Laboratorio de Química Orgánica (2022) 1 – 1

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Facultad.
Química Orgánica

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES FENOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS

Paula Andrea Daza Camelo1, Liceth Yuliana García Menjura2, Liseth Johana Ovalle Rivera3,María
Alejandra Rodríguez Ramírez4.
Facultad de Ingeniería Ambiental, Universidad Santo Tomás, Tunja, Colombia.

INTRODUCCIÓN
En este laboratorio estudiamos los alcholes, fenoles, aldehidos y cetonas moleculas que por sus
caracteristicas han llevado la quimica a otro nivel brindandonos un sin fin de productos.
Los alcholes y Fenoles son muy importantes en nuestras vida como lo es en el campo de la
salud con los medicamentos ya que contienen grupos polares que favorece la solubilidad del
plasma, tienen oxigeno y interactúan con proteínas del cuerpo, entre otros.[1]
Las cetonas y los aldehidos tambien culplen un papel fundamental nuestra vida puesto que
desarrollan una diversidad de funciones tanto en el cuerpo como en la vida diaria de todas las
personas; por ejemplo las cetonas se han implementado en las industrias para crear diversas
herramientas y materiales disolventes, como también para elaborar telas y lo los aldehidos se
utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes,
esencias. [2] Por lo anterior su identificacion, pH y solubilidad son escencial para la quimica organica.

MATERIALES Y MÉTODOS
Para la primera actividad se comprobó la solubilidad de los siguientes reactivos: etanol,
propanol-2-ol , fenol, acetona, benzaldehido. Su procedimiento fue el siguiente:
1. Se tomaron 7 tubos de ensayo limpios las cuales se rotularon con los nombres de los
solventes (Agua, NaOH, HCl, Acetona, Éter, Cloroformo y Etanol)
2. En cada tubo se adiciono 1 mL de cada solvente para poder determinar la solubilidad
3. Se repiten los pasos 1 y 2 empleando cada una de las muestras que se emplearon en la
práctica de laboratorio.

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Para la segunda actividad se pudo comprobar la acidez de alcholes, aldehídos y cetonas se

empleó el papel indicador universal (papel tornasol). Se realizó el siguiente procedimiento.
1. Se dispuso de 5 trozos de papel indicador.
2. Se tomaron unas gotas de cada muestra a analizar
3. Se reportaron los cambios según se observó, determinando acidez de cada muestra
Para la tercera actividad se realizó la reactividad de alcholes y fenoles, utilizando diferentes
procesos o test. Los procesos que se utilizaron fueron:
1. REACTIVO DE LUCAS: corresponde a una solución saturada de ZnCl2 en HCl
concentrado.
● Se rotularon 5 tubos de ensayo con cada una de las muestras a analizar y se
adicionaron 1 mL a cada una.
● Se adicionó a cada tubo 0,5 mL del reactivo de lucas. Registrando cada dato en
su tabla correspondiente.
2. TEST CON KZ Cr2O4: corresponde a una solución de dicromato de potasio la cual se
preparó al 0,1M.
● Se rotularon 5 tubos de ensayo con cada una de las muestras a analizar y se
adicionaron 1 mL a cada una
● Se adicionó 3 gotas de H2SO4 concentrado dejando enfriar la solución, y se
adiciono 1 mL de la solución de 𝐾2𝐶𝑟2𝑂4. Observando los cambios de
coloración.
● Se calentó cada tubo en un baño termostatado. La oxidación se evidencio por el
cambio de color “naranja o verde”. Se registraron observaciones indicando si las
muestras eran negativas o positivas.
3. TEST CON FeCl3: La mayoría de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la
presencia del ion férrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, púrpura o verde.
● En 5 tubos de ensayos adicione 0,5 mL de agua y 0,5 mL de etanol, de acuerdo a
la solubilidad de la muestra a examinar.
● Se añadió 0.5 mL de la muestra correspondiente en cada tubo. Se Agito la
mezcla cuidadosamente.
● Se añadió una gota de una solución acuosa de 𝐹𝑒𝐶𝑙3 al 2.5%. Agitando y
observando la formación de color.
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4. ESTERIFICACIÓN DE ALCHOLES
● Se rotularon 5 tubos de ensayo con cada una de las muestras a analizar y se
adicionaron 1 mL de cada una.
● Se Adicionaron a cada tubo 1 mL de 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 glacial concentrado y dos gotas
de 𝐻2𝑆𝑂4 concentrado.
● Se sometió a calentamiento, en baño termostatado, los tubos con las soluciones
durante algunos minutos, cuidando que no hiervan.
● Se esperó a que el el sistema se enfríe hasta 15°C y adicione 1 mL de solución de
𝑁𝑎𝐶𝑙 saturada.
● Con sumo cuidado, se percibió el olor de cada tubo y se concluyó al respecto.
5. ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
● En un tubo de ensayo se agregó 2 mL de una solución de ácido bórico al 5% y
dos gotas de fenolftaleína. Observando el color.
● Se adicionaron varias gotas de glicerina. La cual nos permitió observar y
concluir.
En la actividad cuatro se realizó la reactividad de aldehídos y cetonas la cual se ejecutó un test
con 2,4-dinitrofenilhidrazina y prueba de tollens.
1. 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
● Se rótulo 5 tubos de ensayo con el nombre de cada una de las muestras a
analizar.
● Se colocaron 7-8 gotas del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina en cada uno de
los tubos de ensayo.
● Se añadió 0,5 mL de la muestra a examinar en el tubo correspondiente. Agitando
cuidadosamente. La formación de un precipitado rojo o amarillo constituye una
prueba positiva.
2. PRUEBA DE TOLLENS
● Se rótulo 5 tubos de ensayo con cada una de las muestras a analizar y se
adiciono 1 mL de cada una.
● Se Adiciono 1 mL del reactivo de Tollens a cada tubo con la muestra a examinar,
se agitó y se dejó reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. Si no hay
reacción, coloque el tubo en un baño de arena a 40°C, durante 5 minutos.
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
PARTE 1 DEL LABORATORIO
1. SOLUBILIDAD: Para esta prueba se agregó 3 ml de cada solvente en cada una de las
muestras.

