QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento Académico de Cursos Básicos

Semana 03
Sesión 07
 Resultado de aprendizaje de la sesión

Al finalizar la sesión, el estudiante identifica las fuerzas

intermoleculares mediante la polaridad molecular,
determina el IDH para dibujar los isómeros estructurales y
reconoce las reacciones principales en química orgánica a
través de casos prácticos
 Reflexión desde la experiencia
o Siempre que vayas a crear una nueva cuenta de correo electrónico, se recomienda
escribir una contraseña con ciertas características.
o ¿Cuál es la relación de este meme con lo antes
descrito? Antigua contraseña
Dispersion_de_London

Weak

Nueva contraseña
Puente_de_hidrogeno

Strong
TEMAS A DESARROLLAR
1. Polaridad molecular
2. Fuerzas intermoleculares
3. Isomería
4. IDH
5. Radicales libres y antioxidantes
6. Tipos de reactivos: nucleófilos y
electrófilos
7. Clasificación de las reacciones
orgánicas
 Polaridad molecular
o Defínase como la suma vectorial de los momentos de enlace de una molécula, y esto
implica la dirección y magnitud. Para determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer: la electronegatividad y la geometría de las moléculas.

o El orden decreciente de la electronegatividad para los principales elementos es:

F >> O > Cl = N > Br > I = C > H

 Polaridad molecular
MOLÉCULAS POLARES

F >> O > Cl = N > Br > I = C > H

δ+ δ+

δ+

δ+
δ+ δ+

µ>0 µ>0
 Polaridad molecular
EJERCICIO
o Determine la polaridad de las siguientes moléculas:

1 H–F 2 H2O 5 CFH3

3 O = C = O 4
Br

Br C
Br Br
 Fuerzas intermoleculares
FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON

o Fuerzas de atracción superficial por área de contacto.

 Fuerzas intermoleculares
FUERZAS DIPOLO-DIPOLO

http://www.xtal.iqfr.csic.es/Cristalografia/parte_01_2.html
 Fuerzas intermoleculares
RESUMEN
Son fuerzas de atracción entre moléculas.
Dispersión de London Dipolo-dipolo Puente de hidrógeno

Fuerza de atracción Fuerza de atracción Fuerza de atracción

electrostática instantánea electrostática permanente electrostática permanente
que surge de ciertos
átomos:_______________
Se genera en _______ las Se genera entre moléculas
moléculas. ___________.

CH3 CH3

CH3
 Fuerzas intermoleculares
RESUMEN
Son fuerzas de atracción entre moléculas.
Dispersión de London Dipolo-dipolo Puente de hidrógeno

Fuerza de atracción Fuerza de atracción Fuerza de atracción

electrostática instantánea electrostática permanente electrostática permanente
que surge de ciertos
átomos: _______________
Se genera en _______ las Se genera entre moléculas
moléculas. ___________.
 Isómeros

o Isómeros estructurales o Estereoisómeros

Los isómeros estructurales Poseen la misma conexión en sus
también se denominan enlaces pero diferente disposición
isómeros constitucionales. de sus enlaces en el espacio.

Poseen la misma formula pero

diferente conexión en sus
enlaces.

https://www.masterorganicchemistry.com/2016/10/20/introduction-to-assigning-r-and-s-the-cahn-ingold-prelog-rules/

https://www.masterorganicchemistry.com/2018/09/10/types-of-isomers/#four
 Isómeros
o Compuestos que poseen la misma fórmula global, pero que se
diferencian entre sí por algunas o todas las propiedades físicas
y químicas. Estas propiedades dependen de las disposiciones
de los átomos en la estructura del compuesto.

o Isómeros estructurales
Isómeros de cadena o esqueleto
Isómeros de posición
Isómeros de compensación o funcionales
o Estereoisómeros
Isómeros conformacionales
Isómeros geométricos
Isómeros ópticos
 Isómeros estructurales
Son isómeros que difieren en la forma en que están __________________ sus átomos.

