Acido Linoleico Conjugado Generalidades

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ÁMBITO FARMACÉUTICO

Nutrición
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Ácido linoleico conjugado


Un nuevo ingrediente funcional
El ingente mercado de alimentos funcionales recibe casi diariamente nuevas incorporaciones que
contribuyen, sin duda, a su diversificación con objeto de prevenir las enfermedades más prevalentes en la
población de los países desarrollados, enfermedades que en su mayoría guardan una estrecha relación con
los excesos alimenticios que caracterizan a estas poblaciones. Uno de esos compuestos funcionales es el
ácido linoleico conjugado, cuyas principales características se revisan en el presente artículo.

ADELA-EMILIA GÓMEZ AYALA


DOCTORA EN FARMACIA Y DIPLOMADA EN NUTRICIÓN.

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Ácido graso saturado


los poliinsaturados de la serie omega-3 es el ácido
Ácido graso no saturado
linolénico.
O OH O OH
C C Químicamente, la isomería geométrica de los ácidos
C H2 H2C
H2C C H2 grasos en términos nutricionales tiene una gran relevancia.
C H2
H2C
H2C
C H2
La mayoría de los ácidos grasos tienen isomería cis, aunque
C H2 H2C también en la dieta habitual se consumen una pequeña
H2C C H2
C H2 H2C cantidad de ácidos grasos de isomería trans, que proceden
H2C
C H2
CH
CCHH
de manipulaciones tecnológicas a las que se someten algu-
H2C H2C nos alimentos para adaptarlos al consumo humano.
C H2 C H2
H2C H2C
C H2 C H2
H2C H2C Ácidos grasos conjugados
C H3 C H3

Los ácidos grasos poliinsaturados naturales tienen los


dobles enlaces dispuestos de una forma característica. Si
Fig. 1. Estructura general de los ácidos grasos. el ácido graso tiene dos dobles enlaces, éstos se sitúan de
forma que en medio quede un carbono que no participa

E
de la insaturación. Sería ésta una estructura «no conju-
l ácido linoleico conjugado se incluye entre gada». A veces, fruto de las manipulaciones tecnológicas,
los numerosos ácidos grasos que compo- desaparece el carbono metilénico intermedio, con lo
nen la dieta de los animales superiores y del que se obtiene una estructura «conjugada». A su vez, ese
hombre. Dichos ácidos grasos representan la ácido graso conjugado puede tener los dos dobles en-
principal fuente energética, ya que su aporte calórico laces en posición cis o en posición trans, o incluso uno
duplica el de las proteínas y el de los hidratos de carbo- con isomería cis y otro con isomería trans (figs. 3 y 4).
no. Además, forman parte de las membranas celulares
y desempeñan importantes funciones metabólicas tales Ácido linoleico conjugado:
como el transporte de vitaminas liposolubles. estructura química
Algunos de esos ácidos grasos son esenciales, lo que
implica que el organismo los necesita para su funciona- El ácido linoleico es un ácido graso esencial de la
miento, pero no puede sintetizarlos, por lo que debe ad- serie omega-6, que responde a la fórmula química
quirirlos a través de la dieta.
Estos ácidos grasos esenciales
incluyen los ácidos linoleico 1
CH2OH 1
CH2OH
y alfalinolénico.
Los ácidos grasos forman H 2
C OH H 2
C OH
O
parte de los triglicéridos,
3 3
de los lípidos complejos y CH2 OH CH2 O P O O
también pueden esterificar O
el colesterol. Los ácidos gra- Glicerol Glicerol 3-fosfato
sos pueden ser saturados o
insaturados y estos últimos,
en función del número de Lípidos de membrana (polares)
Lípidos de
dobles enlaces que conten- almacenamiento
gan, pueden ser monoin- (neutros)
saturados o poliinsaturados Fosfolípidos Glucolípidos
(figs. 1 y 2).
Los ácidos grasos poliin- Triacilgliceroles Glicerofosfolípidos Esfingolípidos Esfingolípidos
saturados se agrupan en dos
grandes familias: los ácidos Ácido graso Ácido graso
grasos poliinsaturados n-6
Esfingosina

Esfingosina
Glicerol

Glicerol

u omega-6 y los ácidos Ácido graso Ácido graso Ácido graso Ácido graso
grasos poliinsaturados n-3 u
Mono- u
omega-3. El principal ácido Ácido graso PO4 Alcohol PO4 Colina oligosacárido
graso poliinsaturado de la
serie omega-6 es el ácido
Fig. 2. Estructura de los lípidos.
linoleico, mientras que el Fuente: García MD, Aguilera García CM, Gil Hernández A. Efectos saludables de los lípidos de la dieta. Alimentación,
principal representante de Nutrición y Salud 2007; 14 (1): 12-26.

