Curso 2022-2023 Tema elaborado por la profesora: Pilar García Campomanes

1.La base molecular y físico – química de la vida

Tema 4. Lípidos
▪ Lípidos: Concepto y características generales. Clasificación.
▪ Ácidos grasos saturados e insaturados.
▪ Lípidos saponificables: acilglicéridos, lípidos complejos (lípidos de membrana) y ceras.
▪ Lípidos de membrana: glicerolípidos y esfingolípidos.
▪ Lípidos insaponificables: terpenos y esteroides.
▪ Funciones biológicas de los lípidos.
▪ Reconocimiento de lípidos.

Lípidos: Concepto y características generales. Clasificación.

Los lípidos (del griego lypos, grasa) son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono, hidró-
geno y oxígeno. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.
Es un grupo de sustancias estructural y funcionalmente muy heterogéneas que sólo tienen en común estas
dos características:
▪ Son poco o nada solubles en agua y otros disolventes polares.Hidrofobicidad
▪ Son solubles en disolventes orgánicos o no polares, como éter, cloroformo, benceno, acetona etc.

Clasificación de los lípidos

La heterogeneidad estructural de los lípidos dificulta cualquier clasificación sistemática. Aunque rara vez se
hallan en estado libre, los denominados ácidos grasos (ácidos carboxílicos de cadena larga) forman parte de
la mayoría de los lípidos. Por esta razón los clasificaremos endos grupos, atendiendo a que posean en su
composición ácidos grasos (Lípidos saponificables1) o no los posean (Lípidos insaponificables2):

1Se denominan así porque son capaces de formar jabones al reaccionar con bases alcalinas (NaOH, KOH).
2Por carecer de enlaces éster, no forman jabones después de la hidrólisis alcalina.

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Ácidos grasos
Los ácidosgrasos son ácidos carboxílicos de cadena larga, que normalmente se encuentran formando
parte de otros lípidos, casi siempre por medio de enlaces éster, y rara vez amida. Cuando se encuentran áci-
dos grasos en estado libre suele ser debido a la hidrólisis de otros lípidos más complejos.
Los ácidos grasos están formados por una larga cadena hidrocarbonada o alifática, generalmente lineal,
con un grupo carboxilo (-COOH) en uno de sus extremos.Las características fundamentales que permiten
diferenciar a unos ácidos grasos de otros son:
◼ La longitud de la cadena hidrocarbonada o alifática: Pueden ser de cadena corta si tienen entre 4 y 6
átomos de carbono; media, entre 8 y 10; y larga entre 12 y 24 o más. Los de mayor interés biológico po-
seen, por lo general, una cadena alifática lineal con un número par de átomos de carbono, que oscila en-
tre 14 y 22, aunque los más abundantes tienen 16 ó 18.
◼ Grado de saturación
Los ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:
 Los ácidosgrasos saturadossólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Abundan en
las grasas de origen animal. Son ejemplos de este tipo de ácidos elmirístico (14C);el palmítico (16C) y
el esteárico (18C).
Ácido miristicoCH3 – (CH2)12 – COOH
Ácido palmítico CH3 – (CH2)14 – COOH
Ácido esteárico CH3 – (CH2)16 – COOH
 Los ácidos grasos insaturadostienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas
presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son
ejemplos el oleico (18C, un doble enlace) y el linoleíco(18C y dos dobles enlaces).

ÁcidooleicoCH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH)7 – COOH(18:1)

ÁcidoLinoleicoCH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH(18:2)

Nomenclatura sistemática simplificada

Secomienza a numerar los átomos de carbono por el grupo metilo terminal (la posición ω). Así, el ácido olei-
co se representa 18:1 ω 9 y el ácido linoleico, por 18:2 ω 6 .En este último caso, el primer doble enlace se
encuentra entre los carbonos 6 y 7 y el segundo doble enlace y, en general, las demás insaturaciones, no

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hace falta indicarla porque los restantes dobles enlaces siempre se sitúan, a partir del primero, cada tres áto-
mos de carbono.
La posición de los dobles enlaces, contando a partir del primer grupo metilo, se indica con la letra griega
omega ωpero también con la letra n. Así el ácido linoleico 18:2 n- 6.

