Ácidos Carboxílicos y

Ésteres

1
 Grupos Funcionales (índice)
Derivados Halogenados
→ Hidrocarburos
o Alifáticos → Haluros de alquilo
o Aromáticos
Derivados oxigenados
Derivados nitrogenados
→ Alcoholes
→ Aminas
→ Éteres
→ Amidas → Aldehídos y Cetonas
→ Nitrilos (cianuros) → Ácidos Carboxílicos
→ Nitroderivados → Ésteres
 Grupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los
compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades químicas
▪ Derivados halogenados
Existen tres grandes grupos de familias ▪ Compuestos oxigenados
▪ Compuestos nitrogenados
Ejemplos:
Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo
CH3-CH2OH
Hidroxilo -OH Alcoholes Etanol. Alcohol etílico
Aldehídos y CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo
Cetonas CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Ácidos
Carboxilo CH3-COOH Ácido etanoico.
carboxílicos

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

 Grupos funcionales
Clasificación de los compuestos orgánicos
Grupo Grupo
Compuesto Compuesto
Funcional Funcional
Alcanos R-H Éteres R-O-R

Alquenos R-C=C- R R-C=O

Ácidos carboxílicos ‫׀‬
Alquinos R-C≡C- R OH
Halogenuros de R-X en donde X=Halógeno y R R-C=O
alquilo =alquilo
‫׀‬
Ésteres
Alcoholes R-OH O-R

Aldehídos R-CH=O R-C=O

Amidas ‫׀‬
R-C-R NH2
Cetonas ‫׀׀‬
O Aminas R - NH2
 Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2)
Función Nom. Grupo Nom. Nom.
grupo (princ.) (secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido carboxi (incluye C)
…oico
Éster éster R–COOR’ …ato de …oxicarbonil
…ilo
Amida amido R–CONR’R amida carbamoil
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al Oxo/formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
 Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):

Función Nom. Grupo Nom.(princ.) Nom

grupo (sec)
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino C C …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
 Clasificación de los compuestos
de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.

Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo
funcional
 Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma

familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.

Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias

▪ Derivados halogenados
Formulación
▪ Compuestos oxigenados
▪ Compuestos nitrogenados
Clasificación de los compuestos de carbono: Compuestos oxigenados

Grupo
Familia Funcional Ejemplos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Alcoholes – OH Se utiliza como desinfectante. Es el
Se utiliza como alcohol de quemar.
alcohol de las bebidas alcohólicas.
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Éteres –O– Se usaba antiguamente como CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
anestésico

Metanol

Etanol Etanodiol.
Eetilenglicol
Fenol

Propanotriol.
2-Propanol Glicerina

Dimetil Dietil éter

1-Propanol éter
Compuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)

Grupo
Familia Funcional Ejemplos
– CHO
H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Benzaldehído
Se usa para conservar muestras de tejidos
Aldehídos orgánicos.
CH3-CH2-CHO Propanal Es el responsable del aroma de las cerezas

– CO –
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Cetonas Es el disolvente más común de los quitaesmaltes

Benzaldehído

Propanona
Acetona

Formaldehído
Metanal
5-metil-4-penten-2-ona
Compuestos oxigenados III (Clasificación de los compuestos de carbono)

Grupo
Familia Funcional Ejemplos
CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido
H-COOH Ácido metanoico. Ácido
Ácidos – COOH acético
fórmico Es el responsable de el
Carboxílico Es el componente básico del vinagre.
escozor que producen las ortigas y las
s Se usa como acidificante y
hormigas rojas
conservante
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo
Ésteres – COO – CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente

Acetato de pentilo
Ácido fórmico Etanoato de pentilo
Ácido metanoico Ácido 3,4-dimetilpentanoico

Ácido acético
Ácido etanoico Acetato de metilo
Etanoato de metilo
 Ácidos Carboxílicos
→ Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O)
→ La combinación de estos grupos se denomina grupo
carboxílico (-COOH)

