Instituto Politécnico

Nacional
Escuela Superior de Ingeniería
Química e Industrias
Extractivas

LABORATORIO DE GRUPOS
FUNCIONALES
PRÁCTICA 4.OBTENCIÓN DEL BUTIRALDEHIDO POR
OXIDACIÓN DEL N-BUTANOL

Profesora:
Grupo: 2IV44
Equipo: 11
Integrantes:
Poblano Cruz Jorge A.
Ponce Tello Carla
Ríos Romero Jesús Alejandro
Fecha de entrega:20/11/2020
 ACTIVIDADES PREVIAS.
a) Métodos de obtención de aldehídos

Ozonólisis de alquenos: rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el

alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas
forman cetonas

Oxidación de alcoholes: con alcoholes primario se obtienen aldehídos mientras

que con secundarios se obtienen cetonas.

En la oxidación de alcoholes primarios se pueden sobre oxidar a ácidos carboxílicos

en presencia de oxidantes que contengan agua, para ello debe de trabajarse con
reactivos anhidridos a temperatura ambiente

Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse ya que carecen de hidrógenos sobre

el carbono.

Los alcoholes alilicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con

oxido de manganeso en acetona, es sumamente selectiva por lo que no oxidara
nada más que lo se encuentre en dicha posición
La reacción de Friedel-Crafts: consiste en una sustitución aromática
electrofílica mediante la cual un grupo alquilo o un grupo acilo se introducen en el
anillo aromático.

b) Concepto de oxido-reducción en química orgánica y su mecanismo

Estado de oxidación en moléculas orgánicas.

Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la

proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de oxígeno.

Se entiende por oxidación cualquier reacción química de combinación entre una

sustancia, o un compuesto químico, y el oxígeno. Dicha reacción, que siempre es
exotérmica, puede realizarse lentamente o bien de forma rápida; en este último
caso recibe el nombre de combustión y se manifiesta con la característica llama y
con una intensa producción de calor.

En Química Orgánica, es más

complejo determinar el estado de
oxidación del carbono, ya que,
en una misma cadena, cada
carbono puede tener un estado
de oxidación distinto, y como
consecuencia de ello, al calcular
el estado de oxidación, en
ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de
los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono.

El estado de oxidación para cada átomo de carbono en una molécula orgánica

se obtiene agregando cada uno de los siguientes valores para cada uno de sus
cuatro enlaces.

Por cada enlace con: Numero a agregar

H -1
C 0
Heteroatomo +1
Oxidación de alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos y ácidos carboxílicos

dependiendo de las condiciones que se utilicen.

Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas únicamente.

De entre la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgánicos que

se han descubierto, los más comúnmente usados son derivados de cromo
hexavalente (CrVI) o manganeso heptavalente.

El reactivo que más frecuentemente se utiliza para la oxidación de alcoholes a

aldehídos o cetonas es el ácido crómico H2CrO4. El ácido crómico se prepara
generalmente adicionando óxido crómico (CrO3) o dicromato de sodio (Na2Cr2O7)
al ácido sulfúrico o ácido acético.

Mecanismos.

El mecanismo mediante el cual ocurre la oxidación se ha estudiado ampliamente

y aunque todavía no se conocen los detalles completos se supone que procede a
través de la formación de un cromatoéster proveniente del alcohol y el ácido
crómico. En esta etapa no ocurre ningún cambio en el estado de oxidación.

La formación del producto puede ocurrir por dos mecanismos alternativos:

o Por abstracción de un protón por una base y eliminación de un ion HCrO3 –

o Por mecanismo concertado, en donde uno de los oxígenos del cromo
abstrae el protón.

Propiedades y usos del butiraldehido.

El butanal es un aldehído de cadena abierta, constituido por cuatro átomos

de carbono, y es análogo al butano; es de hecho la segunda forma más
oxidada del hidrocarburo butano después del ácido butírico. Su fórmula
molecular es CH3CH2CH2CHO, donde –CHO es el grupo formilo.

