Isomerias de Los Alquenos

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ISOMERIAS DE LOS ALQUENOS

Los cuerpos que presentan la misma composición y propiedades diferentes


reciben el nombre de “isomerías”, fenómeno que se presenta como consecuencia
de la estructura interna (configuración del esqueleto).
Las isomerías estructurales que los alquenos pueden presentar son de tres clases:
a) Isomería de posición por la posición el doble enlace.
b) Isomería de cadena por sus cadenas carbonadas ramificadas.
c) Isomería geométrica cis-trans.
El primero de los hidrocarburos etilénicos que presentan isómeros, es el buteno
posee cuatro átomos de carbono que presenta tres isómeros, dos de posición y
uno de cadena.

CH2=CH-CH2-CH3
1 buteno

CH2-CH=CH2-CH3
2 buteno

CH3
CH3-C=CH2
Isomería de cadena

Para determinar las posibles isomerías de posición del doble o triple enlace
(este último para los alquinos), al número de carbonos contenidos en el
alqueno alquíno, se divide entre dos y el número entero obtenido nos indica
las isometrías contenidas en el hidrocarburo no saturado .
Actividad: Completa el cuadro siguiente con lo que se te pide.
.
nombre Número de Estructura de la Fórmula
carbonos formula condensada molecular
eteno 2 C2H4
propeno 3 C3H6
1 buteno 4 CH2=CH-CH2-CH3 C4H8

2 buteno 4 CH2-CH=CH2-CH3 C4H8


2
1 5
penteno
2 5
penteno
1 hexeno 6
2 hexeno 6
3 hexeno 6
1 7
hepteno
2 7
hepteno
3 7
hepteno
1 octeno 8
2 octeno 8
3 octeno 8
4 octeno 8
1 noneno 9
2 noneno 9
2 noneno 9
4 noneno 9
1 deceno 10
2 deceno 10
3 deceno 10
4 deceno 10
5 deceno 10

Isomería Geométrica (cis-trans)

Los alquenos que tienen 2 sustituyentes iguales en los carbonos vecinos, pueden

presentar este tipo de isomería:

C=C
A A

A = sustituyente

Los isómeros geométricos pueden ser dos:

a) Cis: cuando los dos sustituyentes están del mismo lado del doble enlace.

H H
C=C
Br Br

Cis-1,2-dibromoeteno

CH3 CH
C=C
Cl Cl
Cis-2,3-dicloropropeno

b) Trans: cuando los dos sustituyentes están d e lados opuestos.

H Br
C=C
Br H

trans-1,2-dibromoeteno

CH3 Cl
C=C
Cl H

trans-2,3-dicloropropeno

HIDROCARBUROS POLI-INSATURADOS

Existe una gran variedad de hidrocarburos que contienen sus moléculas un doble
o triple enlace, los cuales reciben el nombre genérico de “poliuros”.
A los hidrocarburos que poseen 2 dobles enlaces, se les denomina alcadienos ,
aunque en el lenguaje común se les llama “dienos”.
Ejemplo de dienos:
CH2=C= CH2 CH2=CH-CH=CH2
1,2-propadieno 1,3-butadieno
Sí un hidrocarburo posee 3 enlaces, se le conoce como “alcatrieno” Y
comúnmente como “trienos”
Ejemplo de trieno:

CH3-CH=C=C=CH-CH3
2,3,4-hexatrieno
Un hidrocarburo puede presentar un doble enlace mixto, el cual puede ser con
doble o triple ligadura.
Ejemplo de enlace mixto:
CHΞC-CH2-CH=CH2
4-penteno,1-ino

Los dienos se clasifican en 3 grupos conforme a la posición relativa de las dos


dobles ligaduras dentro de la molécula y son:
a) Ligaduras acumuladas : Son aquellos compuestos con dos ligaduras
adyacentes y de forma:

C=C=C CH2=C=CH2

un dieno acumulado 1,2-propadieno

b) Ligaduras conjugadas: son aquellos compuestos en que las 2 dobles


ligaduras están separadas por una sola ligadura simple y de forma:

C=C
C=C CH2=CH-CH=CH2
un dieno conjugado 1,3-butadieno

c) Ligaduras aisladas: sí en los compuestos las dobles ligaduras están


separadas por más de una ligadura simple y que presente la forma:

C=C C=C CH2=CH-CH2-CH=CH2


(CH2)n

un dieno aislado 1,4-pentadieno

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