Manual Química General 2023 Final PDF

MANUAL DE QUÍMICA
GENERAL
EXPERIMENTAL
Dr. Jorge Chávez Fernández

Dra. Virginia Lizárraga Lazo
Arequipa – Perú
2023 “A”
INDICE
Pag.
INTRODUCCIÓN
I. OBJETIVOS DE LA QUIMICA GENERAL EXPERIMENTAL i

II. MEDIDAS GENERALES i
III. LABORATORIOS DE QUÍMICA ii
IV. PRECAUCIONES EN EL LABORATORIO iii
V. TRATAMIENTO DE REACTIVOS Y PRODUCTOS QUÍMICOS
UTILIZADOS EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL iv
DESACTIVACIÓN Y ELIMINACIÓN DE RESIDUOS v
VI. LINEAMIENTOS DE SEGURIDAD DE USO DE LABORATORIOS vi
VII. CLASIFICACIÓN DE LA SUSTANCIA QUÍMICA
PELIGROSA O MEZCLA, CONFORME A LO QUE SEÑALA EL GHS viii
Práctica 1: Reconocimiento de material y operaciones básicas del laboratorio químico 1

Práctica 2: Reacciones químicas – volumetría 8
Práctica 3: Reacciones de óxido – reducción 15
Práctica 4: Estequiometría – determinación de pH 18
Práctica 5: Hidrocarburos saturados (alcanos), alquenos e hidrocarburos aromáticos 25
Práctica 6A: Alcoholes 31
Práctica 6B: Fenoles 37
Práctica 7: Aldehídos – Cetonas 40
Práctica 8: Ácidos carboxílicos – Derivados 44
Práctica 9A: Amidas 49
Práctica 9B: Aminas 53
Práctica 10: Carbohidratos, monosacáridos, disacáridos y polisacáridos 59
Práctica 11: Proteínas 69
Práctica 12: Caracterización fisicoquímica de lípidos 80
BIBLIOGRAFÍA
INTRODUCCIÓN
En el presente Manual de Química general Experimental se proponen y describen las prácticas a

desarrollar en la Asignatura de Química General con la finalidad de complementar los conceptos
teóricos impartidos en el aula y ellas pueden ser incentivadas con la destreza experimental
necesaria, manipulando y operando personalmente los equipos y reactivos de las experiencias
propuestas, luego ser observadas, analizadas y obtener conclusiones de hechos tangibles.
No es nuestro propósito presentar un manual completo, amplio y terminado, sino más bien una
recopilación de experimentos de nuestra experiencia de todos estos años de docencia
universitaria; seleccionando las prácticas más importantes de la Química General y ser factibles
de realizarlas, considerando nuestra realidad regional, disponibilidad de reactivos, material de
laboratorio y sobre todo que haya una estricta relación con la parte teórica de la asignatura.
El contenido del manual está orientado y adaptado para los estudiantes de la Escuela Profesional
de Ciencias de la Nutrición, pudiendo hacerlo extensiva a otras especialidades que llevan el
curso anual o semestral de Química General. El documento consta de cuatro partes: la primera
parte nos presenta las competencias, en la segunda parte el fundamento teórico del experimento,
en la tercera parte está el desarrollo experimental a trabajar; en la cuarta parte hay un
cuestionario. Los alumnos desarrollaran un informe de la práctica, en donde el estudiante
consignará observaciones, cálculos, reacciones y el cuestionario para ser revisado y evaluado por
los docentes.
Expresamos nuestro agradecimiento a los docentes y alumnos que acepten y sugieran utilizar el
presente manual y a la vez nos hagan llegar sus recomendaciones y sugerencias para optimizarla.
Los autores
Química General Experimental
PRÁCTICA 1
RECONOCIMIENTO DE MATERIAL Y OPERACIONES BÁSICAS DEL

LABORATORIO QUÍMICO
Para una correcta realización del trabajo de laboratorio químico es necesario familiarizarse con los
nombres, manejo, aplicaciones, precisión del material de laboratorio y además los reactivos
químicos.
I. COMPETENCIAS
▪ Identifica el material básico del laboratorio químico y conocer las diferentes operaciones
mecánicas, físicas y químicas.
▪ Prepara disoluciones y utilizar con destreza correctamente el material volumétrico de
gran precisión.
▪ Utiliza con cuidado y seguridad los reactivos químicos, conocer los grados de pureza.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO

OPERACIONES Y MATERIAL DEL LABORATORIO QUÍMICO
Para realizar experimentos en el laboratorio químico, es necesario realizar diferentes
operaciones, necesarias para separar y purificar mezclas (análisis inmediato) para obtener
sustancias puras, estas operaciones son mecánicas, físicas y químicas:
1. Operaciones mecánicas: Toma de muestras, cuarteo, molienda, filtración, tamización,
centrifugación, amalgamación, baño maría, medición líquidos: (pipetas, fiola, bureta);
sólidos (balanza), calentamiento, etc.
2. Operaciones físicas: Disolución, maceración, digestión, sublimación, evaporación,
decantación, cristalización, destilación, eflorescencia, hidratación, lixiviación, levigación
deshidratación, rectificación, cromatografía, etc.
3. Operaciones químicas: Calcinación, oxidación, combustión, precipitación, reducción,
saponificación, hidrólisis, coloración, desprendimiento de gases, variación de
temperatura, inflamación, valencia y estado de oxidación.
Para realizar las operaciones del laboratorio químico es necesario utilizar diferentes clases
de materiales, como:
Material de vidrio es uno de los elementos fundamentales en el laboratorio. Sus ventajas son
su carácter inerte, transparencia, fácil limpieza, resistencia a altas temperaturas,
manejabilidad y la posibilidad de diseñar piezas a medida. Su mayor inconveniente es la
fragilidad debido al riesgo inherente de ruptura y cortes. Existen otros utensilios, en su
1
Dr. Jorge Chávez Fernández Dra. Virginia Lizárraga Lazo
mayoría metálicos, y que se llaman material auxiliar. A continuación, indicamos las

funciones de algunos de los utensilios más utilizados en el laboratorio y mostramos sus
dibujos.
NOMBRE FUNCIÓN DE ELEMENTOS DE MEDICIÓN

Balanza de precisión Medir masas de sustancias sólidas con precisión alta
Balanza electrónica Medir masas de sustancias sólidas. Las sustancias a masar nunca se
colocan directamente sobre el plato de la balanza, se usa vidrio de reloj,
vaso de precipitados o papel filtro.
Bureta Medir volúmenes con precisión. Es un tubo cilíndrico, graduado, con
estrechamiento en la parte inferior; provista de una llave. (por ejemplo
en las valoraciones).
Matraz aforado Medir volúmenes exactos de disoluciones. Provisto de cuello largo y
una señal de aforo.
Pipetas Medir volúmenes con precisión. (pipeta aforada y graduada)
Probeta graduada Medir líquidos cuando no es necesaria una gran precisión
Termómetro Medir temperaturas
En aquellos recipientes de cuello estrecho (pipeta, bureta, matraz aforado) se forma un

menisco que es la superficie cóncava o convexa que separa a la fase líquida (disolución) de
la fase gas (aire), las fuerzas de adsorción entre la superficie del vidrio y la disolución
provocan la curvatura del menisco; la lectura del volumen ha de realizarse de tal manera que
la posición de los ojos del observador esté en un plano tangente al menisco.
NOMBRE FUNCIÓN DE ELEMENTOS DE CALEFACCIÓN

Matraz de fondo Calentar líquidos cuyos vapores no deben estar en contacto con la fuente
redondo de calor.
Matraz Son matraces de paredes rectas, muy usados para las valoraciones. Se
erlenmeyer pueden calendar directamente sobre la rejilla.
Mechero Bunsen Constan de un tubo vertical, enroscado en su parte baja a un pie por
donde entra el gas. Mediante un aro metálico móvil se regula la entrada
de aire. La mezcla se enciende por la parte superior.
Tubos de ensayo Disolver, calentar o hacer reaccionar pequeñas cantidades de sustancia
Vaso de Preparar, disolver o calentar sustancias. Permiten ser calentados sobre la
precipitados rejilla. El vaso de precipitados no sirve para medir volúmenes, sus marcas
son sólo de orientación.
Refrigerante Se utiliza para condensar el vapor en las destilaciones. Para ello se hace
circular agua (contracorriente) por la camisa exterior. Para ofrecer una
mayor superficie y aumentar el intercambio de calor, el vapor circula a
través de unos ensanchamientos (bolas). En otros modelos, es a través de
un serpentín, y a veces, simplemente un tubo recto.
Matraz de Para calentar líquidos, cuyos vapores deben seguir un camino obligado
destilación (hacia el refrigerante), por lo cual cuentan con una salida lateral.
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NOMBRE FUNCIÓN DE ELEMENTOS DE SOPORTE

Pinza de madera Sujetar tubos de ensayo calientes
Pinza para matraz Sujetar el matraz
Aro Metálico Es un componente importante para el montaje. Se utiliza para calentar y
sujetar.
Nuez Sujetar aro, pinza y otros soportes similares.
Soporte universal Pieza básica en el montaje de los sistemas y aparatos como pinzas y
anillos de metal.
Gradilla Sostener o colocar tubos de ensayo
Rejilla de Metal con Calentar indirectamente ya que la llama del mechero se concentra en el
centro de asbesto anillo.
Trípode Soporte de vaso de precipitado, matraz, etc.
NOMBRE FUNCIÓN DE ELEMENTOS VARIOS

Embudo cónico Trasvasar líquidos de un recipiente a otro. También se utiliza en
operaciones de filtración.
Embudo Buchner Es un embudo con la base agujereada. Se acopla por su extremo inferior
mediante un corcho taladrado al matraz Kitasato. Encima de los orificios
se coloca un papel de filtro. Se utiliza para filtrar sustancias pastosas.
Matraz Kitasato Es un matraz de pared gruesa, con una tubuladura lateral. En la boca se
acopla, mediante un corcho agujereado el Buchner, y en la tubuladura,
mediante una goma, la trampa de agua (o trampa de vacío). De esta forma
se consigue filtrar sustancias pastosas.
Embudo de Se utiliza para separar líquidos inmiscibles y para efectuar extracciones.
decantación Para ello se deja en reposo, y cuando las dos fases están separadas, se va
dejando caer la inferior, cerrando la llave cuando ésta ha pasado.
Vidrio de reloj Cubrir recipientes, pesar, transferir sólidos y evaporar líquidos a
temperatura ambiente.
Varilla de vidrio Mezclar o agitar sustancias.
Mortero Machacar y/o triturar sustancias sólidas.
Escobilla Limpiar el material de laboratorio.
Frasco lavador Enjuagar el material de laboratorio.
Pera de goma Tiene tres válvulas, permite: llenar, enrasar y vaciar fácilmente las
pipetas aforadas y graduadas. En primer lugar, se presiona la válvula A
para expulsar el aire, con la válvula S se aspira (succiona) el liquido y
presionando la válvula E se vacía el liquido. Al succionar se cuida que la
pipeta este bien introducida en el liquido y seguirá hasta que se halla
llenado con el (si quedase poco introducida penetraran burbujas de aire
junto con el liquido hasta la pera estropeándola)
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El manejo de algún instrumento (balanza, pipeta, bureta, etc.) será explicado mediante
demostración práctica por parte de los docentes.
Pera de goma
La lectura del volumen ha de realizarse

de tal modo que los ojos estén en un
plano tangente al menisco.
Ajuste del menisco a la marca de 2 ml, en una
pipeta graduada.
REACTIVOS QUÍMICOS: Son sustancias químicas de diferente pureza, siendo fundamental para
la exactitud de un análisis químico en el laboratorio; los hay sólidos, líquidos o disoluciones
preparadas. Existen reactivos químicos de varios grados o calidades y al seleccionarlos deben de
estar en concordancia a sus usos. Tenemos: Reactivos para análisis (PA), reactivos purísimos (QP),
reactivos especiales (HPLC, UV), reactivo grado farmacéutico (mentol), reactivo grado alimenticio
(NaCl), reactivos comerciales (soda cáustica), etc.
Todo reactivo químico debe llevar obligatoriamente una etiqueta de forma legible e indeleble.
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MATERIAL BÁSICO DE LABORATORIO
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III. PARTE EXPERIMENTAL

Experimento 1: Como calentar un líquido en un tubo de ensayo
▪ Llene el tubo de ensayo, aproximadamente hasta el 20% de su capacidad, con agua
potable y sujételo con las pinzas para tubo de ensayo.
▪ Coloque el tubo sobre la flama del mechero, en posición inclinada, aproximadamente 70
grados, cuidando que la flama caliente la parte superior del líquido. Nunca caliente un
tubo de ensayo en el fondo, o en posición vertical, porque se puede proyectar su
contenido.
▪ Mueva el tubo cuidadosamente, sin sacarlo de la flama, para que todo el líquido se
caliente de la manera más uniforme posible.
▪ Durante el calentamiento, dirija la boca del tubo de ensayo hacia un lugar en el que no se
encuentre ninguna persona o material que se pueda dañar.
▪ Jamás mire directamente la boca de un tubo de ensayo que se está calentando, aunque
esté fuera de la flama del mechero.
▪ Continúe el calentamiento hasta lograr que el agua hierva, sin proyectarse.
▪ Nunca calientes solventes orgánicos en tubo de ensayo, directamente en la flama del
mechero.
Experimento 2: Manejo de reactivos líquidos

▪ Cuando se miden cantidades pequeñas de reactivos líquidos, se usan pipetas graduadas o
volumétricas.
▪ Al abrir un frasco de reactivo, coloque el tapón sobre la mesa para evitar contaminación.
▪ Para extraer el líquido utilice una pipeta o un gotero limpios, nunca vierta reactivos,
directamente del frasco para evitar escurrimientos.
▪ Usando la pipeta de 10 ml, transfiera 5 ml de agua de un vaso de precipitados a un tubo
de ensayo. Repita la maniobra hasta que pueda realizarla con seguridad.
▪ Tapar inmediatamente el envase una vez extraído el reactivo químico, al transferir el
reactivo no deteriorar la etiqueta.
▪ Para manejar cantidades mayores de líquidos se usa la bureta. Siguiendo las
instrucciones de su profesor, monte la bureta en el soporte universal. La graduación debe
quedar hacia adelante.
▪ Usando un vaso de precipitados, llene completamente la bureta con agua potable. No
importa que rebase la graduación, pero tenga cuidado de que el agua no se derrame.
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▪ Coloque el vaso de precipitados debajo de la bureta y usando la mano izquierda abra

completamente la llave de esta para que el agua salga con velocidad y arrastre todo el
aire del cuerpo de la bureta y de la llave.
Experimento 3: Precipitación y filtración

▪ Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de una solución de sulfato de cobre al 5 % luego
adicionar 1 ml de solución de hidróxido de sodio al 10 %.
▪ Agitar enérgicamente, separe el precipitado formado aplicando convenientemente las
operaciones de decantación y filtración.
▪ Anotar sus observaciones y plantear la reacción química.
III. CUESTIONARIO
1. ¿Qué volumen cree usted es más exacto el medido con una pipeta aforada o el medido
con una pipeta graduada?
2. ¿Qué equipo del laboratorio químico usaría para pipetear líquidos?
3. ¿Cuál es el objetivo de la vaselina en llave de la bureta de titulación?
4. ¿Cuál es la diferencia del NaCl: PA, QP, grado alimenticio, ¿grado farmacéutico y
comercial?
5. ¿Cuál es la semejanza y diferencia entre masa y peso? ¿Cuál de ellos se debe utilizar
en el laboratorio químico?
6. Mencione las clases de balanza y termómetros utilizados en el laboratorio y en los

sistemas de salud.
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PRÁCTICA 2
REACCIONES QUÍMICAS – VOLUMETRÍA
Inflamable Corrosivo Explosivo Toxicidad Sensibilización Peligro medio

aguda cutánea ambiente
I. COMPETENCIAS
▪ Observa los cambios físicos y químicos que suceden durante una reacción química.
▪ Prepara soluciones a una concentración Normal o Molar determinada.
▪ Desarrolla las habilidades en el manejo de material, equipo y reactivos de laboratorio, así
como las medidas de seguridad e higiene para trabajar bajo riesgo durante las actividades
en el laboratorio.
▪ Realiza y comparar los cálculos teóricos y prácticos de los experimentos.
▪ Establece la equivalencia entre Normalidad y Molaridad de soluciones monovalentes.