De cadena De posición De función

O O
ǁ ǁ
CH3–CH2–CH2–CH3 CH3–C–CH2–CH2–CH3 CH3–C–CH3
C4H10 2-pentanona (C5H10O) C3H6O

CH3 O O
ǀ ǁ ǁ
CH3–CH–CH3 CH3–CH2–C–CH2–CH3 CH3–CH2–C–H
C4H10 3-pentanona (C5H10O) C3H6O
 IDH
ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO

o El IDH se emplea para obtener las posibilidades gráficas de las

estructuras a partir de una fórmula global. Se utiliza la fórmula
general de los hidrocarburos saturados acíclicos CnH2n+2 y se
compara los átomos de hidrógeno correspondiente a la estructura de
igual número de carbono.

o Un valor de IDH = 1 significa que faltan dos hidrógenos en relación a

la estructura saturada. De aquí se define la fórmula siguiente:

IDH = Diferencia de hidrógenos/2

 IDH
Índice de Deficiencia de Hidrógeno
 IDH
ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO

Diferencia
Fórmula Fórmula de
propuesta
Fórmula comparación
de IDH
equivalente hidrógeno Significado Ejemplo
(DH / 2)
(FP) CnH2n+2 (DH)

C6H14 Enlace
C6H14 14 - 14 = 0 0 simple

Enlace doble
C6H12 C6H12 12 - 12 = 0 1
Anillo

Enlace doble

C6H10 C6H10 10 – 10 = 0 2 Enlace triple

Dos anillos
 IDH
ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO
o NOTA: Los heteroátomos tienen equivalencias:
1. Los halógenos equivalen a 1 H.
2. El átomo de N equivale a un CH.
3. Los átomos de O y S no se toman en cuenta.
 IDH
ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO

Diferencia
Fórmula Fórmula de
Fórmula comparación de IDH
propuesta equivalente
Significado Ejemplo
hidrógeno (DH / 2)
(FP) CnH2n+2
(DH)

C6H12O
 IDH
ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO

Diferencia
Fórmula Fórmula de
Fórmula comparación de IDH
propuesta equivalente
Significado Ejemplo
hidrógeno (DH / 2)
(FP) CnH2n+2
(DH)

C6NH11
 IDH
ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO

Diferencia
Fórmula Fórmula de
Fórmula comparación de IDH
propuesta equivalente
Significado Ejemplo
hidrógeno (DH / 2)
(FP) CnH2n+2
(DH)

C7OH12
Reacciones químicas
RUPTURA DE ENLACES
 Ruptura de enlace
RUPTURA DE ENLACES - EJERCICIO

Ruptura heterolítica

H–F → +

Ruptura homolítica

F–F → +
 Radicales libres
EFECTO EN ORGANISMOS VIVOS

o Los radicales libres son átomos o grupos de átomos que tienen un

electrón desapareado o libre por lo que son muy reactivos, ya que
tienden a captar un electrón de moléculas estables con el fin de
alcanzar su estabilidad electroquímica*.
o Los radicales pueden causar los efectos siguientes en organismos
vivos:
1. Rupturas estructurales en las membranas celulares, pues reaccionan con los
muy reactivos enlaces dobles de los ácidos grasos.

2. Oxidación de las proteínas a grupos carbonilo.

3. Replicación errónea del mensaje genético originando células anormales. Esto,

porque afectan al glúcido (desoxirribosa) y las bases del ADN.

(*) (Marcia Avello-Mario Suwalsky-Atenea N°494-IISem.2006:161-172)

 Radicales libres
GENERACIÓN

o Factores endógenos. No todo el oxígeno que se utiliza en

la respiración se convierte en agua: una fracción pequeña (2 %
aprox.) se convierte en radicales tales como anión superóxido, radical
hidroxilo y peróxido de hidrógeno.
o Factores exógenos. La contaminación ambiental, uso de fármacos,
tensión emocional, humo de la combustión de combustibles,
cigarrillos, drogas, pesticidas, metales pesados, etc.
https://bit.ly/3Sh6M3H

https://bit.ly/3bquLgm https://bit.ly/3BA6jUC

https://bit.ly/3zrK8Nn https://bit.ly/3zowXNd
https://bit.ly/3zPlXKc
 Radicales libres
ESTABILIDAD ENERGÉTICA