Este aldehído, uno de los más livianos, consiste de un líquido transparente,

inflamable y menos denso que el agua. Además, es soluble en el agua y
miscible con la mayoría de los solventes orgánicos; por lo tanto, puede
utilizarse para tener mezclas orgánicas de una sola fase.

El butanal es un compuesto tóxico que por inhalación puede producir

inflamación de las vías respiratorias superiores, los bronquios y edema
pulmonar que, inclusive, puede tener consecuencias fatales.

Industriales

-El butanal es un disolvente industrial, pero, además, es intermediario en la

síntesis de otros disolventes; por ejemplo 2-etilhexanol, n-butanol y
trimetilpropano.

-También se utiliza como intermediario en la elaboración de resinas

sintéticas, entre ellas, el polivinil butiral; aceleradores de la vulcanización del
caucho; fabricación de productos farmacéuticos; productos para la
protección de los cultivos; pesticidas; antioxidantes; auxiliares de
bronceados.
-El butanal es utilizado como materia prima para la elaboración de aromas
sintéticos. Además, se emplea como agente saborizante de alimentos.

Otros.

-En el hombre, el butanal es utilizado como un biomarcador indicativo del

daño por oxidación, experimentado por los lípidos, las proteínas y los ácidos
nucleícos.
 DIAGRAMA OBTENCIÓN DEL BUTARALDEHIDO POR OXIDACIÓN DEL BUTANOL

Agregar lentamente
Adición de mezcla
10 mL H2SO4 Preparar mezcla sulfocrómica
sulfocrómica en un Calentar el butanol a
matraz Elenmeyer de ebullición 75-80 C
250 mL
14 g K2Cr2O7
75 ml H2O

Calentar la mezcla de
Pasar el destilado a un
reacción por 15
vaso de precipitados
minutos y dejar enfriar

5 g Na2CO3
Transferir a un
25 mL H2o Eliminar el ácido
Eliminar la fase embudo de separación
butanoico en forma de
acuosa
su sal

Na2SO4 Secar el producto Butiraldehido

Anhidro

Pasar a una
probeta

Medir volumen NOTA: PARA ESTE PRODUCTO

Calcular rendimiento
SI QUEREMOS PURIFICAR SE
HACE POR DESTILACIÓN
 ENTALPIA DE REACCIÓN.
Es una reacción exotérmica, es decir, con un valor de entalpia negativa.

Nos podemos dar cuenta fácilmente por la experimentación ya que al reaccionar había que
controlar la reacción para que no sobrepasara la temperatura necesaria.

Además, en la química orgánica una rección exotérmica se da cuando se rompe un enlace débil para
formar uno más fuerte.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.

Reactivos Productos

Propiedades físicas Butanol Dicromato de Ácido sulfúrico Sulfato de Butiraldehído

potasio Sodio
Edo. Físico y color Incoloro Naranja, rojo Incoloro, ámbar Blanco Incoloro
Liquido Solido Liquido Solido Liquido
Cristalino aceitoso
Peso molecular 74.121g/m 294.185g/mol 98.079g/ml 142.04g/ml 36.46g/mol
ol
Punto de ebullición 117.7°C 500°C 274°C 1100°C 75°C

Punto de fusión -28.9°C 398°C 3°C 888°C -96°C

Densidad 0.81g/mL 2.7 g/mL 1.8 g/mL 2.664g/mL 1.194g/mL
solubilidad Agua soluble soluble Soluble Agua Miscible
Solventes Metano, Alcohol Metanol Metanol Alcoholes
éter Glicerina Éter
dietílico Éter
Toxicidad Agua Agua Agua Agua Cutánea
Cutánea Cutánea Corrosión Cutánea Irritación
Ocular Ocular Ocular Ocular Cutánea
Respiratori Respiratoria Cutánea Cutánea para la
a Mutagenicidad Respiratoria Mutagenicidad reproducción
carcinogecidad
 CÁLCULOS
Reacción:
𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 → 𝐻2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 𝐻2 𝑂 → 2 𝐻2 𝐶𝑟𝑂4

