Tarea #12.3.4 Química Orgánica I
Tarea #12.3.4 Química Orgánica I
Tarea #12.3.4 Química Orgánica I
FACULTAD DE INGENIERIA
ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA
QUIMICA
TAREA Nº 01.02.03.04
a) N2 h) HNNH
b) HCN
i) C3H6
c) HONO
j) C3H4 (dos enlaces dobles)
k) C3H4 (un enlace triple), l)
d) CO2 SO42─
l) BF3
e) H2CNH
m) HNO3
f) HCO2H
n) CH3Cl
g) C2H3Cl
o) NH4Cl
p) NaOH
q) H2SO4.
4. Elabore una tabla de electronegatividades de los elementos químicos más
importantes.
a) C – Cl, b) C – O, c) C – N, d) C – S, e) C – B, f) N – Cl, g) N – O, h) N – S,
i) N – B, j) B – Cl.
a) Tres isómeros para C3H8O, b) cinco isómeros para C3H6O, c) Todos los
isómeros posibles para C4H8.
8. Hallar la carga formal y señalar si son iones o moléculas para:
9. Hallar los enlaces sigma y pi, los tipos de átomos de carbono y los tipos de
hibridación que presentan para los siguientes compuestos:
a) 2; 2; 4 – Trimetilpentano
b) 3; 4; 7 – Trimetil-6-etil-5-propil nonano
c) 5-Etil-2-metil-3-hepteno
d) 4-Cloro-5-metil-6-propil-1; 4; 6-octatrieno,
e) 6-Etil-3-vinil-1-decen-4; 7-diino.
11. Hallar las fórmulas empíricas y moleculares para cada uno de lo9s análisis
elementales que se dan en porcentaje (%). En cada caso, escribir una
estructura adecuada para la fórmula molecular:
C H N Cl PM
a) 40,00 6,67 0 0 90
b) 32,00 6,67 18,70 0 75
c) 37,20 7,75 0 55,00 64
d) 38,40 4,80 0 56,80 125
e) 67,95 5,69 26,20 0 108 + 3
FE:
1mol 6,67moles
H=6,67g* = =2
1g 3,33moles
1mol 3,33moles
O=53,33* = =1
16g 3,33moles
La FE es C H 2 O
FM: ( C H 2 O )n=90; 30 n=90=¿ n=3
( C H 2 O )3=C 3 H 6 O3
Acido Lactico
FE:
Nitroetano
1mol 6,67 moles
H=6,67g* = =5
1g 1,33 moles
La FE es C H 5 O2 N
FM: ( C H 5 NO2 ) n=75 ;75 n=75=¿ n=1
C H 5 N O2
c) C=37,20 g H =7,75 g Cl=55,00 g PM =64
FE:
C= 1 mol 3,1 moles
37,20 g* = =2
12g 1, 57 moles
Cloretano
1mol 1,57 moles
Cl=55,00g * = =1
35g 1, 57 moles
La FE es C 2 H 5 Cl
FM: ( C 2 H 5 Cl ) n=75 ;64 n=75=¿ n=1
C 2 H 5 Cl
125 g
d) C=38,40 g H =4,80 g Cl=56,80 g PM =
mol
FE:
C= 1 mol 3,2 moles
38,40 g* = =2
12g 1, 62 moles
1mol 4,48 moles
H=4,80 g* = =3
1g 1,62 moles
Cl= 1mol 1,62 moles
56,80g * = =1
35g 1, 62 moles
Cloruro de vinilo
La FE es
C 2 H 3 Cl
FM: ( C 2 H 3 Cl ) n=125 ;62n=125=¿ n=2
( C 2 H 3 O )2=C 4 H 6 O2
FE:
C= 1 mol 5,66 moles
67,95 * = =3
12g 1, 87 moles
La FE es C 3 H 3 Cl
FM: ( C 3 H 3 Cl ) n=108 ; 53 n=108=¿ n=2
( C 3 H 3 Cl ) 2=C6 H 6 O2
12. El análisis estructural orgánico puede realizarse por métodos físicos y
químicos. Describa algunos métodos físicos espectroscópicos.
Destilación: la principal diferencia constituye una mezcla de sustancias y estas
se hacen mediante puntos de ebullición.
Filtración por gravedad: Esta consiste en que pueda retener partículas solidas
suspendidas de un líquido o un gas forzado la mezcla a través de una barrera
porosa que puede ser malla, fibras, fibras, material poroso o un relleno sólido.
Decantación: Esta su principal función es separar componentes que contienen
diferentes fases, siempre que exista una diferencia significativa entre las
densidades de las fases.
13. Escribir una estructura de Lewis para cada una de las fórmulas estructurales
condensadas siguientes:
QUÍMICA ORGÁNICA – I
TAREA Nº 2
1. Explique las fuentes naturales de obtención de los hidrocarburos.
Componentes principales:
Etano 2% CH2H6
Oxígeno 0-0,2% O2
a) C3H7Cl;
1-butanol
2-butanol
b) C4H9Br;
1-bromobutano,
2-bromobutano,
1-bromo-2-metilpropano
2-bromo-2-metilpropano
c) C6H14,
2,2 demilbutano
2.3 demilbutano
3- metilpentano
Isohexano
d) C7H16;
Heptano
2,4 demetilpentano
2,3 demetilpentano
3-etilpentano
2-metilhexano
3-metiohexano
2,2,3-trimetilbutano
2,2-dimetilpentano
3,3-dimetilpentano
e) C9H20
2,2,3,3-
tetrametilpentano
2,2,3,4-
tetrametilpentano
2,2,4,4-
tetrametilpentano
2,3,3,4-tetrametilpentano3-etil-2,2-dimetilpentano
3-etil-2,3-dimetilpentano
3-etil-2,4-dimetilpentano
Dietilpentano
2,2,3-trimetilhexano
2,2,4-trimetilhexano
2,2,5-trimetilhexano
2,3,3-trimetilhexano
2,3,4-trimetilhexano
2,3,5-trimetilhexano
3,3,4-trimetilhexano
3-etil-2-metilhexano
3-etil-3-metilhexano
4-etil-2-metilhexano
4-etil-3-metilhexano
2,2-dimetilheptano
2,3-dimetilheptano
2,4-dimetilheptano
2,5-dimetilheptano
2,6-dimetilheptano
3,3-dimetilheptano
3,4-dimetilheptano
3,5-dimetilheptano
3-etilheptano
4,4-dimetilheptano
4-etilheptano
2-metiloctano
3-metiloctano
4-metiloctanoNonano
a)
Calcular keq a temperatura ambiente.
b)
Comenzando con una solución 1M de CH3Br y H2S, calcular las
concentraciones finales de las cuatro sustancias en el equilibrio.
4. Proponer un mecanismo para la cloración del etano por radicales libres y
calcular ∆Ho para cada paso de esta reacción, así como para la reacción
total.
1. Inicio
2. Propagación
3. Terminación
Iniciación:
En este paso, los radicales de cloro son generados por la escisión de los enlaces cloro-cloro. La
escisión del enlace cloro-cloro se produce en presencia de la luz denotada por .
La reacción es la siguiente:
Propagación:
en este paso, un átomo de hidrógeno del etano se reemplaza por el átomo de cloro. Por lo
tanto, es una reacción de sustitución. El producto formado se conoce como cloroetano.
Terminación:
La propagación se detiene cuando el radical cloro encuentra otro radical cloro. Son posibles
tres reacciones de terminación.
Etapa de iniciación
Velocidad = kr[(CH3)3C-Cl].
REACCION EXOTERMICA
1 kcal/mol
CH 3 + Cl
CH 3 Cl
+26 kcal/mol.
Escribir la ecuación de la reacción inversa.
CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl
b)
Identificar el paso determinante de la velocidad de reacción.
c)
Representar la estructura de cada estado de transición.
d)
Calcular el valor total de ∆Ho para la bromación.
10. Calcular los calores de reacción para retirar un átomo primario de hidrógeno y
uno secundario del propano mediante un radical flúor:
CH3 – CH2 – CH3 + Fe. CH3 – CH2 – CH2. + HF
CH3 – CH2 – CH3 + Fe. CH3 – CH – CH3 + HF
¿Qué distribución de productos podría esperarse de la fluoración del propano
con radicales libres?
c)
El catión 2-Metil-2-butilo, CH3 – +C(CH3)CH2CH3
Tarea 4
1. Explicar las fuentes de donde se obtienen alquenos y alquinos. ALQUENOS:
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
contienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, se puede decir que un
alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos, los alquenos cíclicos
reciben el nombre de cicloalquenos.
ALQUINOS: Los alquinos son compuestos orgánicos que incluyen un triple
enlace covalente entre dos átomos de carbono, son hidrocarburos insaturados.
Los alquinos son compuestos con importantes aplicaciones industriales, como el
etino (C2H2), y también se le conoce como acetileno.
H2SO4
Propileno con tetróxido: El tetróxido de osmio (OsO4) es un líquido
volátil muy útil para la síntesis de 1,2 dioles a partir de alquenos.
La reacción es muy suave y conduce útilmente a la formación de
sindioles.
Polietileno
Polidicloroetileno
cloruro de polivinil
politetrafluoroetileno
orlón y neopreno
a) Para reconocer un alcano, se puede hacer reaccionar con una llama en una
reacción de combustión.
b) La reacción con un alqueno, puede reconocerse mediante un burbujeo en
agua de bromo, tanto sustituidos (2 – penteno) como no sustituidos (1 –
penteno), también los cicloalquenos.
c) La reacción con un alquino, puede reconocerse mediante una reacción con
permanganato de potasio, tanto sustituidos como no sustituidos.
10. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
a) Propileno,
b) b) Isobutileno,
c) c) 3-Noneno,
d) d) 3-Nonino,
e) e) 1; 1-Dicloropropano,
f) 1-Bromo-2-clorociclobuteno,
g) 1-Metilciclobuteno,
h) 3-Metilciclopenteno,
i) 2; 3-Dimetil-2-penteno,
j) trans-2-hexeno,
k) cis-3-hepteno,
l) 3; 3; 3- Tricloropropeno,
m) 4-Ciclopentil-1-penteno,
n) Ciclopropileteno,
o) 6-Etil-3-vinil-1-decen-4; 7-diino,
p) 9-Bromo-2-decen-4; 6-diino,
q) 8-Etil-9; 13-dimetil-6-isopropil-3-propil-1; 1-terc-butil-2; 11-
pentadecadien-4-ino,
r) Polietileno,
s) Polipropileno,
t) Orlón,
u) Tetrafluoroetileno,
v) Neopreno
.
11. Escribir todos los isómeros posibles con sus correspondientes nombres para las
fórmulas:
C4H8
C5H10
C6H12
e) 4 – ciclobutilciclopenteno
g) 4 – bromociclohexeno
h) 4 – penten – 1 – in – 1 – ilciclopropano
i) 1,3 – pentadieno
k) 1,3,6 – nonatrieno
m) 5 – bromo – 2 – pentino