Universidad Nacional Autónoma de México.

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán.

Química orgánica III.

Práctica 9
“Saponificación”

Licenciatura en química

Equipo 9
1501 B/D

Fecha de entrega: 28/11/2022

Objetivos.
- Discutir la reacción de saponificación.

- Sintetizar, cuantificar, purificar, caracterizar y determinar el rendimiento de un

jabón, empleando grasas naturales .

- Conocer las condiciones de reacción para llevar a cabo una saponificación .

- Discutir que es el índice de saponificación, así también, la importancia de las

grasas y aceites para la formación de un jabón.

- Conocer la importancia del pH para la fabricación de jabones comerciales.

1. Constitución química de las grasas y aceites comestibles.

Los triacilgliceroles, llamados también triglicéridos, son compuestos en los que cada
uno de los tres grupos OH de la glicerina forma un éster con un ácido graso. Si los
componentes de los tres ácidos grasos de un triacilglicerol son iguales, el compuesto
es un triacilglicerol simple. Los triacilgliceroles mixtos contienen dos o más
componentes de ácidos grasos diferentes y son más comunes que los triacilgliceroles
simples. No todas las moléculas de triacilglicerol procedentes de una misma fuente
son idénticas por necesidad; por ejemplo, sustancias como la manteca y el aceite de
oliva son mezclas de varios triacilgliceroles

Figura 1.- Componentes de los aceites y grasas.

Tabla 1.- Porcentaje aproximado de ácidos grasos en algunas grasas y aceites

comunes.
Los triacilgliceroles que son sólidos o semisólidos a temperatura ambiente se llaman
grasas. La mayor parte de las grasas se obtiene de animales y está formada sobre
todo por triacilgliceroles largos con componentes de ácidos grasos que son
saturados o que sólo cuentan con un enlace doble. Las colas de los ácidos grasos
saturados se empacan bien entre sí y por ello sus triacilgliceroles tienen altos puntos
de fusión, que los hace ser sólidos a temperatura ambiente.

Los triacilgliceroles líquidos se llaman aceites. En el caso típico, provienen de

productos vegetales como maíz, soya, aceitunas y cacahuate. Se componen
principalmente con triacilgliceroles con componentes de ácidos grasos insaturados,
lo que les resta capacidad de empacamiento estrecho. Por ello presentan puntos de
fusión relativamente bajos y son líquidos a temperatura ambiente. Compárense las
composiciones aproximadas en ácidos grasos de las grasas y aceites comunes que
se ven en la tabla 1.

2. Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.

Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con largas cadenas hidrocarbonadas
presentes en la naturaleza. No tienen ramificaciones y contienen un número par de
carbonos, porque se sintetizan a partir del acetato.

Tabla 2.- Ácidos grasos presentes en la naturaleza (saturados)

Número Nombre Nombre común Estructura Punto
de sistemático de
carbonos fusión
(°C)

12 Ácido dodecanoico Ácido láurico 44

14 Ácido Ácido mirístico 58
tetradecanoico

16 Ácido Ácido palmítico 63

hexadecanoico

18 Ácido Ácido esteárico 69

octadecanoico

20 Ácido eicosanoico Ácido araquírico 77

Tabla 3.- Ácidos grasos presentes en la naturaleza (insaturados)

Número Nombre Nombre común Estructura Punto
de sistemático de
carbonos fusión
(°C)

16 Ácido -(9Z)- Ácido palmitoleico 0

hexadecenoico

18 Ácido -(9Z)- Ácido oleico 13

octadecenoico

18 Ácido -(9Z,12Z)- Ácido linoleico -5

octadecadienoico

18 Ácido -(9Z, 12Z, Ácido linolénico -11

15Z,)-
octadecatrienoico

20 Ácido -(5Z, 8Z, 11Z, Ácido araquidónico -50

14Z)-
eicosatetraenoico

Los ácidos grasos pueden estar saturados con hidrógeno (y, por lo tanto, no tienen
dobles enlaces carbono-carbono) o insaturados (que tienen dobles enlaces carbono-
carbono). Los ácidos grasos con más de un enlace doble se denominan ácidos grasos
poliinsaturados. Los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados aumentan al
aumentar la masa molecular debido al aumento de las interacciones de Van der Waals
entre las moléculas.