𝐻2 𝐶𝑟𝑂4 + 𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝑟𝑂3 𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶3 𝐻7 𝐶𝑂𝐻 + 𝐶𝑟𝑂4 𝐻 + 𝐻3 𝑂

Reacción global
𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 ⁄𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 → 𝐶3 𝐻7 𝐶𝑂𝐻 + 𝐶3 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂

ESTEQUIOMETRIA:

𝑚𝐻2 𝑆𝑂4 = 𝜌𝐻2 𝑆𝑂4 ∙ 𝑉𝐻2 𝑆𝑂4

𝑔
𝜌𝐻2𝑆𝑂4 = 1.843 𝑚𝐿
𝑔
𝑚𝐻2 𝑆𝑂4 = 1.83𝑚𝐿 ∙ 10 𝑚𝐿 = 18.3 𝑔

Y sabemos que

𝑚𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 = 14𝑔

Para determinar el RL en la primera reacción de la formación de la mezcla sulfocromica…

𝑚𝐻2 𝑆𝑂4 18.3𝑔
= = 0.1867
𝑀𝐸 98𝑔
𝑚𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 14𝑔
= = 0.0476
𝑀𝐸 294𝑔
∴ 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑜 𝑡𝑎𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑙 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 y los siguientes cálculos se harán con base en el para la
primera reacción

𝑃𝑀 𝐻2 𝐶𝑟2 𝑂7
𝑚𝐻2 𝐶𝑟2𝑂7 = 𝑚𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 ∙ | |
𝑃𝑀 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7
𝑔
218 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐻2 𝐶𝑟2 𝑂7 = 14𝑔 ∙ | 𝑔 | = 10.381𝑔
294𝑚𝑜𝑙

2 ∙ 𝑃𝑀 𝐻2 𝐶𝑟𝑂4
𝑚𝐻2 𝐶𝑟𝑂4 = 𝑚𝐻2 𝐶𝑟2𝑂7 ∙ | |
𝑃𝑀 𝐻2 𝐶𝑟2 𝑂7
𝑔
2 × 118𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐻2 𝐶𝑟𝑂4 = 10.381 𝑔 ∙ | 𝑔 | = 11.238𝑔
218 𝑚𝑜𝑙
Este último nos permite entrar a la segunda reacción siendo un reactivo que participa en la
segunda reacción.

Determinemos la 𝑚𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 …
𝑔
𝜌𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 = 0.81𝑚𝐿

𝑚𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 = 𝜌𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 ∙ 𝑉𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻

𝑔
𝑚𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 = 0.81𝑚𝐿 ∙ 12.7 𝑚𝐿 = 10.287 𝑔

Para determinar el RL en la segunda reacción…

𝑚𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 10.287𝑔
= = 0.139
𝑀𝐸 74𝑔
𝑚𝐻2 𝐶𝑟𝑂4 11.238𝑔
= = 0.095
𝑀𝐸 118𝑔
∴ 𝑙𝑎 𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑜𝑐𝑟𝑜𝑚𝑖𝑐𝑎 𝑒𝑠 𝑒𝑙 𝑅𝐿 e igual que en la reacción anterior, se harán los siguientes
cálculos con base en este
𝑃𝑀 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑟𝑂4 𝐻
𝑚𝐶4 𝐻9 𝐶𝑟𝑂4 𝐻 = 𝑚 𝐻2 𝐶𝑟𝑂4 ∙ | |
𝑃𝑀 𝐻2 𝐶𝑟𝑂4
𝑔
174 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐶4 𝐻9 𝐶𝑟𝑂4𝐻 = 11.238𝑔 ∙ | 𝑔 | = 16.571𝑔
118 𝑚𝑜𝑙