La ecuación química balanceada es una ecuación algebraica con todos los reaccionantes en el
primer miembro y todos los productos en el segundo miembro por esta razón el signo igual
algunas veces se remplaza por una flecha que muestra el sentido hacia la derecha de la
ecuación, si tiene lugar también la reacción inversa, se utiliza la doble flecha de las ecuaciones
en equilibrio.
Una reacción química es el proceso por el cual unas sustancias se transforman en otras.
Ejemplo: El H2 y el O2 reaccionan para formar un nuevo compuesto H2O.
MOLARIDAD: Se define como el número de moles de soluto presentes en un litro de

solución, es decir, M= n/V(L) donde M es la molaridad, n el número de moles y V el volumen
en litros de solución.
NORMALIDAD: Se define como el número de equivalentes de soluto presentes en un litro

de solución. Es decir, N= eq/V(L) donde N es la normalidad, eq. son los equivalentes que para
sistemas de ácido-base dependen del número de iones H+ o de iones OH-.
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En el caso del ácido clorhídrico y la sosa los equivalentes son iguales al número de moles, por
lo que la molaridad es igual a la normalidad. Otro concepto que es importante recordar es la
definición de ácido y de base: ACIDO: sustancia capaz de donar iones H+ en solución acuosa.
Un ácido se considera fuerte cuando se encuentra totalmente disociado, por ejemplo, el HCl,
HNO3, H2SO4. BASE: sustancia capaz de donar iones OH- en solución acuosa. Una base se
considera fuerte cuando al disolverse se disocia totalmente, por ejemplo, el NaOH, KOH.
Las sustancias iniciales se llaman reactivos o reactantes y las que resultan se llaman
productos.
LA ECUACIÓN QUÍMICA
En la ecuación química los números relativos de moléculas de los reaccionantes y de los de
los productos están indicados por los coeficientes de las fórmulas que representan estas
moléculas.
HCl + NaOH NaCl + H2O

reactivos productos
CARACTERÍSTICAS DE LA ECUACIÓN
1. Indica el estado físico de los reactivos y productos ((l) liquido, (s) sólido, (g) gaseoso y
(ac) acuoso (en solución)
2. Deben indicarse los catalizadores que son sustancias que aceleran o disminuyen la
velocidad de la reacción y que no son consumidos. Estos van encima o debajo de la flecha
que separa reactantes y productos.
Ejemplo:
hv
6 CO2(g) + 6 H2O (l) C6H12O6 (s) + 6 O2 (g)
❖ Debe indicarse el desprendimiento o absorción de energía

❖ La ecuación debe estar balanceada, es decir el número de átomos que entran debe ser
igual a los que salen.
Ejemplo:
2 H (g) + O 2(g) 2 H2O (l) +136 kcal
3. Si hay una delta sobre la flecha indica que se suministra calor a la reacción.
Ejemplo:
KClO3 (s) KCl (s) + O2 (g)
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TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS

NOMBRE EXPLICACIÓN EJEMPLO
Es aquella donde dos o

Composición o más sustancias se unen 2 CaO (s) + H2O ( l ) Ca(OH)2 (ac)
síntesis para formar un solo
producto.
Ocurre cuando un átomo

Descomposición 2 HgO (s) 2 Hg (l) + O2 (g)
sustituye a otro en una
o análisis
molécula.
En ella un ácido
reacciona con una base H2SO4 (ac)+ 2 NaOH (ac) NaSO4 (ac) + 2 H2O (l)
Neutralización
para formar una sal y
desprender agua.
Un átomo sustituye a otro CuSO4 + Fe FeSO4 + Cu

Desplazamiento
en una molécula
Se realiza por
Intercambio o
intercambio de átomos K2S + MgSO4 K2SO4 + MgS
doble
entre las sustancias que
desplazamiento
se relacionan.
Se presenta solamente
una redistribución de los
Sin
elementos para formar
transferencia Reacciones de doble desplazamiento
otras sustancias. No hay
de electrones
intercambio de
electrones.
Hay cambio en el número

Con
de oxidación de algunos
transferencia Reacciones de síntesis, descomposición,
átomos en los reactivos
de electrones desplazamiento
con respecto a los
(REDOX)
productos.
Es aquella que necesita el

Reacción
suministro de calor para 2 NaH 2 Na (s) + H2 (g)
endotérmica
llevarse a cabo.
Reacción Es aquella que desprende C2H2 (g) H = 54,85 kcal

2 C (grafito)+ H2
exotérmica calor cuando se produce.
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VOLUMETRÍA
Los métodos volumétricos de análisis se basan en la medida de volumen de un reactivo de
concentración conocida que es consumido por el analito. Básicamente los métodos tienen en
común que son valoraciones basadas en diferentes tipos de reacción química: - Acido-base -
Precipitación - Formación de iones complejos - oxido-reducción.
VALORACIONES O TITULACIONES
Las titulaciones o valoraciones: se llevan a cabo añadiendo lentamente, desde una bureta una
solución, para que reaccione con otra solución colocada en una fiola; se conoce la
concentración de una de las soluciones, y se busca determinar la concentración de la otra
solución. La ubicación de los reactivos dependerá de la decisión del analista. Poner “título” a
una solución significa determinar su concentración y reportarla en la etiqueta del recipiente
donde se va a almacenar. En ocasiones se acostumbra a poner “el título” en relación al analito,
ejemplo: solución de NaOH 1 ml equivale a 0,100 mili-mol de HCl en lugar de indicar 0,100
mol/L. Las soluciones estándar o soluciones patrón son soluciones de concentración conocida,
utilizadas en análisis volumétrico.
ESTÁNDAR PRIMARIO
Estándar primario es un compuesto de alta pureza que sirve como material de referencia en los
métodos volumétricos de titulación. Esta sustancia debe cumplir con una serie de
requerimientos:
1. Alta pureza (más de 99 %). Debe ser estable al aire.
2. Ausencia de agua de hidratación para evitar variaciones con los cambios de humedad el
ambiente.
3. Razonable solubilidad en el medio de titulación.
4. Masa molar relativamente alta para minimizar los errores asociados con su pesada: si la
masa molar es alta, se necesitará mayor masa para obtener la cantidad necesaria en moles.
SOLUCIÓN ESTÁNDAR O SOLUCIÓN PATRÓN

Es una solución que se prepara para utilizarla como patrón en métodos volumétricos. Las
propiedades deseables en una solución patrón son las siguientes:
1. Suficientemente estable en el tiempo para determinar su concentración una vez (no se

necesita determinar nuevamente su concentración cada vez que se utilice)
2. Reacción rápida con el analito
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3. Reacción más o menos completa para alcanzar el punto final

4. Reacción con el analito por medio de una reacción selectiva que pueda ser descrita por una
ecuación química balanceada.
Ejemplo de soluciones patrón estable: ácido clorhídrico. Ejemplo de soluciones patrón NO
ESTABLES: permanganato de potasio, hidróxido de sodio. Las soluciones estándar se
pueden preparar por:
▪ Pesada directa de un patrón primario y dilución a un volumen conocido en un balón
volumétrico. En este caso se denomina solución patrón primario, como es el caso de la
solución de ftalato ácido de potasio.
▪ Cuando no se dispone de un patrón primario, se prepara esta solución y luego se
estandariza contra un estándar primario. En este caso se le denomina solución patrón
secundario, como es el caso de una solución de ácido clorhídrico.
MÉTODOS DE ANÁLISIS VOLUMÉTRICOS VALORACIONES ÁCIDO - BASE

Método analítico para determinar la concentración de un ácido o de una base mediante
titulación contra una solución de concentración conocida. La determinación de la
concentración de una muestra de vinagre comercial es una aplicación de este tipo de análisis.
VALORACIONES DE PRECIPITACIÓN
Los métodos argentométricos consisten en determinaciones con solución patrón de nitrato de
plata. Mohr, Volhard y Fajans son tres procedimientos para determinación de la concentración
de haluros en solución acuosa. El Método de Mohr utiliza indicadores de precipitación. El
Método de Volhard es una valoración por retroceso donde se utiliza un indicador que forma
un ion complejo: sulfato férrico amónico, que reacciona con exceso de sulfocianuro de potasio
para formar un ion complejo de color rojo sangre. Se recomienda utilizar nitrobenceno o
alcohol amílico para recubrir el precipitado y aislarlo de los iones en solución para evitar
redisolución del precipitado. El Método de Fajans utiliza indicadores de adsorción. Se usa
fluoresceína que se adhiere al precipitado y lo colorea de rosado. El color se ve en el fondo de
la fiola.
VALORACIONES DE FORMACIÓN DE IONES COMPLEJOS

Se basan en la propiedad que tienen ciertos iones metálicos de formar quelatos en solución
acuosa. Se utilizan en las industrias para determinar la dureza del agua. Los reactivos
formadores de complejos son ampliamente utilizados para titular cationes. Los reactivos más
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útiles son compuestos orgánicos con varios grupos donadores de electrones que forman
enlaces covalentes múltiples con iones metálicos.
Un ligando es un ion o molécula que forma un enlace covalente con un catión por la donación
de un par de electrones que luego son compartidos por el ligando y el catión. Un quelato es un
complejo cíclico formado cuando un catión es enlazado con dos o más grupos donadores
contenidos en un mismo ligando. El número de coordinación de un catión es el número de
enlaces covalentes que tiende a formar con una especie donadora de electrones. El EDTA:
ácido etilendiamino tetraacético o ácido etilendinitrilo tetra acético tiene seis grupos
donadores de electrones: los cuatro grupos ácidos y los dos nitrógenos. Es un ligando
hexadentado. El EDTA es un estándar primario, pero tiene la desventaja de ser poco soluble
en agua, por eso se prefiere utilizar la sal disódica que sí es soluble. Se combina con los iones
metálicos en proporción 1:1 sin importar la carga del catión.
Se puede titular una amplia gama de cationes con EDTA, con sólo variar el pH del medio
titulante. Se usa como indicador negro de eriocromo T en las titulaciones de muchos cationes.
El pH debe estar por encima de 7, el indicador se acompleja con el catión dando un complejo
rojo. Al llegar al punto final se consume todo el metal, con lo que queda libre el complejo
negro de eriocromo T de color azul. El EDTA se usa en medicina para eliminar metales
pesados del organismo humano.
La dureza del agua se debe a la presencia de sales de calcio y/o magnesio, principalmente
carbonatos, y sulfatos (en menor grado). El agua dura disuelve el jabón con dificultad (es
difícil enjuagar las cosas enjabonadas). El problema principal que ocasiona es el depósito de
sales poco solubles, en el interior de las tuberías (sobre todo en las de agua caliente).

Experimento 1: Preparación de solución de NaOH 0,1 N
Material y reactivos:
▪ 1 vaso de precipitados de 50 mL.
▪ 1 matraz aforado de 500 mL.
▪ Balanza analítica.
▪ NaOH (lentejas).
▪ Agua destilada.
Preparación de hidróxido de sodio NaOH 0, 1 N (base fuerte).
En una balanza analítica masar en el vaso X g. de NaOH que resulten luego de realizar los
cálculos correspondientes. Disolver cuidadosamente con agua destilada. La reacción es
exotérmica.
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Dejar enfriar la solución. Transferir a un matraz aforado de 500 mL y aforar con agua
destilada.
Guarde la solución para utilizarla en el siguiente experimento.
Experimento 2: Volumetría por neutralización

Determinación del contenido de ácido acético del vinagre comercial
Objetivos
▪ Conocer y aplicar las reacciones de neutralización de soluciones ácidas y alcalinas de
uso común en la industria y el laboratorio.
▪ Determinar la concentración del ácido acético en vinagre comercial mediante titulación
con una solución valorada de NaOH.
Fundamento
El vinagre comercial de uso doméstico tiene entre 4 - 5 % de ácido acético; cuando un ácido
reacciona con una base se produce una reacción química en la que se neutralizan las
propiedades que caracterizan a ambas sustancias, el punto final de neutralización se detecta
con un indicador adecuado.
Procedimiento
▪ Medir exactamente con una pipeta 2 ml de vinagre comercial (incoloro), colocarlo en un
Erlenmeyer.
▪ Luego adicionar 20 ml de agua destilada y de 1 – 3 gotas de indicador fenolftaleína. (en
medio ácido incoloro; en medio alcalino es rojo grosella)
▪ En la bureta colocar la solución de NaOH 0,1 N; verter la solución valorada gota a gota
con agitación suave del Erlenmeyer hasta que se produzca el cambio de color.
▪ Calcular la concentración de ácido acético en el vinagre. En molaridad y porcentaje en
masa. (ρ = 1 g / ml)
III. CUESTIONARIO
1. ¿Cómo funciona un antiácido estomacal?
2. Hacer la reacción química cuando se enciende una cocina de uso domestico con GLP.
3. Hacer la reacción de fotosíntesis de los vegetales.
4. Hacer la reacción química de la fermentación de los azucares.
5. ¿Cuánto de etanol se puede producir por la fermentación de 500 g de azúcar en la
reacción:
C6H12O6 --→ 2 C2H5OH + 2 CO2
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PRÁCTICA 3
REACCIONES DE ÓXIDO – REDUCCIÓN
Inflamable Corrosivo Toxicidad Sensibilización Lesión ocular

aguda respiratoria grave
I. COMPETENCIA
▪ Aplica los principios teóricos de las volumetrías REDOX
usando la permanganometría para la familiarización del estudiante con el
material a emplear en la preparación de soluciones titulantes oxidantes y de
soluciones de patrón primario con el fin de determinar la concentración
exacta de estas.
VALORACIONES DE ÓXIDO - REDUCCIÓN

Existe toda una gama de métodos de análisis basados en diferentes reacciones redox. Entre
ellos destacan la permanganometría, dicromatometría, yodometría, entre otros.
Permanganometría: El permanganato de potasio NO ES patrón primario. Se prepara con

agua destilada y hervida, se debe filtrar para eliminar el dióxido de manganeso formado,
usando lana de vidrio. No se puede usar papel de filtro pues el permanganato reacciona con
la materia orgánica del papel.
Indicador: El exceso de permanganato hace que la solución cambie a rosado, por lo cual no
se necesita añadir otro indicador.
Es un oxidante fuerte, se usa en Química Orgánica para detectar materia orgánica que pueda
oxidarse.
Titulación en medio fuertemente ácido: Se debe usar ácido sulfúrico, ya que el clorhídrico
reacciona oxidándose a Cloro gas o a hipoclorito.
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El punto final: No es permanente ya que el exceso de permanganato reacciona con el ion

manganeso (II) de la solución y con agua, para dar dióxido de manganeso y protones.
Experimento 1: Preparación de una solución de KMnO4 0,1 N

Masar en un vaso de precipitados la cantidad suficiente del reactivo de KMnO 4, agregar
agua destilada para disolver la sal. Estos volúmenes ir adicionando con

agitación al matraz aforado.
Enrasar con agua destilada. Guardar la solución en un frasco de vidrio oscuro.
Experimento 2: Volumetría de óxido – reducción (permanganometría)

Determinación de la concentración de peróxido de hidrógeno en agua oxigenada
comercial
Objetivos
▪ Determinar la concentración del agua oxigenada comercial utilizando permanganato de
potasio de concentración conocida.
▪ Conocer el fundamento de las reacciones de óxido – reducción y aplicarlos en productos
comerciales.
Fundamento
Las disoluciones de H2O2 en agua destilada tienen una concentración variable entre 3– 30 %.
Esta concentración se suele indicar en volumen. Expresión que indica el volumen de
oxígeno que puede desprender un volumen determinado de disolución.
Si el H2O2 es de 10 volúmenes, esto quiere decir que un litro de esta disolución tiene una
cantidad de H2O2 tal que es capaz de desprender 10 litros de oxígeno medidos a condiciones
normales.
2 H2O2 (aq) 2 H2O (l) + O2 (g)
La volumetría rédox se basa en medir el volumen necesario de una sustancia química

oxidante o reductora para poder visualizar el punto final de una reacción de óxido –
reducción.
16
Procedimiento
▪ Mida exactamente de 2 – 5 ml de H2O2 comercial, adicionarlo a un matraz Erlenmeyer y
disuelva con 20 ml de agua destilada, más 20 ml de H2SO4 2 N.
▪ Titule con una solución valorada de KMnO4 0,1 N; añadir lentamente la solución
valorada desde la bureta, mientras se agita el matraz Erlenmeyer suavemente hasta la
aparición de un color rosado persistente. Tomar lectura del gasto de la solución de la
bureta.
H2O2 (aq) + KMnO4 (aq) + H2SO4(aq) K2SO4 (aq) + MnSO4(aq) + O2(g) + H2O (l)
▪ Determinar la concentración de H2O2 en la muestra. Expresarla en molaridad, volumen y
porcentaje en peso. (ρ = 1 g / ml)
IV. CUESTIONARIO
1. En análisis químico la permanganatometría o permanganometría es característica por
formar parte de:
A: Volumetría por Precipitación.
B: Volumetría ácido-base.
C: Volumetría por Oxidación – Reducción.
D. Volumetría complejométrica.
2. Las características principales del permanganato de potasio son:

A: Agente oxidante muy potente, color violeta intenso
B: Agente reductor débil, color violeta intenso
C: Agente oxidante débil, color violeta intenso
D: Agente reductor muy potente, color violeta intenso
3. La intensidad del color del permanganato hace que este sea posible utilizarlo como
______________ y el punto final de la valoración se detecta por la aparición de un tono
______________ en las disoluciones.
A: Solución titulante, rosáceo.
B: Solución oxidante, rosáceo.
C: Auto indicador, azul.
D: Auto indicador, rosáceo.
4. El ácido que mayormente es empleado en métodos permanganométricos dado que no

tiene ninguna acción reductora sobre el permanganato es:
A: Ácido sulfúrico.
B: Ácido clorhídrico.
C: Ácido fórmico.
D: Ácido fosfórico.
5. Las soluciones de permanganato de potasio se deben almacenar en frascos ámbar esto u

oscuro se debe a que:
A: Puede tener impurezas que precipitarían por acción de la luz.
B: Es un compuesto fotosensible, la luz actúa como catalizador para descomponerlo y
disminuye su concentración.
C: La luz afecta a su coloración impidiendo su fácil reconocimiento
D: Es un compuesto fotosensible, el contacto con la luz puede hacer que este se evapore.
17
PRÁCTICA 4
ESTEQUIOMETRÍA – DETERMINACIÓN DE pH

I. COMPETENCIAS:
▪ Observa los cambios cualitativos y cuantitativos que ocurren en una reacción química.
▪ Comprueba las relaciones que existen entre las masas de las sustancias reaccionantes y
de los productos.
▪ Establece la estequiometria de la descomposición de las reacciones químicas para que
identifique las fórmulas químicas.
▪ Comprueba las propiedades ácidas, básicas o neutras de ciertas mezclas o soluciones
químicas de uso común en la vida diaria con indicadores ácido – base o escales de pH.
▪ Visualiza los cambios de color de los indicadores frente a diferentes sustancias químicas.

