PRÁCTICA 6: Extracción Ácido-Base

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

INGENIERÍA EN SISTEMAS AMBIENTALES
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA 6: Extracción ácido-base
GRUPO: 3AV1
EQUIPO 2
INTEGRANTES:
● BARRERA SALAZAR LOURDES MARIANA

● CASTAÑEDA CATARINO EDWIN LEONARDO
● ONOFRE DIAZ NORMA ANDREA
● SALAS CASTILLO NAYDELIN ALICIA
OBJETIVOS.
General:
● Emplear la técnica de extracción con disolventes como método
alternativo para la separación y purificación de compuestos
integrantes de una mezcla.
Particulares:
● Realizar la técnica de extracción como método en la
purificación de compuestos orgánicos, tanto neutros como
ionizables.
● Realizar diferentes tipos de extracción: múltiple y selectiva.
● Conocer el concepto de coeficiente de reparto e interpretar la
información que aporta.
ACTIVIDADES PREVIAS.
Propiedad Compuesto
Fenol Acido benzoico Eter
estado físico sólido cristalino sólido líquido
Color blanco-incoloro incoloro incoloro
Peso molecular 94.1 g/mol 122.12 g/mol 74.12 g/mol
punto de punto de fusión de punto de fusión de Punto de fusión,

fusión/ebullición 43ºC y un punto 122ºC y un punto −116,3 °C (157 K).
de ebullición de de ebullición de Punto de
182ºC. 249ºC. ebullición, 34,6 °C
(308 K).
solubilidad 8.3 g/100 ml (20 3,4 g⁄L a 293 K (20 Poco miscible con
°C) °C) agua
pka 9.88 4,20 -3.8
estructura
Rombo NFPA
DIAGRAMA DE FLUJO
CUESTIONARIO.
1.-Anotar en la siguiente tabla los valores obtenidos de Rf de las
muestras que se indican:
Muestra Fenol Acido Extracto 1 Extracto Extracto

Benzoico 2 3
Rf 0.6222 0.4733 0 0.6022 0.3577
pH en el que se 8.0 2.8 12.0 7.0 2.0

hizo la
extraccion
2. Definir coeficiente de partición.

Es un parámetro cuantitativo que representa la solubilidad relativa de una sustancia
determinada en un sistema compuesto por dos fases inmiscibles entre sí, a una
temperatura específica. Dado que generalmente una de las fases está constituida
por un disolvente orgánico, se le denomina fase O, que es de baja polaridad,
mientras que la otra es generalmente acuosa, constituida por agua o buffers, se le
denomina fase W cuya polaridad es alta. Este coeficiente permite identificar el
número de extracciones que deberán realizarse, ya sea del 25%, 50%, 87.5% y
90%, es decir, si deberá ser simple o múltiple.
3. Definir qué es la extracción múltiple y ¿Cuál es la ecuación general

qué rige este proceso?
La extracción múltiple es cuando el proceso es repetido, es decir, se realizan varias
extracciones La eficiencia de extracciones múltiples disminuye rápidamente a
medida que aumenta el número de extracciones consecutivas, por lo que más de 5
o 6 extracciones no aumentan la eficacia de separación, o bien, deberán realizarse
de volúmenes pequeños.
[𝐴𝑎𝑐]𝑛 = ( 𝑉 )[
𝑉𝑎𝑐
𝑜𝑟𝑔
𝐾+𝑉𝑎𝑐 ]0
𝐴𝑎𝑐
A= concentración del analito en fase acuosa

n= número de extracciones
𝑉𝑎𝑐= Volumen de la disolución acuosa
𝑉𝑜𝑟𝑔= Volumen del disolvente orgánico inmiscible
4. Indicar qué características deben reunir los disolventes que se
emplean en la técnica de extracción.
La elección del disolvente de extracción depende de la solubilidad del compuesto a
extraer, de la volatilidad y toxicidad de los posibles disolventes a emplear.
Recordando que, el disolvente de extracción debe ser inmiscible con la fase a
extraer. Debe tener un punto de ebullición alto. El volumen del disolvente de
extracción a emplear será de 1/3 del volumen de la fase a extraer.
5. Durante la extracción, indicar cuáles son las especies químicas que

se encuentran a pH de 12, pH de 7.0 y pH de 3.0, y diga cómo es su
solubilidad en agua.
Benzoato: Es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol

