UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA I
GUÍA DE LABORATORIO N°6
TÍTULO DE LA PRÁCTICA
SÍNTESIS Y PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
DOCENTE
LIC. SERGIO SALAZAR
INTEGRANTES #CARNET
2020-0955U
2020-0827U
JEFERSON ISAAC LUQUEZ BLANCO
2020-0950U
FERNANDA FELICIDAD RODRIGUEZ
OROZCO 2020-0980U
JOSÉ RICARDO ROJAS BRICEÑO 2020-0840U
JANICE KAREN ROMERO FLORES
GRUPO
3M2-IQ
MANAGUA, 16 DE JUNIO DE 2022
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ÍNDICE
I. INTRODUCCIÓN............................................................................................................3
II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECÍFICOS...................................................................4
III. CONTENIDOS PRINCIPALES.....................................................................................4
IV. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS...............................................................5
V. METODOLOGÍA............................................................................................................5
5.1 Obtención y Propiedades del Eteno.........................................................................5
5.2 Prueba de Insaturación con Reactivo de Bayer.......................................................6
5.3 Propiedades de los Alquenos..................................................................................6
5.3.1 Prueba de Bayer................................................................................................6
5.3.2 Prueba de Combustibilidad................................................................................6
VI. CUESTIONARIO..........................................................................................................7
VII. CONCLUSIONES........................................................................................................9
VIII. BIBLIOGRAFÍA........................................................................................................10
IX. ANEXOS.....................................................................................................................11
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I. INTRODUCCIÓN
Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono—carbono y
debido a que tienen menos hidrógeno que los alcanos (C nH2n + 2) se conocen como no
saturados. El doble enlace de los alquenos consta de dos tipos de enlaces: un enlace
sigma y un enlace pi, en los cuales los electrones que los ocupan están más
expuestos a la influencia de los campos eléctricos.
Los alquenos se conocen también como Olefinas, debido a que el eteno al
reaccionar con cloro, forma una sustancia de consistencia aceitosa.
La deshidratación total de alcoholes (eliminación de un mol de agua por cada mol de
alcohol) es un procedimiento de laboratorio sencillo para preparación de alquenos. La
deshidratación se puede efectuar calentando el alcohol en presencia de un catalizador
ácido. En el laboratorio, lo más cómodo es calentar el alcohol en un matraz con un
ácido protónico no volátil, como los ácidos sulfúrico o fosfórico.
H+
R–CH2CH2–OH R–CH = CH2 + H–OH
∆
Cuando se utiliza el ácido sulfúrico concentrado y caliente como catalizador, oxida
también a una parte de la materia orgánica. El ácido se reduce a dióxido de azufre,
comunicando con frecuencia su olor característico al producto oleofínico.
La facilidad relativa de deshidratación de los distintos tipos de alcoholes disminuye
de un alcohol terciario hasta un alcohol primario.
En lo general, los alquenos son hidrocarburos de mayor actividad química que los
alcanos. Con los halógenos, ácidos halogenhídricos, ácido sulfúrico, ácidos
carboxílicos orgánicos e hipohaloácidos, forman productos de adición.
Los agentes químicos oxidantes pueden fácilmente oxidar a los alquenos, ya que
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atacan a los electrones pi del doble enlace y los transforman en glicoles
(compuestos con dos grupos hidroxilo adyacentes) e incluso puede oxidarlos hasta
ácidos, cetonas o aldehídos con ruptura de la cadena carbonada. Estas reacciones
pueden ser de gran utilidad como pruebas químicas para detectar la presencia de un
doble enlace, o bien, para síntesis.
Al igual que los alcanos, los alquenos pueden utilizarse como combustibles. Su
combustión completa produce dióxido de carbono y agua.
+3
CnH2n nO2 → CO2 + nH2O
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II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECÍFICOS
Aplicar las técnicas adecuadas para sintetizar un alqueno a partir de un alcohol.
Reconocer de manera experimental, las propiedades de los alquenos.
Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de utensilios, aparatos y
reactivos de laboratorio.
