Unidad N°4
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Unidad N°4
UNIDAD N°4
Hidratos de carbono, Glúcidos o Azúcares
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Bioquímica -1° año Medicina
MONOSACÁRIDOS
Desde un punto de vista químico, se clasifican en:
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La D-Ribosa es una pentosa con el grupo carbonilo (CO) en su extremo y con grupos
OH en sus carbonos centrales, todos del lado derecho y todos quirales; la función
alcohólica secundaria que se tiene en cuenta para decir que es D es la más alejado del
grupo carbonilo (del CHO), y como lo indica el nombre se encuentra a la derecha del
C5.
La D-Glucosa, D-Manosa y D-Galactosa son hexosas con el grupo carbonilo (CO) en su
extremo y con grupos OH en sus carbonos centrales y todos quirales; la función
alcohólica más alejada se encuentra a la derecha del C5. Con respecto a sus
semejanzas estructurales, todas poseen el C3 con el grupo alcohólico del lado
izquierdo. Con respecto a las diferencias, la glucosa y galactosa poseen en el C2 el
grupo alcohólico del lado derecho mientras que la manosa del lado izquierdo; otra
más, es que la glucosa y manosa poseen en el C3 el grupo alcohólico a la derecha
mientras que la galactosa a la izquierda.
Cetosas serie D
1. La primera o más pequeña es la dihidroxiacetona con 3C.
2. Luego tenemos un azúcar de 4C.
3. Del de 4C salen dos azúcares de 5C.
4. De cada azúcar de 5C salen dos de 6C. Aquí nos encontramos con la fructosa.
La dihidroxiacetona no posee un carbono quiral por lo que tampoco isomería óptica.
Pero su familia de carbohidratos sí posee carbono quiral e isomería óptica, ya que a
medida que crece el N° de C en la cadena aumenta la posibilidad de que aparezca un
carbono quiral.
La fructosa es una hexosa de 6C que posee el grupo carbonilo dentro de la cadena, el
grupo alcohol en el C5, a su derecha, y el C3 posee el OH a la izquierda, al igual que las
aldohexosas nombradas (glucosa, manosa y galactosa). La fructosa es además isómero
funcional de la glucosa, ya que poseen la misma fórmula molecular pero diferente
grupo funcional.
Monosacáridos principales:
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Estructuras cíclicas
A medida que la molécula es más grande, ya que no puede existir como una cadena
carbonada abierta, tiende a ciclarse o cerrarse, permitiendo que se ahorre más
espacio, siendo esta entonces una cuestión de economía celular.
Las moléculas se ciclan cuando tienen 5 o 6 C en su estructura.
Para que pueda cerrarse o ciclarse la molécula, deben interaccionar 2 grupos
funcionales de la misma: el carbonilo (CO) y el grupo alcohol (OH). Esta interacción
química se denomina Hemiacetal (carbonilo reacciona con OH). Por ello, algunos
autores se refieren a las estructuras cíclicas como estructuras hemiacetálicas o
anoméricas. Anoméricas por el C anomérico. El C anomérico hace referencia al C que
se transforma en un nuevo centro quiral cuando se cicla un azúcar.
Existen 2 estructuras hemiacetálicas:
Ciclo Pirano o Piranosa: ciclo hexano con un O2 que son heterociclos (porque
son cerrados y con O2).
Ciclo furano o Furanosa: ciclo pentano con un O2 que son heterociclos (porque
son cerrados y con O2).
Mas allá que las moléculas puedan adoptar cualquier estructura, existe cierta afinidad
por aquella que le genera comodidad y que no le genera tensión:
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Derivados de monosacáridos
Algunas moléculas de azúcar son modificadas, ya sea a otros azucares, o se les adiciona
otro tipo de molécula, por ejemplo.
Algunos de ellos son:
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OLIGOSACÁRIDOS
Son aquellos carbohidratos formados por la unión de 2 a 10 moléculas de azúcar.
DISACÁRIDOS
Dentro de los oligosacáridos, nos encontramos con los más pequeños que poseen 2
moléculas de azúcar, y son denominados disacáridos.
Los disacáridos están formados por 2 moléculas de azúcar que pueden ser iguales o
distintas.
Los más importantes son:
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