𝑃𝑀 𝐶3 𝐻7 𝐶𝑂𝐻
𝑚 𝐶3 𝐻7 𝐶𝑂𝐻 = 𝑎𝐶4 𝐻9 𝐶𝑟𝑂4𝐻 ∙ | |
𝑃𝑀 𝐶4 𝐻9 𝐶𝑟𝑂4 𝐻
𝑔
72𝑚𝑜𝑙
𝑚 𝐶3 𝐻7 𝐶𝑂𝐻 = 16.571𝑔 ∙ | 𝑔 | = 10.111𝑔
118𝑚𝑜𝑙

Para encontrar el 𝑉𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻𝑇𝐸𝑂

𝑔
𝜌𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻 = 0.8𝑚𝐿

𝑚𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻 = 𝜌𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻 ∙ 𝑉𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻

10.111𝑔
𝑉𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻𝑇𝐸𝑂 = 𝑚𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻 /𝜌𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻 = 𝑔 = 12.639𝑚𝐿
0.8𝑚𝐿

Obtenido de la experimentación 𝑉𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻𝐸𝑋𝑃 = 4.9𝑚𝐿

Entonces el rendimiento es:

𝑉𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻𝐸𝑋𝑃
%𝑅 = × 100
𝑉𝐶4 𝐻7 𝑂𝐻𝑇𝐸𝑂
4.9𝑚𝐿
%𝑅 = × 100 = 38.7689
12.639𝑚𝐿
 OBSERVACIONES
✓ La mezcla sulfocrómica debe ser anaranjada de lo contrario quiere decir
que no adicionamos lentamente el ácido sulfúrico y por lo tanto la mezcla
no fue hecha de manera correcta.
✓ La temperatura de reacción debe mantenerse entre los 75-80 C para que
el aldehído formado que sigue dentro del reactor no vuelva a oxidarse
formando moléculas de ácido carboxílico, ya que no es el producto
deseado.
✓ La adición de la mezcla sulfocrómica debe ser rápida y constante ya que
de lo contrario la reacción no se llevará de manera correcta y formara más
moléculas de producto no deseado.
✓ En este proceso la destilación es la forma apta de llevar a cabo una
purificación del producto ya que hablamos de un líquido.

CONCLUSIONES
Poblano Cruz Jorge A.
La obtención de butanal se obtuvo mediante el uso de un agente oxidante
empleando una mezcla de Na2Cr2O7 y H2SO4 , dicha mezcla formara acido
crómico, dicha mezcla debe ser preparada añadiendo gota a gota el H2SO4 para
formar una solución anaranjada.

El método de purificación que se ocupó fue la destilación al tratarse de una mezcla

liquida; conociendo los diferentes puntos de ebullición de los productos que se
pueden obtener, ya que el punto de ebullición del butanal es más bajo que el
ácido butanoico (el cual se obtiene como subproducto, si se oxida por completo,
ya que los aldehídos se oxidan fácilmente, sino se controla la temperatura de la
destilación). La temperatura debe tener un rango de 75°C a 80°C , durante un
tiempo no mayor de 15 minutos.

Aunque cabe destacar que este tipo de reacción es exotérmica, se debe

mantener un calentamiento suave mediante una flama pequeña y constante
para que no esté a temperaturas menores con respecto a las establecidas.

Debido a esto se puede analizar que durante la práctica se obtuvo un bajo

rendimiento posiblemente porque el control de la temperatura durante la
destilación no fue el óptimo.

El butanal es de suma importancia ya que se emplea en la industria farmacéutica,

de los cosméticos, plásticos, del hule entre muchos otros.
Ponce Tello Carla
Al término de la experimentación, es preciso concluir que, partiendo de un alcohol
primario y empleando un agente oxidante, es posible obtener como productos
aldehídos y ácidos carboxílicos, para este caso se utilizó el alcohol primario butanol,
que, en presencia de una mezcla sulfocrómica (preparada con el agente oxidante
Na2Cr2O7 y H2SO4) dio como producto principal el butiraldehido y como
subproducto de la reacción se obtuvo al ácido butanoico. Es importante
mencionar que, para este tipo de reacciones, la obtención de aldehídos y ácidos
carboxílicos dependerá de las condiciones que se utilicen, razón por la cual, la
temperatura de reacción se mantuvo entre los 75 y 80 C y se realizó en un tiempo
de 15 minutos máximo, con la finalidad de no destilar el butiraldehido y obtener la
menor cantidad de ácido butanoico posible, respectivamente.

