CARRERA(S): ENFERMERÍA

NUTRICIÓN Y DIETÉTICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR(A): CARLOS FAUSTO ALZAMORA ARAGÓN

PRÁCTICA N°: 03

TÍTULO: CRISTALIZACIÓN

INTEGRANTES:

1. Baldeon Huamaní, Milagros Isabel – [email protected] – 100 %

2. Alvarado Melendez, Leonela – [email protected] – 100 %
3. Ordoñez Maturi, Juan Diego – [email protected] – 100 %
4. Ynga Tirado, Diana Camila - [email protected] - 100%

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 18 del 04 de 2023

 ÍNDICE

1. Objetivos………………………………………………………………………….3

2. Introducción………………………………………………………………………3

3. Datos y resultados……………………………………….……………………….4

3.1. Elección de solvente para la acetanilida………….………………………5

3.1.1. Evaluación………………………………………………………………5

3.2. Cristalización de la acetanilida….......………….………………………….6

3.2.1.Evaluación……………………………………………………………….7

4. Discusión…………………….………………………………………………….…8

5. Conclusiones…...……………….………………………………………………...8

6. Cuestionario…...………………….……………………………………………….9

7. Referencia bibliográficas…….……………………………………………………12
1. OBJETIVOS

● Comprender los conceptos de solubilidad y el efecto de la temperatura

de purificación.

● La operación y procesamiento del equipo de filtración a través de GR

destruye el mensaje y alivia la presión.

● Demostrar las propiedades del carbón activado como impureza, color

hormiga en algunas reacciones.
 INTRODUCCIÓN

La cristalización es uno de los métodos para purificar compuestos sólidos; nos permite
eliminar impurezas. Muchas veces, no es suficiente un solo proceso de cristalización, ya
que ciertas impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para removerlas es
necesario realizar una recristalización con el fin de obtener un compuesto con un alto
grado de pureza. El grado de pureza, puede ser monitoreado a través de métodos como el
de punto de fusión, cromatografía de capa fina (TLC), papel, entre otros.

Resultado de aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante comprende el proceso de

purificación de un compuesto orgánico mediante el método de cristalización

II. Competencias

• Adquirir destreza en procedimientos de purificación de sólidos.

• Determinar la influencia de la solubilidad y el efecto de la temperatura en la
purificación de un sólido.
• Demostrar las propiedades adsorbentes del carbón activado.
• Manipular el instrumental y equipos de filtración por gravedad y presión reducida.

III. Fundamento teórico

Para conseguir purificar correctamente una sustancia se deberá tener en cuenta los
siguientes requisitos:
● El compuesto a cristalizar debe ser muy poco soluble a baja temperatura en un
determinado solvente.
● El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a temperatura elevada en un
solvente.
● El compuesto no debe reaccionar con el solvente, sobre todo si se trabaja a altas
temperaturas.
● El soluto no debe descomponerse a la temperatura de ebullición del solvente de
elección.
● El solvente empleado debe ser fácilmente eliminado.

Por lo general, la solubilidad de un compuesto aumenta con la temperatura. La solubilidad

de un sólido en un líquido determinado es limitada y depende fundamentalmente de la
temperatura. Por ello es importante hacer un análisis de la curva de solubilidad. Para este
fin, se traza un sistema de coordenadas en el que se comparan las cantidades de
sustancia disuelta en las abscisas, y la temperatura en las ordenadas. Esto puede
apreciarse en la imagen siguiente.
 Figura 3.1. Curva de solubilidad de un compuesto en un determinado solvente.

IV. Materiales

Materiales en mesa de estudiantes

▪ 06 gradillas (01 por mesa)
▪ 42 tubos de ensayo (13x100 mm) (07 por mesa)
▪ 12 matraces de Erlenmeyer de 250 mL (02 por mesa)
▪ 06 beakers de 250 mL (02 por mesa)
▪ 06 beakers de 50 mL (02 por mesa)
▪ 06 lunas de reloj (02 por mesa)
▪ 06 embudos de vidrio (01 por mesa)
▪ 06 baguetas (01 por mesa)
▪ 18 pipetas de Pasteur o goteros (03 por mesa)
▪ 06 franelas (01 por mesa)
▪ 06 mecheros (01 por mesa)
▪ 06 trípodes (01 por mesa)
▪ 06 rejillas de amianto (01 por mesa)
▪ 12 espátulas metálicas (02 por mesa)
▪ 12 planchas de calentamiento (02 por mesa)
▪ 06 magnetos (02 por mesa)