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18:2, 9c-12c. En la denominación de ácido linolei- localización geográfica, H


co conjugado se incluye una serie de isómeros del estacionalidad, alimen-
ácido linoleico, caracterizados por tener sus dobles tación del animal, etc. C C C C
enlaces en posición conjugada o contigua (fig. 5). Tales factores también
H H H
Estos dobles enlaces pueden tener configuración cis condicionan la cantidad
Trans Cis
o trans, y pueden estar en las posiciones 8 y 10, 9 y de ácido linoleico con-
11, 10 y 12 o 13 y 14. jugado presente en los
El isómero 9cis – 11trans es el más abundante y quesos elaborados con Fig. 3. Configuración de
constituye aproximadamente el 80% del total de ácido esta leche. los ácidos grasos.
linoleico conjugado presente en los alimentos. En lo que respecta a la
procedencia de la leche,
Ácido linoleico conjugado: fuentes se ha comprobado que los Sistema de dobles
alimentarias mayores niveles de ácido enlaces conjugados
linoleico conjugado se CH CH CH CH
Los isómeros del ácido linoleico conjugado aparecen encuentran en la leche de
como componentes minoritarios de la fracción lipídica, oveja, le sigue la de vaca
fundamentalmente en la carne de ovino y bovino, y, finalmente, la de cabra. Sistema de dobles
enlaces no conjugados
así como en la leche procedente de estos animales, y El calentamiento de
pueden representar en estos productos el 0,65% de los estos alimentos a elevadas CH CH CH2 CH CH
lípidos totales. temperaturas incrementa
Si bien este ácido se encuentra mayoritariamente los niveles de este ácido. Fig. 4. Dobles enlaces.
en alimentos de origen animal, también puede en- A modo de ejemplo,
contrarse, aunque en proporciones muy inferiores, en puede citarse la fritura de las carnes o la pasteurización
aceites vegetales. de los productos lácteos.
El ácido linoleico conjugado se produce in vivo En una dieta mixta promedio occidental se estima
como un intermediario durante la biohidrogenación que el consumo de ácido linoleico conjugado puede
parcial del linoleato por la bacteria Butyrvibrio fibrisol- alcanzar la cantidad de 1,5 g por día, aunque esta
vens de la flora bacteriana de los rumiantes. En animales cifra varía mucho dependiendo de los hábitos culi-
no rumiantes como la rata, el ácido linoleico conjuga- narios de cada país, así como del porcentaje de ácido
do se genera también a partir del linoleato libre por la linoleico conjugado aportado por las carnes de los
acción de las bacterias de la flora intestinal. animales rumiantes.
El organismo humano, aunque también incluye la Además de las fuentes naturales de ácido linoleico
bacteria B. fibrisolvens entre su flora intestinal, no puede conjugado (carnes de res y leche), la industria ali-
convertir el ácido linoleico contenido en el aceite mentaria también puede proporcionarnos productos
de girasol en su isómero conjugado. No obstante, se elaborados que contienen dicho ácido. Este es el caso
ha comprobado que en el hombre el acido linoleico de las margarinas, que se obtienen por procesos de
conjugado puede formarse a partir de los ácidos grasos hidrogenación parcial.
trans de la dieta.
La carne de res contiene entre 2,9 y 4,3 mg de Ácido linoleico conjugado:
ácido linoleico conjugado por gramo de grasa. En los efectos saludables
quesos, el contenido oscila entre 2,9 y 7,1 mg por
gramo de grasa. La leche de vaca contiene 5,5 mg de El interés suscitado por el ácido linoleico conjugado
ácido linoleico conjugado por gramo de grasa, aun- durante los últimos años es debido a sus propiedades
que esta cifra puede modificarse por diversos factores: beneficiosas en el ámbito cardiovascular, así como a su
efecto anticancerígeno.
Otras propiedades favorables que también se le han
atribuido a este compuesto son las siguientes: modu-
lación del sistema inmunitario, acción antidiabética,
Si bien el ácido linoleico conjugado se favorecedor de la mineralización ósea y reductor de la
grasa corporal.
encuentra mayoritariamente en alimentos de
origen animal, también puede encontrarse, Efecto hipolipemiante y antiaterogénico
aunque en proporciones muy inferiores, en
Utilizando modelos animales de hipercolesterolemia, se
aceites vegetales
ha comprobado que el ácido linoleico conjugado nor-
maliza los niveles plasmáticos de colesterol y reduce la