La Estequiometria, es la rama de la química que estudia las leyes de la combinación química
y los cálculos relacionados con la composición y reacciones químicas.
También decimos que la estequiometria es la ciencia que mide las proporciones cuantitativas
o relaciones de masa de los elementos químicos que están implicados en una reacción
química.
Un catalizador es una sustancia que está presente en una reacción química en contacto físico
con los reactivos y acelera, induce o propicia dicha reacción, sin actuar en la misma. En el
laboratorio químico las cantidades se miden en unidades de masa o volumen.
La ley de la conservación de la masa o ley de la conservación de la materia o ley de
Lomonosov - Lavoisier es una de las leyes fundamentales de todas las ciencias naturales, se
puede enunciar como “En una reacción química ordinaria la masa permanece constante, es
decir la masa consumida de los reactivos es igual a la masa obtenida de los productos”.
Para realizar cálculos estequiométricos se consideran tres leyes fundamentales:
18
1. Ley de las Proporciones Constantes o Definidas: Fue propuesta por Proust. Es cuando
las sustancias reaccionan para formar compuestos, lo hacen en una proporción definida
en masa (peso). Es decir, cuando se produce una reacción química, la masa inicial total
es igual a la masa total final después de la reacción química.
2. Ley de las Proporciones Múltiples Sencillas: Desarrollada por Dalton, Thompson y

Williston. Es cuando los diferentes pesos de un elemento que se combina con un peso
dado de otro para formar una serie de compuestos se encuentra en una relación sencilla
de números enteros.
3. Ley de los Pesos de Combinación o de las Proporciones Recíprocas: Establece que

los pesos de dos elementos (o múltiplos sencillos de estos pesos) que reaccionan con el
mismo peso de un tercer elemento, también pueden reaccionar entre sí.
CONCEPTO DE pH
El pH es la medida convencional de la actividad de los hidrogeniones, esto es, de la acidez o
alcalinidad de una solución. Cuando el agua pura se disocia, se producen simultáneamente, y
en igual número, iones de hidrógeno (H+) y de oxidrilos (OH-), de tal modo que para
cualquier temperatura se cumple la relación:
k=
H  OH 
+ −
H 2O
En la cual K es una cantidad constante, y en la que [H+] y [OH-] representan las
concentraciones de los iones H+ y OH-. El valor de K, determinado por procedimientos
14
diversos y a la temperatura de 20º C, es muy aproximado a 10 por litro y como el agua
pura es eléctricamente neutra, en un litro de ella habrá 10 -7
gramos – iones de H+ y otros
tantos de iones OH-. Como un litro de agua pura contiene 1,000: 18 = 55,000 … moles de
-7
H2O, de ellos sólo 10 disociados, resulta que, en cada 555 millones de moléculas de agua,
únicamente existe una de ellas (18 g), totalmente disociada, lo cual explica la resistencia
opuesta por el agua pura al paso de la corriente eléctrica.
+
Si al agua se le adiciona un ácido, el número de iones H (que vendrá expresada por 10 -6,
–
10 -5… 10-1) se elevará y el de iones OH disminuirá proporcionalmente pues éstos se
combinan con los hidrogeniones que se adicionan y forman moléculas de agua no ionizadas,
e inversamente ocurre cuando se adiciona al agua pura una disolución básica o alcalina, en
la cual predominan los hidroxiliones OH -.
Una solución es ácida cuando [H +] > [OH -], una solución es neutra cuando [H +] = [OH -],
es básica cuando [H +] < [OH -].
19
El químico Sorensen propuso en 1909 expresar el grado de acidez o de alcalinidad de una

solución por el valor absoluto del exponente de la base 10, o bien con el logaritmo del
número inverso de la concentración de los iones de hidrógeno en la solución, concentración
que se representa con el símbolo pH: pH = log  1+  = log1 − log H +  = − log H +

 H 
Si suponemos que la concentración de [H +] es igual a 10 -7, lo cual corresponde al agua pura
tendremos:
 1 
pH = log  log1 − log 10 − 7 = 0 − log 10 −7

 10
−7
 = =7
De esto se deduce que la suma de los pH y de los pOH es aproximadamente igual a 14;
cuanto más bajo es el valor del pH de una disolución tanto más elevado es su acidez,
correspondiendo el pH = 0 a las soluciones normales de ácidos fuertes, y pH = 14 a las
soluciones de mayor basicidad o alcalinidad, disminuyendo éstas a medida que su pH se
aproxima a 7.
EL pH EN NUESTRA VIDA
Los productos químicos que utilizamos a diario tienen un grado de acidez que podría ser
peligroso. La única manera de probarlo sería midiendo el nivel del pH.
Hace mucho tiempo, los científicos querían medir el grado de acidez de una sustancia,
entonces desarrollaron el concepto del pH. El pH (con la “p” en minúsculas) es una escala
que nos sirve para medir si una sustancia es más ácida que otra y viceversa.
Se ha determinado que el pH de la piel húmeda ronda en un 5.5 por lo que si nos aplicamos
alguna crema o jabón con un pH menor o mayor podría causarnos irritación o quemadura.
Si se tratara de un pH mayor a 10 o menor a 3, la piel pudiera disolverse causándonos un
gran daño. Saber cuál es el pH de las sustancias es muy importante para nuestra seguridad
ante cualquier producto químico.
pH quiere decir potencial de hidrógeno. El pH es una escala de medida simplificada, que
indica la acidez o alcalinidad de una solución.
La acidez y la alcalinidad son 2 extremos que describen propiedades químicas. Al mezclar
ácidos con bases se pueden cancelar o neutralizar sus efectos extremos. Una sustancia que
no es ácida ni básica (o alcalina) es neutral.
Normalmente la escala del pH va desde 0 hasta 14. Un pH de 7 es neutral. Un pH menor de
7 es ácido puede quemarnos. Un pH mayor que 7 es básico o alcalino, puede disolver la
carne.
20
La escala del pH es logarítmica, lo que significa que, con relación a un pH de 7, un pH de 6

es 10 veces más ácido. Un pH de 5 será 100 veces más ácido.
El agua pura tiene un pH neutral, o sea de 7. Cuando es mezclada con otros químicos se
convierte en ácida o alcalina.
Algunos ejemplos de sustancias ácidas son: el vinagre y el extracto de limón. La lejía, leche
de magnesia y amoníaco son bases o sustancias alcalinas.
Comparación del pH en algunas sustancias de uso común.

Los ácidos extremos y los álcalis o bases extremas son muy peligrosos.
El pH y la alimentación
Al ingerir alimentos alteramos el pH de nuestro cuerpo. El pH de nuestro estómago es de 1,4
debido al ácido que contiene y que es útil para descomponer los alimentos.
Algunas comidas y sus combinaciones pueden provocar que el estómago genere más ácido.
Si esto sucede con mucha frecuencia, el ácido podría perforar el estómago causando una
úlcera. Demasiado ácido en el estómago podría escapar hacia el esófago y llegar hasta tu
boca. Esta desagradable sensación se conoce como acidez. Debes tener en cuenta los
alimentos que injieres.
21
Neutralizando álcalis y ácidos

Las combinaciones de ácidos y álcalis (bases) se neutralizan
automáticamente. Para atacar la acidez en el estómago, los
médicos recomiendan tomar un anti-ácido. Los antiácidos, que
químicamente son una base, neutralizan el ácido estomacal
produciendo mejoría. También el bicarbonato de sodio tiene el
mismo efecto.
bicarbonato de sodio
El pH en el ambiente
El pH de la humedad del suelo afecta la disponibilidad de nutrientes para las plantas.
Muchas, plantas prefieren un suelo ligeramente ácido (pH entre 4,5 y 5,5) mientras que otras
prefieren un suelo menos ácido (pH entre 6,5 y 7).
Los suelos altamente ácidos (con un pH menor de 4,5) alcanzan concentraciones de
elementos químicos tóxicos para las plantas.
Peces muertos por la acidez del agua.
22
El pH del agua afecta la vida terrestre y acuática. El agua de los lagos, lagunas y ríos sanos
generalmente tiene un pH entre 6 y 8. La mayoría de los peces tolera el agua con pH entre 6
y 9. Los peces más robustos y fuertes generalmente mueren en pH más bajos y más altos.
Los sapos y otros anfibios son más sensibles al pH que muchos peces.
Los sapos son beneficiosos al ser humano porque comen mosquitos e insectos. Sus huevos y crías se
desarrollan en el agua
Experimento1: Descomposición térmica de sales y su estequiometria

▪ Colocar una pequeña cantidad de MnO2 en un tubo de ensayo limpio y seco, pesarlo.
Anotar como m1.
▪ Añadir 2 g aproximadamente de sal clorada (KClO x), pesar nuevamente. Registre como
masa: m2= m1 + masa de sal clorada.
▪ Mezclar el contenido del tubo agitándolo por vibración, hasta homogenizar
completamente.
▪ Sujetar el tubo de ensayo en un soporte universal con posición inclinada, calentar con la
llama del mechero hasta que se ponga al rojo vivo el fondo del tubo, e inmediatamente
recorra la llama a lo largo del tubo.
▪ Comprobar el desprendimiento total del O2, acercando una pajita seca semi encendida a
la boca del tubo, se observará que se forma una llama tenue.
▪ Enfriar a temperatura ambiente el tubo con el contenido y mase, anote la masa como:
m3= m1 + mKCl.
▪ Elaborar una tabla de datos y resultados. Efectuar cálculos para determinar la fórmula
del KClOx.
23
a) Masa del oxígeno desprendido: m2 – m3
b) Masa de KCl: m3 – m1
c) Moles de átomo de oxígeno desprendido

d) Moles de oxígeno por cada mol de KCl:
1 m1 masa del tubo con catalizador

2 m2 masa del tubo, catalizador y sal clorada
3 m3 masa del tubo, catalizador y cloruro de potasio
Experimento 2: Determinación del pH de soluciones ácidas o alcalinas

Numerar 12 tubos de ensayo y colocar las siguientes soluciones:
HCl o H2SO4 0,05 M NH4OH 1 M

NaOH o KOH 0,05 M Solución de detergente
Vinagre comercial (incoloro) Agua destilada
Jugo de limón o naranja Solución de NaCl 10% (sal común)
Solución de jabón Solución de flor de Jamaica
Utilizando las soluciones indicadoras de pH y repitiendo el experimento; agregar de 2 – 4

gotas: fenolftaleína y naranja de metilo. Comprobar la acidez o basicidad con tiras de pH
indicador.
IV. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el contenido porcentual del acido acético en el vinagre?
2. Calcular el volumen del gas que se obtiene en el experimento.
3. ¿Por qué cuando se destapa una botella de una bebida carbonatada que está a T°
ambiente, se desprende más burbujas que cuando el líquido está frio?
4. Sugiera cual es el reactivo limitante y el rendimiento del gas en el experimento.
5. ¿Cuál es el pH de una disolución de HCl 1x10-10 M e NaOH 1x10-4 M?
6. Mencionar 5 sustancias ácidas y 5 sustancias alcalinas utilizadas en alimentos.
24
PRÁCTICA 5
HIDROCARBUROS SATURADOS (Alcanos), ALQUENOS E HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS

I. COMPETENCIAS
▪ Comprueba mediante pruebas sencillas, en el laboratorio químico las propiedades físicas
y químicas de los alcanos, alquenos e hidrocarburos aromáticos y su diferencia entre los
hidrocarburos utilizados en la vida diaria.
▪ Aplica diferentes reacciones químicas experimentales para el reconocimiento de las
clases de hidrocarburos, adiestrando al estudiante en el cuidado y manipulación de
sustancias peligrosas en pequeñas cantidades.

Los hidrocarburos son compuestos binarios formados por carbono e hidrogeno, son materias
primas importantes para la fabricación de polímeros, fertilizantes, colorantes, medicamentos,
etc. Se clasifican en alifáticos y cíclicos.
Las características principales de los hidrocarburos saturados (alcanos y cicloalcanos) es su
“inercia química”, es decir, su escasa reactividad, mientras que los hidrocarburos insaturados
(alquenos, alquinos) son muy reactivos. Un lugar aparte merece los hidrocarburos
aromáticos, los cuales se caracterizan por tener un sistema de dobles enlaces deslocalizados,
cuya resonancia le imparte una estabilidad especial al anillo. Por tanto, son considerados
compuestos insaturados que no dan las típicas reacciones de adición y oxidación típicas de
los alquenos.
A los alcanos se les conoce también con el nombre de hidrocarburos parafínicos, su
composición es CnH2n+2; son sustancias relativamente inertes, se emplea como:
combustibles, disolventes y lubricantes; así tenemos al gas propano o gas doméstico, la
gasolina, el keroseno, aceites lubricantes, el diesel, vaselina, parafina, etc.
25
En los alcanos todos los átomos de carbono tienen hibridación sp 3, unidos por enlaces sigma
(simples), su forma geométrica es tetragonal, los enlaces carbono - carbono y carbono -
hidrógeno son covalentes puros, o sea moléculas no polares. Dan reacciones de sustitución.
Están presentes en la hoja de la col (nonacosano), aceite de pino (heptano), en la cera de
abejas (hentriacontano). Los hidrocarburos saturados arden en el aire con llama poca
luminosa (oxidación). La mezcla de alcano y oxígeno aparentemente no reacciona a
temperatura ambiente, pero en presencia de una chispa o llama que suministre la energía de
activación ocurre la reacción de combustión. Otra de las reacciones características de los
alcanos se lleva a cabo bajo condiciones de luz ultravioleta o altas temperaturas. Además,
los hidrocarburos saturados sufren reacciones de sustitución por el mecanismo de radicales
libres para formar haloalcanos y haluros de hidrógeno. Por otro lado, las soluciones de
permanganato de potasio (KMnO4), ácido nítrico concentrado (HNO3) y ácido sulfúrico
concentrado (H2SO4) no producen una reacción visible a temperatura ambiente, pero cuando
se aplica calor, se produce una mezcla de productos de oxidación, en el caso de los
compuestos hidrocarbonados cíclicos que rompen el anillo y forman compuestos
dicarboxílicos. Los halogenuros de alquilo se forman por reacciones de sustitución de los
alcanos y adición en los alquenos; los derivados clorados no son inflamables, son utilizados
en los extintores contra incendios y lavado en seco de la ropa, son insolubles en agua y
cuando el halogenuro está presente en más del 70% de su composición, son más densos que
el agua, algunos de ellos son utilizados como anestésicos y refrigerantes, muchos
halogenuros de alquilo deben ser evaluados y restringir el uso en el laboratorio por ser pro-
cancerígenos, dañan la capa de ozono algunos están presentes en los organismos vivos ,
como la tirosina, como sustituto sanguíneo (perfluorodecalina), también en los insecticidas
como el DDT. Las mezclas de hidrocarburos acíclicos (alcanos, alquenos, alquinos) con el
aire son explosivas en un intérnalo amplio de concentraciones. Para el metano es del 5,3 al
14% en aire; para el eteno es del 3 al 34% y para el etino es del 2,5 al 80%. Los alquenos
(olefinas) son hidrocarburos con mayor actividad química que los hidrocarburos parafínicos,
su composición es CnH2n. Con los halógenos, ácidos hidrácidos, ácido sulfúrico y ozono
forman productos de adición; los agentes oxidantes los llevan hasta ácidos o cetonas con
ruptura de la cadena carbonada, el etileno se utiliza en los almacenes de frutas, porque
favorece la maduración de la fruta verde, el muscaleno, es el atrayente sexual de la mosca
doméstica. A los alquinos, también se les conoce con el nombre de acetilénicos, su
composición es CnH2n -2; tienen triple enlace, dos enlaces pi (π) y un enlace sigma (ơ), el
carbono en el triple enlace tiene hibridación sp, son más reactivos que los alcanos y dan
26
reacciones de adición y oxidación, el triino está en el cártamo y otros alquinos en el aceite de

girasol.
La reactividad de los alquenos se debe principalmente a que posee un doble enlace C=C,
donde hay una densidad electrónica superior a la de un enlace sencillo C-C. Dicho exceso
confiere a los alquenos un carácter nucleofílico y hace muy propenso al doble enlace a
ataques con electrófilos. Por ende, los alquenos reaccionan con halógenos (cloro, bromo,
yodo), dando lugar a dihalogenuros vecinales. De hecho, la adición bromo es la base de un
ensayo cualitativo útil que indica la presencia de un doble enlace o insaturación en una
sustancia orgánica.
Otras de las reacciones características de los alquenos es la formación de halogenuros de
alquilo, los cuales pueden prepararse por adición de ácido clorhídrico o bromhídrico a los
correspondientes alquenos; de manera análoga la adición de agua a un alqueno en presencia
de un catalizador ácido de lugar a un alcohol.
La hidrogenación de alquenos da lugar a su alcano correspondiente por reacción con
hidrógeno gaseoso en presencia de catalizadores de platino (Pt) o paladio (Pd).
Los electrones de los enlaces pi (π) también son susceptible de reaccionar con agentes
oxidantes. Cuando un alqueno se trata con solución diluida y neutra de permanganato de
potasio (KMnO4) en frío produce un glicol vecinal; la oxidación con solución concentrada y
caliente origina ruptura a través del doble enlace oxidándose cada carbono del doble enlace
a un ácido carboxílico, si es un carbono terminal a CO 2 y si es un carbono del doble enlace
unido a dos grupos alquilos se oxida a cetona.
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares como el benceno y polinucleares

como el naftaleno. Los compuestos aromáticos cumplen la regla de Hückel (sistemas
cíclicos y planos que contengan (4n+2) electrones pi (π) conjugados, siendo n=0, 1, 2,…).
Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado (H 2SO4) y frío
y en solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) al 10% (p/v); al tener pesos moleculares
relativamente bajos, son menos densos que el agua. Las reacciones más importantes de los
hidrocarburos aromáticos y sus derivados son las de sustitución electrofílica, generalmente
catalizadas por ácidos de Lewis.
El núcleo del benceno es muy resistente a la oxidación con soluciones calientes de
permanganato de potasio (KMnO4) y ácido crómico, sin embargo, cuando hay grupos
alquilo presentes (metilo, etilo, etc.) con un átomo hidrógeno en el carbono bencílico, son
oxidados a ácidos carboxílicos.
Los hidrocarburos aromáticos constituyen una serie de sustancias en las cuales presentan un
27
núcleo o anillo bencénico, el compuesto más representativo es el benceno y sus derivados,

contienen una estructura cíclica, plana y de hibridación sp 2; su energía de resonancia es
pequeña y estable. Dan reacciones de sustitución electrofilica aromática, debido a la
estructura resonante; el benceno es una sustancia tóxica, considerado agente carcinógeno, su
uso debe ser motivo de cuidado, los hidrocarburos aromáticos están presentes en los aceites
vegetales (vainilla, clavo, canela, etc.), hay compuestos orgánicos relacionados con el
benceno, por su olor agradable se denominan aromáticos, posteriormente se encontró que
muchos de ellos carecen de olor.
Hidrocarburos aromáticos derivados del benceno y sus análogos halogenados reaccionan

con cloroformo en presencia de tricloruro de aluminio anhidro para producir colores,
dependiendo de la complejidad del anillo sobre el cloruro de aluminio sublimado. Si fuese
un benceno, el producto principal de la reacción Friedel - Crafts es el trifenilmetano, que en
solución como sales del AlCl3 dan coloración.
Compuestos no aromáticos que contienen bromo producen color amarillo y alquenos que
contienen yodo producen color violeta; si es un derivado del benceno, color anaranjado (a
rojo); si es un naftaleno, de color azul; si es un fenantreno da color púrpura y si es antraceno
da color verde. Con el tiempo los colores de todos cambian a tono café. Si el aromático tiene
sustituyentes desactivantes, como el grupo nitro, no dan coloración.
Las propiedades físicas de los hidrocarburos saturados e insaturados son semejantes, todos
insolubles en agua, solubles en solventes no polares (diclorometano), son mas livianos que
el agua, su densidad oscila entre 0,6 a 0,8 g/ml; los alcanos a temperatura ambiente hasta el
C-4 son gaseosos, del C-5 al C-17 son líquidos y del C-18 hacia adelante son sólidos, los
alquenos y alquinos desde el C-2 al C-4 son gases, del C-5 al C-18 son líquidos y del C-19
son sólidos.
Los hidrocarburos presentan grandes diferencias en su reactividad, los alcanos son casi
inertes, solo son atacados en condiciones específicas por el oxígeno (combustión) y por los
halógenos (sustitución radicalica), en cambio los alquenos y alquinos son muy reactivos,
dando reacciones de adición; los hidrocarburos aromáticos dan reacciones de sustitución
electrofilica. Las principales reacciones de los hidrocarburos pueden dividirse en tres grupos
o tipos de reacciones: sustitución, adición y oxidación.
Existe un ensayo utilizado para diferenciar compuestos aromáticos de los no aromáticos de
sustancias que han sido insolubles en ácido sulfúrico concentrado. La reacción del
formaldehído con ácido sulfúrico genera electrófilos reactivos de tipo +CH2OH que con el
núcleo aromático polimerizan, generando en la solución coloraciones en la capa superior al
28
añadir el compuesto. Los colores típicos observados en este test son: para benceno, tolueno
y n-butilbenceno coloración roja, sec-butilbenceno coloración rosada, tert-butilbenceno y
mesitileno color naranja, difenil- y trifenilbenceno color azul y verde azulado, haluros de
arilo color rosado o púrpura, naftil éter color púrpura. Algunos cicloalcanos y sus derivados
halogenados podrían mostrar un color amarillo pálido o no dar coloración y muchos de ellos
precipitan. La mayoría de los compuestos que dan el ensayo positivo, el color cambia entre
gris y negro. La reacción es inhibida por grupos sustituyentes que atraen electrones
desactivando el anillo como –Cl, -SO3H, -NO2, -COOH, -CH2-N+(R)3.