Reactivos en mesa de estudiantes

▪ 06 placas Petri (0.2 g de carbón activado en cada una) (01 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (n-hexano: C6H14) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (cloroformo: CHCl3) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (alcohol etílico: C2H5OH, 96°) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (ácido acético: CH3COOH, 5 %) (02 por mesa)

Materiales y reactivos en mesa central del docente

▪ 50 g de acetanilida impura en frasco
▪ 06 matraz de Kitasato
▪ 06 embudos de Büchner
▪ 01 bomba de vacío
▪ 12 filtros de papel Whatman® Grado 40 (de 110 mm o 90 mm)
▪ 12 filtros de papel Whatman® Grado 42 (de 110 mm o 90 mm)
▪ 03 tijeras
▪ 01 caja de fósforos

V. Procedimiento experimental

a. Elección del solvente

- Rotule cinco tubos de ensayo.

- Coloque unos miligramos de la muestra indicada por su docente en cada tubo de
ensayo.
- Vierta 30 gotas de n-hexano en el primer tubo de ensayo; 30 gotas de cloroformo en
el segundo; 30 gotas de etanol en el tercero; 30 gotas de agua en el cuarto; y 30 gotas
de ácido acético en el último. Anote sus observaciones.
- Coloque sus tubos de ensayo en baño María entre 70-80 °C por unos minutos. Anote
sus observaciones.
- Seleccione el solvente más apropiado para su experimento.

b. Cristalización

- Pese 5 g de su muestra impura en una balanza analítica. Puede usar un beaker de 50

mL para esto.
- Coloque un magneto en un matraz de Erlenmeyer de 250 mL, trasvase su muestra
en él y también vierta 50 mL del solvente elegido.
- Use una plancha de calentamiento y lleve la mezcla a ebullición,. Añada la mínima
cantidad de agua necesaria para disolver su muestra en caliente. Puede ayudarse de
una pipeta de Pasteur para verter más solvente.

Figura 3.2. Proceso calentamiento de la muestra (a) y filtrado en caliente mediante el uso de
una plancha de calentamiento (b). Si el solvente no es inflamable, la mezcla puede calentarse
en un mechero de Bunsen.

- Permita que la mezcla se enfríe y vierta 0.2 g de carbón activado. Lleve la mezcla a
ebullición nuevamente, siempre bajo agitación constante.
- Filtre por gravedad en un beaker calentado a la misma temperatura que su mezcla y
que esté en otra plancha de calentamiento. El líquido de filtrado debe ser claro. Use
papel de filtro Whatman® de grado 40.

- Deje enfriar lentamente y luego enfríe en un baño con agua.

- Posteriormente, coloque la mezcla en un baño de hielo por 15 minutos. NO fuerce
el enfriamiento.
- Pese un papel de filtro Whatman® de grado 42, una luna de reloj rotulada y anote
ambas masas.
- Coloque el papel de filtro en el embudo de Büchner, acople el matraz de Kitasato y
filtre a presión reducida con la bomba.
- Vierta unos mililitros de agua destilada helada para lavar su producto.
- Trasvase su papel de filtro y sus cristales en una luna de reloj y seque en desecador
por 24 horas.
- Finalmente, pese su muestra y calcule el porcentaje de recuperación de su
compuesto.

Figura 3.3. Materiales y equipos utilizados en una cristalización y secado posterior

 VI. Resultados y evaluación

1. Elección del solvente de cristalización

SOLVENTE ¿ES SOLUBLE?

FRÍO CALIENTE

n-hexano No es soluble No se disolvió, se volatiliza y era

difícil de controlar.

Cloroformo
Si es soluble -

Etanol Si es soluble -

Agua No es soluble Si es soluble

Ácido acético Si es soluble -

PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

¿Cuál sería su conclusión acerca del solvente idóneo para purificar la acetanilida
impura? Explique apropiadamente.
El solvente idóneo para la purificación de la acetanilida impura es el H2O debido a que es soluble a
temperaturas altas gracias a que es un compuesto químico polar y cuenta con fuerzas intermoleculares
fuertes como los puentes de hidrógeno.
 ¿Cuáles son las características de un buen solvente de purificación? Justifique.
El disolvente ideal para la purificación debe cumplir con las características de que el soluto sea insoluble
en temperaturas frías y soluble en temperaturas calientes. Además las impurezas deben ser insolubles
en él o muy solubles de esa forma no se precipita al enfriarse.

