Tema4. Estudio de Aldehídos y Cetonas. Tarea 3 y 4

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ALUMNOS:

 García Romero Melanie 21090893


 Pedroza García Osvaldo 21090912
 Sosa Estrada Angélica 21090927
 Villanueva Trejo Daniel Alejandro 21090937

EQUIPO NO. 1

Tema 4. Estudio de Aldehídos y Cetonas.

Tarea 3 y 4. Estudio de Aldehídos y Cetonas.


INSTRUCCIONES: Todas las tareas serán realizadas en equipo, usando los
formatos que subí.
a) Tarea 3. Hable usted de la estructura de las cetonas y de los aldehídos (tipos
de enlace, polaridad, con que sustancias son más reactivos). 
CETONAS:

 Estructura: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer


un grupo funcional Carbonilo. Un grupo Carbonilo consiste en un átomo de
carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno y además
unido a otros dos átomos de carbono. Las cetonas son compuestos de formula
general RR'CO.
 Tipos de Enlace: Las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las
moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído,
acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A
medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad
en agua decrece.
 Polaridad: La acetona (CH3-C(=O)-CH3) es un disolvente polar aprótico.
Solventes apolares: En general son sustancias de tipo orgánico y en cuyas
moléculas la distribución de la nube electrónica es simétrica; por lo tanto, estas
sustancias carecen de polo positivo y negativo en sus moléculas.
 Sustancias que la hacen más reactiva: Los aldehídos suelen ser más
reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más
característica de este tipo de compuestos.
ALDEHÍDOS:

 Estructura: Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula
general RCHO. R representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O
al oxígeno y H al hidrógeno.
 Tipos de Enlace: Los aldehídos son moléculas orgánicas que contienen el
grupo funcional carbonilo: un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno,
por un doble enlace. Lo representamos como C=O.
 Polaridad: Los aldehídos pueden encontrarse en fuentes naturales o
sintetizarse en grandes escalas. Al ser compuestos polares sus puntos de
fusión son mayores que los compuestos no polares. Cuentan con puntos de
ebullición inferiores a los alcoholes y ácidos carboxílicos.
 Sustancias que lo hacen más reactivo: Los aldehídos reaccionan con los
alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un
compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal, estable: Las cetonas dan reacciones de
adición similares para formar hemicetales y cetales.
b) Tarea 4. De dos ejemplos de usos de cetonas y dos de aldehídos. Menciones
sus propiedades físicas, químicas y toxicológicas. 

EJEMPLOS DE CETONAS:

 Cetonas Aromáticas:
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y carbón.
 Cetonas Mixtas:
Cuando el grupo carbonilo se acopla a un radical arílico y un alquílico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como


sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los


alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas


que los aldehídos.
 Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como
los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
 Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

PROPIEDADES TOXICOLÓGICAS:

 Respirar metil etil cetona puede irritar la nariz y la garganta y causar tos y


respiración con silbido.
 La exposición puede causar mareo, sensación de desmayo, dolor de cabeza,
náusea, visión borrosa y hasta desmayo.
 La exposición alta repetida puede dañar el sistema nervioso y es posible que
afecte al cerebro.
EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS:

 Metanal:
El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente
un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable, de
fórmula H2C=O. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August
Wilhelm von Hofmann. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico.
A temperatura normal es un gas (en C.N.P.T) incoloro de un olor penetrante,
muy soluble en agua y en ésteres.
 Etanal:
El etanal o acetaldehído (H3CC(=O)H) es un líquido volátil, incoloro y con un
olor característico ligeramente afrutado.

PROPIEDADES FÍSICAS:

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en


parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno
de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomería. Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario
e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen
con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un
ácido carboxílico.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual


número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.

PROPIEDADES TOXICOLÓGICAS:

Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: 


 Narcotizantes
 Irritantes.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

 http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/108478/secme-
22844_1.pdf?sequence=1#:~:text=Una%20cetona%20es%20un
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 https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html#:~:text=Los
%20aldeh%C3%ADdos%20y%20las%20cetonas%20pueden%20formar
%20enlaces%20de%20hidr%C3%B3geno,la%20solubilidad%20en%20agua
%20decrece.
 https://www.quimica.es/enciclopedia/Disolvente.html#:~:text=La%20acetona
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 https://www2.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4534/
Aldehidos_y_Cetonas.doc
 https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-industria-quimica#:~:text=Los
%20aldeh%C3%ADdos%20son%20compuestos%20org%C3%A1nicos,ox
%C3%ADgeno%20y%20H%20al%20hidr%C3%B3geno.
 https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-organica/aldehidos-y-
cetonas/#:~:text=Los%20aldeh%C3%ADdos%20y%20las%20cetonas%20son
%20mol%C3%A9culas%20org%C3%A1nicas%20que%20contienen,Lo
%20representamos%20como%20C%3DO.
 http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm#:~:text=Los
%20aldeh%C3%ADdos%20reaccionan%20con%20los,para%20formar
%20hemicetales%20y%20cetales.
 https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
 https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1258sp.pdf
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%20dos%20efectos%20m%C3%A1s%20importantes,Es%20causante%20de
%20dermatitis%20al%C3%A9rgicas.

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