Los puntos de fusión de los ácidos grasos insaturados con el mismo número de
enlaces dobles también aumentan con el aumento de la masa molecular. Los enlaces
dobles en los ácidos grasos insaturados presentes en la naturaleza tienen
configuración cis, y dichos enlaces dobles siempre están separados por un grupo CH2.
El enlace doble cis produce un doblamiento en la molécula, que evita que los ácidos
grasos insaturados se empaqueten tan estrechamente como lo hacen los ácidos
grasos saturados. Como resultado, los ácidos grasos insaturados tienen menos
interacciones intermoleculares y, por tanto, análogos puntos de fusión menores que
los ácidos grasos saturados con masas moleculares comparables.

Pocos ácidos grasos con enlaces dobles trans (ácidos grasos trans) se encuentran
de forma natural, pero la fuente principal de las grasas trans es la hidrogenación
parcial de aceites vegetales, como en la preparación de la margarina. Los mismos
catalizadores que catalizan la hidrogenación de los enlaces dobles en un triacilglicerol
también catalizan la migración del enlace doble y su estéreo isomerización.

3. Triglicéridos

Los triglicéridos son unas sustancias que pertenecen a las grasas. Químicamente es
una molécula de glicerol que tiene esterificados sus tres grupos hidroxilo por tres
ácidos grasos saturados o insaturados.

Las características principales es la longitud de su cadena de átomos de carbono y la

presencia o no de presentar dobles enlaces. Los tres ácidos grasos que conforman al
triglicérido pueden ser idénticos o en su defecto, pueden ser distintos.

Cuando una grasa o un aceite tiene mayoritariamente ácidos grasos saturados (sin
dobles enlaces) en sus triglicéridos su estado será sólido a temperatura ambiente.

Cuando la mayoría de los ácidos grasos son monoinsaturados (un doble enlace, por
ejemplo el ácido oléico) y poliinsaturados (con más de un doble enlace, un ejemplo:
el ácido linoleico) las grasas son líquidas a temperatura ambiente.
 Figura 2.-Estructura molecular Triglicéridos.

4. Reacción de saponificación y mecanismo propuesto

5. Índice de saponificación.
El término saponificación significa hidrólisis de un éster para formar el
correspondiente alcohol y el ácido o la sal del ácido correspondiente: Aplicado a las
grasa denota la reacción de una base fuerte y un aceite o una grasa, dando como
resultado la formación de jabón (sal alcalina de los ácidos grasos) y glicerina.

El índice de saponificación es una medida de la cantidad de base fuerte requerida

para saponificar una determinada masa de aceite o grasa, y generalmente se
expresa. como el número de miligramos de hidroxi necesarios para saponificar un
gramo de triacilglicerol.

El índice de saponificación está relacionado en forma inversa con el peso molecular

medio del aceite o la grasa. El índice de saponificación es un dato muy empleado en
el análisis de grasa y aceites. Es una de las constantes más empleadas para la
identificación de estás sustancias en muestras desconocidas y para la estimación de
la composición de mezclas grasas.

El proceso general consiste en calentar un exceso de una disolución de hidróxido de

potasio en etanol, con una masa conocida de un triacilglicerol hasta que la reacción
de saponificación sea completa. El exceso de base se valora con una disolución
patrón de un ácido y se calcula el índice de saponificación a partir de la cantidad de
base fuerte que reacciona con la muestra.

Figura 3.- Índice de saponificación con distintos aceites.

6. pH adecuado en un jabón comercial.

Nuestra piel tiene un promedio de pH de 5.5 (aunque puede variar según la zona)y
las pastillas de jabón artesanal adquieren un pH de 7 a 9, esto no resulta perjudicial
a nuestra piel.

Los jabones comerciales elaborados con tensioactivos sintéticos (en vez de aceites
naturales)prometen un pH de 5.5 vendiendolos como productos más respetuosos
para nuestros cuerpos, sin informados que se elaboran con fragancias, productos
sintéticos derivados del petróleo, agentes espumosos, reguladores de pH, etc.

Dependiendo de la parte del cuerpo que esté dedicado el cosmético tendrá un pH

específico:

Productos para el cabello: de 4 a 5.

Cremas para el cutis: de 5 a 7.

Crema corporal: de 5 a 7.5.

Gel de ducha: de 5 a 7.5

Jabón natural: de 7 a 9.

Jabón comercial: de 5.5.

7. Efecto del agua dura en el jabón

El agua dura es aquella que posee una dureza superior a 120 mg CaCO3/l. Es decir
que contiene un alto nivel de minerales, en particular sales de magnesio y calcio. Son
éstas las causantes de la dureza del agua, y el grado de dureza es directamente
proporcional a la concentración de sales metálicas.

Es un agua que no produce espuma, con jabón. El agua dura forma un residuo
grisáceo con el jabón, que a veces altera el color de la ropa sin poder lavarla
correctamente, forma una dura costra en las ollas y en los grifos y, algunas veces,
tienen un sabor desagradable. El agua dura contiene iones que forman precipitados
con el jabón o por ebullición.