2. Cristalización de la acetanilida

MASA
PORCENTAJE DE
CRISTALES + RECUPERACIÓN
MUESTRA INICIAL PAPEL DE PAPEL DE CRISTALES
FILTRO FILTRO

5 gramos de
acetanilida 0,52 g 1,15 g 0,63 g 12,6%

PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

Si comparamos los cristales de una mezcla a la que no se añadió carbón activado con
los de otra a la que sí se añadió carbón activado, ¿existirá alguna diferencia entre
dichos cristales o no? Explique apropiadamente.

Por supuesto que sí, ya que hay una gran diferencia si añadimos el carbón activado en nuestra
muestra van a poder absorber las impurezas con ello lo van a agrandar y va ser fácilmente retenidas
en el papel del filtro.

¿Por qué es necesario filtrar la mezcla en caliente y por gravedad durante la primera
parte de este experimento?

Es necesario para que el tiempo de duración del experimento sea menor y no se llegue a cristalizar,
también ayuda a disolver los cristales que se forman prematuramente en el tallo del embudo.
¿Por qué se debe filtrar la mezcla caliente con un embudo de vástago corto y no con
uno largo?

Es necesario ya que el vástago corto presenta más rápido el desplazamiento de la solución y también
porque era más apropiado para el tamaño del recipiente utilizado.

¿Por qué se enfrió la solución antes del filtrado final? ¿Cuáles serían las razones para enfriar
la solución a temperaturas cercanas a 0 °C antes del filtrado a presión reducida?

Para lograr la cristalización luego del filtrado en caliente, se necesita descender la temperatura , porque los
cristales se obtienen al filtrar una disolución saturada en caliente

¿Qué clase de contaminantes se eliminan durante la filtración a presión reducida?

Explique apropiadamente.

Tipo de contaminación eliminada:Contaminantes insolubles que quedan en el papel filtro.

El motivo por el que debemos filtrar en caliente es para evitar que en el momento de filtración se queden en el
papel de filtro las impurezas

CUESTIONARIO

1.¿Cuál fue el valor del porcentaje de recuperación del compuesto que purificó?¿Qué
significa este valor?

% de Recuperación: 0,235g/5g x 100%

= 4,6 %
Este valor indica la capacidad que posee el procedimiento analizado para poder determinar
de una manera cuantitativa un analito que ha sido adicionado a una muestra.

2. Si Ud. Tiene 6 g de un analito disueltos en 100 mL de agua a 65 °C y este se enfría

hasta 20 °C.¿Cuál será la cantidad de sustancia que cristalizará? La escala de temperatura
del gráfico de solubilidad del analito se encuentra entre 0 y 110 °C.

6g —----- 65ºC
Xg —----- 20ºC

—--> XG= 1.8 g

Entonces se cristaliza 1.8 gramos

3. Si 0.4 g del mismo analito se encuentran disueltos en 5 mL de agua a 100 °C y se enfría
esta mezcla hasta 20 °C, ¿qué cantidad de esta sustancia se cristaliza? Observe
nuevamente la curva de solubilidad anterior.

0,4 g/ 25g uniformizado

= 0,4 g x 2/ 25ml x 2
= 0,8/ 10ml
6g =100%

4. Se tiene 3 g de un analito “Z” disueltos en 25 mL de acetato de etilo a 90 °C. Esta

mezcla se deja enfriar toda la noche hasta 20 °C. Entonces, ¿cuánta cantidad de esta
sustancia “Z” cristalizará?

3 g = 14°C
X = 20°C
X= 20 . 340 = 4,28g

Por último: Ya que usamos 25ml, el resultado lo dividimos en 4

4,28 g/4 = 1,07g
Rpta: Se cristalizaron 1,93 g de la muestra Z

5. Si le entregan una muestra de ácido benzoico y se le pide encontrar el porcentaje de

pureza de este ácido, ¿cómo procedería? Diseñe una metodología experimental de
purificación de ácido benzoico mezclado con azúcar. Señale con detalle todos los pasos
que seguiría para purificar el compuesto.
Sugerencia: consulte la solubilidad de los compuestos en diferentes solventes.