Experiencia 1: Propiedades Físicas
Comprobar las principales propiedades físicas de los alcanos, alquenos e hidrocarburos
aromáticos en estudio:
▪ Estado físico ▪ Olor ▪ Color

▪ Densidad ▪ Solubilidad en H2O y en CH2Cl2
Experiencia 2: Reacción de combustión para alcanos

Impregnar en una bagueta, el alcano en estudio (heptano o hexano), acercarlo a la flama de
un mechero, observe y anote sus resultados.
C6H14 + 19/2 O2 6 CO2 + 7 H2O + Energía
Experiencia 3: Reacción de combustión para alquenos

Impregnar en una bagueta el alqueno en estudio (limoneno), aproximarlo a la flama de un
mechero, observe y anote sus resultados.
Experiencia 4: Reacción de combustión para hidrocarburos aromáticos

Acercar a la flama de un mechero, una porción del hidrocarburo aromático en estudio en una
bagueta. Anote sus observaciones.
Experiencia 5: Ensayo de Von Baeyer para alcanos

En un tubo de ensayo colocar un pequeño volumen del alcano en estudio, luego añadir 0,5
ml de solución diluida de permanganato de potasio. Agitar enérgicamente.
Observar y anotar sus resultados.
Experiencia 6: Prueba de Von Baeyer para alquenos

En un tubo de ensayo adicionar 2 ml de solución de KMnO 4, luego adicionar ciclo hexeno.
Observe y anote lo que ocurre.
29
Experiencia 7: Reacción de oxidación para hidrocarburos aromáticos

Colocar 1 ml de tolueno en un tubo de ensayo, adicionar 1 ml de solución diluida de
permanganato de potasio al 1% y 0,5 g de carbonato de sodio, agitar enérgicamente la
mezcla, luego calentar ligeramente en la flama de un mechero, acidificar con HCl
concentrado y adicionar 1 ml de Na2SO3 al 25%. La decoloración de la solución lila, indica
prueba positiva para la reacción. El MnO2 (precipitado) fue disuelto.
CH3 COOH
+ KMnO4 + Na2CO3 + MnO2 + K2CO3 + NaOH
IV.- CUESTIONARIO
1. ¿Qué alcanos están presentes en el biogás y cuál es su aplicación?
2. ¿Qué es la licuefacción y cuáles son los constituyentes del GLP (gas licuado de petróleo)
y del GNV (gas natural vehicular)?
3. Se usa índice de octano para describir el rendimiento de las gasolinas. ¿Qué significa
RON y MON?
4. ¿Por qué las plantas emiten isopreno?
5. ¿Por qué el etileno u otros hidrocarburos gaseosos forma mezclas explosivas con el aire?
6. ¿Por qué a los hidrocarburos insaturados, se utiliza para acelerar la maduración de las
frutas, especialmente las bananas?
7. ¿Cuál es el disolvente del terokal y de los plumones de las pizarras acrílicas? Explique
su toxicidad. ¿Que son los HAPs?
8. En el organismo humano existen moléculas con alto contenido de halógeno: La tiroxina
o T4 y la triyodotironina o T3. hacer sus estructuras y sus aplicaciones.
9. Escriba los hidrocarburos aromáticos carcinógenos presentes en la pirolisis del cigarro y
las carnes asadas. ¿Cuál es su grado de toxicidad? Muestre el mecanismo de la
conversión del benzo (σ) pireno en un agente pro cancerígeno en el cuerpo humano.
10. ¿Qué compuesto orgánico halogenado es sustituto de la sangre y cuáles son sus ventajas?
30
PRÁCTICA 6 A
ALCOHOLES
Toxicidad aguda Sensibilización

Inflamable Corrosivo Corrosivo
respiratoria
subcutáneo
I. COMPETENCIAS
▪ Experimenta procedimientos adecuados para la obtención de etanol a partir de desechos
orgánicos, interactuando compromisos para evitar la contaminación del planeta tierra y
evitar el alcoholismo.
▪ Aplica pruebas físico químicas de reactividad, para el reconocimiento del grupo
funcional -OH, y diferenciar de otras funciones orgánicas.
▪ Analiza la reactividad de los alcoholes en base a sus propiedades químicas y diferencia
las clasificaciones de los alcoholes, actuando con actitud crítica y científica.
II. FUNDAMENTO
Los alcoholes son compuestos orgánicos ternarios de composición. C nH2n+2O; de
constitución R-OH (presencia del grupo oxidrilo -OH), son algunos de los componentes
volátiles de los vegetales, así tenemos: geraniol (rosa, geranio), nerol (azahar, bergamota),
citronelol (rosa), linalol (palo de rosa), mentol (menta). Los alcoholes por la posición del -
OH se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios; además pueden ser de cadena
abierta o cíclica, y por la cantidad de - OH se clasifican en monoles y polioles; se obtienen
por hidratación de alquenos, por reducción de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y
esteres, síntesis de Grignard; el etanol potable (bebidas) se obtiene por fermentación de
azucares.
Los alcoholes de bajo peso molecular se utilizan como disolventes (perfumes,
medicamentos), como biocombustible (metanol y etanol), siendo una fuente renovable de
energía, como saborizantes (mentol, linalol), los polihihroxilados son abundantes en los
azucares.
El grupo - OH es muy polar, permite la formación de puentes de hidrógeno, ello nos indica
las características físicas y químicas de esta función orgánica, como: del metanol al
31
dodecanol son líquidos, hasta el carbono cuatro es soluble en agua; del carbono trece hacia
delante son sólidos amorfos. Forman series homólogas, por cada grupo metileno aumenta en
punto de ebullición en aproximadamente 20° C. El metanol es tóxico causa ceguera. Las
reacciones químicas de los alcoholes se dividen en dos grandes grupos:
a. Ruptura del enlace O-H, se forman alcóxidos (carácter ácido de los alcoholes), oxidación
(en presencia de trióxido de cromo en medio acido, formando aldehídos y cetonas), y
esterificación.
b. Ruptura del enlace C-OH formación de R - X (con cloruro de cinc, cloruro de tionilo o
tricloruro de fósforo) y formación de alquenos (deshidratación intramolecular).
Clasificación preliminar de los alcoholes: Si en los ensayos preliminares 1 ml del

compuesto en 10 ml de agua (asegúrese que el pH este neutro) decolora 2 gotas de una
solución de KMnO4 al 2 % y da negativa (-) la adición de bromo en CCl4, se puede
sospechar que el compuesto es un alcohol primario o secundario (puede usarse acetona si el
compuesto es insoluble en agua y es importante tener en cuenta que los alcoholes decoloran
el permanganato en estas condiciones, solo después de 5 minutos). El ensayo sería positivo
(+) si desaparece el color violeta y se forma un precipitado pardo de MnO 2. La reactividad
varía con el pH de la solución.
Reacciones ácido-base: Estas reacciones implican el rompimiento del enlace oxígeno-

hidrógeno, por la acción de un metal activo (M), como sodio (Na) o potasio (K).
2 (R OH) + 2 M (s) 2 (RO - M +) + H 2(g)
El orden de reactividad decreciente es:

H R R
CH3OH > R > R > R
OH OH OH
H H R
El ensayo se basa en que muchos grupos funcionales que contienen un átomo de hidrógeno
unido a uno de oxígeno, nitrógeno o azufre, reaccionan con sodio metálico desprendiendo
hidrógeno. El inconveniente que presenta este ensayo es que debe hacerse con compuestos
neutros, debido a que las sustancias ácidas reaccionan fácilmente con el sodio.
Otro inconveniente es que pequeñas cantidades de humedad interfieren en la lectura de la
prueba, ya que ocurre desprendimiento de un poco de hidrógeno por la reacción del metal
con la humedad absorbida.
32
Reacciones de oxidación: Estas reacciones implican un aumento en el número de átomos de

oxígeno o disminución del número de átomos de hidrógeno en torno al carbono del grupo
funcional –CR2 - OH.
Los alcoholes terciarios no se oxidan con facilidad, ya que la oxidación implicaría la ruptura
de un enlace carbono-carbono, la cual en principio requiere altas temperaturas.
Un alcohol secundario puede oxidarse a una cetona dando un pH neutro.
R R
R OH agente R O
alcohol oxidante cetona
secundario
Un alcohol primario, se oxidará al correspondiente aldehído, el cual a su vez se oxida al

ácido carboxílico.
H O
H
R OH
H agente R O agente R OH
alcohol primario oxidante aldehído oxidante ácido carboxílico
Si el oxidante es KMnO4, la reacción será lenta con alcoholes 1rio, 2rio, decolorando el
KMnO4, dando un precipitado pardo de MnO2. Recuerde: Cuando el alcohol es insoluble en
agua, disuelva 2 gotas del compuesto en 2 ml de acetona hasta disolución.
Existen algunos reactivos donde el agente oxidante es el cromo. El trióxido de cromo en

disolución de H2SO4 (1 gota) se emplea también para la diferenciación de los tipos de
alcoholes: en presencia de alcoholes terciarios permanece el color amarillo-naranja, (no
reacciona), pero en presencia de alcoholes secundarios reacciona dando productos neutros y
finalmente en presencia de alcoholes primarios da productos ácidos, según las siguientes
reacciones.
H O
R + 4 CrO3 + 3 H2SO4 + 2 Cr2(SO4)3 + 9 H2

OH OH
R
H
alcohol primario ácido carboxílico
33
R O
+ 4 CrO3 + 3 H2SO4 + 2 Cr2(SO4)3 + 6 H2

R´ OH R R
alcohol secundario cetona
El color amarillo-naranja asociado al cromo (VI), se reduce inmediatamente a la sal crómica

de color verde propia de la presencia de cromo (III). Igual comportamiento se tiene al tratar
la muestra con 3 ml de solución de dicromato de sodio al 1% p/v en presencia de 3 gotas de
ácido sulfúrico concentrado después de un suave calentamiento.
Formación de ésteres
Ensayo del salicilato de metilo: Los alcoholes con los ácidos carboxílicos en presencia de
H2SO4 como catalizador, pueden dar por calentamiento en baño maría (no a ebullición) por
3 minutos, una reacción de esterificación; para que la reacción se desplace hacia los
productos debe agregarse siempre un exceso de alcohol (principio de L’Chatelier).
Ensayo de formación de acetatos: Las sales de ácidos carboxílicos reaccionan fácilmente

con los alcoholes primarios en presencia de H2SO4 concentrado como catalizador, con
calentamiento al baño de maría.
Experimento 1: Reacción de combustión

Impregnar en una varilla de vidrio una muestra de alcohol e inmediatamente llevarlo a la
flama de un mechero, observe la coloración de la llama.
Anote sus observaciones con los diferentes alcoholes problema.
CH3 CH2 OH + O2 CO2 + H2O + Energía
Experimento 2: Carácter ácido de los alcoholes

Colocar en tres tubos de ensayo completamente secos 0,5 ml de los alcoholes: primario,
secundario y terciario respectivamente; luego añadir a cada uno de ellos un trocito de sodio
metálico. (Tomar las precauciones necesarias al usar el sodio). Comparar la velocidad de
reacción de los alcoholes estudiados.
CH3 CH2 OH + Na CH3 CH2 O Na + 1/2 H2
34
Experimento 3: Reacción de esterificación

a) Colocar 0,5 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco, luego añadir 1 ml
de metanol y 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, caliente ligeramente la mezcla,
enfrié y añada agua destilada, perciba el olor que se desprende y anote sus resultados.
COOH COOCH3
OH OH
H +
+ CH3OH + H2O
Experimento 4: Reacción de oxidación

Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol: primario, secundario y
terciario respectivamente, luego adicionar 0,5 ml de solución de K 2Cr2O7 al 10% a cada tubo
de ensayo y unas gotas de H2SO4 diluido (caliente ligeramente la mezcla), observe los
cambios producidos.
Anotar sus resultados.
CH3 CH2 O H + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3 CHO + Cr2 (SO4)3 + K2SO4 + H2O
CH3 CH CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3 C CH3 + Cr2 (SO4)3 + K2SO4 + H2O
OH O
OH
CH3 C CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 No reacciona
CH3
Experiencia 5: Reacción de diferencia entre monoles de polioles

En dos tubos de ensayo colocar la mezcla de 1 ml de solución de CuSO 4 al 5% y 0,5 ml de
solución de NaOH al 10 %; luego adicionar a uno de los tubos de ensayo un monol (etanol)
y al otro tubo de ensayo el poliol (glicerina), agitar y observar lo que sucede. Anote sus
resultados.
CH2 OH CH2 O
CuSO4
CH OH + CHOH Cu + Na2SO4
NaOH
CH2 OH CH2 O
35
IV. CUESTIONARIO
1. ¿Cómo detecta la policía de tránsito si un conductor ha ingerido bebidas alcohólicas y
cuál es la cantidad mínima legal para poder conducir un vehículo en el Perú?
2. ¿El metanol se puede consumir en las bebidas alcohólicas? ¿Qué efectos nocivos para la
salud produce?
3. ¿Se puede usar el etanol como combustible en los vehículos? Justifique su respuesta.
4. Porqué el etanol baja la fiebre en los seres humanos; y en qué porcentaje es mejor
utilizarlo como bactericida.
5. El olor de las rosas es por la presencia del geraniol, cuando se oxida se forma el aldehído
citral; siendo responsable de la esencia del limón. Hacer las estructuras, las reacciones y
dar nombres sistemáticos.
6. Hacer la estructura del eugenol (clavo de olor, plátano; empleado para el dolor de
muelas) y del urusiol (irritante de la piel, está en la hiedra venenosa). Dar sus nombres
según la IUPAC.
36
PRÁCTICA 6 B
FENOLES

respiratoria
subcutáneo
I. COMPETENCIAS
▪ Analiza y comprueba las principales propiedades físicas y químicas de los fenoles
usados como desinfectantes y su toxicidad.
▪ Relaciona la estructura de los fenoles con su reactividad, mediante ensayos químicos y
comprueba la diferencia con los alcoholes, a pesar de tener el mismo grupo funcional.

Los fenoles son compuestos que tienen grupos oxidrilo unidos directamente al anillo
aromático, los fenoles se encuentran en los aceites esenciales de los vegetales, acido
salicílico (sauce), eugenol (clavo de olor), vainillina (vainilla), carvacrol (orégano),
flavonoides (antioxidantes), antocianinas (colorantes), etc. Tienen diversas aplicaciones
industriales: antibacterianos (cresol, hexilresorcinol, hexaclorofeno), conservante en la
industria de los alimentos (BHT, BHA; TBHQ), etc. Algunos fenoles como la hidroquinona
está en el escarabajo bombardero como mecanismo de defensa. Los fenoles y los alcoholes
contienen grupos - OH por lo que ambas funciones se asemejan como por ejemplo en la
formación de ésteres, sin embargo, en la mayoría de sus propiedades difieren ampliamente,
por lo que se les clasifica en diferentes funciones. El fenol es un compuesto de gran
importancia industrial se usa en la fabricación de las resinas fenol - formaldehído (bakelita)
y plásticos, también es usado como producto intermedio de productos farmacéuticos,
colorantes, etc. se pueden obtener por hidrólisis de las sales de diazonio ya que estas son
sales inestables en solución acuosa caliente. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes
reaccionando con bases (NaOH) formando sales, llamados fenóxidos, el grupo –OH, es un
orientador orto y para, dando reacciones de sustitución, con el agua de bromo da derivados
mono, di o tribromados, con la solución de tricloruro de hierro sirve para detectar pequeñas
cantidades de fenoles, dando coloraciones ( violeta, verde, azul o rosado), los fenoles son
37
buenos desinfectantes o preservantes; el fenol y cresol son desinfectantes, el eugenol es

utilizados en odontología, el pentaclorofenol es preservante de la madera.
Los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes (se pueden considerar como otro grupo
de ácidos); aunque el grupo funcional parece idéntico en ambos casos (-OH), los fenoles
presentan mayor carácter acídico debido a la estabilización del anión formado una vez se ha
perdido el protón. La acidez relativa de alcoholes y fenoles viene determinada por la
diferencia de estabilidad de los aniones resultantes. La ionización ocurre en ambos casos,
pero el ion fenóxido está mucho más estabilizado por resonancia que el anión alcóxido.
Propiedades químicas de los fenoles

¡Precaución! El fenol ocasiona quemaduras en la piel; en caso de accidente, lavar la zona
afectada con alcohol o limpiar con polietilenglicol 400.
Ensayo con indicadores: Los fenoles son compuestos acídicos y la mayoría de las
reacciones que presentan se deben a su considerable acidez. Muchos fenoles no pueden
detectarse con el papel indicador rojo Congo porque éste vira a un pH relativamente bajo (un
color azul indica un pH menor a 4,8; si el color es rojizo indica un pH mayor a 4,8), pero si
dan reacción ácida con el papel tornasol (vira al rojo en un pH de 5,0 y al azul a un pH 8,0)
Ensayo con cloranil en dioxano: El cloranil (2, 3, 5, 6 - tetracloro-1,4 - quinona) reacciona

con muchos fenoles produciendo coloraciones amarillas, anaranjadas o rojas; con las aminas
produce otras coloraciones.
Copulación con sales de diazonio

La sal de diazonio se prepara en al momento de usarla, ya que se descompone a
temperaturas mayores que 5ºC. Los fenoles y las aminas por copulación forman
azocompuestos coloreados o precipitados de color amarillo, naranja, rojo, amarillo verdoso
o azul como resultado positivo. Los compuestos que tienen ambas posiciones orto y para
sustituidas no dan reacción.
Experiencia 1: Determinación de las propiedades físicas de los fenoles

Con las muestras entregadas anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación:
▪ Color ▪ Olor ▪ Solubilidad en H2O fría y en H2O caliente
38
REACCIONES QUÍMICAS
Experiencia 2: Propiedades ácidas de los fenoles
En un tubo de ensayo colocar unos cristales de fenol (cresol), añadir una pequeña cantidad
de agua destilada; calentar en el mechero, luego enfriar, observar la formación de dos capas.
Agregar una solución de hidróxido de sodio hasta que desaparezcan las dos capas, se
formará el fenóxido de sodio soluble.
Regenerar el fenol con ácido clorhídrico gota a gota. Anote sus observaciones.
OH + NaOH ONa + H2O
Experiencia 3: Reacción con cloruro férrico

Disolver unos pequeños cristales de fenol con agua destilada en un tubo de ensayo luego
añadir unas gotas de solución de cloruro férrico observar la coloración que se desarrolla.
Repetir el ensayo con otros fenoles. Anotar sus observaciones.
OH + FeCl3 O Fe
3
Experiencia 4: Reacción de las ftaleínas (fenolftaleína)

Colocar en un tubo de ensayo seco aproximadamente 0,2 g de fenol y mezclar con una
cantidad igual de ácido o anhídrido ftálicos, humedecer con 2 - 3 gotas de H2SO4
concentrado (no más), calentar la mezcla hasta fundir por medio minuto, enfriar y luego
añadir una solución acuosa de NaOH al 10% en exceso y observe las coloraciones [fenol =
rojo (fenolftaleína), catecol = azul, resorcinol = verde-fluorescente, alfa naftol = verde].
Anote sus observaciones.
IV. CUESTIONARIO
1. ¿Cómo funcionan los fenoles en el revelado de las fotografías?
2. ¿Por qué se usa la hidroquinona en la despigmentación de la piel?
3. ¿Qué vitamina tiene grupos fenólicos, que actúa como antioxidante natural? Haga la
estructura.
4. Mencionar que fenoles actúan como antioxidantes en alimentos (grasas - aceites) y
cosméticos.
39
PRÁCTICA 7
ALDEHÍDOS – CETONAS

respiratoria
subcutáneo
I. COMPETENCIAS
▪ Comprueba experimentalmente las propiedades físicas de los compuestos carbonílicos.
▪ Demuestra experimentalmente las propiedades químicas: reacciones de oxidación,
adición, coloración, etc. de los aldehídos y cetonas.

Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar el
grupo funcional >C = O en sus moléculas. Si este grupo se encuentra en un átomo de
carbono primario se trata de un aldehído, si está presente en un carbono secundario el
compuesto corresponde a una cetona. Los aldehídos tienen la fórmula general: R - CHO, las
cetonas RCOR’, los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. La preparación de
aldehídos y cetonas se hace fundamentalmente por oxidación o deshidrogenación de
alcoholes primarios y secundarios, pirolisis de los ácidos carboxílicos o sus sales. Las
propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas quedan determinadas por la
estructura y propiedades electrónicas del grupo carbonilo, siendo en general los aldehídos
más reactivos que las cetonas.
Las reacciones de oxidación nos permiten diferenciar aldehídos de cetonas, los aldehídos
reaccionan fácilmente con oxidantes fuertes (KMnO4. CrO3 en medio acido), también con
oxidantes débiles (Fehling, Tollen’s, Benedict), dando ácidos o sus sales; por reducción los
aldehídos dan alcoholes primarios, mientras que las cetonas dan alcoholes secundarios, por
el doble enlace del grupo funcional carbonilo, son susceptibles a las reacciones de adición
nucleofilica. Con el agua forma hidratos, la metanal con el agua se obtiene el formol, la
40
solución es 35 – 40 % siendo el mejor preservante de muestras biológicas, con el HCN

forma cianhidrinas, son muy toxicas, el mandelonitrilo está en el milpiés y la amigdalina en
los frutos del genero Prunus.
Con la presencia de alcoholes da acetales. Calentando un aldehído que tenga hidrógenos
alfa, en presencia de una base fuerte, ocurre una reacción de óxido- reducción (reacción de
Canizarro), dando una mezcla de alcohol primario y una sal del ácido carboxílico. Las
cetonas no se oxidan fácilmente, pero las que tienen grupos metilo en el carbono alfa, se
oxidan con ruptura del enlace (con presencia de hipoclorito de sodio y solución de yoduro de
potasio), obteniendo el ácido carboxílico y yodoformo (desinfectante).
Hay otras reacciones químicas específicas para aldehídos como la reacción de Schiff y la
prueba de Rothera para las cetonas.
¡PRECAUCIÓN! Los aldehídos de bajo peso molecular tienen olor fuerte e irritan las
mucosas.
Propiedades Químicas: El carbonilo es uno de los grupos funcionales de mayor actividad

química. Este grupo presenta reacciones de adición por el doble enlace del grupo carbonilo,
reacciones de sustitución del oxígeno carbonílico, reacciones de oxidación y reacciones de
condensación.
La diferencia entre la adición al doble enlace olefínico y la adición al doble enlace
carbonílico está en que las olefinas adicionan reactivos aceptores de electrones
(electrofílicos), mientras que los compuestos carbonílicos adicionan reactivos dadores de
electrones (nucleofílicos), que normalmente no se adicionan a las olefinas, tal como se
puede ver en el siguiente esquema de una adición nucleofílica a un carbonilo.
O + - OH
R
+ H Nu
R R(H) Nu R(H)
aldehído o cetona especie nucleofílica producto de la adición
El oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono, razón por la cual los electrones del
enlace C=O son atraídos por el oxígeno, lo que produce una polarización del enlace,
quedando el carbono con una carga parcial positiva. Cuando estas reacciones se efectúan en
un disolvente hidroxílico, como el alcohol o agua, se adiciona un protón sobre el oxígeno
negativo. Este convierte al carbono carbonílico en un carbocatión aumentando su
susceptibilidad al ataque de los nucleófilos.
41
Las cetonas, por efectos estéricos y electrónicos, son menos reactivas hacia los nucleófilos
que los aldehídos: en la adición nucleofílica, los grupos que están unidos al carbono
carbonílico se acercan más, la hibridación pasa de sp2 a sp3 y los ángulos disminuyen de
120º a cerca de 109, 5º. Las adiciones sobre aldehídos involucran menor tensión que las
adiciones sobre cetonas, ya que uno de los grupos (el átomo de H) es pequeño.
El efecto electrónico se da debido a que los grupos alquilo generalmente ceden electrones
por efecto inductivo, comparados con el hidrógeno. Por lo tanto, tienden a neutralizar la
carga parcial positiva del carbono carbonílico, lo que disminuye su reactividad hacia los
nucleófilos.
Reacciones de diferenciación entre aldehídos y α-hidroxicetonas con otras cetonas: La

diferencia de la reactividad entre los aldehídos y las cetonas reside en su potencial de
oxidación. De hecho, las cetonas no se oxidan tan fácilmente, ya que para ello tendría que
ocurrir la ruptura de un enlace carbono-carbono.
Los azúcares que dan positivo (+) las reacciones de Tollen’s, de Benedict o de Fehling se
conocen como azúcares reductores. Todos los azúcares que contienen un grupo hemiacetal
dan pruebas positivas; mientras los azúcares no reductores (solo contienen grupos acetal) no
dan resultado positivo con estas soluciones.
H3C H3C
O O
H H
R OH R OR
hemiacetal acetal
Ensayo con el reactivo de Tollens: Es un oxidante débil que contiene un ión complejo de
plata amoniacal, el cual se reduce a plata metálica en presencia de aldehídos, azúcares y
polihidroxifenoles, depositándose como una lámina de plata sobre la superficie de vidrio.
Los aldehídos aromáticos reaccionan con el reactivo de Tollens pero no lo hacen con el
reactivo de Fehling y de Benedict. Las cetonas no reaccionan, excepto las α-hidroxicetonas.
42

Experimento 1: Propiedades Físicas de aldehídos - cetonas
Anotar las propiedades físicas indicadas a continuación de los aldehídos y cetonas en
estudio:
▪ Estado físico ▪ Olor
▪ Color ▪ Solubilidad en H2O y CH2Cl2
Experimento 2: Propiedades Químicas

Reacciones de Óxido – Reducción
a) Reacción con el reactivo de Fehling: En un tubo de ensayo colocar 0,5 ml de solución
de Fehling A y 0,5 ml de solución de Fehling B, homogenizar: añadir 0,5 ml del
aldehído en estudio. Calentar suavemente en baño maría. Repetir el ensayo con una
cetona. Anotar sus observaciones.
b) Reacción con el reactivo de Tollen’s: Colocar en un tubo de ensayo completamente
limpio 1 ml del aldehído, luego 0,5 ml del reactivo de Tollen’s, calentar en baño maría,
repetir el ensayo con una cetona. Observar y anotar los resultados.
b) Reacción con permanganato de potasio: En dos tubos de ensayo colocar 1 ml de
solución de permanganato de potasio al 1 – 2% y unas gotas de ácido sulfúrico al 20 %.
Añada a cada tubo 1 ml de aldehído y cetona por separado. Calentar suavemente. Anotar
los resultados.
Experimento 3: Prueba de Legal o reacción con nitroprusiato de sodio

Añadir 1 ml de solución de Fe[(CN)6NO]Na2 recientemente preparado a dos tubos de
ensayo que contengan 1 ml de aldehído y cetona respectivamente, luego 1 – 2 gotas de
solución de NaOH, de ser positiva la prueba se formará una coloración roja, a ella se añade
ácido etanoico la coloración pasa a rojo púrpura. Compare y anote sus resultados.
Experimento 4: Reacción del Yodoformo

A 1 ml de solución de propanona añadir 2 ml de solución de yoduro de potasio al 10 % y 1
ml de una solución de hipoclorito de sodio, calentar la mezcla. La formación de un
precipitado amarillo indicará que la prueba es positiva. Observar y anote sus resultados.
IV. CUESTIONARIO
1. En seres humanos, mediante que reacción de laboratorio se detecta acetona en orina.
2. ¿Por qué cree usted que la propanona vuelve quebradizas y amarillentas las uñas y como
podría evitarse?
3. ¿Cuáles son las cianhidrinas presentes en los frutos del género Prunus y cuál es su
aplicación?
43
PRÁCTICA 8
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I. COMPETENCIAS
▪ Experimenta procedimientos ecológicos para la obtención de ácidos carboxílicos, a partir
de fuentes naturales
▪ Realiza los ensayos físico-químicos de reconocimiento y diferenciación de los ácidos
carboxílicos y derivados, trabajando con cuidado por la toxicidad.
▪ Relaciona las propiedades con la estructura del grupo funcional carboxilo, frente a otros
compuestos orgánicos carbonílicos.
▪ Aplica el término de acidez y diferencia los ácidos mono-carboxílicos de los poli
carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son compuestos ternarios formados por C, H, O, su fórmula
estructural es CnH2nO2, tienen el grupo funcional -COOH, llamado carboxilo. En la
naturaleza existen una gran variedad de ácidos carboxílicos, muchos de ellos tienen
importancia industrial, el ácido acético (vinagre), acido oxálico (espinaca, remolacha, col),
acido tartárico (uvas), ácido cítrico (frutos cítricos), ácido láctico (leche), los ácidos: gálico,
salicílico y el ácido acetil salicílico (aspirina).
En la nomenclatura química orgánica algunos nombres comunes predominan sobre los
sistemáticos de la IUPAC. La palabra ácido procede del latín acidus, que significa picante,
agrio. Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos en muchos casos suministran
información de las propiedades de la sustancia. Por ejemplo, el HCOOH poco se le dice
ácido metanoico, se le conoce más como ácido fórmico, que en latín significa “hormiga” y
se le denomina así porque se aisló por primera vez por destilación destructiva de hormigas,
siendo el principal componente irritante de su veneno.
El ácido etanoico en nomenclatura común se le denomina ácido acético debido a que su
44
disolución acuosa (vinagre) se llamaba en latín acetum. El ácido de nombre sistemático

propanoico se llama comúnmente ácido propiónico, nombre derivado de la combinación
de las palabras griegas “protos” que significa primero y “peon” que quiere decir grasa,
siendo el más sencillo de los ácidos grasos. Por otra parte, el ácido butanoíco se denomina
empleando la nomenclatura común como ácido butírico, de la palabra latina butyrum, que
significa mantequilla y es asociado al olor característico que le confiere a la mantequilla
rancia.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos con uno, dos o más grupos carboxílicos
(-COOH), que a su vez pueden ser aromáticos, saturados o no saturados, y de cadena abierta
(alifáticos) o cerrada y que además pueden contener otros grupos funcionales.
Los ácidos carboxílicos son mo1éculas polares y tal como los alcoholes pueden formar
puentes de hidrógeno entre sí y con otro tipo de moléculas. Estas propiedades van a influir
en general en su comportamiento fisicoquímico. Es así que los términos inferiores de esta
serie son líquidos, los superiores son só1idos.
Los cuatro primeros ácidos mono carboxílicos alifáticos son solubles en agua y el ácido de
cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores virtualmente insolubles. Los ácidos
carboxílicos de bajo peso molecular son líquidos de olores fuertes y desagradables, a partir
del C-10 son sólidos, los puntos de ebullición son mayores que los alcoholes de similar peso
molecular, por que forman estructuras cíclicas con doble puente de hidrogeno.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos queda determinado por el grupo –
COOH. La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la que les da su
nombre, es la acidez.
Los ácidos carboxílicos pueden discriminarse con facilidad, debido a que transfieren
cuantitativamente un protón al anión hidróxido en disoluciones de hidróxido de sodio (base
fuerte) al 10% (p/v). El ácido carboxílico insoluble en agua se disolverá una vez haya
transferido el protón al anión hidróxido, dado una sal soluble en agua; lo mismo suele
ocurrir con los fenoles, que son menos ácidos.
O O
R + NaOH R - +
OH O Na ´+ H2O
- +
OH ONa
+ NaOH + H2O
Para diferenciar entre un ácido carboxílico o uno de sus derivados fácilmente hidrolizables
45
(como los haluros de ácido o los anhídridos de ácido) como los fenoles, se emplea una base
débil como el bicarbonato de sodio (NaHCO3). Esta reaccionará con el ácido carboxílico o
sus derivados, pero no con el fenol debido a que es una sustancia débilmente ácida.
O
O O
+ H2CO3
+ - + - +
R OH HO O Na R O Na
H2CO3 CO2 + H2O
OH
+ NaHCO3 no hay reacción
Un ácido carboxílico transfiere un protón al anión bicarbonato para dar ácido carbónico, el
cual se halla en equilibrio con el CO2 (g) y el agua. El carboxilato sódico es una sal soluble
en agua. La descarboxilación del bicarbonato se reconoce por la efervescencia al liberar el
CO2 (g).
Reaccionan con las bases formando sales, forman ésteres al reaccionar con los alcoholes y
con SOCl2 formando cloruros de ácido. En general los ácidos carboxílicos son resistentes a
las reacciones de óxido - reducción, salvo excepciones. Los esteres de bajo peso molecular
poseen un olor similar a las frutas, también hay esencias artificiales como: acetato de
isoamilo (plátano), pentanoato de isoamilo (manzana), butanoato de butilo (piña), butanoato
de amilo (durazno), acetato de octilo (naranja), acetato de bencilo (jazmín), caproato de etilo
(vino), propanoato de isobutilo (ron), etc.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes hasta los
muy desagradables, los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas
volatilidades.
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, se ionizan sólo parcialmente en agua;
estableciendo un equilibrio. El grado de ionización se describe por medio de la constante de
acidez Ka o por el pKa que es el logaritmo negativo de Ka.
Ka =
RCO  H O 
2
−
3
+
RCOOH + H2O  RCO2- + H3O+ RCO 2 H  pKa = - log Ka
Los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases para formar sales solubles, se reducen con
la presencia de hidruros para formar alcoholes primarios, forman derivados, como; esteres,
46
halogenuros de ácidos, anhídridos de ácido, amidas y nitrilos; de todos ellos por hidrolisis se
obtiene el ácido carboxílico correspondiente.
Índice de acidez: Es un valor que se calcula frecuentemente para determinar el grado de

acidez libre de algunos materiales de uso industrial. Se define como el número de
miligramos de hidróxido de potasio necesario para neutralizar un gramo de material.
Aunque la titulación se realiza con NaOH, el resultado se convierte en miligramos de KOH,

al introducir el factor 56,11 que corresponde al peso equivalente al hidróxido de potasio, de
acuerdo con la definición.

Experiencia 1: Determinación de propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Anotar las propiedades físicas citadas de los ácidos carboxílicos en estudio (fórmico,
acético, oxálico, benzoico, etc.)
▪ Estado físico ▪ Color ▪ Olor
▪ Solubilidad en H2O y CH2Cl2 ▪ pH
PROPIEDADES QUÍMICAS
Experiencia 2: Formación de Sales
a) Propiedades ácidas: En un tubo de ensayo coloque unas gotas o unos cristales del ácido
en estudio seguidamente agregue 1 ml de NaOH al 5%, homogenizar y observar lo que
sucede. Utilizar 3 ácidos: oxálico, benzoico y salicílico. Anote sus observaciones.
b) Ensayo con CaCl2: En un tubo de ensayo colocar unos cristales de ácido oxálico,
disolverlos en agua destilada y agregar 0,5 ml de CaCl 2. Observar y anotar los
resultados.
Experiencia 3: Oxidación del Grupo Carbonilo

Colocar en dos tubos de ensayo 1 ml de KMnO4 y unas gotas de H2SO4 diluido, luego a cada
tubo agregar solución de ácido fórmico y solución de ácido oxálico, respectivamente.
Anotando el cambio de color, si no se produce cambio inmediato calentar hasta ebullición.
47
Experiencia 4: Formación de ftaleínas

Colocar 20 mg de resorcina en un tubo de ensayo y una cantidad igual de ácido ftálico y 3
gotas de ácido sulfúrico concentrado, calentar suavemente hasta fusión. Enfriar, diluir con
agua y añadir poco a poco NaOH hasta reacción alcalina. Una fluorescencia de color
amarillo o verde indicará la formación de un colorante del tipo de la fluoresceína, si no se
obtiene fluorescencia, se expone el tubo a la luz ultravioleta. Anote sus observaciones.
V. CUESTIONARIO
1. Escribir la estructura, dar el nombre IUPAC, su aplicación, toxicidad, estereoquímica,

estereoisomería de los siguientes ácidos carboxílicos comunes:
a) Ácido oxálico b) Ácido tartárico c) Ácido láctico d) Ácido pirúvico e) Ácido cítrico
2. ¿Qué ácidos están presentes en el vinagre, en las bebidas gaseosas, en las mermeladas y
en qué porcentaje?
3. Ordenar de manera ascendente según su Ka o pKa los siguientes ácidos carboxílicos:
HCO2H, Cl3CCO2H, FCH2CO2H, CH3CO2H, O2N-CH2CO2H, CH3CH2CO2H,
ICH2CO2H, ICH2CO2H, CH3-CHCl-CH2CO2H, CH3CH2CHClCO2H,
CH3CH2CH2CO2H.
4. ¿Cuál es el pH de una solución 0,01 M de ácido fórmico en agua a 25ºC?
5. Para determinar la concentración de acidez; en que ácidos se expresa los siguientes
productos alimenticios:
- Pan - Bebida gaseosa - Vinagre de manzana
- Mermelada - Aceite de maíz - Harina
48
PRÁCTICA 9 A
AMIDAS

I. COMPETENCIAS
▪ Realiza los ensayos físico-químicos de reconocimiento y diferenciación de las amidas
con otros derivados especialmente nitrogenados, teniendo cuidado por la toxicidad.
▪ Relaciona la estructura del grupo funcional carboxiamida con las propiedades y
diferentes clases de amidas, trabajando en equipo.

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONR’R’’,
siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R’, R´´ radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo
oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRR´ llamado grupo amino.
En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al
grupo carbonilo.
Las amidas son compuestos orgánicos cuaternarios (C, H, O, N). Tienen un nitrógeno
trivalente unido al grupo carbonilo Son derivados de los ácidos carboxílicos. Se clasifican
en monosustituidas y sustituidas:
49
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los

aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer

reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en
medio ácido
▪ Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O5) formando
nitrilos
▪ Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno.