Ácidos grasos esenciales

Son los ácidos grasos que los humanos y algunos animales no pue-
den sintetizarlos y por ello debemos ingerirlos con la dieta. Son tres
ácidos grasos poliinsaturados, linoleico, linolénico y araquidóni-
co;(el ácido araquidónico si lo podemos sintetizar a partir del linoleico)
Los ácidos grasos esenciales son precursores de los eicosanoicos
(prostaglandinas, tromboxanos,leucotrienos y prostaciclinas), de
acción reguladora, similar a las hormonas. Son mediadores locales
que se sintetizan en el mismo lugar donde ejercen su acción. Regulan
la presión sanguínea, median en la respuesta inflamatoria y en la
agregación plaquetaria, provocan contracciones del útero durante el
parto, intervienen en los procesos alérgicos asmáticos.

Isomería cis-trans
La presencia de insaturaciones da lugar a un tipo de isomería geomé-
trica denominada cis-trans. Los isómeros cis-trans se diferencian según la confi-
guración espacial que adoptan los diversos sustituyentes con respecto al doble
enlace:
Configuración cis. Significa del mismo lado (también llamada isomería Z,del alemán zusammen): los restos
R1 y R2 de la cadena alifática se sitúan al mismo lado del doble enlace.
Configuración trans. Significa del lado opuesto (también llamada isomería E,del alemán entgegen): los res-
tos R1 y R2 de la cadena alifática se sitúan a lados opuestos del doble enlace.

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Propiedades físicasde los ácidos grasos

La estructura y propiedades de los ácidos grasos dependen del tipo y de
la posición de los enlaces que poseen y de la longitud de la cadena de
átomos de carbono.
• Solubilidad. Carácter anfipáticoLos ácidos grasos poseen una
zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófilao
hidrófoba, la cadena hidrocarbonada.
Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas (del
griego amphi, doble) pues por una parte, la cadena hidrocarbo-
nada eshidrófoba oapolar y por tanto, soluble en disolventes or-
gánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble
en agua (hidrófilo).
• Punto de fusión. El grado de insaturación y la longitud de la ca-
dena determinan el punto de fusión de los ácidos grasos. En los
saturados el punto de fusión es más alto y aumenta con la longi-
tud de la cadena, esdecir, con el número de átomos de carbono,
porque se forman enlaces de Van der Waals entre las cadenas
hidrocarbonadas. En los insaturados es menor el número de in-
teracciones de este tipo debido al codo en su cadena, por lo que
el punto de fusión es más bajo. Los saturados son flexibles y só-
lidos a temperatura ambiente, mientras que los insaturados son
rígidos a nivel del doble enlace y son líquidos.

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Propiedades químicas de los ácidos grasos

Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con los grupos
alcohol de otras moléculas.

Reacción de esterificación
Esterificación. Un ácido graso reacciona con un alcohol, for-
mando un éster y liberándose una molécula de agua.

Reacción de saponificación
Saponificación. La reacción de saponificación consiste en
una hidrólisis con bases (NaOH o KOH) de los ésteres, en esta
hidrólisis se forma el alcohol y jabones que son las sales sódi-
cas o potásicas de los ácidos grasos.
Todos los lípidos que contengan ácidos grasos son sapo-
nificables.

Capacidad de oxidación
El grado de insaturación influye en la facilidad de los ácidos grasos para oxidarse, sobre todo los poliinsatura-
dos. Este hecho puede conducir a la rotura de sus cadenas con la consiguiente formación de aldehídos voláti-
les responsables del característico olor y sabor a rancio.