Los jabones y detergentes forman con la cal del agua compuestos indisolubles.
Además, estos compuestos retienen las bacterias, protegiéndolas de la acción
bactericida de los jabones y desinfectantes. Con el agua dura se pierden 2/3 partes
del detergente usado. El agua dura absorbe 100 gr. de jabón por cada gramo
hidrotimétrico y por m3.

8. Investigue la técnica para producir jabón transparente

Las materias primas correctas son vitales para obtener un jabón que presente un alto
grado de transparencia y al mismo tiempo sea apropiado para el cuidado de nuestra
piel. El tipo de grasa utilizado para hacer la base de jabón determina en buena medida
la calidad en el enjabonado y limpieza del jabón, y es claramente una parte esencial,
otras materias primas, como la glicerina y el azúcar, que disminuyen el secado, son
también de vital importancia.

La glicerina, el azúcar, el etanol y otros ingredientes se utilizan para mejorar la claridad

y la transparencia del jabón, se añaden al jabón y se mezclan para formar un producto
de mayor transparencia. En ese momento, antes de enfriar y solidificar, se estima el
pH y se prueba el jabón para detectar cualquier posible efecto secundario que pueda
producir en la piel. Para el jabón transparente se usa el sistema de amasado en
molde.

La base de jabón fundido en forma de gel caliente se vierte en un molde y se deja

reposar hasta que su temperatura baja y se endurece. En este proceso el tiempo es
vital, ya que juega un papel fundamental a la hora de marcar la transparencia final del
jabón. Una vez el jabón está endurecido, la barra transparente resultante se extrae
de su molde.

Para obtener porciones más pequeñas que sean comercialmente atractivas se suele
cortar la gran barra de jabón producto de este proceso en porciones menores
utilizando un alambre que generalmente suele ser de cobre y luego se coloca en una
tabla de drenaje. Nuestro jabón aún no es 100% transparente y presenta ciertas
impurezas. Una vez hemos cortado el jabón, éste sigue estando muy blando y el
exterior es aún sensible a daños como arañazos o golpes accidentales,
evidentemente cualquier desperfecto afea tremendamente el jabón y si se quiere
producir comercialmente hace prácticamente inviable su venta. Tareas sencillas como
manipular el jabón para trasladarlo para su procesado de un lugar a otro necesitan de
un cuidado muy detallista.

Estas partes del proceso se hacen habitualmente sin ayuda de máquinas para poder
comprobar y testear cómo evoluciona el jabón, por este riesgo de fallos son las partes
del proceso más vigiladas. Tras todo el proceso anterior cada barra de jabón
transparente se pule a mano para eliminar las impurezas que puedan hacerlo turbio.
Aunque pueda parecer que este proceso apenas tiene utilidad en el resultado final, la
verdad es que no es así, se requiere una gran habilidad para ser capaz de hacer que
el jabón parezca realmente transparente, el pulido hace que tenga un aspecto mucho
más uniforme.

Los pulidores deben ser extraordinariamente cuidadosos con la presión que ejercen
sobre el jabón durante el proceso de acabado para no dejar marcas de abolladuras
sobre el mismo. Por último el jabón comercial es estampado. Durante el estampado
el jabón se calienta a una temperatura de unos 35ºC y se le añade mediante presión
algún motivo decorativo o la marca del jabón sobre las caras principales del producto.
Esta es una tarea esencial, para resaltar la belleza del producto y hacer que el jabón
sea único y reconocible.

Finalmente se verifica que el jabón es apto para uso humano comprobando el nivel
de pH, también se suele revisar que no tenga errores que se hayan podido producir
durante la creación del jabón. Entre estos errores se pueden incluir los arañazos, las
deformaciones y la transparencia del producto. Sólo los productos que pasan todas
las pruebas son enviados y entregados finalmente a los clientes.

9. Propiedades y estructura de reactivos y productos.

Molécula PM Edo. P.E/P.F. Densidad PKA Solubilid Pictogra

Fisico ad mas
NaOH 39.997 Sólido 2.13 4.7 Soluble
blanco 1388ºC en agua,
cristalino alcoholes
sin olor y
que glicerol,
absorbe insoluble
humedad en
del aire acetona
318.4 ºC (aunque
reaccion
a con
ella) y
éter

Etanol 46,07 Estado 0.789 16 Miscible

de 78,37 °C en agua
agregaci
ón
Líquido ·
Aparienci -114,1 °C
a
incoloro

Agua Líquido
18 incoloro
e inodoro

NaCl 58,44 Sólido 2.16 360 g/l

granular 1495 °C

801°C

CaCl2 110.98 Sólido 775 °C 2.15 Hidrosolu

blanco bilidad
incoloro.
1.935 °C 745 g /l a
20 °C

Composición química del aceite de coco.