MUESTRA/SOLVENTE AGUA NaOH HCl ACETONA ÉTER CLOROFORMO ETANOL

ETANOL SI SI SI SI SI SI SI

PROPAN-2-OL SI SI SI SI SI SI SI
REACCIONÓ
FENOL SI SI SI NO NO SI

ACETONA SI SI SI SI SI SI SI

BENZALDEHÍDO NO SI NO SI SI NO SI

● Reacción de agua con alcoholes: El grupo -OH del alcohol interacciona fuertemente
con el H + de las moléculas del agua mediante una unión fuerte denominada puentes
de hidrógeno, para que finalmente, ocurra la disolución rápidamente.
● Reacción de agua con aldehídos y cetonas: Los aldehídos y las cetonas pueden
formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros
miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en
todas las proporciones.
● Reacción de NaOH con alcoholes: Debido a la estructura de resonancia de los
alcoholes, son solubles en NaOH.
● Reacción de NaOH con aldehídos y cetonas: Se solubiliza rápidamente debido a que
los aldehídos y cetonas son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de
alcoholes primarios a ácidos.
● Reacción de HCl con alcoholes y cetonas: Los alcoholes y cetonas reaccionan con
los ácidos hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción está favorecida (SN1)
para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se
pasa a los alcoholes primarios (SN2).
● Reacción de HCl con benzaldehído: La adición de bases diluidas a aldehídos o
cetonas conduce a la formación de βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de
una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α, la
condensación aldólica no tiene lugar.
● Reacción del éter con Fenol: No se da la solubilidad debido a que el éter es más ácido
que el fenol.
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● Reacción del cloroformo con Fenol: Como la mezcla de fenol y cloroformo es inmiscible
con el agua, la centrifugación hará que se formen dos fases distintas: una fase acuosa
superior y una fase orgánica inferior. La fase acuosa sube a la parte superior porque es
menos densa que la fase orgánica que contiene el fenol y cloroformo. Esta diferencia de
densidad es la razón por la que el fenol, que sólo tiene una densidad ligeramente superior a
la del agua, debe mezclarse con el cloroformo para formar una mezcla con una densidad
mucho mayor que la del agua.
● Reacción del etanol con cetonas y aldehídos: Los aldehídos reaccionan con los
alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de
adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma
un acetal, estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales
y cetales.

2. ACIDEZ: Una vez obtenidos los resultados de solubilidad, se procedió a identificar la

acidez de cada uno de los solventes con ayuda del papel indicador universal.

SOLVENTE PH

Etanol 7

Propan-2-ol 6

Fenol 6

Acetona 6

Benzaldehído 6

Teniendo en cuenta los datos obtenidos, se verifica que todos los solventes tienen una
relación de Ph neutro, por lo que se refiere a la relación ácido-básico que hay entre los
compuestos.

3. ALDEHÍDOS Y CETONAS
3.1 Test con 2,4 dinitrofenilhidrazina: Para esta prueba, se agregó 5 ml de ácido
sulfúrico (H2SO4) a cada uno de los reactivos.

Etanol No reacciona
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Propan-2-ol No reacciona

Fenol No reacciona

Acetona Reacciona

Benzaldehído Reacciona

El ácido sulfúrico tiene un gran efecto deshidratante, por lo que puede utilizarse para el
secado de gases y líquidos. Además, es un potente agente oxidante y, a altas
temperaturas, reacciona con muchos metales. Para esta reacción, genera acidez y
precipitado para aldehídos y cetonas.

