Obtención de 1,5-Difenil-1,4-Pentadien-3-Ona

PRÁCTICA NÚMERO VIII
OBTENCIÓN DE 1,5-DIFENIL-1,4-PENTADIEN-3-ONA
(Condensación aldólica cruzada)
INTRODUCCIÓN.
La síntesis de la 1,5-Difenil-1,4-pentadien-3-ona permite demostrar toda una serie de
conceptos de la química orgánica. Es un compuesto oloroso, por lo que una vez determinada la
toxicidad, se podría usar para aromatizar material de uso farmacéutico.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia se pueden resaltar los siguientes objetivos:
A). Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de conocimientos,
habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el desarrollo responsable
de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con las herramientas como son aptitudes
y un pensamiento reflexivo, crítico que le permitirán ser un profesionista de alto desempeño con un
espíritu emprendedor, innovador y propositivo.
Así mismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le
permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas
profesionales que se le presenten. Tendrá capacidad de liderazgo, iniciativa en la toma de
decisiones, creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo y autoaprendizaje usando las
herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita entender el desarrollo
de la sociedad para poder incidir en ella.
B) Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los compuestos
orgánicos.
C) Específicos
Aprender la estructura, distribución electrónica e hibridación del grupo carbonilo, así como
la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno.
Entender que los carbonilos son susceptibles de sufrir ataques nucleofílicos, dependiendo
de los reactivos.
Conocer que los hidrógenos α a grupos carbonilo son lábiles, acídicos; es decir, se
desprenden fácilmente en presencia de alcohóxidos.
Demostrar que los carbonos α a grupos carbonilo, actúan como nucleófilos porque al perder
uno de sus hidrógenos se convierten en carbaniones.
Conocer que los aldehídos y cetonas se comportan como eletrófilos y/o como nucleófilos,
dependiendo de los reactivos.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos carbonílicos y
sus derivados.
Es en base a estos objetivos, que el departamento de química orgánica al desarrollar la
práctica: “síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-ona”, pretende lograr el cumplimiento de los
mismos.
OBJETIVOS TEMÁTICOS
A) Conceptuales:
1. Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y
cetonas).
2. Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como electrófilo y/o nucleófilo.
3. Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa en el grupo carbonilo.
4. Entender los mecanismos de condensación y de óxido/reducción.
B) Aptitudinales:
1) Cognitivos:
1.1 Comprensión de la información.
1.2 Reflexión.
1.3 Análisis.
1.4 Síntesis.
2) Procedimentales:
2.1 Búsqueda de información.
2.2 Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del
producto.
2.3 Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales.
2.4 Elaboración de mezclas,
2.5 Preparación de baño maría
2.6 Precipitación, cristalización y recristalización,
2.7 Filtración,
2.8 Punto de fusión
C). Actitudinales:
1. Hábitos de puntualidad e higiene,
2. Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
3. Administración del tiempo,
4. Trabajo en equipo,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias tóxicas y
flamables,
6. Respeto a sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con las normas y políticas del laboratorio.
MATERIAL Y REACTIVOS
A) reactivos:
❖ Acetona.
❖ Agua.
❖ Benzaldehído.
❖ Etanol.
❖ Hidróxido de sodio.
B) Material:
• Agitador.
• Bandeja. .
• Embudo de tallo corto.
• Matraz Erlenmeyer de 125 ml.
• Papel filtro.
• Probeta.
• Vaso de precipitado de 5 0 ml.
C). TÉCNICA
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se disuelven 1.7 g de hidróxido de sodio en 17.0 ml de
etanol. Se coloca el matraz Erlenmeyer en un baño de agua helada.
En un vaso de precipitados de 50 ml se prepara una mezcla de 1.0 de acetona y 2.0 ml de
benzaldehído. La mitad de esta mezcla se agrega lentamente con agitación constante a la mezcla
contenida en el matraz Erlenmeyer donde aparece una nube amarilla y después un precipitado
coloidal; se continúa la agitación durante 15 minutos. Después se vierte el resto de la mezcla; el
vaso de precipitados se lava con un poco de etanol, que se adiciona al matraz Erlenmeyer. Se
continúa la agitación durante media hora y se filtra. El producto se lava con agua fría y se seca.
S e c a l c u l a e l r e n d i m i e n t o.
d) Identificación del producto.
Las dobles ligaduras se identifican con bromo en tetracloruro de carbono, el grupo
carbonilo con 2,4- dinitrofenilhidracina y para diferenciar el aldehído de la cetona se usa el reactivo
de Tollens. La identificación completa de la molécula se hace con IR, RMN y Difracción de Rayos X.
e) Tratamiento de los desechos.
En las aguas madres quedan trazas de Acetona y Benzaldehído, así como Agua, Etanol e
Hidróxido de sodio. La mezcla se neutraliza con ácido clorhídrico y se guarda en el recipiente de
soluciones acuosas para su destrucción y/o confinamiento ecológico.
SEGURIDAD PERSONAL:
Bata blanca de algodón 100%.
Guantes.
Lentes de seguridad.
Tapaboca.
Zapatos cerrados y bajos.
Los reactivos volátiles se deben manipular en la campana.
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
2 5
4
2
1 3
1. NAOH +EtOH
2. Acetona + benzaldehído
3. Mezcla reaccinante
4. H2O
5. Producto (2,5-difeníl-1,4-pentadien-3-ona)
6. Fase inorgánica (neutralizar/desechar)
BIBLIOGRAFÍA
Vogel, A. I., A Texbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962.
Shriner el al. Identificación sistemática de compuestos Orgánicos. Limusa, México, 1974.
Guevara J., Ching O. y Gálvez R. C., Química de las Reacciones Orgánicas. Alhambra, Madrid, 1969.
Giral F. y Rojhan C. A. Productos Químicos y Farmacéuticos. Atlante, México, 1956.
Morrison R. T. and Boyd R. N. Química Orgánica. Adidison-Wesley/Iberoamericana México, 1990.

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6. Fase inorgánica (neutralizar/desechar)

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