Se comprobó que, en las reacciones orgánicas, la oxidación se identificará cuando

se presente el aumento de enlaces de átomos de oxígeno a átomos de carbono,
mientras que el aumento de enlaces de hidrógeno a átomos de carbono se
interpreta como una reducción, para este caso, el butanol se oxidó para formar el
butiraldehido.

Además se identificó que para obtener el butiraldehido con la menor cantidad de

impurezas posibles, es necesario llevar a cabo diferentes procesos, como, por
ejemplo, la destilación, en donde se elimina el alcohol sin reaccionar, después se
efectúa una neutralización con Na2CO3 para precipitar al ácido butanoico que se
generó durante la oxidación en forma de su sal. Se efectuó la filtración en un
embudo de separación para eliminar las impurezas de agua restantes, es preciso
concluir que la densidad del butiraldehido es de 1.194g/mL, y, por eso, la fase
acuosa flota sobre la fase orgánica. Por último, el butiraldehído se seca añadiendo
Na2SO4

Los resultados de la experimentación indican un 38.7689 % de rendimiento

Ríos Romero Jesús Alejandro
El butiraldehido o llamado también butanal es un compuesto presente en
muchas ramas de la industria gracias a sus propiedades puede ser utilizado
como intermediario para la elaboración de: resinas sintéticas, productos
farmacéuticos, productos para la protección de cultivos y utilizado como
materia prima para la elaboración de aromas sintéticas ya que como
pudimos ver en el vídeo se menciona que este compuesto tiene un olor
característico parecido al olor del plátano.
En esta práctica se observo como se lleva a cabo el proceso para la
oxidación de un alcohol primario y formar un aldehído. En este pudimos ver
que hay que tener consideraciones como el agregar poco a poco el
acido sulfúrico para la preparación de la mezcla sulfocromica, también
que cuando se condensa el aldehído hay que tener un control de la
temperatura para que no se oxide de nuevamente el aldehído y se formen
moléculas de ácidp carboxílico.
También cuestiones como la eliminación de ácidos con carbonatos y por
último, pero no menos importante se aprendió la diferencia que hay en la
purificación de este producto a diferencia de las productos obtenidos en
las prácticas anteriores, ya que esta vez trabajamos con un liquido como
producto y la manera de purificarlo se hace con una operación unitaria
llamada destilación, la cual permite separar el producto de otros o
impurezas aprovechando densidad de este y su volatilidad.
Con los valores obtenidos de la práctica realizada se puede deducir que la
práctica no fue hecha de manera completamente cuidadosa, ya que se
obtuvo un rendimiento muy bajo, esto puede deberse a que no se
siguieron los criterios para una mejor elaboración del producto
mencionados anteriormente.
Como ingenieros químicos es muy importante conocer esto, ya que el
butiraldehido como ya se menciono está presente en muchas ramas de la
industria además de que esta práctica nos ayuda a agudizar nuestra
habilidad de toma de decisiones para la mejora de un proceso y la
obtención de algún producto parecido.
 BIBLIOGRAFÍA

Anónimo. (agosto 2016). Oxidación y reducción. 29de mayo del 2020, de

Academic Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-
reduccion_1344.pdf

Germán, F. (2018). Preparación de aldehídos y cetonas. 29 de Mayo del 2020, de

Química orgánica Sitio web: https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-
cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-y-cetonas.html

Bolívar, G. (2017). Butanal: estructura, propiedades, usos y riesgos. 29 de Mayo del

2020, de Lifeder.com Sitio web: https://www.lifeder.com/butanal/