III. CONTENIDOS PRINCIPALES
Esta práctica está relacionada con los siguientes contenidos de la unidad V; Alquenos,
Cicloalquenos y Polímeros:
Estructura, propiedades físicas y nomenclatura. Obtención y Reacciones.
Cicloalquenos, estructura, caracterìsticas y propiedades fìsicas. Obtención y
Reacciones.
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IV. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS
1 matraz de destilación de 125 ml 15 ml de Etanol
6 tubos de ensayo 3 ml de Alqueno
1 probeta de 10 ml 9 ml de H2SO4 concentrado
1 gotero 6 ml de KMnO4 al 10%
1 soporte con pinza Solución de Bromo al 1 % en Br/CCl4
1 tapón de goma Agua destilada
1 manguera con tubo de vidrio Arena
1 trípode con malla
Papel pH
V. METODOLOGÍA
5.1 Obtención y Propiedades del Eteno
Se armó el equipo (Ver Imagen 1 en Anexos). En una probeta de 10 ml, se midieron 5
ml de etanol y se colocaron en un balón; luego se le agregaron 3 ml de ácido sulfúrico,
y este se sintió caliente, debido a pérdidas de calor en la reacción. Se calentó el balón
flameándolo suavemente y se acercó una flama al tubo de desprendimiento, se
observó una pequeña llama color naranja (Ver Imagen 2 en Anexos). El gas que resultó
como producto de la deshidratación del etanol con ácido sulfúrico fue el eteno. La
reacción fue la siguiente:
CH 3−CH 2 OH (ac ) + H 2 SO 4(ac) Calor CH 2 =CH 2(g) + H 2 O(l)
→
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5.2 Prueba de Insaturación con Reactivo de Bayer
Se utilizó los mismos reactivos en el experimento anterior. Sin embargo, esta vez, se
introdujo la manguera (que estaba conectada al extremo del balón) en un tubo de
ensayo que contenía 5 ml de KMnO4 al 10% de agua. Se calentó el balón flameándolo
suavemente y se observó como el KMnO4 (Ver Imagen 3 en Anexos) pasó de color
morado a color café claro; mientras lo que estaba dentro del balón pasó de un color
amarillento a ser casi de color negro (Ver Imagen 4 en Anexos). La reacción entre el
etanol, el ácido sulfúrico y el permanganato de potasio fue de oxidación-reducción, ya
que esta es la principal característica del permanganato. Al realizar el experimento se
percibió un color muy parecido a pintura de uñas. La reacción fue la siguiente:
5 CH 3 −CH 2 OH (ac )+ 3 H 2 SO 4(ac) +2 KMnO 4(ac ) Calor K 2 SO 4(ac) +2 MnSO4(ac)+5 CH 3 CHO (ac ) +8 H 2 O(l )
→
5.3 Propiedades de los Alquenos
5.3.1 Prueba de Bayer
Se agregaron 10 gotas del alqueno, el cual era incoloro, a un tubo de ensayo y se le
añadieron 10 gotas de KMnO 4 al 1%, el cual era color rosado, luego se agitó el tubo y
se produjo un cambio en la tonalidad, la mezcla se tornó color café, lo que indicó la
presencia del dióxido de manganeso.
5.3.2 Prueba de Combustibilidad
Se colocaron 10 gotas del mismo alqueno utilizado en la prueba anterior en una
espátula metálica y se acercó a la llama de un mechero. Los alquenos al ser
hidrocarburos son combustibles y arden en presencia de oxígeno atmosférico y fuego,
por lo que se observó una llama naranja, que indicó una combustión deficiente (Ver
Imagen 5 en Anexos).
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VI. CUESTIONARIO
1) Supóngase que se tienen dos frascos, uno con metano y otro con eteno, y que
ambos han perdido sus etiquetas. ¿Cómo se podría determinar qué frasco
contiene el metano y cuál contiene el eteno? Formúlese las ecuaciones
ajustadas para todas las reacciones que se indiquen.
Una forma de determinar lo que contiene cada frasco es acercar una llama al
contenido de cada frasco y observar el color de sus flamas.
La flama del metano es de color azul, debido a que la combustión con exceso de
oxígeno es en general completa. El metano se oxida a CO 2 y H2O, pero si la
combustión es incompleta se forma CO; H 2O y un residuo carbonoso, llamado humo
negro.
