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    2 Semana 2017

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    Este examen consta de 5 preguntas sobre química orgánica. Cada pregunta vale el 20% de la calificación total. Los estudiantes tienen 2 horas para completar el examen sin material de apoyo. La primera pregunta incluye reacciones químicas, la segunda esquemas de reacciones, la tercera configuraciones estereoquímicas y conformaciones, y las últimas preguntas mecanismos de reacción y estabilidad de radicales.

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    Este examen consta de 5 preguntas sobre química orgánica. Cada pregunta vale el 20% de la calificación total. Los estudiantes tienen 2 horas para completar el examen sin material de apoyo. La primera pregunta incluye reacciones químicas, la segunda esquemas de reacciones, la tercera configuraciones estereoquímicas y conformaciones, y las últimas preguntas mecanismos de reacción y estabilidad de radicales.

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    Este examen consta de 5 preguntas sobre química orgánica. Cada pregunta vale el 20% de la calificación total. Los estudiantes tienen 2 horas para completar el examen sin material de apoyo. La primera pregunta incluye reacciones químicas, la segunda esquemas de reacciones, la tercera configuraciones estereoquímicas y conformaciones, y las últimas preguntas mecanismos de reacción y estabilidad de radicales.

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    Este examen consta de 5 preguntas sobre química orgánica. Cada pregunta vale el 20% de la calificación total. Los estudiantes tienen 2 horas para completar el examen sin material de apoyo. La primera pregunta incluye reacciones químicas, la segunda esquemas de reacciones, la tercera configuraciones estereoquímicas y conformaciones, y las últimas preguntas mecanismos de reacción y estabilidad de radicales.

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    El presente ejercicio consta de cinco preguntas, cada una de las cuales contribuye con

    un 20% a la calificación total. Duración: 2 horas. Material Autorizado: NINGUNO

    1. Formular las siguientes reacciones indicando el producto o productos obtenidos:


    a) 1-Buteno con agua en presencia de ácido sulfúrico y posterior reacción del
    producto obtenido con dicromato potásico en disolución acuosa ácida.
    b) 5-Etil-2-metil-2,4-heptadieno con ozono seguido de hidrólisis en medio ácido en
    presencia de Zn.
    c) 2-Pentino con diborano seguido del tratamiento con agua oxigenada en medio
    básico.
    d) 2-Metil-2,3-pentanodiol con ácido peryódico.

    2. Completar los siguientes esquemas de reacciones:


    a) O
    1) CH3 C
    Mg H
    H 3C CH2 CH I A B
    2) H2O, H
    CH3

    b) H CH3
    (CH3)3CO K 1) B2H6
    H3C C C
    Br C D
    (CH3)3COH 2) H2O2, HO
    H5C6 H

    Br
    c)
    1) 2 Li CH3CH2CH2Br
    H3C CH CH3 E
    CH2
    F
    CH2 2) 1/2 CuI

    3. Responder a las siguientes cuestiones:


    a) Dibujar en proyección de Fischer las siguientes moléculas para determinar en
    dicha proyección la configuración absoluta de los centros quirales. Indicar la
    relación estereoquímica (idénticos, enantiómeros o diastereoisómeros) existente
    entre ellas.
    H CH2CH3 H CH2CH3
    C C H
    OH
    H3C OH HO
    H3C OH
    H
    1
    b) Realizar el estudio conformacional de los isómeros cis y trans del 1-cloro-2-
    etilciclohexano indicando cuál es la conformación de silla más estable de cada
    isómero y el isómero más estable de la pareja. (Dato: la interacción 1,3-diaxial
    etilo-hidrógeno es más energética que la cloro-hidrógeno). Razonar la respuesta

    4. Escribir el producto principal de las siguientes reacciones y decir si la reacción ha


    transcurrido por un mecanismo SN1, SN2, E1 o E2, indicando las razones que lo
    apoyan. Cuando haya estereoisomería dibujar el o los estereoisómeros formados.
    a) 2-Cloro-2-metilbutano con agua.
    b) (R)-3-Bromohexano con yoduro sódico en acetona.

    c)
    H Br
    H H
    H H
    H H con etóxido sódico en etanol y calor
    H
    But
    H CH3
    d)
    H3 C
    C OH con tribromuro de fósforo
    H
    CH3CH2

    5. Responder a las siguientes cuestiones:


    a) Escribir el mecanismo detallado (intermedios, cargas, estereoquímica, flechas
    que indiquen los movimientos de electrones, etc.) de la reacción abajo indicada.
    ¿Qué tipo de reacción ha tenido lugar y cuál es el nombre del producto obtenido?

    O
    CH3 H2SO4
    H2C C CH3OH
    C6H5

    b) Indicar qué efectos estabilizan los siguientes radicales y clasificarlos por orden
    decreciente de estabilidad, razonando la respuesta.

    HC CH3
    CH3 CH2 CH2 CH CH2

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