Hidratos de Carbono

Hidratos de Carbono
CRSF – UCU
QUIMICA BIOLOGICA
DOCENTE: LIC. CLARA VECCHIETTI
AÑO: 2021
Hidratos de Carbono / Carbohidratos / Glúcidos
Química Orgánica Wade 7Ed. Capítulo 25 – Carbohidratos

y ácidos nucleicos
Polihidroxialdehídos o Polihidroxicetonas. Polihidroxialdehído = aldosas

Fórmula Cn(H2O)m. Polihidroxicetona = cetosas
3C = triosa
4C = tetrosa
5C = pentosa
6C= hexosa
…
Monosacáridos – azúcares simples

cristales blancos, solubles en agua, sabor dulce
Oligosacáridos – polímeros de 2 a 10 monosacáridos

cristales blancos, solubles en agua, sabor dulce
Polisacáridos – polímeros de monosacáridos  lineales

Homopolisacárido
Macromoléculas Heteropolisacárido ramificados
amorfos, insolubles en agua, insípidos
Hidratos de Carbono - Monosacáridos
Fórmula Cn(H2O)m.
-Polihidroxialdehído = función aldehído + funciones alcohol
Reductoras
-Polihidroxicetona = función cetona + funciones alcohol
Más simples = 3C = Gliceraldehido / Dihidroxiacetona
Isómeros = compuestos
diferentes con la misma
fórmula molecular.
Hidratos de Carbono - Monosacáridos Isómeros = compuestos diferentes con la misma
fórmula molecular.
Isomería
Estereoisómeros = isómeros que se

diferencian en la orientación de sus átomos en
el espacio.
Enantiómeros = estereoisómeros que son
imágenes especulares no superponibles.
*Quiralidad = propiedad de
Idénticas propiedades disimetría de una molécula, que le
físicas permite poseer un enantiómero.
*Centro quiral = cualquier átomo
Actividad óptica – que soporta varios ligandos en una
Polarimetría disposición espacial tal que tiene imágenes
especulares no superponibles.
Dextrógiros (+) / Enantiómeros Dextrógiros (+): compuestos
Levógiros (–) que giran el plano de polarización de la luz
hacia la derecha (sentido de las agujas del
reloj)
Enantiómeros Levógiros (–): giran el plano de
polarización de la luz hacia la izquierda.
dratos de Carbono - Monosacáridos
Isomería Diasteroisómeros = estereoisómeros no

enantiómeros
Importancia biológica = Serie D

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Glucosa
Hemiacetal cíclico
6 miembros 5 miembros
Anómeros

Glucosa
Hemiacetal cíclico
Función aldehído potencial

Capacidad reductora

Galactosa
Epímeros

Galactosa
Anómeros

Manosa
Epímeros

Manosa
Anómeros

Fructosa
Hemiacetal cíclico
Anómeros

Fructosa
Hemiacetal cíclico
Función cetona potencial

Capacidad reductora
Anómeros

Ribosa
Anómeros
Glicósidos
Glicósidos
Aglicona
Glicósidos
Aglico
na
Glucosa  glucósidos
Galactosa  galactósidos
Fructosa  fructósidos
…
Glicósidos
Aglico
na
Función aldehído / cetona potencial Función aldehído / cetona potencial

Capacidad reductora Capacidad reductora
Productos de Reducción Polialcohol

Productos de Oxidación
Ácidos Carboxílicos
Ácidos Aldónicos Ácidos Sacáricos / Aldáricos

Desoxiazúcares
L
Ésteres fosfóricos
Aminoazúcares
Hidratos de Carbono - Disacáridos
idratos de Carbono - Disacáridos
Enlace
1,4’
Enlace
1,1’
Enlace
1,6’
Enla Enla
ce ce
b- a-
1,4’ 1,4’
Enlace
1,4’
Enlace
1,1’
Enlace
1,6’
Función aldehído / cetona potencial
Función aldehído / cetona potencial Capacidad reductora
Capacidad reductora
Enlace Enlace
b-1,4’ a-1,4’
Hidratos de Carbono - Disacáridos
Maltosa Glucosa – Glucosa

Enlace glicosídico a-1,4’

Capacidad reductora
Fuente: hidrólisis enzimática del almidón (amilasa

cereales germinados y malta
Lactosa Galactosa – Glucosa

Enlace glicosídico b-1,4’