A. Lípidos simples
Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
a) Acilglicéridos
Son lípidos simples formados por una molécula de glicerina (glicerol o propanotriol) esterificada por uno dos o
tres moléculas de ácidos grasos: monoacilgliceridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos respectivamente.
Los más abundantes son los triacilglicéridos, en los cuales los ácidos grasos pueden ser iguales(TAG sim-
ples) o diferentes (TAG mixtos) y saturados o insaturados.
Reacción de esterificación. Formación de un triacilglicérido a partir de una molécula de glicerol y tres ácidos
grasos:

Si los ácidos grasos son insaturados la molécula resultante es líquida a temperatura ambiente y el triglicérido
es un aceite, el empaquetamiento de sus ácidos grasos es menor y disminuye el punto de fusión, ya que es
preciso romper un menor número de enlaces de Van der Waals existentes entre las cadenas alifáticas Si son
saturados la molécula es sólida o semisólida y son los sebos o mantecas.

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Los TAG son sustancias de reserva energética que se almacenan tanto en las vacuolas de las células vege-
tales (sobre todo en frutos y semillas de las plantas oleaginosas) como en los adipocitos del tejido adiposo de
los animales.
Las grasas son muy apolares y se almacenan en forma anhidra (no retienen agua), mientras que el glucógeno
se almacena en forma hidratada, de manera que adsorbe más del doble de su peso en agua, las grasas acu-
mulan la máxima cantidad de energía y ocupan el mínimo espacio.
Los depósitos de grasa subcutánea también sirven como almohadilla protectora frente a golpes y como
aislante térmico.
El tejido adiposo marrón o pardo representa una adaptación de los animales que viven en climas fríos,
pues su grasa suministra abundante calor sobre todo en los animales que hibernan, ya que su oxidación en
las mitocondrias no suministra ATP, como los demás tipos de grasas, sino que produce exclusivamente ener-
gía en forma de calor.
Reacción de saponificación.Los
acilglicéridos frente a bases dan
lugar a reacciones de saponifica-
ción en la que se producen jabo-
nes:sales sódicas o potásicas de
los ácidos grasos
En los organismos la hidrólisis de
los TAG se lleva a cabo por enzi-
mas específicas: las lipasas, y no
se producen jabones, sino ácidos
grasos y glicerina.
Los TAG son insolubles en agua y
no tienden a formar micelas ya que son moléculas apolares. Los DAG y los MAG poseen polaridad a causa
de los grupos hidroxilo libres y forman micelas.

b) Ceras
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes también de cadena larga. En general
son sólidas y totalmente insolubles en agua, Ya que poseen sus dos extremos hidrófobos. Todas las funcio-
nes que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. Así las plu-
mas, el pelo, la piel,las hojas, frutos, están cubiertas de una capa cérea protectora.
Una de las ceras más conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal.

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Otras ceras son: la lanonina de la lana de oveja, la cera de carnauba, extraída de una palmera brasileña y el
espermaceti, producido por el cachalote, que tiene aplicaciones como lubricante y en la industria de la cos-
mética y perfumería.

B. Lípidos complejos o de membrana

Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de carbono,
hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno,fósforo,azufre. En su composición
intervienen además de ácidos grasos otros componentes no lipídicos (alcoholes,
glúcidos, ácido fosfórico, derivados aminados,etc)
Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la mem-
brana, por lo que también se llaman lípidos de membrana.
Son moléculas anfipáticas, con una parte apolar formada por las cadenas alifáti-
cas de los ácidos grasos que están unidos mediante enlaces éster a un alcohol
que puede ser el glicerol o la esfingosina; y una zona hidrófila originada por
los restantes componentes no lipídicos que también están unidos al alcohol.
En función del alcohol que contiene la molécula, se distinguen dos tipos de lípi-
dos complejos: glicerolípidos (contienen glicerol) y esfingolípidos (contienen
esfingosina)

GLICEROLÍPIDOSposeen dos moléculas de ácidos grasos unidos mediante enlaces éster a dos grupos
alcohol de la glicerina, se distinguen:
Gliceroglucolípidos
Glicerofosfolípidos o Fosfoglicéridos
a) Gliceroglucolípidos
Son glicerolípidos en los que el tercer grupo alcohol de la glicerina forma un
enlace O-glucosídico con un monosacárido. Se encuentran en las membranas
de las bacterias y de las células vegetales.

