Quim Ii-Bio Grupo 7practica12

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UNIVERSIDAD CATÓLICA DE SANTA MARÍA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA BIOTECNOLÓGICA


QUÍMICA ORGÁNICA II

INFORME DE PRÁCTICA N°12


“SINTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Y ACETANILIDA”

DOCENTE:
EYMI GLADYS CARCAMO RODRÍGUEZ

ESTUDIANTE:
MILAGROS DEL CARPIO VELÁSQUEZ

AREQUIPA – 2023
PRÁCTICA N°12
SINTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Y ACETANILIDA
I. OBJETIVOS
 Obtención y síntesis orgánica de una amida a partir de una reacción de acetilación de una amida
primaria
 Calcular los rendimientos de ambas reacciones para determinar que tan buenas fueron las
recuperaciones realizadas
 Formación del acido acetilsalicílico en una reacción de esterificación

II. MARCO TEÓRICO


Desde tiempos inmemorables, se han utilizado a las plantas como tratamientos médicos naturales. Hoy
en día se sabe que determinadas plantas producen ciertos compuestos que son capaces de aliviar y
sanar ciertos malestares. Uno de estos fue el ácido salicílico que es producido por la corteza de las
plantas como Salix alba, y se comprobó que poseía cualidades antiinflamatorias, antipiréticas y
analgésicas. No obstante, era extremadamente irritante, por lo que, más tarde, en 1899, el científic o
Felix Hoffman logró sintetizar el ácido acetilsalicílico a partir Descargado por Sam Valdivia
([email protected]) lOMoARcPSD|24148407 de una reacción de acetilación del ácido salicílico,
con anhidrido acético, en condiciones anhidras y con ácido sulfúrico como catal izador
 AMINAS Y AMIDAS
Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El
nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp. El par
solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp y es el responsable del comportamiento básico y
nucleófilo de las aminas.
las amidas son compuestos que se forman conceptual o químicamente por el reemplazo del
hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por
antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente, carboxamida).
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH
del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino)
ACETANILIDA.
La acetanilida o antifebrina es una sustancia incolora, cristalina y de considerable importancia
en el campo de la medicina.

XI. PROCEDIMIENTO
ACIDO ACETILSALICILICO:
- Mezclar 10ml de anhídrido acético y 10ml de ácido acético en un Beaker
- Añadir esta mezcla a 6g de ácido salicílico que están en un recipiente adecuado
y colocar un condensador de reflujo
- Calentar la reacción por aproximadamente 40m in y luego colocar la solución
caliente en 100ml de agua helada que está contenida en un Beaker y agitar
vigorosamente y se observara que lo cristales de acetilsalicílico se separaran
- Filtrar los cristales o material crudo en un embudo Buhner con vacío, lavar los
cristales con agua helada
ACETANILIDA:
- Añadir 20ml de una mezcla de volúmenes iguales de anhidridoacetico y ácido acético a 10 ml de
anilina contenida en un Erlenmeyer
- Colocar un condensador de reflujo y calentar la mezcla por unos 45 a 60min
- Luego colocar el liquido caliente en 200ml de agua helada, agitar constantemente durante la adicion
y se observara como critaliza la acetanilida
- Filtrar al vacio, drenar bien y lavar varias veces con agua
- Secar y el producto se puede purificar una mezcla de acido acético y agua

XII. DISCUSIONES
ACIDO ACETILSALICILICO:

Durante la síntesis del ácido acetilsalicílico se decidió acetilar el ácido salicílico


comercial a partir de una reacción de sustitución nucleofílica de acilo en varios
pasos
Luego de este proceso aún se debían considerar también otros puntos. El
proceso de cristalización se potenció con ayuda de un baño de hielo. Como se
vio en reportes pasados, realizar varias veces un proceso de cristalización
permite aumentar la pureza del compuesto obtenido y, por tanto, la calidad del
mismo. Realizar una recristalización permitió eliminar las trazas de otros
subproductos de la reacción que pueden estar contenidos en los cristales. Basándose en el principio de
solubilidad, se sabe que, al calentar el tolueno, este, será capaz de disolver de mejor forma al compuesto
de interés
- RENDIMIENTO %

ACETANILIDA:
La aplicación del método cuantitativo empleado se considera adecuado o válido porque con la cantidad de
reactivos usados y la cantidad de cristales acetanilida obtenida se calculó el rendimiento de la síntesis
de una amida a partir de una reacción de acetilación de una amina primaria. Para un mejor desarrollo de
la práctica se puede calentar la solución inicial en baño maría para tener un mejor control sobre la
temperatura, al inicio se puede agregar agua a la solución, esta reaccionará con un poco del anhídrido
acético formando ácido acético que actuará como catalizador de la reacción, también se puede añadir
directamente ácido acético a la solución inicial; después de esto la cristalización puede realizars e
vertiendo la mezcla en un recipiente con hielo picado para crear un cambio de temperatura más brusco,
este mismo procedimiento puede seguirse para la recristalización. Al final, la purificación de la
acetanilida puede realizarse sólo con agua ya que es un buen disolvente para la purificación o también
con agua mezclada con etanol. Para saber qué tan puro es el producto final puede usarse pruebas del
punto de fusión del producto obtenido, si obtenemos puntos cercanos a 114⁰C la acetanilida sintetizada es
prácticamente pura.
XIII. CUESTIONARIO
1. Llevar a cabo los mecanismos de reacción para las reacciones que se han llevado a cabo
ACIDO ACETILSALICILICO

ACETANILIDA

2. Cual es la importancia del acido acetilsalicílico


El acido acetilsalicílico es importante ya que ayuda a prevenir la formación de coagulos en la sangre
en las arterias y tambies reduce el riesgo de tener un accidente cerebrovascular o un ataque cardiaco
3. Comente y analice los espectros de rmn del acido acetilsalicilico y acetanilida
ACIDO ACETILSALICILICO

ACETANILIDA

XIV. CONCLUSIONES
 La obtención de la acetanilida en primera instancia mostraba un producto impuro, lo
que se evidencia con su coloración verde. Para su purificación, fue necesario emplear
como otro reactivo al carbón activado que, en conjunto con la filtración al vacío, permitió
la obtención de nuestros cristales de tonalidad blanquecina, lo que evidencia una
mayor pureza en el producto obtenido
XV. BIBLIOGRAFIA
 Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S. and Engel, R.G. (1999). Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Microscale Approach. 3ª ed. NY: Saunders. 6.
 S. Matsuyama, S. Kinugasa, K. Tanabe and T. Tamura. (2018). Spectral Database for Organic
Compounds SDBS. septiembre 25, 2021, de National Institute of Advanced Industrial Science and
Technology (AIST)

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