Act. 2.1 Nomenclatura de Lípidos - Aldana - Rodriguez - Juana

Aldana Rodríguez Juana
15/03/2022
Bioquímica II
D03
Clasificación Características FQ Nomenclatura

Común
Sistemática IUPAC Numérica
o trivial
Son los lípidos más nombres Los nombres describen las El sistema “delta” (Δ) toma como
sencillos, pero no son triviales, estructuras en detalle en función referencia el carboxilo terminal
los eslabones del resto no de las reglas de nomenclatura de (denominado 1) e indica la
de lípidos, aparecen químicos la química orgánica definidas por longitud de la cadena de forma
en la mayoría de las , en la IUPAC. Al carbono carboxílico numérica y el número y la posición
células de forma libre, muchos le corresponde el número 1 y las de los dobles enlaces contando
compuestos por C, H y casos demás posiciones se definen en desde el carboxilo.
O. Todos poseen una relacion referencia a éste. Ejemplo:
cadena ados Ejemplo: 16 átomos
hidrocarbonada de con la 16 átomos de C,
numero par de fuente Ácido
de C, 16:0 saturado (sin
carbonos y un grupo de hexadecanoico
saturado dobles
ácidos grasos ácido, los más donde enlaces)
frecuentes son de 16 y fueron
18 C. aislados
Se dividen en los La IUPAC y la
saturados e ácidos IUB recomendaron sustituir ω-x El sistema “omega” (ω) toma
insaturados. grasos por la n–x (siendo n el número como referencia el extremo metilo
Saturados: número por total de carbonos y x la posición de la molécula e indica la longitud
par de carbonos, primera del doble enlace distal). Ejemplo: de la cadena, el número de dobles
solidos a TA, el punto vez. Por enlaces y la posición de, el primer
de fusión aumenta si ejemplo, 18 átomos de doble enlace contando desde el
es más larga la el 18:1n-9 C, con un carbono ω (el carbono más
cadena. llamado doble enlace alejado del carboxilo, al que se
acido
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Insaturados: número palmich entre los asigna la última letra del alfabeto
par de C, líquidos o o que carbonos 9 griego ya que, tradicionalmente, al
semi sólidos a TA, viene de (=18-9) y 10 carbono contiguo al grupo
primer doble enlace la carboxilo se le ha denominado
en el C9, no tienen palma. alfa). Ejemplo:
dobles enlaces
conjugados, el punto 18 átomos de
de fusión disminuye al C, con un
aumentar las doble enlace
18:1ω−9
insaturaciones. entre los
carbonos 9
(=18−9) y 10
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Clasificación Características FQ
Nomenclatura IUPAC
El glicerol no para denotar de forma precisa los átomos de carbono del glicerol se utiliza
presenta la numeración estereoespecífica (sn) en la que el átomo de carbono del glicerol
estereoisometría (no que aparece arriba al ser representado en la proyección de Fischer, que muestra la
tiene ningún carbono cadena de carbonos en vertical con el grupo hidroxilo del carbono central a la
asimétrico) pero es izquierda, será el C-1.
una
molécula proquiral po El prefijo 'rac' (de racemato) precederá al nombre si el producto es una mezcla
rque cuando se con cantidades equivalentes de las dos configuraciones posibles del glicerol; el
glicerolípidos esterifican los prefijo 'X' se utiliza si la configuración del compuesto no se especifica o no
(acilgliceroles grupos hidroxilo de los se conoce. Se puede omitir el localizante 'O' si la sustitución es en los átomos de
y otros) carbonos 1 y 3 con oxígeno del glicerol. Ejemplos de nomenclatura:
distintos sustituyentes
el carbono 2 pasa a 1-O-octil-sn-glicerol (1-octil-sn-
ser asimétrico. Esto glicerol)
ocurre en distintos
derivados del glicerol 1,2-dioctadecanoil-rac-
como los glicerol
acilgliceroles.
Glicerofosfolípido. Los a) 1,2-diacil-sn-glicero-3- a) 3-sn-fosfatidilcolina

Indica cualquier glicerofo fosfocolina. b) 3-sn-fosfatidilserina,
Glicerofosfo- derivado de ácido sfolípidos b) 1,3-bis (3-sn-fosfatidil) glicerol.
lípidos glicerofosfórico que comune
tiene al menos un s se Los derivados del ácido
grupo O-acil, O-alquil] nombra fosfatídico que se obtienen por la
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o O-(1-alkenil) unido al n como pérdida hidrolítica de uno de los

residuo de glicerol. derivado dos grupos acil se pueden
Poseen dos ácidos s del nombrar utilizando el prefijo liso,
grasos esterificados al ácido por ejemplo,
glicerol. fosfatídi lisofosfatidiletanolamina; un
el radical OH del co número se puede añadir para
glicerol se halla Ejemplo: indicar el sitio de la (hidro)lisis, 2-
esterificado a un liso indicaría la hidrólisis en
grupo fosfato, por lo a) posición 2, quedando un grupo
que en esa región hay lecitina hidroxilo en este carbono.
alta polaridad y carga b) 1- El término plasmalógeno es un
negativa. fosfatidili nombre genérico para
Son componenetes nositol glicerofosfolípidos en los que el
importantes de las glicerol tiene un grupo 1-alquenil
membranas éter.
biologicas. El vocablo ácido plasménico se
estructuralmente son puede utilizar para derivados de
el resultado de la sn-glicero-3-fosfato que tienen un
esterificación de un residuo de O-(1-alquenil) en el
alcohol de la glicerina átomo de carbono 1 y un grupo
con un grupo fosfato y hidroxilo en posición 2.
los otros dos alcoholes Los glicerofosfolípidos específicos
con ácidos grasos. o individuales, en los que los
sustituyentes se pueden
especificar, se nombran de
acuerdo con Nomenclature of
Organic Chemistry, Sections A, B,
C, D, E, F, and H, utilizando el
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término fosfo para indicar el