Fenol: Es soluble en éter, Alcohol, Glicerol, petróleo (componentes orgánicos) y una
cantidad moderada del mismo puede solubilizarse con agua; a temperaturas por
encima de 68ºC, el Fenol es completamente soluble en agua.
Ácido Benzoico: Es soluble en éter, y etanol. Insoluble en agua.
6. En base a la polaridad del fenol y del ácido benzoico, como

explicaría la diferencia encontrada en los Rf.
Cuanto más polar sea el compuesto, más retenido estará en el absorbente, por lo
tanto, irá más lento y el Rf será también menor, por otra parte, los compuestos poco
polares consiguen desplazarse a más distancia, así, la polaridad del disolvente
influye en el valor del Rf.
RESULTADOS.
Resultados de las reacciones
1.- Extracción uno
Fenol + ácido benzoico
C6H6O + C7H6O2 → C13H10O2 + H2O
Posteriormente al resultado de la mezcla se agregan 20 mL de NaOH:
NaOH + C13H10O2 + H2O → C7H5NaO2 + C6H5NaO + H2O
2.- Extracción 2
C13H10O2 + HCl → C6H6O + C7H5ClO
3.- Extracción 3
C13H10O2 + HCl → C6H6O + C7H5ClO
El valor del pH de la fase móvil es la variable básica

de la cromatografía líquida para separar sustancias
ionizables.El primer punto es el fenol, y el cuarto
punto se refiere al extracto etéreo con pH = 7, estos
tienen un mayor desplazamiento, ya que su forma
ácida es dominante en el fenol, mientras que la forma
neutra es dominante en el extracto. En el segundo
punto que representa el ácido benzoico y el quinto
punto correspondiente al extracto de éter a un pH =
2, su forma ácida es dominante, lo que significa que
son solubles en éter y son menos polares. Es por
esto que se refleja una mayor claridad y se observa
una menor distancia en el papel cromatográfico con
respecto al punto 1 y 4.
En el tercer punto, el extracto de éter a pH = 12 indica
que su forma básica dominará porque su solubilidad en agua es superior a la del
éter, por lo que no se puede visualizar tan fácilmente como los otros puntos.
Los valores de Rf obtenidos son los siguientes:
Rf(Fenol)= 2.8cm/4.5cm= 0.6222 (más alto)

Rf(Ácido Benzoico)= 2.13cm/4.5cm= 0.4733
Rf(Extracto 1)= 0 cm/4.5cm= 0 (más bajo)
Rf(Extracto 2)= 2.71cm/4.5cm= 0.6022
Rf(Extracto 3)= 1.61cm/4.5cm= 0.3577
ANÁLISIS DE RESULTADOS.
Interfiriendo la solubilidad del Fenol mayor que el Ácido benzoico que tiene una baja
solubilidad al agua, cuando entra en fracción de pH 12 no se obtiene ninguna
distancia recorrida a comparación de Rf en pH 7 y 2.
Tras tener silicato polar los compuestos no polares avanzan más, por lo tanto, se
tiene que el fenol es el más polar que el Ácido benzoico. En el caso del extracto
uno, no se identifica ninguna mancha puesto que el fenol se extrajo por completo.
CONCLUSIÓN.
Se separaron la mezcla de fenol y ácido benzoico que por medio de la de extracción
selectiva
Se observaron las dos diferentes técnicas de extracción, la múltiple y la simple.
Se tomaron en cuenta las densidades, los pH para la separación al momento de
llevar a cabo las extracciones al igual que se consideraron el pka de las disoluciones
y la polaridad
REFERENCIAS.
- Agente Desecante. (2019). Agentes desecantes.
https://silicagel.com.mx/agente_desecante.aspx
- H2O TEK. (2015). ¿Cuál es la función de los agentes desecantes? |
Deshumidificadores.
https://www.deshumidificador.mx/tips-y-noticias/cual-es-la-funcion-de-los-age
ntes-desecantes/
- Operaciones básicas en el laboratorio de Química. Extracción. Tipos de
extracciones. (2020). Operaciones básicas en el laboratorio de Química.
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html
- Tipos de extracción. (2020). Extracción.
https://www.tipos.co/tipos-de-extraccion/
-

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● BARRERA SALAZAR LOURDES MARIANA

Fenol Acido benzoico Eter

estado físico sólido cristalino sólido líquido

Color blanco-incoloro incoloro incoloro

Peso molecular 94.1 g/mol 122.12 g/mol 74.12 g/mol

punto de punto de fusión de punto de fusión de Punto de fusión,

pka 9.88 4,20 -3.8

Muestra Fenol Acido Extracto 1 Extracto Extracto

Rf 0.6222 0.4733 0 0.6022 0.3577

pH en el que se 8.0 2.8 12.0 7.0 2.0

2. Definir coeficiente de partición.

3. Definir qué es la extracción múltiple y ¿Cuál es la ecuación general

A= concentración del analito en fase acuosa

5. Durante la extracción, indicar cuáles son las especies químicas que

Benzoato: Es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol

6. En base a la polaridad del fenol y del ácido benzoico, como

El valor del pH de la fase móvil es la variable básica

Los valores de Rf obtenidos son los siguientes:

Rf(Fenol)= 2.8cm/4.5cm= 0.6222 (más alto)

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