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b) Fosfoglicéridos(Fosfolípidos)
Lo fosfoglicéridos son los lípidos más abundantes en la membrana
plasmática de las células. Se caracterizan porque el tercer grupo
alcohol del glicerol forma un enlace éster con una molécula de ácido
ortofosfóricoque, a su vez,constituye otro enlace éster con un grupo
alcohol. Los grupos hidroxilo de los carbonos 1 y 2 están esterificados
cada uno por un ácido graso.
La molécula resultante de la unión de los 2 ácidos grasos con la glicerina y el ácido ortofosfórico se llama
ácido fosfatídico. La estructura molecular de los diferentes fosfolípi-
dos se puede considerar derivada del ácido fosfatídico (generalmente
un ácido graso es saturado y el otro insaturado) y por ello se nombran
con el prefijo fosfatidil seguido del nombre del derivado aminado o
polialchol al que se une. Así, se obtienen los siguientes derivados:
fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina (olecitina),fosfatidilserina,
fosfatidilgliceroly fosfatidilinositol(al pH fisiológico de la célula,
algunos grupos funcionales se encuentran ionizados).
Cuando una molécula de ácido fosfatídico forma un enlace éster con
otra de fosfatidilglicerol, se forma un fosfolípido “doble” y así se obtie-
ne una molécula de difosfatidilglicerol , que se conoce como car-
diolipina porque se aisló por primera vez en el músculo cardiaco.
Estas moléculas son especialmente abundantes en la membrana
interna mitocondrial y en las membranas bacterianas.
Otro grupo de glicerofosfolípidos son los plasmalógenosque se ca-
racterizan porque una cadena alifática no se encuentra unida al glice-
rol mediante un enlace éster, sino mediante un enlace éter. Estas
moléculas son componentes importantes de las membranas del re-
tículo endoplasmático y de las membranas de ciertas bacterias; tam-
bién son abundantes en el tejido cardiaco. Un plasmalógeno de colina
es el factor activador de plaquetas.

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Propiedades de los fosfogliceridos
Los fosfoglicéridos son moléculas anfipáticas, con una cabeza polar o hidrófila (fosfato y alcohol) y una cola
hidrófoba constituida por las cadenas alifáticas de los ácidos grasos. Esta característica es de gran importan-
cia en la formación de las membranas biológicas.Los ácidos grasos que contienen pueden ser saturados o
insaturados. La longitud y grado de insaturación de las cadenas de estos ácidos grasos en los lípidos de la
membrana juega un papel muy importante en la fluidez de la membrana.
Debido al carácter anfipático de estas moléculas les permite construir tres tipos de agregados cuando interac-
cionan con el agua, según sea la naturaleza de los fosfolípidos y las condiciones ambientales, se pueden
formar micelas, monocapas y bicapas.
▪ Micelas. Las sustancias anfipáticas (fosfolipidos, jabones, etc) forman
micelas cuando se dispersan en un medio acuoso. Cada micela es una mi-
núscula gota lipídica cuyos grupos polares se disponen hacia fuera para in-
teraccionar con el agua.
▪ Monocapas. Cuando la concentración es baja, los FL interaccionan con
la fase acuosa a través de sus grupos polares, mientras que las cadenas
apolares son repelidas hacia fuera, en el aire. Las moléculas de FL se ex-
tienden por la superficie del agua y forman una monocapa.
▪ Bicapas. En ciertas condiciones, cuando aumenta la concentración, los
FL forman bicapas, mediante el autoensamblaje espontáneo de sus molé-
culas anfipáticas, se trata de dos monocapas superpuestas y unidas por
sus regiones hidrofóbicas. Estas bicapas se pliegan sobre sí mismas para
formar liposomas, que son vesículas huecas que albergan en su interior
una cavidad llena de agua.
Es probable que las membranas de las células primitivas se pareciesen a liposo-
mas, pero las membranasbiológicas de las células actuales no son solo meras
bicapas lípidicas, pues en su construcción participan, además de los fosfoglicé-
ridos, otros lípidos estructurales, como esfingoglucolípidos y el colesterol, y una
gran variedad de glucoproteínas