puente fosfodiéster.
Los esfingolípidos son a) a) (2S, 3R, 4E)-2-amino-octadec-4-en-1,3-diol

una amplia familia de esfingosi
lípidos derivados de la na
esfingosina.
Los esfingolípidos son
lípidos complejos que
derivan
del aminoalcohol
de 18 C esfingosina.
Los hay con o sin
esfingolípidos fosfato:
fosfoesfingolípidos
(esfingomielinas) y
glucoesfingolípidos
(gangliósidos,
cerebrósidos, con
hidratos de carbono);
la esfingosina se halla
unida a un ácido
graso de cadena
larga mediante un
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enlace amida forman Todos los esfingolípidos poseen un componente básico característico:
do la ceramida. Son un aminoalcohol de cadena larga llamado esfingosina (1,3-dihidroxi-2-
una clase importante amino-4-octadeceno). Los carbonos 1, 2 y 3 de esta molécula son
de lípidos de portadores de grupos funcionales (-OH, NH2, -OH) y cuando un ácido
las membranas graso saturado o insaturado de cadena larga se une al carbono 2 por
celulares de animales medio de un enlace amida se obtiene una ceramida, la cual es la
y vegetales y son los unidad estructural fundamental de todos los esfingolípidos.
más abundantes en
los tejidos de los
organismos más
complejos.
Poseen efecto
biológicamente
activo completando
la descripción de
diferentes rutas
metabólicas, hay
enfermedades
relacionadas con los
esfingolípidos y tienen
función de moléculas
de señalización
celular. Más
recientemente, se ha
abierto un nuevo
campo de
investigación en lo
referente a sus
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propiedades biofísicas
en las membranas.
Nomenclatura IUPAC
Los esteroides, desde El hidrocarburo tetracíclico “padre”,

el punto de vista sin grupos metilo en C10 y C13 y
químico, sin cadena lateral en C17, se le da el nombre de gonano
son lípidos (grasas)
derivados del El hidrocarburo con un grupo metil
colesterol, el cual en C13 pero
proviene a su vez de no en C10 y sin cadena lateral en C17,
tejidos animales. se nombra como estrano o oestrano
Se compone de
lípidos
vitaminas y hormonas El hidrocarburo con grupos metil en C10 y C13,
esteroles
formando cuatro pero sin cadena lateral en C17 es llamado
(esteroides y
anillos fusionados, tres andros-tano
otros)
con seis átomos y uno
con cinco; posee en
total 17 átomos de
carbono.
son sólidos cristalinos
incoloros, solubles en
solventes orgánicos
apolares (cloroformo,
benceno, etc.).
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son bajos solubles en

alcoholes.
presentan bastante
actividad debido a los
carbonos asimétricos
que poseen.
Se pueden recristalizar
en metanol caliente.
Los que tiene dobles
en laces son color
amarillento.
Comienzan a
descomponerse por
acción de la luz.
Son derivados de Las estructuras grandes que contienen más de 40 carbonos se conocen
isopreno; funcionan, como politerpenos.
entre otras cosas, Los isoprenoides sencillos (alcoholes lineales, difosfatos, etc.), se forman por la
como esencias adición sucesiva de unidades C5, y se clasifican según número de estas unidades
lípidos aromáticas vegetales de terpeno.
prenoles y pigmentos
(terpenos y vegetales.
otros) Prenoles y esteroles
comparten una ruta
biosintética a través
de la polimerización Prenol
de dimetilalil
pirofosfato (isopentenil
pirofosfato), pero son
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diferentes en
estructura y función,
por eso se separan en
dos categorías
distintas.
Son sintetizados de
precursores de
unidades de cinco
carbonos
de isopentenil
difosfato y dimetilalil
difosfato.
Las quinonas e hidroq
uinonas, contienen
un isoprenoide sujeto
a la cola quinonoide
núcleo de origen
no isoprenoide.
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Esquema de lípidos
Fig. 1. Esquema de lípidos, recuperado de: https://esquema.net/lipidos/

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Bibliografía
Anales RANM. (2020, 5 marzo). Esfingolípidos sencillos con actividad biológica y sus propiedades físicas en
membranas biológicas - Anales RANM. Anales de la Real Academia Nacional de Medicina de España.
Recuperado 15 de marzo de 2022, de https://analesranm.es/revista/2018/135_01/rev11#
PPDQ, E. P. (2011). Nomenclatura de Lípidos Recomendaciones 1976. PPDQ Boletín, (47).
Rincón Mora, L. A. (2016). Nomenclatura de esteroides. P.P.D.Q. Boletín, (54).
https://doi.org/10.17227/PPDQ.2015.num54.4099

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Clasificación Características FQ Nomenclatura

Glicerofosfolípido. Los a) 1,2-diacil-sn-glicero-3- a) 3-sn-fosfatidilcolina

o O-(1-alkenil) unido al n como pérdida hidrolítica de uno de los

término fosfo para indicar el

Los esfingolípidos son a) a) (2S, 3R, 4E)-2-amino-octadec-4-en-1,3-diol

Los esteroides, desde El hidrocarburo tetracíclico “padre”,

son bajos solubles en

Fig. 1. Esquema de lípidos, recuperado de: https://esquema.net/lipidos/

Recuperado 15 de marzo de 2022, de https://analesranm.es/revista/2018/135_01/rev11#

PPDQ, E. P. (2011). Nomenclatura de Lípidos Recomendaciones 1976. PPDQ Boletín, (47).

Rincón Mora, L. A. (2016). Nomenclatura de esteroides. P.P.D.Q. Boletín, (54).

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