Informe de Resultados Laboratorio de Química Orgánica I.

2021-2
Propiedades Químicas de los Alcoholes y Fenoles
Autor(es): Cristian Alberto Cortez Zarate, [a] Carolina Ruiz Morales [a]

Profesor(es): Karen J. Ardila Fierro[a]

[a] Facultad de Ingeniería, Universidad de Antioquia UdeA, Calle 70 No. 52-21, Medellín, Colombia

Resumen: En la sesión experimental se comparo la reactividad Métodos o Sección Experimental

de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de
diferentes reactivos. Se diferenciaron los alcoholes primarios,
Materiales y Sustancias:
secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metálico, la
prueba de Lucas y la prueba de Jones por otro lado se determinó la
presencia de metanol en licores y la de determinación
cualitativamente del acetaminofén en una muestra farmacéutica. Tabla 1. Materiales
Tubos de ensayo Baño maría

Pinza para tubo de ensayo Montero

Introducción
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados
Tabla 2. Sustancias
orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es
reemplazado por un grupo orgánico: H-O-H frente a R-O-H y Ar-O- Ciclohexanol Reactivo de CrO3 /H2SO4
H. En la práctica, el nombre del grupo alcohol está restringido a
compuestos que tienen a su grupo –OH unido a un átomo de B-naftol Solución de ácido salicílico al 1%
carbono saturado con hibridación sp3, mientras que los compuestos
con su grupo –OH unido a un carbono vinílico con hibridación sp2 Solución de Hidróxido de Solución de FeCl3 al 1%
se llaman enoles y los que están unidos a un anillo de benceno se Sodio al 10%
llaman fenoles.1 (Figura 1) n-butanol Ácido sulfúrico concentrado

2-butanol Solución de ácido concentrado

t-butanol Solución de ácido cromotrópico al

0.5%
Solución concentrada de KMnO4 al 2%
fenol en benceno
Sodio metálico Ácido oxálico

Figura 1. Estructura del alcohol, fenol y el enol Reactivo de Lucas Tableta de Acetaminofen

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la Solución de fenol en agua al Aguardiente

naturaleza y tienen varias aplicaciones industriales y farmacéuticas; 5%
por ejemplo, el metanol es uno de los más importantes productos
químicos industriales. Los alcoholes se clasifican como primarios
(1°), secundarios (2°) y terciarios (3°), dependiendo del número de
grupos orgánicos unidos al carbono que comparte el hidroxilo. 1 Sección Experimental
(Figura 2)

1. Prueba de acidez en medio básico: En dos tubos de

ensayo se colocó respectivamente:
Tubo 1: 5 gotas de ciclohexanol
Tubo 2: 0.1 g de β-naftol
Después se adicionan a cada tubo 20 gotas de NaOH al
Figura 2. Clasificación de los alcoholes 10%

Los alcoholes y los fenoles tienen casi la misma geometría del agua
alrededor del átomo de oxígeno. El ángulo del enlace R-O-H tiene
aproximadamente un valor tetraédrico (por ejemplo, 109° en el 2. Prueba de acidez con sodio metálico: En cuatro tubos de
metanol), y el átomo de oxígeno tiene hibridación sp3. Los fenoles ensayo pequeños, limpios y secos se coloca
son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad respectivamente, 10 gotas de:
por resonancia del ion fenóxido. EL efecto de esta resonancia
Tubo 1: n-butanol
consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la
molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, Tubo 2:2-butanol
como ocurre en el caso de los aniones alcóxido. 1 Tubo 3: t-butanol
Tubo 4: solución concentrada de fenol en benceno

Se adicione a cada tubo, lo más rápido posible, un

pequeño pedazo de sodio (del tamaño de una cabecita de
fósforo), en forma simultánea a los cuatro tubos. Se

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observa el desprendimiento de gas y la rapidez de la
reacción en cada caso.