3.2 Prueba de Tollens: Se agregó nitrato de plata (AgNo3) con hidróxido de sodio
(NaOH) al 5%, donde se obtuvo:

Etanol No reacciona

Propan-2-ol No reacciona

Fenol No reacciona

Acetona Reacciona

Benzaldehído Reacciona

Se tiene una reacción positiva para aldehídos y cetonas; cetonas con color negro y
aldehído tipo espejo de plata. Los aldehídos y cetonas con hidrógenos en presencia de
una base diluida (NaOH al 10%) a temperatura ambiente o inferior pierden un protón
dando lugar a un nucleófilo que puede atacar al grupo carbonilo de otra molécula de
aldehído o cetona dando lugar a un aldol. La presencia de un H unido al grupo carbonilo
permite que los aldehídos puedan oxidarse con facilidad.

PARTE 2 DEL LABORATORIO

En la siguiente tabla se observan los resultados obtenidos con las diferentes muestras en cada
uno de los test de prueba.

MUESTRA/ TEST DE OXIDACIÓN TEST CON ALCOHOLES ESTERIFICACIÓN

PRUEBA LUCAS FECL3 POLIHIDROXILADOS
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ETANOL NO SI NO Reacción negativa con SI

(Aldehído) glicerina y fenolftaleína

ISOPROPANOL NO SI NO Reacción negativa con NO

(Efervescencia ) glicerina y fenolftaleína

FENOL SI SI SI (Inmediato Reacción negativa con SI

color verde) glicerina y fenolftaleína

ACETONA NO NO NO Reacción negativa con NO

glicerina y fenolftaleína

BENZALDEHIDO NO NO NO Reacción negativa con NO

glicerina y fenolftaleína

Test de lucas: Este test se compone de ZnCl2 e HCl en el cual reaccionan únicamente los
alcoholes, el alcohol primario no reacciona, el alcohol secundario reacciona con dificultad
(efervescencia) y por último el alcohol terciario lo hizo de manera inmediata, la cetona y el
benzaldehido son negativos para esta prueba debido a que no son alcoholes.

Oxidación: La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma
cetonas y alcoholes terciarios no reaccionan, de allí que el olor dulce puede indicar la presencia
de un aldehído como producto de reacción.

Tests con FeCl3: Es una prueba colorimétrica que permite principalmente identificar a los
fenoles, en este caso presentó una coloración verde demostrando que es un fenol. Mientras
que con las demás muestras el color fue amarillo débil, el mismo que el del Cl3Fe, concluyendo
que la reacción se considera negativa. Este fenómeno tiene su explicación ya que se da
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formación de un complejo entre el hierro y los iones fenóxido formados por las ilustracción del
hidrógeno del grupo hidroxilo por parte de los átomos de cloro de la sal de hierro los complejos
dan lugar al cambio de color.

Alcoholes polihidroxilados: Teniendo en cuenta que la prueba está destinada para alcoholes
con 2 o más grupos hidroxilos, los aldehídos y acetonas no presentan este grupo hidroxilo en su
estructura por tanto la prueba es negativa, el 2 propanol, el etanol y el fenol son alcoholes que
presenta un grupo hidroxilo por lo tanto la prueba es negativa, al aplicar la glicerina nos arroja
una reacción negativa ya que esta no reaccionó con la muestras.
Esterificación: Es simplemente la conversión de un ácido carboxílico en un éster. El ácido
inorgánico le otorga carga positiva (protona) el oxígeno del grupo C=O. Al reaccionar con un
alcohol se fomenta la formación del éster, mientras mayor sea la cantidad de alcohol presente
más favorecida se ve la síntesis es por esto que la prueba resulta positiva con etanol.

CONCLUSIONES
● Identificamos la reactividad de alcoholes, fenoles aldehidos y cetonas útiles en su
caracterización y diferenciación
● Identificamos las propiedades fisicoquímicas de alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas.
● Realizamos algunas reacciones con el fin de identificar el grupo carbonilo en etanol, propan-
2-ol, benzaldehído, fenol y acetona.

REFERENCIAS

[1] A. Silva, «Prezi,» Universidad Industrial de Santander, 2014. [En línea]. Available:
https://prezi.com/yzmgkf1vqiv3/alcoholes-fenoles-y-su-importancia-en-los-medicamentos/
#:~:text=Los%20alcoholes%20y%20Fenoles%20son,prote%C3%ADnas%20del%20cuerpo%2C
%20entre%20otros.. [Último acceso: 28 abril 2022].

[2] O. d. palencia, «organosdepalencia,» 23 Diciembre 2021. [En línea]. Available:

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https://organosdepalencia.com/biblioteca/articulo/read/33191-que-importancia-tiene-la-
cetona-en-la-vida-diaria#question-0. [Último acceso: 28 Abril 2022].