Primer paso:
- En primer lugar tendríamos que pesar en su totalidad la muestra para poder sacar
el porcentaje.
Segundo paso:
- Procedemos a agregar el solvente, que en este caso sería el agua, ya que es de
baja solubilidad con el compuesto a baja temperatura, pero soluble a altas
temperaturas, debido a que tiene un carácter hidrocarbonado a pesar de la
presencia de una función de acido carboxilico.
Último paso:
- Al finalizar el paso anterior, el azúcar se habrá diluido por completo, y así solo
quedará el ácido benzoico que será nuevamente pesado. Dichos pesos se dividirán
para poder sacar un porcentaje de pureza del ácido benzoico.
DISCUSIÓN:

➢ La elección de un disolvente ideal requiere que a alta temperatura disuelva la

mayor parte de la sustancia a cristalizar, y a baja temperatura tenga poco efecto
sobre la sustancia, permitiendo que precipite casi por completo. Por lo tanto, se
excluyeron el etanol y el cloroformo porque se disuelven en disolventes a baja o a
temperatura ambiente. También es importante que el disolvente se elimina
fácilmente por evaporación y sea lo menos tóxico y posible corrosivo. Tampoco
deben reaccionar químicamente con el disolvente. Por lo tanto, se concluyó que el
mejor disolvente para la cristalización del ácido benzoico es el agua, que es
insoluble a altas temperaturas y no reacciona con los disolventes. Al alcanzar el
punto de ebullición, esto provocó la ruptura de los enlaces de hidrógeno y, al
disminuir, las fuerzas de dispersión de London pasaron a ser predominantes. Estas
fuerzas, combinadas con el reordenamiento de los puentes, forman una red
cristalina dentro de la molécula que parece un cristal.

CONCLUSIONES:

● La cristalización es el método más útil para purificar materiales sólidos.

El carbón activado está destinado a eliminar las impurezas, pero esta
adición debe ser mínima.

● El propósito de la filtración térmica es prevenir la formación y

crecimiento prematuro de cristales y contaminación en papel de filtro
otra vez.

● En cuanto a la filtración al vacío para eliminar las aguas madres,

todavía van acompañados de cristales.

● La cristalización es el proceso de formación de un sólido cristalino a

partir de un producto o solución fundidos. En el segundo caso, los
cristales se obtienen enfriando una solución saturada caliente del
compuesto sólido en un disolvente adecuado.

RECOMENDACIONES:

● Agregue la cantidad correcta de carbón activado (ni muy poco ni demasiado, ni

excesivo)
● Use carbón activado para absorber las impurezas. - Filtrar lentamente y con
cuidado de que no quede carbón ni impurezas porque afecta la adquisición de
sustancias en el proceso.
● La solución debe enfriarse lentamente para que las moléculas se puedan
acomodar.
EVIDENCIAS :

Primer paso :

Segundo paso:

Tercer paso:
Cuarto paso:

Quinto paso:
Último paso

Pesamos los cristales

VI. BIBLIOGRAFÍA

● colaboradores de Wikipedia. (2023). Cristalización. Wikipedia, la enciclopedia libre.

https://es.wikipedia.org/wiki/Cristalizaci%C3%B3n
● Buendía, P. M. (1989). Prácticas de química orgánica (Vol. 15). EDITUM. - Valerín, M. N.,
& Salazar, M. Z. (2015). Purificación de sólidos por cristalización y determinación de punto
de fusión.. UNIBE. Fac. Farm, 1, 1-6.
● 1.4.2 Cristalización | Técnicas y operaciones avanzadas en el laboratorio químico (TALQ).
(s. f.). Recuperado 26 de septiembre de 2022, de https://www.ub.edu/talq/es/node/209
● - Mendoza Solano, W., & Pérez Solís, L. M. (2011). Correlación adimensional para la
predicción del coeficiente de transferencia de masa en los sistemas ácido benzoico-agua y
ácido salicílico-agua en un tanque agitado.
● De Acetanilida, O., Ácido, Y., Medida De, B., & De Fusión, P. (s/f). Cerasa.es. Recuperado
el 19 de abril de 2023, de
https://www.cerasa.es/media/areces/files/book-attachment-3043.pdf
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● Morrison, Robert y Boyd, Robert Química Orgánica. Ed. ADDISON- WESLEY
IBEROAMERICANA. EUA.2006