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ESFINGOLÍPIDOS
Son lípidos que también se encuentran en las membranas biológicas
siendo especialmente abundantes en las células del tejido nervioso.
Son moléculas anfipáticas que están formadas por un aminoalcohol
la esfingosinaque reacciona por el grupo amino con un ácido graso y
forma la ceramida que esla molécula precursora de todos los esfin-
golípidos.
Según cuál sea el sustituyente unido al grupo alcohol de la ceramida,
los esfingolípidos pueden ser de dos clases: esfingoglucolípidos y
esfingofosfolípidos
La cabeza polar de la ceramida puede estar fosforilada o glicosilada,
según que lleve un grupo fosfato o un glúcido respectivamente,
cuando lleva glúcidos se habla de glucoesfingolípidos (cerebrósi-
dos o gangliósidos) y si el grupo alcohol de la ceramida esá esterificado por una molécula de ácido ortofosfó-
rico se trata de un esfingofosfolípido
a) Esfingofosfolípidos
Resultan de la unión del grupo alcohol de la ceramidamediante un enlace
éster,con una molécula de ácido ortofosfórico que a su vez, se une me-
diante otro enlace éster con una molécula de etanolamina o de colina
Así se originan las esfingomielinas
que son esfingofosfolípidos que se
encuentran en la mayoría de las mem-
branas celulares animales y son los
componentes mayoritarios de las vai-
nas de mielina de las células nervio-
sas.

b) Glucoesfingolípidos
Son un grupo de lípidos que resultan de la unión, mediante enlace
O-glucosídico, entre el grupo alcohol de la ceramida y un conjunto
de monosacáridos, entre los que se encuentran la glucosa, la
galactosa, la N-acetilglucosamina, la fucosa y el ácido siálico.
Forman parte de la membrana plasmática, forman junto con las
secuencias glucídicas de las glucoproteínas el glucocálix. La especificidad de las funciones de los esfingo-
glucolípidos reside en las secuencias diferentes de las cadenas oligosacarídicas, como ocurre con las glu-
coproteínas,y están basadas en la capacidad para actuar como marcadoresbiológicos y lugares de reco-
nocimiento celular
Se distinguen dos grupos:
Los cerebrósidos. Son los más simples están formados por la ceramida unida
generalmente a un monosacárido (glucosa o galactosa) mediante un enlace β
glucosídico.
Los gangliósidos están formados por la ceramida unida a un oligosacárido a
menudo ramificado y que queda definido por la secuencia de monosacáridos
componentes.

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A continuación se muestran las estructuras de los lípidos saponificables.

LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES
Terpenos. Son lípidos insaponificables formados por la polimerización del isopreno(2-metil-1,3- butadieno).