CH4 + 2O2CO2 + 2H2O + Calor (213 kcal/mol)
El eteno arde con una llama anaranjada, indicándonos la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación con
la cantidad de carbono).
H2-C=C-H2 + O2CO2+H2O
La ecuación anterior muestra una combustión completa, lo que generalmente no
ocurre en el laboratorio. Se debe considerar, según entonces la posibilidad de la
presencia de otros productos, según la siguiente ecuación:
H2-C=C-H2 + O2CO2 + CO + C + H2O
2) ¿Cómo podría generar el etileno a partir del bromuro de etileno? Explique el
procedimiento a seguir con los reactivos correspondientes.
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El etileno es un hidrocarburo gaseoso e incoloro, con un olor sutil y agradable. Su
fórmula es: CH2=CH2
La molécula es plana y su enlace doble le impide rotar excepto a altas temperaturas.
Es ligeramente soluble en agua, y muy inflamable, produciendo una llama brillante. Se
produce comercialmente mediante “craking” de petróleo y a partir del gas natural.
El proceso de craqueo implica una reacción altamente endotérmica, que requiere gran
cantidad de energía para la disociación de la nafta.
La nafta es una fracción ligera del petróleo natural, obtenida en la destilación de la
gasolina, el bromuro de etileno es una sustancia tóxica utilizada como antidetonante en
la gasolina que ocupan los automotores. Una mezcla de nafta y gas es precalentada a
750-850℃ mediante la adición de vapor y productos a altas temperaturas en el horno
de reacción. Después de producirse la reacción, el gas de craqueo resultante se enfría
con agua y aceites residuales, lo que genera vapor que es utilizado posteriormente
para precalentar la nafta de entrada al proceso. Esta mezcla de aceites, gas de
craqueo y vapor se separa en diferentes fracciones en una sección de rectificación
(columna de rectificación) en varios pasos. Según la, materia prima utilizada de obtiene
una gama distinta de productos, en el caso de la nafta, se obtiene entre otros:
propileno, butadieno y compuestos aromáticos (Ver imagen 6 anexos)
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VII. CONCLUSIONES
En definitiva, se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos insaturados que han
perdido hidrógenos enlazados a átomos de carbono adyacentes en cuyas moléculas es
posible encontrar enlaces dobles carbono-carbono. Mediante esta práctica de
laboratorio se cumplieron los objetivos planteados, con los procedimientos para la
obtención del etileno, se logró por medio de la deshidratación separar la sustancia y se
obtuvo el etileno en forma de gas. De manera experimental se reconocieron las
propiedades de los alquenos, utilizando la prueba de Bayer, la cual es sencilla para la
identificación del doble enlace de los alquenos, es una solución alcalina de
permanganato de potasio de color purpura que es potentemente oxidante. Asimismo,
se utilizó la prueba de combustibilidad, la cual consistió agregar unas gotas de alqueno
sobre una espátula y se le trasfirió calor.
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VIII. BIBLIOGRAFÍA
Brewster, R.Q., Mc Ewen, W.E. & Vanderwerf, C.A. (1976/1981). Curso Práctico de
Química Orgánica. (2ª Reimpresión). La Habana: Editorial Pueblo y Educación.
Domínguez, X. (1987). Experimentos de Química Orgánica. (s.e). México: Editorial
Limusa.
Fabricación de Etileno. (2019). mitecogob. https://www.miteco.gob.es/es/calidad-y-
evaluacion-ambiental/temas/sistema-espanol-de-inventario-sei-/040501-fabric-
etileno_tcm30-502316.pdf.
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IX. ANEXOS
Imagen 1: Sistema constituido por un soporte universal con pinza, un balón y una
manguera conectada al extremo de éste.
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Imagen 2: Llama provocada por el gas que salía del balón (eteno)
Imagen 3: El permanganato pasa de un estado de oxidación +7 a +2 por eso su cambio
de color.
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Imagen 4: Solución de etanol y ácido sulfúrico oscurecida.
Imagen 5: Combustión del alqueno.
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Imagen 6: Proceso de fabricación del etileno
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