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    Cuestionario 1 - Sintesis de La Dibenzalacetona - Gpo1402

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    Quintero Martínez Maria Fernanda
    Este documento presenta un cuestionario sobre la síntesis orgánica de dibenzalacetona a través de una condensación aldólica cruzada entre acetona y benzaldehído usando NaOH como catalizador. El cuestionario incluye preguntas sobre el mecanismo de reacción, los productos posibles, y las características espectroscópicas del producto dibenzalacetona.

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    Este documento presenta un cuestionario sobre la síntesis orgánica de dibenzalacetona a través de una condensación aldólica cruzada entre acetona y benzaldehído usando NaOH como catalizador. El cuestionario incluye preguntas sobre el mecanismo de reacción, los productos posibles, y las características espectroscópicas del producto dibenzalacetona.

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    Cuestionario 1_sintesis de La Dibenzalacetona_gpo1402

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    UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

    MÉXICO
    FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
    ZARAGOZA
    QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA
    Módulo. Síntesis de Fármacos y Materias
    Primas I
    Profesor. Hiram Sánchez Rangel
    Cuestionario 1. Síntesis de Dibenzalacetona
    Gpo: 1402
    Ciclo: 2023-1
    Fecha de entrega: 09-09-2022
    Alumnas:
    • Carrera Castillo Daniela Yadhira
    • Romero Martínez Aimee Monserrat
    CUESTIONARIO DE LA PRÁCTICA “DIBENZALACETONA”

    1. Explique brevemente en qué consiste una reacción de condensación aldólica


    cruzada.

    R=Si se mezclan dos compuestos carbonílicos en presencia de una cantidad catalítica de base,
    o de ácido, se generarán los correspondientes enolatos de cada compuesto carbonílico. Por
    ejemplo, si el propanal y el etanal se mezclan en una disolución etanólica que contiene una
    pequeña cantidad de NaOH acuosa se obtienen cuatro productos de reacción:

    Una condensación aldólica cruzada puede tener utilidad en síntesis orgánica si se planea de
    tal modo que sólo uno de los dos compuestos carbonílicos pueda formar un ión enolato, y que
    el otro compuesto carbonílico sea más electrofílico que el compuesto carbonílico que ha
    generado al enolato

    2. Escriba el mecanismo de la reacción para la obtención de la dibenzalacetona.


    3. Indique la hibridación de cada uno de los átomos de carbono y del átomo de
    oxígeno del producto.

    4. Además de la acetona, mencione otros tres compuestos que pueden


    condensarse con un aldehído aromático bajo las mismas condiciones de esta
    reacción
    R=Acetofenona

    Base fuerte: Hidróxido de sodio


    Ciclohexanona

    Base fuerte: Hidróxido de sodio


    Disolvente: Agua

    Mentadona

    Base fuerte usada: Hidróxido de potasio


    Disolvente usado: DMSO

    5. Explique qué pasaría si se permitiera reaccionar a la acetona con NaOH antes


    de la adición de benzaldehído, ¿se modificaría el rendimiento de la
    dibenzalacetona?

    R= Efectivamente, si afectaría el hecho de que se agregara primero la acetona en la


    solución de hidróxido de sodio ya no se podría producir el ion enolato , el cual es muy
    importante en esta reacción y por lo consiguiente no se obtendría el producto esperado
    .En este caso la dibenzalacetona .

    6. ¿Por qué se obtiene como producto final el compuesto α, β – insaturado y no


    el compuesto aldol?

    R=Porque el aldol tiene mayor tendencia a deshidratarse al ser un intermedio de


    reacción, para así dar lugar al sistema conjugado que es el α, β-insaturado
    7. ¿Qué característica de uno de los reactivos permite que se obtenga
    solamente un producto y no una mezcla de compuestos?

    ❖ Uno de los reactantes no tiene que tener un hidrógeno alfa por lo no puede
    formar enolato y en consecuencia es incapaz de auto condensarse .
    ❖ Se mezcla este reactante con un catalizador
    ❖ Se adiciona lentamente a esta mezcla el compuesto con un protón en alfa . De
    esta forma, se genera el ion enolato en presencia de un gran exceso del otro
    compuesto , por lo que se favorece la reacción deseada.

    8. Asigne las señales de los espectros de IR y RMN 1H de la dibenzalacetona que


    se muestran a continuación.

    Nota: los números en rojo corresponden al valor de la integral para cada señal

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