono 5 reacciona con el grupo
cetona del carbono 2. El nuevo grupo hidroxilo en el carbono 2 proporciona las formas α y β de
la fructosa.

Propiedades químicas de los monosacáridos

Los monosacáridos poseen grupos funcionales que pueden dar reacciones químicas. En una
aldosa, el grupo aldehído puede oxidarse a ácido; el grupo carbonilo tanto de las aldosas como de
las cetosas puede reducirse para dar un grupo hidroxilo y los grupos hidroxilo pueden reaccionar
con otros compuestos para formar varios tipos de derivados que son importantes en las
estructuras biológicas.
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Oxidación de los monosacáridos

Aunque los monosacáridos
existen mayoritariamente en
forma cíclica, la forma de cadena
abierta está siempre presente, lo
que supone la existencia de un
grupo aldehído libre. Cuando se
añade reactivo Benedict, el grupo
aldehído se oxida y el Cu2+ se
reduce a Cu+. que forma un
precipitado rojo ladrillo de Cu2O.
Los monosacáridos que reducen a
otra sustancia se llaman azúcares
reductores.

La fructosa también es un azúcar reductor. En la

forma con la cadena abierta, una transposición entre
el grupo hidroxilo del carbono 1 y el grupo cetona
proporciona un grupo aldehído que puede oxidarse.

Reducción de los monosacáridos

La reducción del grupo carbonilo en

los monosacáridos proporciona los
alcoholes de los azúcares, que se
llaman también alditoles. La D-
glucosa se reduce a D-glucitol, más
conocido como sorbitol. La D-manosa
se reduce para dar D-manitol.
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Disacáridos
Un disacárido está formado por 2
monosacáridos unidos por un enlace. Los
disacáridos más comunes son la maltosa,
lactosa y sacarosa. En su hidrolisis en medio
ácido, o por una enzima, se obtienen los
siguientes monosacáridos:

Cuando el grupo hidroxilo unido al

carbono 1 (en las aldosas) o 2 (en las
cetosas) de un monosacárido reacciona
con un grupo hidroxilo de otro
monosacárido, se forma un enlace
glucosídico y el producto que se forma es
un disacárido. En la maltosa, el enlace
glicosidico
que une las 2 moléculas de glucosa se
denomina enlace α - 1,4 para indicar que el
—OH del carbono 1 de una α-D-glucosa
se une con el carbono 4 de la segunda
glucosa. En la segunda molécula de
glucosa, el grupo —OH del carbono 1
proporciona las formas α y β. La maltosa
es un azúcar reductor debido a que el
grupo —OH del carbono 1 de la segunda
unidad de glucosa se abre para dar el
grupo aldehído.

En la lactosa o azúcar de la leche, el enlace es β-1,4-glicosidico, ya que la forma β de la

galactosa forma un enlace con el grupo hidroxilo del carbono 4 de la glucosa. El grupo hidroxilo
del carbono 1 de la glucosa proporciona las formas α- y β- de la lactosa. Debido a que la cadena
abierta tiene un grupo aldehído que puede oxidarse, la lactosa es un azúcar reductor.
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La sacarosa está formada por una molécula de α-D-glucosa y una de β-D-fructosa unidas por un
enlace β-1,2-glicosidico (fig. 14.4.) Al contrario que en otros disacáridos, el enlace glicosidico
en la sacarosa no puede abrirse para formar el aldehído. La sacarosa no reacciona con el reactivo
Benedict, lo que quiere decir que es un azúcar no reductor.

Los polisacáridos
Un polisacárido es un polímero de muchos monosacáridos unidos entre sí. Desde el punto de
vista de la biología, hay 4 polisacáridos importantes —amilosa, amilopectina, celulosa y
glucógeno—, todos ellos polímeros de D-glucosa que se diferencian unicamente en el tipo de
enlaces glicosidicos y en la cantidad de ramificaciones de la molécula.

El almidón, una forma de almacenar glucosa de las plantas, se encuentra en forma de gránulos
insolubles en el arroz, el trigo y los cereales. El almidón está formado por 2 tipos de
polisacáridos: amilosa y amilopectina. La amilosa, que constituye aproximadamente el 20% del
almidón, está formada por 250 a 4000 moléculas de α-D -glucosa unidas por enlaces α -1,4-
glicosidicos en una cadena contínua. Aunque a veces se denomina polímero de cadena lineal, los
polímeros de amilosa están en realidad enrollados en forma helicoidal.
La amilopectina, que supone el 80% del almidón de la planta, es un polisacárido de cadenas
ramificadas. Al igual que en la amilosa, las moléculas de glucosa están unidas por enlaces α -
1,4-glicosidicos. Sin embargo, aproximadamente cada 25 unidades de glucosa hay una
ramificación de moléculas de glucosa unidas por un enlace α-l,6-glicosidico entre el carbono 1
de la ramificación y el 6 de la cadena principal.
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El glucógeno es un polímero de glucosa que se almacena en el hígado y en los músculos de los

animales. Se hidroliza en nuestras células a una velocidad que mantiene el nivel de glucosa en
sangre y proporciona energía entre las comidas. La estructura del glucógeno es muy similar a la
de la amilopectina encontrada en las plantas, salvo porque el glucógeno está mucho más
ramificado. En el glucógeno, las unidades de glucosa están unidas por enlaces α- 1,4
glicosidicos, y las ramificaciones se producen cada 10-15 unidades de glucosa mediante enlaces
α-l, 6-glicosidicos.
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La celulosa es el principal material estructural de la madera y las plantas. En la celulosa, las

moléculas de glucosa forman una larga cadena sin ramificar similar a la de la amilosa. Sin
embargo, las unidades de glucosa en la celulosa están unidas por enlaces β-1,4-glicosidicos. Los
isómeros β no forman espirales como los isómeros α, sino que se alinean en filas paralelas que se
mantienen en su posición por enlaces de hidrogeno entre los grupos hidroxilo de cadenas
adyacentes, propiciando que la celulosa sea insoluble en agua. Esto proporciona una estructura
rígida a las paredes celulares en la madera y en la fibra siendo más resistente a la hidrolisis que
los almidones (fig. 14.6).

El hombre posee enzimas llamadas α-amilasas en la saliva y en los jugos pancreáticos que
hidrolizan los enlaces α-1,4-glicosídicos de los almidones, pero no los enlaces β-1,4-glicosídicos
de la celulosa. Por eso, el hombre no puede digerir la celulosa. Los animales como los caballos,
las vacas y las cabras pueden obtener glucosa a partir de la celulosa porque en sus sistemas
digestivos hay una bacterias que proporcionan enzimas como la celulasa, capaces de hidrolizar
los enlaces β- 1,4-glicosidicos.