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placa ateromatosa, aunque la respuesta es muy similar a modo que, cuando ha sido administrado a sujetos no
la obtenida con los ácidos grasos omega-3, si bien este obesos, no se han observado cambios significativos en
ácido no pertenece a este grupo de compuestos. la grasa corporal, el peso y el índice de masa corporal.
En animales (hámsteres) se ha comprobado que los Por el contrario, cuando este ácido ha sido suministra-
niveles de colesterol LDL (cLDL) se reducen progre- do a personas con sobrepeso u obesidad, se ha aprecia-
sivamente en función del contenido de ácido linoleico do una reducción en el diámetro sagital abdominal y
conjugado de la dieta. Este efecto no se ha compro- en la grasa corporal sin afectación de la masa corporal
bado para el cHDL. El efecto antiaterogénico de este libre de grasa. Este efecto antiadipogénico ha resultado
ácido graso parece ser debido a su acción hipocoleste- ser más evidente en mujeres que en varones.
rolémica e hipotrigliceridémica. Algo que sí se ha demostrado actualmente es que el
Algunos autores han planteado la hipótesis de que los efecto antiadipogénico del ácido linoelico conjugado
efectos del ácido linoleico conjugado sobre el metabolis- no es igual para todos los isómeros, siendo el más efec-
mo lipídico podrían estar mediados por la activación de tivo el isómero 10trans – 12cis, isómero este que no es
factores de transcripción como los receptores activa- precisamente el que más abunda en los alimentos.
dos por el proliferador de peroxisomas (PPAR), teoría El efecto del ácido linoleico conjugado sobre la can-
esta que se fundamenta en el hecho de que los PPAR tidad de grasa corporal parece explicarse a partir de una
desempeñan un importante papel en la regulación de la modificación del balance energético: parece ser que
expresión de genes relacionados con los procesos que se este ácido graso podría disminuir la ingesta de alimen-
ven modificados por el ácido linoleico conjugado. Estos to, incrementar el gasto energético o incluso originar
procesos incluyen la proliferación celular, la apoptosis ambos fenómenos a la vez.
y diversos procesos integrantes del metabolismo lipídi-
co. Los isómeros del ácido linoleico conjugado pueden
activar estos factores de transcripción.

Ácido linoleico Ácido linoleico conjugado


Efecto antidiabetógeno
(9 cis - 12 cis) (9 cis - 11 trans)

En relación con el supuesto efecto antidiabetógeno


del ácido linoleico conjugado, se ha comprobado en
diversos estudios realizados con animales que este ácido
ejerce una actividad similar a la de las tiazolidinedionas,
un grupo de compuestos que actúan como antidiabé-
ticos orales. Al parecer, y según se desprende de los
resultados obtenidos en animales, el ácido linoleico
conjugado mejora la sensibilidad a la insulina, norma-
liza la tolerancia a la glucosa y disminuye los niveles
circulantes de ácidos grasos libres.
Los estudios realizados en pacientes con diabetes Isomería
tipo 2 a los que se les ha suministrado ácido linoleico cis
Isomería
conjugado han demostrado que tiene lugar una impor- cis Isomería
tante disminución de la glucosa en ayunas, la leptina, el trans
índice de masa corporal y el peso.