▪ Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan
sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Propiedades Físicas
A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas
sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los
ácidos correspondientes
▪ Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
▪ Son neutras frente a los indicadores
▪ Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales,
con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Usos de las amidas

La urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas. Su
estructura es:
La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto
50
del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los

animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se
podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre
en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y
fosgeno. Por otra parte, el nylon también pertenece a la familia de las amidas y es
considerada como una poliamida.
Las amidas están presentes en productos del consumo diario como: las proteínas, la
niacinamida (una vitamina B), cafeína (café), ácido lisérgico (droga), nylon (polímero
sintético), urea (orina y fertilizante), sulfonamida (bactericida), carbamato (poliuretano e
insecticidas), etc.
En el laboratorio químico existen muchos métodos de síntesis de las amidas, dada su

importancia en la industria de los plásticos, fertilizantes y farmacéutica.
Las amidas por hidrolisis acida o alcalina, se forma el ácido carboxílico del cual deriva o
su sal correspondiente, una prueba especial para el reconocimiento de la urea es el Biuret
un complejo del cobre coloreado a base del ácido isociánico.

Experiencia 1: Determinación de propiedades físicas
Determinar las siguientes propiedades físicas de las amidas:
▪ Estado físico ▪ Olor ▪ Color
▪ Solubilidad en CH2Cl2 y H2O
Experiencia 2: Hidrólisis alcalina

En un tubo de ensayo colocar unos mg de amida, agregar 1 ml de NaOH al 20% y
calentar. Durante el proceso se investiga el desprendimiento de amoníaco acercando una
bagueta impregnada con HCl a la boca del tubo de ensayo.
Experiencia 3: Hidrólisis ácida

En un tubo de ensayo colocar 0,5 g de acetamida y hervir con 3 ml de HCl 1:1 o con
H2SO4 al 10%; detectar la presencia de ácido etanoico formado.
51
Experiencia 4: Reconocimiento de la urea. Prueba de Biuret

En un tubo de ensayo completamente seco calentar 0,5 g de urea, hasta conseguir la
fusión. Notar el desprendimiento de gas. Enfriar y luego disolver el residuo con 1 ml de
NaOH al 10%, agregar unas gotas de CuSO4. Agitar y anotar los resultados.
O O O
2 H2 N C NH2 H2 N C NH C NH2 + NH3
O O
2 H2 N C NH C NH2 + CuSO4 + NaOH
O O
.. ..
C NH2 NH C
H N .. Cu .. N H + Na2SO4 + H2O
C NH NH2 C
O O
púrpura o lila
IV. CUESTIONARIO
1. La sulfonamida. ¿Qué tipo de compuesto orgánico es?
2. ¿Qué son los uratos? y ¿Cuánto de urea elimina el ser humano vía la orina?
3. ¿Qué es el ácido úrico? ¿Qué compuestos nitrogenados eliminan las aves, peces y
reptiles?
4. ¿Cuál es el uso común del N, N – dietil m – toloamida (DEET)?
5. ¿Qué son los carbamatos, lactamas y lactonas?
6. Hacer la reacción química para la obtención de la urea y dé el nombre según la
IUPAC.
7. La dimetilformamida y la dimetilacetamida son disolventes de pinturas y resinas.
Haga sus estructuras.
8. La acrilamida es un conocido carcinógeno, presente en alimentos ricos en almidones,
realice su estructura.
52
PRÁCTICA 9 B
AMINAS
INDICACIONES DE PELIGRO

I. COMPETENCIAS
Relaciona las propiedades físicas y químicas de las aminas con su estructura, trabajando
en grupo y con ética.
Realiza reacciones de reconocimiento y diferenciación entre aminas y otros compuestos

orgánicos nitrogenados relacionados.
Aplica el término de basicidad y diferencia las clases de aminas, actuando con cuidado
por la toxicidad del ser humano y el medio ambiente.

Las aminas son compuestos ternarios nitrogenados formados por átomos de C, H y N,
esenciales para la vida, están en los organismos vivos que incluyen: aminoácidos,
proteínas, ácidos nucleicos, hormonas vitaminas y neurotransmisores; el producto
principal a través de la cual se excreta el nitrógeno del cuerpo vivo es la urea (amida),
presente en la orina; son los compuestos químicos más alcalinos de la química orgánica,
por la presencia de un átomo de nitrógeno que posee un par de electrones sin compartir,
son derivados orgánicos del amoniaco. Reacciona con los ácidos formando sales,
llamados cloruros o clorhidratos.
Las aminas de bajo peso molecular son gaseosas y su olor es parecido al amoniaco,
generalmente poseen olor a pescado en descomposición (metil, dimetil y trimetilamina).
Las aminas se clasifican según se reemplace los hidrógenos del amoniaco por radicales
alquilo, así tenemos:
53
Síntesis de aminas
Como el amoniaco y las aminas son buenos nucleófilos, experimentan reacciones SN2
con haluros de alquilo (aquí X representa un halógeno) con facilidad.
Se pueden formar aminas primarias, secundarias y terciarias por reducción de una amida
con LiAlH4. La clase de amina que se obtenga depende de la cantidad de sustituyentes en
el átomo de nitrógeno de la amida.
Las aminas del C1 al C2 son gaseosas y solubles en agua, por la formación de puentes de
hidrogeno con el agua; del C3 al C11 son líquidas y las aminas superiores son sólidas.
Todas son sustancias incoloras, después de un tiempo se tornan de color café oscuro,
debido a la oxidación del grupo - NH2 a - NO2.las aminas tienen puntos de ebullición
54
más alto que los alcanos de similar peso molecular, pero menores a los alcoholes, debido
a la baja polaridad del enlace N-H.
La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y secundarias hace posible la
asociación molecular a través de enlaces de hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos
enlaces son más débiles que los del tipo O—H• • • O, que existen en los alcoholes
(debido a que la electronegatividad del nitrógeno es menor que la del oxígeno). Por ello,
los puntos de fusión y de ebullición de estas aminas son más bajos que los de los
correspondientes alcoholes, pero bastante más altos que los de los hidrocarburos de
análogo peso molecular.
Las aminas secundarias están algo menos asociadas que las primarias, debido
principalmente al impedimento estérico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados
sobre el grupo N—
H. Por último. Las aminas terciarias, al no contener en su molécula enlaces N—H, no

pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son
parecidos a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven también para discutir la solubilidad de las aminas en
agua y otros disolventes fuertemente polares. Así, las aminas primarias y secundarias
pueden formar con el agua enlaces de hidrógeno, por lo que los primeros términos de
estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco
solubles en agua, debido al impedimento estérico de los tres radicales alquilo para la
formación de enlaces de hidrógeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicos como
inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y
estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las
del ion amonio, NH4+ por sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales
hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. Por ejemplo:
Existen también sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de amonio
55
cuaternario, en las que los cuatro hidrógenos del ion NH 4+ están sustituidos por radicales
hidrocarbonados.
Compuesto orgánico: etano metilamina metanol

Peso molecular 30 31 32
Punto de ebullición en °C -89 -6 65
Las aminas primarias tienen punto de ebullición más alto que las aminas secundarias y
terciarias respectivamente, de similar peso molecular, debido al puente de hidrogeno entre
ellas.
Amina propilamina (1°) etilmetilamina (2°) trimetilamina (3°)

Peso molecular 59 59 59
Punto de ebullición °C 48 37 3
Ello se expresa por medio de una constante de equilibrio llamada constante de basicidad
Kb o su logaritmo negativo pKb.
R3 N + H 2O  R3 NH + OH+ −
Kb =
R NH OH 
3
+ −
pKb = − log Kb
R3H 
Las aminas son bases débiles, cuando se disuelven en agua se establece un equilibrio en el
cual el agua dona un hidrógeno a la amina; el grado en que esta reacción ocurre es una
medida de la basicidad de la amina.
Sabemos que Ka x Kb = 10 -14 pKa + pKb = 14
10 -14 Kb pequeña Kb grande 10 0

14 pKb pequeña pKb pequeña 0
Bases débiles Basicidad creciente Bases fuertes
Cuando las aminas reaccionan con soluciones de nitrito de sodio en medio ácido, actúan
como agentes nitrosantes; cuando reacciona con una amina secundaria se forman las N-
nitrosaminas, ellas son potentes agentes cancerígenos, N-nitrosodimetilamina (cerveza,
herbicidas), N-nitrosopirrolidina (tocino), N-nitrosonicotina (tabaco).
Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la

formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua e
56
insolubles en disolventes orgánicos.
La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y
terciarias. Así: Las aminas primarias aromáticas, cuando reaccionan con el nitrito de sodio
en solución ácida, forman sales de diazonio estables, por una reacción de acoplamiento
azoico (copulación), reaccionan con fenoles u otras aminas aromáticas, se forman
colorantes sintéticos, llamadas anilinas de diversas tonalidades.

Experiencia 1: Determinación de propiedades físicas
Determinar las siguientes propiedades físicas de una amina primaria, secundaria y
terciaria:
▪ Estado físico ▪ Color ▪ Olor

▪ pH ▪ Solubilidad en CH2Cl2 y en H2O
Determinación de Propiedades Químicas

Experiencia 2: Formación de sales
En una luna de reloj mezclar unas gotas de amina con unas gotas de H2SO4 concentrado o
HCl concentrado. ¿Qué resultado se obtiene?
Probar la solubilidad en agua del producto resultante.
Experiencia 3: Reacción con FeCl3

En un tubo de ensayo colocar 1 ml de H2O destilada y 2 gotas de amina, añadir luego 1 ml
de solución de FeCl3 al 1%. Observar la formación de un precipitado. Anote sus
resultados. Repita el procedimiento con una amina secundaria.
Experiencia 4: Reacción con HNO2

Disolver 0,5 ml (0,5 g) de anilina en 1 ml de HCl concentrado y 1 ml de agua destilada,
enfriar la solución a 0 – 5 °C; adicionar una solución de NaNO2 (1 g de NaNO2 en 5 ml de
57
agua destilada), agitar enérgicamente [repita la prueba con una amina secundaria
(difenilamina) y terciaria (trietanolamina)].
IV. CUESTIONARIO
1. ¿Cómo podría diferenciar una amina del amoniaco?
2. ¿Por qué se utilizan las siguientes sustancias químicas?
▪ serotonina ▪ epinefrina (adrenalina) ▪ epibatidina
▪ benzocaína ▪ albuterol ▪ anfetamina
3. Ordenar de manera ascendente según Kb o pkb las siguientes aminas: Anilina,

metilamina, trimetilamina, dimetilamina.
4. ¿Dónde está presente y cuál es el nombre IUPAC? De las siguientes aminas, cuyos
nombres comunes son:
▪ putresceína ▪ cadaverina ▪ indol
▪ escatol
5. ¿Por qué son cancerígenas las N – nitrosaminas y las 2 – naftilaminas; en donde se

encuentran?
6. Hacer la estructura de la melatonina (regula el sueño) y la epinefrina (mensajero

químico); según la clasificación a qué clase de aminas pertenece.
7. La tiramina es una amina dietética presente en el queso, chocolate, mermelada y vino

tinto. Hacer la estructura y cuáles son los efectos cuando no se oxida en el ser
humano.
8. ¿Qué son las aminas biógenas y dé ejemplos?
58
PRÁCTICA 10
CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

I. COMPETENCIAS
▪ Estudiar experimentalmente las principales reacciones de caracterización de los
representantes más conocidos de los glúcidos.
▪ Analizar las propiedades características de los carbohidratos, derivadas de su estructura,
realizando algunas reacciones generales de identificación.
▪ Dada una muestra de glúcido, el alumno será capaz de determinar si se trata de aldosa o
una cetosa, si el glúcido es un reductor o no, de un monosacárido, disacárido o
polisacárido.
▪ Comprobar la reacción de hidrólisis que experimentan los disacáridos.

Los compuestos bio-orgánicos son compuestos orgánicos presentes en sistemas biológicos.
Sus estructuras pueden ser bastante complejas, pero su reactividad está gobernada por los
mismos principios que las moléculas orgánicas comparativamente más simples que se han
descrito hasta ahora. Las reacciones orgánicas que se efectúan en el laboratorio son, en
muchos aspectos, iguales que las que realiza la naturaleza dentro de una célula viva. En otras
palabras, uno puede imaginar que las reacciones bio-orgánicas son reacciones orgánicas que
se efectúan en matraces diminutos llamados células.
La mayor parte de los compuestos bio-orgánicos tiene estructuras más complicadas que las
de los compuestos orgánicos, pero no debe permitir que tales estructuras lo engañen y le
conviene considerar que la química aprendida tiene la misma complejidad. Una razón de que
las estructuras de los compuestos bioorgánicos sean más complicadas es que dichos
compuestos deben poder reconocerse entre sí. Gran parte de su estructura justifica esa
finalidad, función que se llama reconocimiento molecular.
59
El primer grupo de compuestos bioorgánicos que se estudiará son los carbohidratos, la clase
más abundante de compuestos en el mundo biológico, que forma más de 50% de la masa
seca de la biomasa en la tierra. Los carbohidratos son componentes importantes de todos los
organismos vivos y desempeñan diversas funciones. Algunos son componentes estructurales
de las células; otros funcionan como sitios de reconocimiento en las superficies celulares.
Por ejemplo, el primer evento en la vida de cada ser es el de un espermatozoide
reconociendo un carbohidrato en la superficie externa de un óvulo. Hay otros carbohidratos
que sirven como fuente principal de energía metabólica. Por ejemplo, las hojas, las frutas,
las semillas, los tallos y las raíces de las plantas contienen carbohidratos que utilizan para
satisfacer sus propias necesidades metabólicas, pero también pueden satisfacer las
necesidades metabólicas de los animales que comen dichas plantas.
En un principio, los químicos notaron que los carbohidratos tenían fórmulas moleculares que
los hacían parecer hidratos de carbono, Cn (H2O)n, y de ahí deriva su nombre. Sin embargo,
estudios estructurales posteriores indicaron que tales compuestos no son hidratos porque no
contienen moléculas intactas de agua; no obstante, el término “carbohidrato” persiste.
Los carbohidratos son polihidroxialdehídos, como la D-glucosa, polihidroxicetonas, como
la D-fructosa, y compuestos, como la sacarosa, formada por la unión entre
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Las estructuras químicas de los carbohidratos se
representan con frecuencia con notación de cuñas y líneas o con proyecciones de Fischer.
Observe que tanto la D-glucosa como la D-fructosa denotan la fórmula molecular C6H12O6,
consistente con la fórmula general C6(H2O)6, que hizo creer a los primeros químicos que
tales compuestos eran hidratos de carbono.
Se denominan carbohidratos o glúcidos a los derivados aldehídicos o cetónicos

polihidroxilados o aquellos compuestos que por hidrólisis los producen o sus productos de
condensación. El termino hidrato de carbono deriva del hecho, de que tanto el hidrogeno y
oxigeno están en la misma proporción que en el agua, al ser calentadas los azucares hay
desprendimiento de agua y queda un residuo negro de carbono, su composición se puede
60
representar como Cn(H2O)n. los carbohidratos cumplen funciones vitales en los seres vivos
como: forman la estructura esquelética (crustáceos, insectos, quitina), y constituyen la
reserva alimenticia de animales y vegetales (celulosa, almidón, glucógeno, etc.), la mayor
parte de la energía para las actividades metabólicas de las células derivan de la oxidación de
los carbohidratos.
Clasificación de los carbohidratos

Se usarán en forma equivalente los términos “carbohidrato”, “sacárido” y “azúcar”. “sacárido” proviene de
“azúcar”. Hay dos clases de carbohidratos: los simples y los complejos. Los carbohidratos simples son
monosacáridos (azúcares sencillos), mientras que los carbohidratos complejos contienen dos o más
monosacáridos unidos entre sí. Los disacáridos cuentan con dos monosacáridos unidos entre sí; los
oligosacáridos tienen de tres a 10 (oligo es “poco” en griego), y los polisacáridos más de 10. Los disacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos se pueden desintegrar hasta monosacáridos por hidrólisis.
Un monosacárido puede ser un polihidroxialdehído como la D-glucosa o una polihidroxicetona como la D-
fructosa. A los polihidroxialdehídos se les llama aldosas, mientras que a las polihidroxicetonas se les llama
cetosas. Los monosacáridos también se clasifican de acuerdo con el número de carbonos que contienen: los
que tienen tres carbonos son triosas, los que tienen cuatro carbonos son tetrosas, los que disponen de cinco
carbonos son pentosas y los que presentan seis y siete carbonos son hexosas y heptosas, respectivamente. Por
consiguiente, un polihidroxialdehído con seis carbonos, como la D-glucosa, es una aldohexosa, mientras que
una polihidroxiacetona con seis carbonos, como la D-fructosa, es una cetohexosa.
Configuración de las D-aldosas
61
Configuración de las cetosas
Los monosacáridos, la unidad de carbohidrato, pueden ser aldosas (polihidroxialdehído) o

cetosas (polihidroxicetona) y éstas a su vez se clasifican con base al número de carbonos, en
triosas y triulosas, tetrosas y tetrulosas, pentosas y pentulosas, hexosas y hexulosas, heptosas
y heptulosas, etc.
α -D-gluco β -D-gluco
α -D- glucopiranosa β -D- glucopiranosa
Según la cantidad de azúcares que se obtienen por hidrólisis, los carbohidratos se pueden
clasificar en : Polisacáridos (celulosa, almidón); trisacáridos (rafinosa); disacáridos
(sacarosa, maltosa, lactosa) y monosacáridos estos últimos pueden ser aldosas o cetosas y
según el número de átomos de carbono estos pueden ser: aldohexosas ( glucosa, galactosa,
manosa); cetohexosas (fructosa); pentosas (arabinosa, xilosa, ribosa, desoxiribosa, lixosa);
tetrosas (treosas, erítrosa) ; triosa (gliceraldehído).
Los oligosacáridos están constituidos de 2 – 6 monosacáridos unidos a través del enlace
glicosídico que puede ser hidrolizado por enzimas o por ácidos.
62
Reacciones de monosacáridos en disoluciones básicas

Los monosacáridos no pueden experimentar reacciones con reactivos básicos porque en una
disolución básica un monosacárido se convierte en una mezcla compleja de
polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas. Primero se analizará qué le sucede a la D-glucosa
en una disolución básica y para ello se comenzará con la conversión en su epímero en C-2.
Mecanismo de la epimerización de un monosacárido catalizada por una base

Los ácidos fuertes inorgánicos calientes deshidratan a las hexosas formando derivados
furánicos como el hidroximetil furfural, que puede posteriormente descomponerse y formar
otros compuestos como el ácido levulínico y el ácido fórmico. Por otra parte, a las pentosas
las deshidratan produciendo furfural. Estas reacciones son la base de las pruebas de Molish,
Seliwanoff, Tollen’s y Bial para caracterizar a los carbohidratos, ya que el producto
deshidratado del carbohidrato se condensa con el reactivo correspondiente produciendo
compuestos coloridos característicos.
▪ La base abstrae un protón de un carbono a y forma un ion enolato.

▪ En el ion enolato, el C-2 ya no es un centro asimétrico.
▪ Cuando el C-2 se vuelve a protonar, el protón puede llegar por la parte superior o por la
inferior del carbono con hibridación sp2 plano y formar tanto D-glucosa como D-
manosa.
En la reacción se forma un par de epímeros en C-2, se llama epimerización.