Capacidad reductora
Fuente: leche
Sacarosa
Maltosa
Lactosa
Glucosa – Fructosa
Enlace glicosídico 1,2’
Función aldehído / cetona potencial
bloqueados
Pierde capacidad reductora
Fuente: azúcar de caña y de remolacha,
sorgo y algunas frutas y verduras.
Hidratos de Carbono - Polisacáridos Macromoléculas, polímeros de gran tamaño
Homopolisacáridos
Polímero ramificado >600000 unidades de Glc
Almidón Cadenas = Enlaces glucosídicos a-1,4’
Reserva energética en vegetales Punto de ramificación = Enlaces
Polímero de Glucosa glucosídicos a-1,6’
Insoluble en agua
20% amilosa + 80% amilopectina
Polímero lineal 1000-5000 unidades de Glc

Enlaces glucosídicos a-1,4’
Estructura helicoidal
Soluble en agua
Funciones aldehído potencial bloqueadas

Pierde capacidad reductora
dratos de Carbono - Polisacáridos
Homopolisacáridos
Glucógeno
Reserva energética en células animales
Polímero ramificado de Glucosa
Cadenas = Enlaces glucosídicos a-1,4’
Punto de ramificación = Enlaces glucosídicos a-1,6’
Funciones aldehído potencial bloqueadas – Pierde capacidad
reductora
Homopolisacáridos
Celulosa
Polisacárido estructural en células vegetales
Polímero lineal de Glucosa
Enlaces glucosídicos b-1,4’
Microfibrillas – enlaces de H.
Insoluble
Fibra dietaria
Microorganismos = enzima b-glucosidasa
 rumiantes
amilosa
Homopolisacárido
sDextrinas
Polímeros de Glucosa – intermediarios en la hidrólisis del almidón

Dextrinas límite
Inulina
Polímeros de Fructosa
Soluble; No digerible
Quitina
Polisacárido estructural – exoesqueleto
Polímero de aminoazúcares – N-acetil-glucosamina
Lineal; puentes de H
Heteropolisacáridos
Glicosaminoglicanos
Polímeros de unidades diméricas: ácidos urónicos + aminoazúcares
Polianiones
Asociados a proteínas – Matriz extracelular tejido conjuntivo – amortiguación y lubricación
Ácido Hialurónico Condroitin-sulfato Heparina
Ácido glucurónico Ácido glucurónico Ácido glucurónico /

enlaces b-1,3 enlaces b-1,3 b-1,4
N-acetil-glucosamina N-acetil-galactosamina idurónico
Polímero = enlaces b-1,4. Polímero = enlaces b-1,4. Glucosamina
Piel y cartílago. Cartílago y hueso. Polímero = enlaces a-1,4.
Piel y cartílago.
Hidratos de Carbono - Polisacáridos
Heteropolisacáridos
Proteoglicanos
Polísacáridos (múltiples) unidos a proteínas.
Enlaces glicosídicos entre un azúcar y un aminoácido (grupos –OH o –N)
Redes tridimensionales – matriz extracelular.
Glicoproteínas
Oligosacáridos (múltiples) unidos a proteínas.
Membrana plasmática de células animales, plasma sanguíneo, secreciones glandulares, etc
Referencias bibliográficas:
Química Biológica – Antonio Blanco – 8va Ed.
Bioquímica Ilustrada – Harper – 29 Ed.
Química Orgánica – Wade – 7ma Ed.

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Química Orgánica Wade 7Ed. Capítulo 25 – Carbohidratos

Polihidroxialdehídos o Polihidroxicetonas. Polihidroxialdehído = aldosas

Monosacáridos – azúcares simples

Oligosacáridos – polímeros de 2 a 10 monosacáridos

Polisacáridos – polímeros de monosacáridos  lineales

Estereoisómeros = isómeros que se

Isomería Diasteroisómeros = estereoisómeros no

Importancia biológica = Serie D

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Función aldehído potencial

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

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Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Función cetona potencial

Monosacáridos de interés en bioquímica humana

Función aldehído / cetona potencial Función aldehído / cetona potencial

Productos de Reducción Polialcohol

Ácidos Aldónicos Ácidos Sacáricos / Aldáricos

Maltosa Glucosa – Glucosa

Función aldehído potencial

Fuente: hidrólisis enzimática del almidón (amilasa

Lactosa Galactosa – Glucosa

Función aldehído potencial

Polímero lineal 1000-5000 unidades de Glc

Funciones aldehído potencial bloqueadas

Polímeros de Glucosa – intermediarios en la hidrólisis del almidón

Ácido Hialurónico Condroitin-sulfato Heparina

Ácido glucurónico Ácido glucurónico Ácido glucurónico /

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