Molécula PM Edo. P.E/P.F. Densidad PKA Solubilid Pictogra

Cantidad Fisico (g/mL) ad mas
porcentual

Ácido láurico 200. Polvo 43°C 0.88 s/d s/d

C12H24O2 3177 blanco
47.5% 298 °C
 Ácido 228. Sólido 54.4°C 0.8622 s/d s/d
mirístico 36 manteco
C14H28O2 so 250.5
18% °C

Ácido 254. Sólido a 63 °C 0.85 s/d s/d

Palmítico 4 tempera
C16H32O2
9% tura 351°C
ambient
e,
blanco
con
ligera
tonalida
d
amarille
nta,
práctica
mente
inodoro.
Ácido 144. Sólido 17 °C 0.91 4.89 s/d
Caprílico 21 incoloro
C8H16O2
8% 237°C

Ácido Cáprico 172. Sólido s/d 0.893 s/d s/d

C10H20O2 26 manteco
7%
so

10. Cálculos estequiométricos (con base en el índice de

saponificación del aceite con el que se trabaje).
Respetando la cantidad porcentual de las moléculas presentes en el aceite de
coco y su índice de saponificación reportada en la figura 3, realizaremos los
cálculos estequiométricos correspondientes.

Esta reacción al llevarse a cabo en su mayoría con ácidos grasos y no trigliceridos se

determina que su relación estequiométrica es 1:1 con respecto a los ácidos
presentes..

Ácido láurico.
 47.5%
? 𝑔 𝐴. 𝐿. = 5 𝑔 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 [ ] = 2.375𝑔 𝐴. 𝐿.
100%
1 𝑚𝑜𝑙
? 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝐿. = 2.375 𝑔 [ ] = 0.01185 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝐿.
200.3177

Ácido mirístico.

18%
? 𝑔 𝐴. 𝑀. = 5 𝑔 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 [ ] = 0.9 𝑔 𝐴. 𝑀
100%
1 𝑚𝑜𝑙
? 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑀. = 0.9 𝑔 [ ] = 3.9411 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑀.
228.36

Ácido palmítico.

9%
? 𝑔 𝐴. 𝑃. = 5 𝑔 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 [ ] = 0.45 𝑔 𝐴. 𝑃
100%
1 𝑚𝑜𝑙
? 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑃. = 0.45 𝑔 [ ] = 1.7688 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑃.
254.4
Ácido caprílico.

8%
? 𝑔 𝐴. 𝐶. 𝐿. = 5 𝑔 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 [ ] = 0.45 𝑔 𝐴. 𝐶. 𝐿.
100%
1 𝑚𝑜𝑙
? 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝐶. 𝐿. = 0.45 𝑔 [ ] = 3.12 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝐶. 𝐿.
144.1
Ácido caprico.

7%
? 𝑔 𝐴. 𝐶. 𝐶. = 5 𝑔 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 [ ] = 0.35 𝑔 𝐴. 𝐶. 𝐶
100%
1 𝑚𝑜𝑙
? 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝐶. 𝐶. = 0.35 𝑔 [ ] = 2.031 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝐶. 𝐶.
172.26

Se estima que la cantidad a obtener de producto sea similar a la inicial, así como el
reactivo limitante sea el Hidróxido.

Dando un total de 4.525 g el faltante son otros ácidos grasos reportados en cantidades
despreciables siendo un 0.475 g.

Referencias empleando el estilo APA

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Editores, S.A. de C.V., 2012, p.1088-1095.

- Francisco A. Carey y Robert M. Giuliano, Química Orgánica, novena edición,

México, McGraw-Hill Interamericana editores S.A de C.V, 2014, p. 994-997.
- Paula Yarkanis, Química orgánica, quinta edición, Universidad de california,
Santa Barbara, Pearson Education, 2008, p.1162-1168.

- Jessica Ramos, Cómo hacer jabones: Aprender a formular recetas de jabón

por saponificación, Edición Kindle, p.28-31.

- Nuria Bolaños V, Giselle Luzt, Carlos H. Herrera, Química de alimentos.

Manual de laboratorio,Costa Rica, Editorial de la Universidad de Costa Rica,
2003, p. 27.
- Paula Yarkanis, Fundamentos de química orgánica, tercera edición, Madrid
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