La epimerización cambia la configuración de un carbono al eliminar un protón de él y
después volverlo a introducir.
En una disolución básica, además de formar su epímero en C-2, la D-glucosa también puede
tener una reacción que se denomina reordenamiento enodiol, que da como resultado la
formación de D-fructosa y otras cetohexosas.
63
Mecanismo del reordenamiento enodiol de un monosacárido catalizado con una base
La base abstrae un protón de un carbono a y forma un ion enolato.

▪ El ion enolato se puede protonar y formar un enodiol.
▪ El enodiol tiene dos grupos OH que se pueden cetonizar (formar un grupo carbonilo). Al
cetonizarse el OH en el C-1 se vuelve a formar la D-glucosa; al cetonizarse el grupo OH
en el C-2 se forma la D-fructosa.
Otro reordenamiento enodiol, iniciado por una base que abstrae un protón del C-3 de la D-
fructosa, forma una cetosa con el grupo carbonilo en el C-3. Así, el grupo carbonilo puede
subir y bajar por la cadena.
Reacciones redox de los monosacáridos

Como contienen grupos funcionales alcohol, aldehído o cetona, las reacciones de los
monosacáridos son una extensión de lo que ya se aprendió sobre las reacciones de los
alcoholes, aldehídos y cetonas. Por ejemplo, un grupo aldehído en un monosacárido puede
oxidarse o reducirse, y puede reaccionar con nucleófilos para formar iminas, hemiacetales y
acetales. Cuando se lea esta sección y las siguientes, que describen las reacciones de los
monosacáridos, se encontrarán referencias a descripciones anteriores de compuestos
orgánicos más simples que experimentan las mismas reacciones. Retroceda y examine
dichas descripciones, cuando se mencionen; facilitarán mucho el aprendizaje en los
carbohidratos.
Reducción
El grupo carbonilo en las aldosas y cetosas puede reducirse mediante los reductores
normales de grupo carbonilo (como NaBH4). El producto de la reducción es un polialcohol
llamado alditol. La reducción de una aldosa forma un alditol; la reducción de una cetosa
forma dos alditoles porque en la reacción se crea un nuevo centro asimétrico en el producto.
El D-manitol, un alditol formado por reducción de la D-manosa, se encuentra en los hongos,
las aceitunas y las cebollas. La reducción de la D-fructosa forma D-manitol y D-glucitol, el
epímero en C-2 del D-manitol. El D-glucitol, llamado también sorbitol, tiene un poder
64
endulzante de 60%, aproximadamente, respecto al de la glucosa. Se encuentra en las

ciruelas, las peras, las cerezas y las fresas y se usa como sustituto del azúcar en la
fabricación de dulces.
El D-glucitol también se obtiene por reducción de la D-glucosa o la L-gulosa.
El D-xilitol, obtenido por reducción de la D-xilosa, se usa como edulcorante en cereales y en

gomas de mascar “sin azúcar”.
Oxidación
Se pueden diferenciar aldosas y cetosas de sólo observar qué sucede con el color de una
disolución acuosa de Br2 cuando se agrega al azúcar. El Br2 es un oxidante moderado que
oxida con facilidad al grupo aldehído, pero no puede oxidar a cetonas ni alcoholes. En
consecuencia, si se agrega una cantidad pequeña de una disolución acuosa de Br 2 a un
monosacárido desconocido, desaparecerá el color marrón del Br2 si el monosacárido es una
aldosa porque el Br2 se reducirá a Br:-, que es incoloro. Si el color marrón persiste, lo que
indica que no hay reacción con Br2, el monosacárido es una cetosa, que no reacciona con el
Br2. El producto de la reacción de oxidación es un ácido aldónico.
Tanto las aldosas como las cetosas se oxidan y forman ácidos aldónicos con el reactivo de
Tollens (Ag+, NH3, HO:-), que por consiguiente no puede usarse para diferenciarlas.
65
El reactivo de Tollen´s oxida a los aldehídos pero no a las cetonas. Entonces ¿por qué se
oxidan las cetosas con el reactivo de Tollen´s y las cetonas no? Las cetosas se oxidan porque
la reacción de oxidación se efectúa en condiciones básicas y en una disolución básica una
cetosa se puede convertir en aldosa mediante un reordenamiento enodiol.
En presencia de un agente oxidante más enérgico que los que se citan arriba (como HNO3),
se puede oxidar uno o más de los grupos alcohol, además del grupo aldehído. Un alcohol
primario es el que se oxida con más facilidad. El producto que se obtiene cuando se oxidan
los grupos aldehído y alcohol primario de una aldosa se llama ácido aldárico. (En un ácido
aldónico sólo un carbono terminal está oxidado. En un ácido aldárico los dos carbonos
terminales están oxidados).
III.- PARTE EXPERIMENTAL

Experimento 1: Reacción de Molish–Udransky
La prueba de Molish está basada en la formación de furfural o derivados de éste a partir de
los carbohidratos, que se condensan con el α - naftol, dando un producto violeta.
Es una reacción muy sensible puesto que soluciones de glucosa al 0,001% y sacarosa al
0,0001% dan positiva la prueba.
▪ Colocar en los tubos de ensayo correspondiente 1 ml de las soluciones a probar (glucosa,

fructosa, sacarosa y almidón).
▪ Agregar 2 gotas del reactivo de Molish sin agitar.
▪ Dejar resbalar por la pared del tubo 1 ml de H2SO4 concentrado.
▪ Un anillo color violeta en la interfase es prueba positiva.
66
Experimento 2: Reacción de Seliwanoff

La prueba de Seliwanoff es una reacción para diferenciar cetosas de aldosas; aunque ambas
dan la reacción, las cetosas la dan rápidamente y las aldosas lentamente.
Está basada en la formación de furfural o en un derivado de éste y su posterior condensación
con el resorcinol dando un color rojo fuego para cetosas y rosa para aldosas.
▪ Colocar en el tubo de ensayo correspondiente 1 ml de las soluciones a probar (glucosa,
fructosa).
▪ Agregar 0,5 ml del reactivo de Seliwanoff y mezclar. Calentar en baño maría.
▪ Un color rojo fuego es una prueba positiva para cetosas y un color rosa es una prueba
positiva para aldosas.
Acción de los Álcalis y Poder Reductor de los Carbohidratos

Los álcalis pueden inducir varias reacciones químicas en los monosacáridos que dependen
de la intensidad del tratamiento y de la concentración del álcali utilizado. A bajas
concentraciones (0,5 N) se favorece la isomerización y el equilibrio ceto-enólico (aldosas
cetosas).
En condiciones más severas 1,5 N), la isomerización se produce fuertemente y los enoles
intermediarios se rompen produciendo compuestos como: formaldehído, aldehído glicólico,
gliceraldehído, acetona, láctico, propiónico, pirúvico etc.
En condiciones fuertemente alcalinas se generan ácidos sacáricos.
Una reacción característica de los carbohidratos está basada en el poder reductor que le
confiere su grupo aldehído o cetona.
Experimento 3: Reacción de Fehling

La reacción de Fehling está basada en la acción reductora que tienen los azúcares sobre los
iones cúpricos en medio alcalino, como se representa a continuación:
Carbohidrato + Cu2 +  Carbohidrato oxidado + Cu+

álcali
El reactivo de Fehling está constituido por dos soluciones que se mezclan al momento de
usarse (Solución “A” de sulfato de cobre y solución “B” de tartrato de sodio-potasio en
medio alcalino).
▪ Colocar en tubos de ensayo 2 ml de solución de glucosa, fructosa, sacarosa y almidón.
▪ Agregar 0,5 ml del reactivo de Fehling A y 0,5 ml del reactivo de Fehling B y mezclar.
▪ Calentar en baño maría durante 5 minutos.
▪ Un precipitado rojo ladrillo es prueba positiva.
67
Experimento 4: Reacción de Tollen`s

▪ Colocar en tubos de ensayo 2 ml de solución glucosa, fructosa, sacarosa y almidón.
▪ Agregar 0,5 ml del reactivo de Tollen`s y mezclar.
▪ Calentar en baño maría durante 5 minutos.
▪ Se formará el espejo de plata. Es prueba positiva.
Experimento 5: Reacción del yodo

▪ Colocar en el tubo de ensayo correspondiente 1 ml de las soluciones a probar (almidón y
glucosa).
▪ Agregar una gota de lugol y mezclar.
▪ Anotar el color producido.
▪ Calentar en baño maría.
▪ Anotar sus observaciones.
IV.- CUESTIONARIO
1. ¿Por qué el ciclamato y la sacarina son tóxicos?

2. ¿Qué es la quitina y el quitosano, en donde se encuentran?
3. ¿Por qué a la glucosa se le llama dextrosa y a la fructosa levulosa? ¿Se puede colocar por
vía intravenosa glucosa a un diabético? O se puede sustituir por otra solución.
4. Los estuches de auto análisis para diabetes en que pruebas se basan. ¿Se detecta hasta
0,1% de glucosa en la orina?
5. ¿Cuál es la semejanza y diferencia entre el almidón y el glucógeno?
6. ¿Por qué el almidón a pesar de tener grupos hemiacetálicos no da reacción positiva con
los reactivos de Fehling y Tollen’s?
7. Explique porque la reacción de Fehling es positiva con la glucosa y negativa con la
sacarosa.
8. Cuál es la diferencia estructural del glicógeno y de la glucosa.
68
PRÁCTICA 11
PROTEÍNAS
Inflamable Corrosivo Explosivo Toxicidad Sensibilización Peligro medio

aguda cutánea ambiente
I. COMPETENCIAS
▪ Reconoce las principales reacciones de identificación de aminoácidos, péptidos y
proteínas, estas le permiten identificar aminoácidos, péptidos y proteínas en una muestra
desconocida.
▪ Utiliza adecuadamente los métodos de separación de aminoácidos, trabajando con orden
y responsabilidad social.
▪ Comprueba experimentalmente de forma sistemática las propiedades generales de
polipéptidos y proteínas, realizando los experimentos con seguridad, orden y limpieza
▪ Relaciona adecuadamente las propiedades estudiadas con las estructuras de estos
compuestos nitrogenados (aminoácidos, péptidos y proteínas), además toma conciencia
de la responsabilidad del descarte apropiado de los desechos de laboratorio.
▪ Realiza algunas reacciones químicas coloridas y específicas para la identificación de los
aminoácidos, que constituyen a una proteína, lo que le permite distinguirlos unos de
otros.

Los péptidos y las proteínas son los polímeros de los aminoácidos. Los aminoácidos están
unidos entre sí por enlaces de tipo amida. Un aminoácido es un ácido carboxílico que tiene
un grupo amonio en el carbono a. A las unidades repetitivas se les llama residuos de
aminoácido.
69
Los polímeros de los aminoácidos pueden estar formados por cualquier cantidad de residuos
de aminoácido.
Un dipéptido contiene dos residuos de aminoácido, un tripéptido contiene tres, un
oligopéptido contiene de 3 a 10 y un polipéptido contiene muchos. Las proteínas son
polipéptidos naturales formadas por entre 40 y 4000 residuos de aminoácido.
Las proteínas y los péptidos desempeñan muchas funciones en los sistemas biológicos.
Funciones de las Proteínas en los Sistemas Biológicos

Proteínas estructurales Estas proteínas imparten resistencia a las estructuras biológicas, o
protegen a los organismos contra su ambiente. Por ejemplo, el colágeno es el principal
componente de los huesos, músculos y tendones; la queratina es el componente principal del
cabello, pezuñas, plumas, cuero y la capa externa de la piel.
Proteínas protectoras Las toxinas de veneno en víboras y plantas las protegen contra
depredadores. Las proteínas coagulantes de la sangre protegen al sistema vascular cuando se
lesiona. Los anticuerpos y los antibióticos peptídicos protegen al hombre contra las
enfermedades.
Enzimas Las enzimas son proteínas que catalizan las reacciones que se efectúan en los
sistemas vivos.
Hormonas Algunas de las hormonas, como la insulina, que regulan las reacciones que se
efectúan en los sistemas vivos, son proteínas.
Proteínas con funciones fisiológicas Estas proteínas efectúan funciones fisiológicas, como
transporte y almacenamiento de oxígeno en el organismo, almacenamiento de oxígeno en los
músculos, y contracción de los músculos.
Configuración de los aminoácidos

El carbono a de todos los aminoácidos naturales, excepto la glicina, es un centro asimétrico.
En consecuencia, 19 de los 20 aminoácidos pueden existir como enantiómeros.
La notación D y L que se usa con los monosacáridos, también se usa para los aminoácidos.
Un aminoácido representado en la proyección de Fischer, con el grupo carbonilo arriba y el
grupo R abajo en el eje vertical es un D-aminoácido, si el grupo amino está a la derecha, y
es un L-aminoácido si el grupo amino está a la izquierda. A diferencia de los
monosacáridos, donde el isómero D es el que se encuentra en la naturaleza, la mayor parte
de los aminoácidos naturales tienen la configuración L. Hasta hoy sólo se han encontrado
residuos de D-aminoácidos en unos pocos antibióticos peptídicos y en algunos péptidos
pequeños unidos a las paredes celulares de las bacterias.
70
Propiedades ácido-base de los aminoácidos

Todo aminoácido tiene un grupo carboxilo y un grupo amino, y cada grupo puede existir en
forma ácida o en forma básica, dependiendo del pH de la disolución en que esté disuelto.
Se ha visto que es más común que los compuestos existan principalmente en sus formas
ácidas (esto es, con sus protones unidos a ellos) en disoluciones que son más ácidas que sus
valores de pKa, y sobre todo en sus formas básicas (esto es, sin sus protones) en
disoluciones que son más básicas que sus valores de pKa. Los grupos carboxilo de los
aminoácidos tienen valores aproximados de pKa de 2, y los grupos amino protonados tienen
sus valores pKa cercanos a 9. Por consiguiente, ambos grupos están en sus formas ácidas en
una disolución muy ácida (pH~ 0). Si el pH de la disolución es 7, es mayor que el pka del
grupo carboxilo, pero menor que el pKa del grupo amino protonado. Por consiguiente, el
grupo carboxilo estará en su forma básica y el grupo amino estará en su forma ácida. En una
disolución fuertemente básica (pH~11), ambos grupos estarán en sus formas básicas.
Un aminoácido nunca puede existir como un compuesto sin carga, independientemente del
pH de la disolución. Para carecer de carga debería perder un protón de un grupo +NH3 con
un pKa aproximado de 9, antes de perder un protón de un grupo COOH con un pKa
aproximado de 2. Es claro que eso es imposible: un ácido débil (pKa = 9) no puede ser más
ácido que un ácido fuerte (pKa= 2). Por lo anterior, al pH fisiológico (7.3), un aminoácido
71
como la alanina existe en forma de ion dipolar, llamado también zwitterión. Un zwitterión o
ion dipolar es un compuesto que tiene una carga negativa en un átomo y una carga positiva
en un átomo no adyacente. (El nombre proviene de zwitter, “hermafrodita” o “híbrido” en
alemán).
Las reacciones de los aminoácidos son las que en general corresponden a compuestos que
presentan grupo amino y carboxilo. Además, todo grupo adicional que pudiera estar presente
dará su propio conjunto de reacciones.
En casi todos los aminoácidos el grupo amino esta en carbono α o el número 2, todos tienen
un átomo de carbono quiralico a excepción de la glicina, existen más de 100 aminoácidos
pero solo 20 son codificados por el ADN, y de ellos solo los L-aminoácidos son necesarios
para el organismo humano y solo ocho son esenciales.
72
Mecanismo de la reacción de un aminoácido con ninhidrina para formar un producto

colorido
El primer aminoácido descubierto fue la asparagina (1806) y el último de los 20 la treonina

(1938). Para la denominación de los mismos, es común el uso de nombres que derivan de
donde fueron aislados, por ejemplo: asparagina (espárrago), ácido glutámico (gluten de
trigo), tirosina (griego tyros: queso), etc. La mayoría de los aminoácidos no forman parte de
las estructuras polipeptídicas o proteicas.
Estos aminoácidos no proteicos en las plantas pueden actuar como intermediarios de la

síntesis de aminoácidos proteicos o como productos finales del metabolismo celular.
Muchos aminoácidos no proteicos se encuentran en las semillas y generalmente son tóxicos
para los animales. También algunos aminoácidos proteicos tienen otras funciones además de
formar proteínas.
Por ejemplo, el triptofano es precursor del ácido indol acético (AIA), regulador de
crecimiento en vegetales, y la tirosina es precursor de la hormona tiroidea.
73
Las proteínas son polímeros de alto peso molecular, compuestos por aminoácidos unidos
entre sí por enlaces peptídico, que cuando se solubilizan son de dimensiones coloidales.
Presentan propiedades químicas y físicas que dependen directamente de factores
extrínsecos, como puede ser el pH, la temperatura, la presencia de sales, etc. Las proteínas
muchas funciones importantes en el organismo como: transportan el oxígeno, forma la parte
estructural de los tejidos, son las sustancias tampón que mantienen un pH constante,
catalizan las reacciones biológicas, etc.; se clasifican en proteínas simples y conjugadas,
también en proteínas fibrosas o estructurales, insolubles en agua (queratina, etc.) y
globulares, solubles en agua (enzimas, etc.).
Existen varios métodos para la identificación y cuantificación de las proteínas, pero la
mayoría tiene como principio alguna reacción química característica de los grupos R de los
diferentes aminoácidos.
Puede decirse que las proteínas reflejan las propiedades químicas de los residuos de
aminoácidos que contienen, por lo que la mayoría de las reacciones de coloración de
identificación dependen de la existencia de un aminoácido específico en ellas.
74
Las proteínas son biopolímeros, formados por condensación de aminoácidos. Las proteínas
son los componentes de todas las células animales y vegetales, contienen principalmente C,
H, O, N, algunos otros contienen S y P u otros elementos, su peso molecular va desde 10000
hasta 1 millón. La hidrólisis de estas sustancias ha permitido obtener unos 22 α-
aminoácidos; sus soluciones tienen propiedades coloidales, las proteínas dan reacciones de
coloración con algunos reactivos, estas coloraciones no son específicas de las proteínas sino
de los aminoácidos que la constituyen; forman precipitados con las sales de metales pesados,
así como algunos ácidos inorgánicos, en parte se debe a la formación de complejos o a sus
propiedades coloidales.
Estructura de la oxitocina
Las proteínas son sustancias anfóteras, combinándose tanto con ácidos como con bases,
dando sales ionizables. Algunas son coaguladas por el calor, etanol y ácidos.
Ciertos aminoácidos libres o sus mezclas hidrolizables dan reacciones coloreadas con
reactivos específicos, la tirosina forma un complejo mercúrico rojo con el reactivo de
millón, el triptófano da una coloración violeta al reaccionar con el ácido glioxilico (reactivo
de Hopkins - Cole), los aminoácidos azufrados dan un precipitado negruzco de PbS con
acetato de plomo, da una coloración violeta con la prueba de Biuret, para los enlaces
peptídicos, dan una coloración amarillo o anaranjado al tratar los aminoácidos aromáticos
con el ácido nítrico, la ninhidrina es un reactivo especial para la identificación de los
aminoácidos, incluso por cromatografía, dando un color rojo de Ruheman, a excepción de
prolina y la hidroxiprolina que da una coloración amarilla.
75
PRECIPITACIÓN DE PROTEÍNAS
Para entender la precipitación de las proteínas de debe tomar en cuenta que la proteína es
una molécula cargada positiva y negativamente de tal manera que las moléculas reaccionan
entre sí, sea con iones pequeños de cargas opuestas o con el agua.
Se pueden señalar tres tipos de interacciones:
1. Proteína - proteína.
2. Proteína - agua.
3. Proteína - iones pequeños.
Si la interacción 1 es grande y la 2 pequeña, la proteína tenderá a ser insoluble. Si sucede lo