E
n
e
r
g
Í
a Progreso de la reacción
 Antioxidantes

o Sustancias que previenen el daño celular causado por la acción

oxidante de los radicales. Esto se logra mediante la estabilización de
dichos electrones.

o Antioxidantes naturales:

Vitamina E, vitamina C,
Flavonoides (cítricos), isoflavonas (frijoles),
Taninos
Caroteno, licopeno
Luteínas y zeaxantina (espinaca, algas, arándanos, brócoli, maíz perejil, naranja)
 Tipos de reactivos
NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS

o NUCLEÓFILOS
o Reactivos que buscan un centro positivo. Son iones cargados
negativamente o moléculas que contienen pares de electrones no
enlazantes o no compartidos.

o ELECTRÓFILOS
o Reactivos que buscan zonas con alta densidad electrónica (negativa).
Son iones cargados positivamente o moléculas con déficit de
electrones.
 Clasificación de las reacciones
DE SUSTITUCIÓN (S)

Átomo o grupo de átomos de una molécula reemplazado(s) por otro(s).

Br
Luz, hv |
CH3CH2CH2CH3 + Br2 CH3CH2CHCH3 + HBr

CH3–Cl + –CN
CH3–CN + –Cl
SN

+
H + NO2 NO2 + H+ SE

CH3–H + Br CH3–Br + H SR
 Clasificación de las reacciones
DE ADICIÓN (Ad)

Dos moléculas se combinan para formar un producto

CH2=CH2 + HBr H–CH2–CH2–Br

+
CH3–CH=CH2 + H+ CH3–CH–CH2–H AdE

CH3–CH=CH2 + Br CH3–CH–CH2–Br AdR

O O–
|| |
CH3–C–H + –O–CH
3 CH3–C–O–CH3 AdN
|
H
 Clasificación de las reacciones
DE ELIMINACIÓN (E)

Una sola molécula compleja se dividen en dos productos más sencillos.

+
cat. H
+ H2O
Δ
H OH
 Apliquemos lo aprendido
FUERZAS INTERMOLECULARES

o Ordene los compuestos siguientes según el orden creciente de sus

puntos de ebullición. Explique las razones por las que ha escogido
este orden.
 Apliquemos lo aprendido
FUERZAS INTERMOLECULARES Y RADICALES

o Organícense en equipos y discutan lo siguiente:

Al manipular un balón de
¿Por qué es necesario
“gas de cocina” se escucha
minimizar el uso de agentes
el movimiento de un líquido.
impulsores “spray”
¿Podría explicar a sus amigos
productores de radicales?
a qué se debe?
 Apliquemos lo aprendido
ISÓMEROS

Dibuje los posibles isómeros de los siguientes compuestos del

compuesto cuya fórmula global es: C4H8O.
 Apliquemos lo aprendido
CLASIFICACIÓN DE REACCIONES QUÍMICAS

o Clasifique cada una de las reacciones siguientes con su compañero

de al lado. ¿Todas las reacciones son correctas? Justifique.
 Apliquemos lo aprendido
CLASIFICACIÓN DE REACCIONES QUÍMICAS

o ¿Cuál es el tipo de reacción y el tipo de reactivo?

 Integremos lo aprendido

Tipos de Reacciones
moléculas químicas

Adición
(Ad)

Radicales (R)

Dipolo- Puente de
London
dipolo hidrógeno
Reactivos
 Integremos lo aprendido
METACOGNICIÓN

✓ Describe los procedimientos que te

permitieron tener éxito al reconocer la
clasificación de reacciones.

✓ ¿Qué debes reforzar para determinar el

IDH y dibujar los isómeros estructurales?

✓ ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en

tu vida profesional?
 Polaridad molecular y tipos de reacciones
ACTIVIDADES DE TRABAJO AUTÓNOMO

Próxima sesión:

o Resolución de Cuestionario 03
Fuerzas intermoleculares, IDH y
reacciones orgánicas.

o Actividad complementaria
Observa el video:
▪ Fuerzas intermoleculares
 Referencias bibliográficas

OBLIGATORIAS

Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.

https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2.
Editorial Reverté. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/46802

DE CONSULTA
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En
Ouellete, R. & Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Editorial Academic
Press. https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-
3
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica. Editorial Reverté.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/129561