O
Ácido carboxílico (R-COOH)
R C OH
→ Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido base
se cede el átomo de H unido al átomo de O
→ Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le
añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido
(ácido R-oico).
Ácidos Carboxílicos

Ácido acético
(ácido etanóico)

Ácido láctico
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)

Ácidos carboxílicos (R-COOH):

→ Método sistematico: se nombran añadiendo los sufijos “–oico” ó “–
dioico” al nombre raiz. (R).
Ej: ácidos etanoico, CH3- COOH

ACIDO METANOICO ACIDO ETANODIOICO ACIDO 2-HIDROXIETANOICO

(ácido fórmico) (ácido oxálico)

ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO ACIDO CLOROACÉTICO ACIDO 3-METILBUTANOICO

Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)

Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el

sufijo “-carboxílico”.
El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el
carbono carbonílico no se numera en este sistema.
Ejemplos:

Si hay más de 2 grupos carboxílicos en la molécula se usa la notación:

“ácido 2,3,4 tricarboxilico” (los carbonos del COOH no se cuentan)
Ejemplos:
Ácido 2-
hidroxipropanotricarboxilico
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)

Excepción:
Está aceptado la denominación ácido benzoico para el
benceno monosustutido por un grupo carbóxilo:
O
C
OH
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)

Ejemplos:

ÁCIDO P-CLOROBENZOICO

ÁCIDO O-METILBENZOICO

ÁCIDO O-HIDROXIBENZOICO

ÁCIDO 2- Ácido etanodioico

HIDROXIPROPANOICO (ácido dietanoico
ácido láctico ácido oxálico )
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura

Grupos acilo:
→ Un grupo acilo es un grupo derivado de un ácido carboxílico, por
eliminación de al menos un grupo hidroxilo.
→ Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general:

.
Grupo acilo

Grupo acetilo

.
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura

NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X)

→ Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas.
→ Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del
nombre del sustituyente acilo.
→ El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico
reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por
carbonilo
 Ácidos Carboxílicos. Propiedades

→ Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a

los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la
molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.

→ Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos

alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La
solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos
de carbono.
Ácidos Carboxílicos. Propiedades

→ A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos

carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

→ Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de

ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.

→ Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos,

siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos
con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
manera irregular.
 Ácidos Carboxílicos. Propiedades

→ Curiosidad: La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo

carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí
por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
 Ácidos Carboxílicos. Propiedades
→ Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal
plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan
como bases sobre el oxígeno carbonílico.

→ Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros,

debido a los enlaces por puentes de hidrógen
 Ácidos Carboxílicos. Propiedades
→ La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del
hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila
entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

→ Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos

carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto
inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno
ácido.

→ El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la

proximidad del halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.
 Ácidos Carboxílicos. Propiedades
→ Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuertes ya que estabilizan la
carga de su base conjugada por resonancia.
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia

Ácido metanóico o ácido

fórmico: Es un ácido que se encuentra
El primer miembro de la en el vinagre, siendo el
serie alifática de los principal responsable de su
ácidos carboxílicos. Este sabor y olor agrios
ácido se encuentra en la
naturaleza segregado por
las hormigas al morder

Acido propanoico
Se utiliza como conser-
Ácido láctico
vante. El ácido propanoico Compuesto producido
inhibe el crecimiento de durante el metabolismo
moho y de algunas bacterias. celular
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia

Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico,
esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman
ésteres llamados triglicéridos.

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH

 Ésteres
→ Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo
carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R)

O
R C O R’
Éster (RCOOR’) Propanato de etilo
Ésteres

Ésteres (R-COOR’):
→ Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del
grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R’)
→ Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.
→ Se nombran como el ácido carboxílico del que derivan, sustituyendo el
sufijo “-oico” por “-ato” seguido de la preposición “de” +nombre del
grupo R’ (tomado como sustituyente).

Ej.:
Ésteres

Ejemplos:

metanoato de butilo.
etanoato de fenilo
propanoato de metilo formiato de butilo (acetato de fenilo)

butanoato de metilo
metanoato de metilo
(formiato de metilo) (butirato de metilo)
metanoato de benzilo
(formiato de benzilo)