contrario, entonces la proteína será insoluble.
Existen cinco formas de precipitar proteínas:
▪ Precipitación por salación (salting-out): Si se disminuye la precipitación efectiva del

agua en una solución proteica añadiendo una sal muy soluble, aumenta la interacción
proteína-proteína produciéndose un precipitado de proteína. Este procedimiento se ha
llamado en inglés "salting-out" o en español "salado". Las sales más empleadas para este
efecto son las de sulfato de amonio y sulfato de sodio.
76
▪ Precipitación por solventes orgánicos: Al añadir solventes orgánicos como etanol o

acetona a una solución acuosa de proteínas, se baja la constante dieléctrica del agua
disminuyendo efectivamente la interacción proteína-agua, y aumentando la interacción
proteína-proteína favoreciendo así la precipitación. Si esto sucede a más de 0°C, las
proteínas se desnaturalizan; de ahí que este tipo de precipitación cuando se usa con
proteínas enzimáticas se tenga que hacer a menos de cero grados centígrados.
En este tipo de precipitación se debe tomar en cuenta factores como pH, electrolitos,
presencia de metales pesados, etc., pues tiene efecto en la precipitación.
▪ Precipitación por formación de sales: Las sales de metales pesados precipitan las
proteínas porque el ion del metal pesado muy probablemente se combina con la forma
aniónica de la proteína. La proteína en el lado alcalino de su punto isoeléctrico existe
como ión negativo y así al combinarse con el ión del metal o catión, formará proteínatos
por ejemplo proteinato de mercurio, proteinato de plomo, proteinato de plata, etc. En
cambio, los reactivos para alcaloides precipitan las proteínas al combinarse el radical
acídico del reactivo alcaloide con la forma catiónica de la proteína que predomina en él
lado ácido del punto isoeléctrico. Se forma entonces precipitados que podríamos llamar
por ejemplo tanato de proteína, fosfomolibdato de proteína, etc.
▪ Precipitación isoeléctrica: Una manera muy sencilla de precipitar las proteínas es

simplemente ajustar el pH de la solución a su punto isoeléctrico. Se forma entonces un
precipitado reversible que se disolverá tanto del lado alcalino como del lado ácido del
punto isoeléctrico.
▪ Precipitación por calor: La mayoría de las proteínas globulares incrementan su

solubilidad al aumentar la temperatura, dentro de un rango de 0 a 40 ºC. A temperaturas
mayores de 40 a 50 ºC, la mayoría de las proteínas son inestables y se empieza a
desnaturalizar. Con este fenómeno hay una pérdida de solubilidad en la zona de pH
neutro, pudiéndose precipitar la proteína.
77

Experimento 1: Reacción del plomo para la cisteina
Es una reacción característica para grupos sulfidrilos.
▪ Adicionar a 1 ml de las soluciones problema 2 ml de NaOH al 10% y calentar
ligeramente. Adicionar de 3 a 5 gotas de acetato de plomo al 5% y calentar nuevamente
hasta ver la aparición de un precipitado negro.
▪ Anotar los resultados y observaciones.
Experimento 2: Reacción de la ninhidrina

Es una reacción característica para grupos amino libres.
▪ Adicionar a 1 ml de las soluciones problema, 5 gotas de la solución de ninhidrina en
butanol. Observar a temperatura ambiente la aparición de un color azul o violeta que se
debe a la presencia de los grupos amino libres; si es necesario, calentar en baño maría 1
o 2 minutos los tubos en los que no aparece el color.
Experimento 3: Reacción de Millón

El reactivo de Millón contiene una mezcla de nitritos y nitratos mercúricos en ácido nítrico
concentrado. Debido a la presencia del grupo fenólico se produce un compuesto de color
rojo.
▪ Adicionar a 1 ml de las soluciones problema de 2 a 5 gotas del reactivo de Millón y
calentar en baño maría. La aparición de un color rojo será una prueba positiva.
Experimento 4: Reacción Xantoproteica

Esta reacción es positiva tanto para aminoácidos aromáticos activados como proteínas en
solución, aunque es mucho más sensible cuando éstas se encuentran perfectamente secas.
Esta reacción depende de la nitración de los anillos bencénicos activados produciendo un
color amarillo. La prueba resulta negativa para proteínas que no contengan aminoácidos
aromáticos activados.
Ciertos derivados del benceno, como el ácido pícrico, reaccionan formando los nitro
derivados amarillos.
▪ Adicionar a 1 ml de las soluciones problema, 1 ml de ácido nítrico concentrado, calentar
la mezcla y enfriar. Estratificar cuidadosamente con 1 ml de hidróxido de amonio
concentrado. La aparición de un color amarillo o naranja en la inter-fase será prueba
positiva.
▪ Anotar los resultados obtenidos.
78
Experimento 5: Reacción de Biuret

Esta es una prueba general para proteínas y péptidos de cadena no menor de 3 unidades de
aminoácidos. Una utilidad de esta reacción es seguir el proceso de una hidrólisis proteínica,
ya que la reacción será negativa cuando la hidrólisis sea completa.
▪ Adicionar 1 ml de la solución problema 2 ml de NaOH al 10% y de 3 - 5 gotas del

reactivo de Biuret (solución de CuSO4 al 0,5%), mezclar bien. La formación de un color
violáceo o la precipitación de hidróxido cúprico será una prueba positiva.
▪ Si el color de la reacción del Biuret no se presenta inmediatamente, dejar reposar de 10 a
15 minutos.
RCH NH
.. 2 O C O
+ -
H3N CHR CO2 + CuSO4 + NaOH Cu .. + Na2SO4
O C O NH2 CHR
Violeta
IV. CUESTIONARIO
1. ¿Qué es la microcistina y en donde se encuentra?
2. ¿Qué son aminoácidos esenciales y cuáles son?
3. ¿La gelatina tiene todos los aminoácidos? ¿Cuál le falta?
4. ¿Cuánto de proteína debe consumir diariamente un estudiante universitario?
5. ¿Qué cambios se producen en la desnaturalización de las proteínas por el calor, ácidos o
bases fuertes, alcohol, detergentes y sales minerales?
6. De los 700 aminoácidos conocidos. ¿Por qué son importantes tan solo 20 ácidos α-
aminocarboxilicos?
7. ¿Cuáles son los últimos dos ácidos α-aminocarboxilicos descubiertos?
8. ¿Cuánto de proteína debe consumir diariamente un estudiante universitario?
79
PRÁCTICA 12
CARACTERIZACIÓN FISICOQUÍMICA DE LÍPIDOS

I. COMPETENCIAS
▪ Aplica pruebas de solubilidad para diferenciar lípidos de otras biomoléculas, empleando
solventes polares y apolares.
▪ Comprueba las propiedades químicas más importantes de los lípidos, contrastándola con
otros grupos funcionales como ácidos carboxílicos, alcoholes y alquenos.
▪ Experimenta algunas reacciones químicas colorimétricas para el colesterol, mediante
pruebas cualitativas, aplicando las medidas de seguridad en el manejo de los reactivos.
▪ Aplica ensayos de reconocimiento para el pineno, un terpeno, utilizando reacciones de
oxidación, considerando las medidas de seguridad.

Los lípidos son un conjunto de biomoléculas, insolubles en agua, pero solubles en solventes
orgánicos de polaridad baja, tales como éter y cloroformo.
La propiedad de los lípidos de disolverse en disolventes orgánicos se debe a su importante

componente hidrocarbonado, la parte de la molécula que es responsable de su tacto aceitoso
o grasoso. La palabra lípido viene de lipos, que significa “grasa” en griego.
Comprenden diferentes tipos de sustancias como: grasas, aceites, esteroides, etc. Los lípidos
se clasifican en simples como: ceras, grasas, aceites y complejos como: terpenos, feromonas,
esteroides, etc.
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga

Los ácidos grasos, uno de los principales grupos de lípidos, son ácidos carboxílicos con
cadenas largas de hidrocarburo.
80
La mayor parte de los ácidos grasos naturales contiene un número par de átomos de carbono
y no son ramificados porque se sintetizan a partir de acetato, compuesto de dos átomos de
carbono.
Los ácidos grasos pueden ser saturados con hidrógeno (y en consecuencia carecer de enlaces
dobles carbono - carbono) o ser insaturados (y tener enlaces dobles carbono - carbono).
Los ácidos grasos con más de un enlace doble se llaman ácidos grasos poliinsaturados.
Los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados aumentan con el incremento de la masa
molecular porque hay más interacciones de van der Waals entre las moléculas. Los puntos
de fusión de los ácidos grasos insaturados aumentan también al incrementarse sus masas
moleculares, pero en grado menor al de los ácidos grasos saturados con masa molecular
similar.
Los enlaces dobles en los ácidos grasos naturales tienen la configuración cis y siempre están
separados por un grupo metileno (CH2). El enlace doble cis produce una flexión en la
molécula, lo que evita que se empaquen tanto como los ácidos grasos saturados. El resultado
es que los ácidos grasos insaturados tienen menos interacciones intermoleculares y en
consecuencia menores puntos de fusión que los ácidos grasos saturados de masa molecular
comparable. Los puntos de fusión de los ácidos grasos insaturados disminuyen al aumentar
la cantidad de enlaces dobles. Por ejemplo, un ácido graso con 18 carbonos funde a 69°C si
es saturado, a 13°C si tiene un doble enlace, a - 5 °C si tiene dos enlaces dobles y a -11°C si
cuenta con tres enlaces dobles.
81
Los esteroles son alcoholes policíclicos, sólidos que pertenecen a la clase de esteroides. El
esteroide más conocido es el colesterol.
Los terpenos verdaderos y los compuestos con ellos relacionados representan un conjunto
extenso y variado de sustancias, algunos presentes en los aceites esenciales extraídos de los
vegetales.
Aunque la mayoría de los lípidos tienen pesos moleculares relativamente bajos, se suelen
incluir, de una manera un tanto arbitraria, entre las macromoléculas. Debemos recordar que las
macromoléculas están formadas por unidades monoméricas relativamente simples llamadas
sillares estructurales. Las unidades monoméricas o sillares estructurales que con más frecuencia
82
aparecen formando parte de los lípidos, aunque no están presentes en todos ellos, son los
ácidos grasos.
Los ácidos grasos son compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional carboxilo y una
cadena hidrocarbonada larga que puede tener entre 4 y 36 átomos de carbono. La mayoría
de los ácidos grasos naturales tiene un número par de átomos de carbono que oscila entre 12
y 24, siendo especialmente abundantes los de 16 y 18. El predominio de los ácidos grasos
con número par de átomos de carbono se debe a que estos compuestos se sintetizan en las
células a partir de unidades de dos carbonos. En la tabla aparecen los ácidos grasos naturales
más importantes.
Nombres Nomenclatura Abreviada
Común IUPAC Sistema Sistema Sistema
delta Δ omega ω n
ácido ácido
palmítico hexadecanoico 16:0 16:0 16:0
ácido ácido
esteárico octadecanoico 18:0 18:0 18:0
ácido ácido cis-9-octadecenoico
oleico ácido (9Z)-octadec-9-enoico 18:1Δ9 18:1ω-9 18:1n-9
ácido cis,cis-9,12-
ácido octadecadienoico
linoleico ácido (9Z,12Z)octadeca-9,12- 18:2Δ9,12 18:2ω-6 18:2n-6
dienoico
ácido cis,cis,cis-9,12,15-
ácido octadecatrienoico
α- ácido (9Z,12Z,15Z)octadeca- 18:3Δ9,12,15 18:3ω-3 18:3n-3
linolénico 9,12,15-trienoico
Terpenos: átomos de carbono en múltiplos de cinco

Los terpenos son una clase variada de lípidos. Se conocen más de 20,000 terpenos, muchos
de ellos en los aceites extraídos de plantas aromáticas. Pueden ser hidrocarburos o pueden
contener oxígeno y ser alcoholes, cetonas o aldehídos. Los terpenos oxigenados a veces se
llaman terpenoides. Ciertos terpenos y terpenoides se han usado como especias, perfumes y
medicamentos, desde hace miles de años.
83
Los carotenoides son tetraterpenos. El licopeno, compuesto responsable del color rojo de
los tomates y la sandía, y el β-caroteno, compuesto que produce el color anaranjado de
zanahorias y chabacanos, son ejemplos de carotenoides.
Las hormonas esteroidales se pueden dividir en cinco clases: glucocorticoides,

mineralocorticoides, andrógenos, estrógenos y progestinas. Los glucocorticoides y los
mineralocorticoides se sintetizan en la corteza adrenal y reciben el nombre colectivo de
esteroides corticoidales adrenales. Todos los esteroides corticoidales adrenales tienen un
oxígeno en el C-11.
Los glucocorticoides, como indica su nombre, intervienen en el metabolismo de la glucosa;
también participan en el metabolismo de las proteínas y los ácidos grasos. Un ejemplo de
glucocorticoide es la cortisona. Por su efecto antiinflamatorio, se usa en medicina para el
tratamiento de la artritis y otros estados inflamatorios.
Las hormonas sexuales, llamadas andrógenos, son secretadas en principalmente por los
testículos. Son las que causan el desarrollo de las características sexuales secundarias
masculinas durante la pubertad, que incluye el crecimiento muscular. La testosterona y la 5-
dihidrotestosterona son andrógenos.
84
El estradiol y la estrona son principalmente hormonas sexuales y se llaman estrógenos.

Son secretadas en los ovarios y causan el desarrollo de las características sexuales
secundarias femeninas; también regulan el ciclo menstrual. El miembro más importante de
un grupo de hormonas llamadas progestagenos es la progesterona; es la hormona que
prepara el recubrimiento del útero para la implantación de un huevo y es esencial para el
mantenimiento del embarazo. También evita la ovulación durante el embarazo.
Para diferenciar la gran cantidad de lípidos que pueden encontrarse en alimentos y productos
biológicos, es necesario efectuar diversos análisis físicos y químicos. En esta práctica se
efectuarán algunos representativos, como son:
1. El índice de refracción: Determinación sencilla y rápida que en trabajos de rutina
permite identificar un compuesto o detectar adulteraciones, por comparación con el
índice de refracción del aceite o ácido graso patrón, puro.
2. El índice de acidez: Que se define como la cantidad de mg de KOH necesarios para
neutralizar la acidez libre de 1g de muestra, si se conoce la fórmula del ácido graso se
puede calcular fácilmente el índice de acidez teórico correspondiente al ácido graso
puro. Cuando se emplee NaOH en lugar de KOH para efectuar la titulación, debe
convenirse el resultado a su equivalente en KOH. Trabajando con NaOH de normalidad
N, la fórmula para calcular el índice de acidez será:
5,61xV
IA =
P
V = volumen de la solución de KOH 0,1N utilizados en ml.
P = masa en g de la muestra.
56/40. Es el factor que permite convertir el peso de NaOH a peso de KOH.
V Es el volumen en ml de NaOH de normalidad N, requerido en la titulación
(restando el volumen que se gaste en el blanco).
El índice de yodo sirve para determinar el grado de insaturación de un ácido graso o aceite,
debido a que el yodo es absorbido únicamente en los dobles o triples enlaces. En este caso,
se determinará únicamente en forma cualitativa, para saber si el compuesto tiene doble
enlace. El índice de yodo se define como la cantidad de yodo, expresada en gramos, que
absorben 100 g de muestra.
85

Experimento 1: Absorción de yodo por ácidos grasos insaturados
Ponga en un tubo de ensayo 2 ml de aceite vegetal o de ácido oleico. Agregue 5 gotas de
lugol y agite. Esta mezcla debe ser rojiza, como la disolución de yodo. Caliente a la flama y
observe que el color va cambiando. Cuando el color inicial ha desaparecido totalmente, deje
enfriar y agregue 10 gotas de disolución de almidón se observará que no hay formación del
color azul lo cual indica que no hay yodo libre en la mezcla.
Si se agregó lugol en exceso, aparecerá el color azul, por haber sido incompleta la absorción.
Experimento 2: Identificación del colesterol

a) Reacción de Salkowski: En un tubo de ensayo perfectamente seco, colocar 100 mg
aproximadamente de colesterol. Agregue 3 ml de cloroformo para disolverlo. Reparta
esta disolución en 2 tubos de ensayo para efectuar, con la mitad, la reacción siguiente: A
uno de los tubos agregue 1 ml de H2SO4 concentrado, deslizándolo por las paredes, sin
agitar. La capa superior y la inferior tomarán colores distintos. Observe el tubo de lado,
contra un fondo semi-oscuro, para apreciar la fluorescencia. Anote lo observado.
b) Reacción de Liebermann: Agregue 5 gotas de anhídrido acético y dos gotas de H 2SO4
concentrado, a la otra porción de disolución de colesterol en cloroformo. Mezcle
suavemente y anote el color que adquiere inicialmente y los cambios que se van
observando en el mismo.
Experimento 3: Determinación del grado de rancidez

Adicionar una cantidad de grasa fundida o aceite y una cantidad similar de HCl concentrado,
adicionar 0,5 ml de una solución etérea de floroglucinol al 1%; la aparición lenta de una
coloración rosada indica que la muestra está rancia.
IV. CUESTIONARIO
1. ¿Qué producto se prefiere generalmente en el trabajo de lavandería doméstica, un
detergente o un jabón? ¿Por qué?
2. ¿Qué son ácidos grasos esenciales y qué son los ácidos grasos ω - 3 y ω - 6?
3. ¿Qué son detergentes biodegradables y no degradables?
4. ¿Por qué el organismo humano sólo sintetiza ácidos grasos con número par de átomos de
carbono?
5. ¿Cuánto de colesterol y triglicéridos debe tener como máximo el ser humano y cuáles son
las consecuencias?
6. ¿Qué significa el perfil lipídico HLD – LDL?
7. ¿Cuál es el nombre del esteroide que se presenta como un detergente en el cuerpo humano?
8. Para los ácidos grasos: ALA, GLA, EPA y DHA que significa.
86
BIBLIOGRAFÍA
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ORGANICA Recomendaciones IUPAC. Arequipa. UNSA.
MANUAL DE QUÍMICA
GENERAL
EXPERIMENTAL
SEMESTRE “A”
2023

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