3. Prueba de Lucas: En tres tubos de ensayo pequeños y

secos, se colocan 20 gotas del reactivo de Lucas
(HCL/ZnCL2) y se adicionan respectivamente 10 gotas de;
Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t- butanol Figura 4. Estructura del Acetaminofén
Si no se observa cambio en algún tubo se coloca en un
baño de agua caliente (60-70 °C) 5 minutos y se
establece el orden de reactividad.
a) Coloque en un mortero 1 tableta de acetaminofén y
macere hasta obtener un polvo bien homogéneo.
b) Tome un poco con la espátula y póngalo en tubo de
ensayo.
c) Adicione 1 mL de agua y agite vigorosamente hasta
que se disuelva la mayor parte del sólido.
d) Añada 3 gotas de solución de FeCl 4 y observe la
aparición de una coloración azul-violeta.

7. Determinación cualitativa de metanol en licores: Es un

líquido ligero, incoloro, inflamable y toxico que se emplea
como anticongelante, disolvente y combustible. Su
fórmula química es CH3OH. La fermentación de jugos
azucarados implementada para la obtención de bebidas
alcohólicas, además de etanol, produce también
cantidades variables de metanol y otros compuestos
volátiles.

a) Coja dos tubos de ensayo y coloque,

respectivamente, en cada uno de ellos:
 Tubo 1: 1 mL de aguardiente
 Tubo 2: 1 mL de aguardiente adulterado

b) Adicione a cada tubo 3 gotas de ácido sulfúrico

concentrado y agite
c) Agrega a cada tubo 5 gotas de permanganato
de potasio y agite durante 10 minutos (la
solución queda un poco café)
Figura 3. Mecanismo de Lucas para Alcoholes d) Adicione a cada tubo de 3 a 5 gotas de ácido
oxálico y agite (se decolora la solución)
e) Agregue a cada tubo 1mL de la solución de
4. Prueba de Jones: En cuatro tubos de ensayo coloque ácido cromotrópico al 0.5% y agite
respectivamente, 4 gotas de: f) Adicione a cada tubo 20 gotas de ácido
Tubo 1: n-butanol sulfúrico concentrado por las paredes del tubo,
Tubo 2:2-butanol NO AGITE
Tubo 3: t-butanol
Tubo 4: solución de fenol en agua al 5%. g) Caliente los tubos en un baño maría a 70°C
Luego adicione a cada tubo con agitación, 2 gotas del durante 10 minutos. Un anillo de separación
reactivo de anhídrido crómico (CrO3) en ácido sulfúrico y 1 púrpura indica la presencia de metanol.
mL de agua. Se anotan los cambios de coloración.

5. Prueba del cloruro férrico para fenoles: En tres tubos de

ensayo se colocó respectivamente, 5 gotas de:
Tubo 1: fenol en agua al 5 % Resultados y Discusión
Tubo 2: solución de ácido salicílico
Tubo 3: n-butanol Descripción de las observaciones y los resultados obtenidos en
la práctica de laboratorio con la respectiva discusión crítica.
Se adicionan 2 gotas de solución de cloruro férrico al 1%.

6. Determinación cualitativa de paracetamol o acetaminofén:

El paracetamol o acetaminofén es un medicamento con

propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias
clínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de
prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la
aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos. Se
presenta habitualmente en forma de cápsulas, comprimidos o
gotas de administración oral. En la actualidad es uno de los
analgésicos más utilizados al ser bastante seguro y no
interactuar con la gran mayoría de los medicamentos.

Conclusiones

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Los alcoholes terciarios no sufren una oxidación fácil, debido a que
en la oxidación se produce la ruptura de enlaces entre carbono-
carbono, lo cual necesariamente requiere condiciones de elevada
temperatura. Los fenoles son sustancias acidas debido al efecto de
resonancia presente en su estructura. A su vez con el ensayo de
Lucas se pueden diferenciar alcoholes primarios, secundarios
y terciarios. Los fenoles hierven más altos que los alcoholes, debido
a que la resonancia del núcleo aromático de los fenoles hace al
grupo - OH más polar dejando, mejor dispuesto para formar puentes
intermoleculares, Los alcoholes son sustancias menos ácidas que el
agua, Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua, Los
alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes.

Palabras clave: Alcoholes primarios • alcoholes secundarios •

fenoles • esteres • esteres

Referencias
[1] McMurry, J. (2012). Química orgánica (8a. ed.--.). México D.F.:
Cengager Learning Editores.

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