Efecto antiadipogénico

Actualmente existen numerosos estudios realizados


en animales de experimentación, en animales de
producción y en humanos, que han demostrado que
el ácido linoleico conjugado reduce la grasa corpo-
ral. Esta reducción de peso abre la puerta a la posi-
ble explotación comercial de este ácido graso como = Átomo de carbono
= Átomo de hidrógeno
producto útil en la prevención y en el tratamiento de = Átomo de oxígeno
la obesidad.
No obstante, el efecto antiadipogénico del ácido Fig. 5. Estructura química del ácido linoleico (9cis – 12cis) y de
linoleico conjugado en humanos no está exento de uno de los isómeros del ácido linoleico conjugado (9cis – 11trans).
controversias, habiéndose comprobado que este efecto Fuente: Sanhueza J, Nieto S, Valenzuela A. Acido linoleico conjugado:
un ácido graso con isomería TRANS potencialmente beneficioso. Revista
guarda relación con la adiposidad preexistente, de Chilena de Nutrición. 2002;2:98-105.

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Se ha propuesto que el ácido linoleico conjugado otros compuestos similares: ácido oleico y ácidos grasos
también pueda modificar algunos de los procesos inte- poliinsaturados de la serie omega-3.
grantes del metabolismo lipídico en el tejido adiposo y El efecto anticarcinogénico del ácido linoleico con-
en el músculo esquelético. En este sentido ha empeza- jugado ha resultado ser dosis-dependiente, habiéndose
do a estudiarse su efecto sobre la lipogénesis de novo, estudiado ingestas que oscilan entre un 0,05% y un 2%.
la captación de lípidos desde el torrente sanguíneo, la El efecto antioxidante, el incremento de la respuesta in-
lipólisis, la oxidación de lípidos y la apoptosis de los munitaria, la inhibición de la angiogénesis y la metásta-
adipocitos. sis, unidos al incremento de la apoptosis, podrían ser los
mecanismos del efecto antitumoral.
Efecto sobre el sistema inmunitario
Efecto favorecedor de la mineralización ósea
El efecto del ácido linoleico conjugado sobre el sistema
inmunitario es uno de los más novedosos, por lo que Finalmente, también hay estudios que evidencian la
aún no está muy estudiado. Este efecto estaría mediado posible utilidad del ácido linoleico conjugado en enfer-
por determinadas citoquinas como la interleucina 1, la medades tan prevalentes, a partir de ciertas edades,
interleucina 6 y el factor de necrosis tumoral alfa, com- como la sarcopenia y la osteoporosis.
puestos implicados en el metabolismo lipídico. En este sentido, estudios experimentales han demos-
Hasta el momento se ha comprobado que el ácido trado que el ácido linoleico conjugado, concretamente
linoleico conjugado estimula la síntesis de IgA, IgG, el isómero 10trans – 12cis estimula la síntesis proteica
IgM y disminuye significativamente los niveles de muscular, al tiempo que aumenta la tasa de transporte
IgE. Estos resultados han permitido vislumbrar la de calcio en células Caco 2.
utilidad de este ácido graso en la prevención y trata- Simultáneamente también se han llevado a cabo
miento de algunas alergias alimentarias. otros estudios experimentales que han demostrado el
efecto antiinflamatorio del ácido linoleico conjugado
Efecto anticarcinogénico sobre el cartílago articular.
En definitiva, si los estudios en humanos confirman
El efecto anticarcinogénico del ácido linoleico conju- los resultados preliminares obtenidos en animales, se
gado es uno de los mejor estudiados. No sólo hay estu- estaría ante una nueva utilidad del ácido linoleico con-
dios experimentales, sino también en humanos, al igual jugado, que podría resultar beneficioso en la preven-
que ocurre con otro de sus efectos más significativos, ción de la patología cartilaginosa en las articulaciones
tanto desde la perspectiva sanitaria como económica: el de sobrecarga en el deporte.
efecto antiadipogénico. Así pues, se requiere la realización de ensayos en
Dicho efecto anticarcinogénico ha sido estudiado en humanos para confirmar el efecto benéfico del ácido
diferentes tumores: próstata, colon, pulmón y mama, linoleico conjugado en enfermedades que afectan al
habiéndose obtenido los resultados más prometedores aparato locomotor.
sobre este último. Los resultados obtenidos en relación
con la prevención del cáncer mamario han sido supe- Ácido linoleico conjugado
riores al comparar el acido linoleico conjugado con en productos lácteos: presencia
y modificación
El nivel de ácido linoleico conjugado en los pro-
ductos lácteos está condicionado por los siguientes
factores:

Hasta el momento se ha comprobado que el • Fisiológicos o genéticos, que obviamente son atri-
buibles al animal.
ácido linoleico conjugado estimula la síntesis de
• Composición de la dieta que recibe el animal.
IgA, IgG, IgM y disminuye significativamente los • Procesos tecnológicos a los que se somete la leche
niveles de IgE. Estos resultados han permitido tras el ordeño.
vislumbrar la utilidad de este ácido graso en la
Factores fisiológicos o genéticos
prevención y tratamiento de algunas alergias
alimentarias. El contenido de ácido linoleico conjugado presen-
te en el ganado vacuno está condicionado por la
cantidad de este compuesto producida por la flora
del rumen, así como por la actividad de la enzima

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pescado o algas marinas. Tales estudios han demostrado
que la leche procedente de estos rumiantes contenía
Además de las fuentes naturales de ácido importantes cantidades de ácido linoleico conjugado,
linoleico conjugado (carne de res y leche), cantidad que en algunos estudios llegaba a multiplicar-
la industria alimentaria también puede se por 6 en comparación con la leche procedente de
animales control.
proporcionarnos productos elaborados que
contienen dicho ácido, como las margarinas Factores asociados
a procesos tecnológicos

La cantidad de ácido linoleico conjugado en la


leche y en sus derivados puede verse influenciada
desaturasa delta-9 presente en las glándulas mamarias también por los diversos procesos tecnológicos a
y en otros tejidos. los que se somete la leche para la obtención de
La actividad de la desaturasa delta-9 varía enorme- tales derivados.
mente de un animal a otro dentro de un mismo reba- En este sentido, el factor temperatura y los procesos
ño, lo que obviamente se traduce en amplias variacio- de oxidación de los ácidos linoleico y alfa-linolénico
nes en el contenido de ácido linoleico conjugado en que tienen lugar durante el procesado y la maduración
la leche de diferentes animales. Al parecer, la alimen- de los productos lácteos incrementan el contenido de
tación que recibe el rumiante condiciona una mayor o ácido linoleico conjugado en tales productos.
menor actividad enzimática, aunque este punto no está Otras opciones, como la incorporación de proteína
totalmente confirmado. durante el proceso de elaboración de productos lácteos,
Otro factor que también condiciona el contenido de han ofrecido resultados contradictorios respecto a su
este ácido graso en la leche es la raza del animal, habién- papel para incrementar los niveles de ácido linoleico
dose comprobado que la vaca de la raza Orlando se carac- conjugado en los derivados lácteos.
teriza por una leche más rica en ácido linoleico conjugado Algo que sí está totalmente aceptado por la comu-
en relación con la leche de vaca de raza Jersey. nidad científica es que la cantidad de ácido linoleico
conjugado en la leche cruda debe ser elevada, si se
Factores relacionados con la dieta quiere que los derivados lácteos sean ricos en este
ácido graso. n
Actualmente está totalmente admitido que el tipo de
alimentación que recibe el animal condiciona enor- Bibliografía general
memente la cantidad de ácido linoleico conjugado
presente en su carne y en su leche. En este sentido, De Blas C. Cambios en el perfil de ácidos grasos en productos animales
en relación con la alimentación, animal y humana. Importancia del
se ha comprobado que las vacas que se alimentan a ácido linoleico conjugado. 1. Rumiantes. XX Curso de especialización
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linoleico conjugado presente en la leche es adicio- Lama RA, Morais A. Las grasas en la alimentación infantil. Importancia
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que habían recibido una dieta conteniendo aceite conjugado de la carne y de los productos lácteos. Nutrición Clínica.
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rumiantes han recibido dietas que contenían aceites de en: http://www.inversalia.com/descargas/Publicaciones/CLA_CAPSA.pdf

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