Son moléculas lineales o cíclicas muy abundantes en los vegetales que cumplen funciones muy variadas, y
se clasifican por el número (2,4,6,8,n) de moléculas de isopreno que contienen:
Monoterpenos (C10 H14)
Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol, vainillina, mirceno (esencia de
laurel), aldehído cinámico(esencia de canela),etc.
Diterpenos(C20 H26).
Vitaminas liposolubles, como la vitamina A, vitamina E, vitamina K.
También es un diterpeno el fitol que forma parte de la molécula de clorofila
Triterpenos(C30 H38).
Destacan el escualeno y el lanostero, que son dos moléculas precursoras en
la síntesis del colesterol.
Tetraterpenos(C40 H50).
Pigmentos vegetales, como los carotenos, las xantofilas y los licopenos.
Politerpenos(CnHm).
Se obtienen por la polimerización de miles de unidades de isopreno, como el
caucho, que es un polímero formado a partir de los terpenos que contiene el
látex del árbol Hevea brasiliensis

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A continuación se muestran las fórmulas de varios terpenos:

Esteroides
Los esteroides son lípidos insaponificables que derivan del esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno, también denominado gonano, cuya
estructura está formada por 4 anillos de carbono uni-
dos,designadoscomo A,B,C y D .
Los esteroides se diferencian entre sí por el número y la localización de
los sustituyentes(grupos hidroxilo y cadenas alifáticas) en el anillo del
CPPF, especialmente en las posiciones3 y17, y por la presencia de
dobles enlaces en los anillos.
.Comprenden los siguientes grupos de sustancias:
1. Esteroles: Como el colesteroly lasvitaminas D. No hay esteroles en las bacterias.
2. Hormonas esteroideas: Como lashormonas suprarrenalesy las hormonas sexuales. Tienen un
átomo de oxígeno unido al carbono 3 por undoble enlace.
3. Sales biliares: derivan de los ácidos taurocólico y glicocólico y son moléculas anfipáticas,lo que
les confiere propiedades detergentes. Emulsionan las grasas y favorecen su digestión y posterior ab-
sorción en el intestino
Los esteroles poseen un grupo hidroxilo en el carbono 3 y una cadena alifática en el carbono 17. El coleste-
roles un esterol que forma parte de las membranas celulares de los animales a lasque confiere estabilidad al
situarse entre los fosfolípidos y fijarlos. El grupo hidroxilo constituye su polo hidrófilo. A partir del colesterol se
sintetizan casi todos los esteroides.

Disposición del colesterol

en la membrana celular

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Eicosanoides
El ácido araquidónico es el precursor más importante de varias clases de moléculas señal: prostaglandinas,
prostaciclinas, trombosanos y leucotrienos. Estas sustancias se denominan eicosanoides, porque tienen
20 átomos de carbono (eikosi:20, en griego)
Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituida por 20 átomos de carbono que for-
man un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas. Las prostaglandinas cumplen diversas funciones: agre-
gación plaquetaria, controlan la contracción del útero durante el parto, intervienen en los procesos inflamato-
rios, regulan el flujo sanguíneo en ciertos órganos, etc. También funcionan como hormonas locales.

Otras funciones reguladoras de los eicosanoides son: regulan el flujo sanguíneo a órganos, provocan inflama-
ción como respuesta ante infecciones y heridas, protegen contra lesiones del estómago, controlan el transpor-
te de iones a través de las membranas, modulan la transmisión sináptica e inducen el sueño, los tromboxanos
provocan la agregación plaquetaria, las prostaciclinas dilatan los vasos sanguíneos e inhiben la agregación
plaquetaria.

Funciones biológicas de los lípidos

Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones:
1. Función de reserva energética.Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de gra-
sa produce 9,4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glú-
cidos sólo producen 4,1 kilocalorías/g.
2. Función estructural.Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos y le dan
consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos.
3. Función dinámica. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se
producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas
y las prostaglandinas.
4. Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino. Las li-
poproteínas HDL y LDL transportancolesterol.
5. Función amortiguadora térmica y mecánica: grasa sólida del panículo adiposo.

Reconocimiento de lípidos
• Saponificación: Los lípidos que contienen ácidos grasos pueden saponificarse con NaOH o con
KOH, dando jabón: sales sódicas o potásicas de ácidos grasos.
• Tinción con Sudán III: La presencia de lípidos en un material biológico, puede ponerse de manifiesto
utilizando el colorante Sudan III. Las grasas toman un color amarillo rojizo.

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