BIQ - 113 - Material Escrito - Unidad 2.4 - Hidrocarburos Aromáticos

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD DE CIENCIAS AGRONÓMICAS

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL SEMIPRESENCIAL
ASIGNATURA: BIOQUÍMICA (BIQ-113D)
Unidad 2.4 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

ESTRUCTURA, RESONANCIA, AROMATICIDAD, PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Objetivo de la unidad:
Reconocer las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos Alifáticos, Aromáticos y
Halogenados para valorar su importancia en diferentes disciplinas.
Objetivo específico:
Conocer las propiedades físicas basadas en la resonancia y aromaticidad y las reacciones
químicas de los hidrocarburos aromáticos
CONTENIDO
HISTORIA DEL DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO 2

ESTRUCTURA Y RESONANCIA DEL BENCENO 3
AROMATICIDAD Y LA REGLA DE HÜCKEL 7
COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS 9
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS 10
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS 11
a. Reacción de Halogenación de compuestos aromáticos 12
b. Reacción de nitración aromática 13
c. Reacción de Sulfonación aromática 14
d. Alquilación de Friedel – Crafts 14
e. Acilación de Friedel-Crafts 16
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HISTORIA DEL DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO
En 1825, Michael Faraday aisló un hidrocarburo nuevo del gas de alumbrado al que llamó
“bicarburo de hidrógeno”. Nueve años después, Eilhardt Mitscherlich, de la Universidad de
Berlín, preparó la misma sustancia calentando ácido benzoico con cal, y encontró que era un
hidrocarburo que tenía la fórmula empírica CnHn.
Con el tiempo, debido a su relación con el ácido benzoico, a este hidrocarburo se le nombró
bencina y más tarde benceno, el nombre por el que se conoce en la actualidad. El ácido
benzoico era conocido desde hacía varios cientos de años antes del experimento de
Mitscherlich y se preparaba a partir de la goma de benjuí, una resina de olor agradable que se
usa como incienso y que se obtiene de un árbol nativo de Java. De modo similar, el tolueno, el
derivado metílico del benceno, toma su nombre del árbol sudamericano tolú, del cual se
pueden obtener algunos de sus derivados.
Aunque el benceno y el tolueno en sí no son compuestos fragantes en particular, sus orígenes a

partir de extractos de plantas aromáticas determinaron su clasificación, junto con otros
compuestos relacionados con ellos, como hidrocarburos aromáticos. Los alcanos, alquenos y
alquinos pertenecen a otra clase, a la de los hidrocarburos alifáticos. La palabra alifático
proviene del griego aleiphar (que significa “aceite” o “ungüento”) y con ella se nombró a los
hidrocarburos que se obtenían por la degradación química de las grasas.
El benceno fue aislado a partir del alquitrán de hulla por August W. von Hoffman en 1845. El
alquitrán de hulla fue durante muchos años la fuente principal de benceno para su producción
industrial, hasta que, alrededor de 1950, las tecnologías basadas en el petróleo se hicieron
competitivas. La producción actual es de, aproximadamente, seis millones de toneladas por año
en Estados Unidos.
Una gran parte de este benceno se convierte en estireno para su uso en la preparación de
plásticos y películas de poliestireno. El tolueno también es una sustancia química orgánica
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importante. Como la del benceno, su producción industrial inicial era a partir del alquitrán de
hulla, pero ahora la mayor parte proviene del petróleo.
ESTRUCTURA Y RESONANCIA DEL BENCENO

El benceno intrigó a los científicos del siglo XIX que intentaban hacer consistentes las
propiedades químicas con el concepto en ese entonces novedoso de la estructura molecular. A
pesar de su fórmula C6H6, el benceno no reaccionaba con los compuestos que se adicionan
fácilmente a los alquenos y alquinos o, si reaccionaba, lo hacía efectuando una sustitución en
vez de una adición. Se podían llevar a cabo reacciones que reemplazaban uno o más de sus
hidrógenos, pero permanecía el núcleo de seis carbonos del benceno, lo cual llevó a los
primeros químicos a considerarlo como una unidad. ¿Qué era esta unidad y por qué era
“especial”?
En 1866, sólo unos cuantos años después de publicar sus ideas acerca de lo que ahora se
conoce como la teoría estructural de la química orgánica, August Kekulé las aplicó a la
estructura del benceno. Basó su razonamiento en tres premisas:
1. El benceno es C6H6.
2. Todos los hidrógenos del benceno son equivalentes.
3. La teoría estructural requiere de cuatro enlaces para cada carbono.
Kekulé propuso la idea arriesgada de que los seis átomos de carbono del benceno estaban
unidos formando un anillo. Podían acomodarse cuatro enlaces en cada carbono con un sistema
que alterna enlaces sencillos y dobles, con un hidrógeno en cada carbono.
Pronto se descubrió un defecto en la estructura de Kekulé para el benceno. La estructura de

Kekulé requiere que los patrones de disustitución 1,2- y 1,6- creen compuestos diferentes
(isómeros).
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Figura 1. Estructuras disustituidas del Benceno planteadas por Kekulé
Los dos carbonos sustituidos están unidos por un enlace doble en una estructura, pero por un
enlace sencillo en la otra. Debido a que no se conocían tales casos de isomerismo en derivados
del benceno y no podía encontrarse ninguno, Kekulé sugirió que podían existir dos estructuras
isoméricas, pero que se interconvertían demasiado rápido para ser separadas.
Figura 2. Estructuras isoméricas del benceno propuestas por Kekulé
Ahora se sabe que el benceno no es un ciclohexatrieno ni un par de isómeros del

ciclohexatrieno que se equilibran con rapidez. El benceno es plano y su esqueleto de carbonos
tiene la forma de un hexágono regular. No hay evidencia de que tenga enlaces sencillos y dobles
alternantes. Como se muestra en la Figura 3, todos los enlaces carbono-carbono son de la
misma longitud (140 pm) y los ángulos de enlace de 120° corresponden a la hibridación sp2
perfecta. Es interesante que las distancias de enlace de 140 pm en el benceno están
exactamente a medio camino entre la distancia de enlace sencillo sp3- sp3 típica de 146 pm y la
distancia del enlace doble sp2-sp2 de 134 pm.
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Figura 3. Ángulos y longitudes de enlaces intramoleculares
Las dos estructuras de Kekulé para el benceno tienen el mismo ordenamiento de átomos, pero
difieren en la colocación de los electrones. Por lo tanto, se tratan de formas resonantes y
ninguna por sí sola describe en forma correcta el enlace en la molécula real. Como un híbrido
de las dos estructuras de Kekulé, el benceno es representado con frecuencia por un hexágono
que contiene un círculo inscrito.
Figura 4. Isómeros del Benceno e híbrido de resonancia
El símbolo del círculo en un hexágono lo sugirió por primera vez el químico inglés sir Robert
Robinson para representar los seis electrones p deslocalizados de los tres enlaces dobles. El
símbolo de Robinson es un recurso taquigráfico conveniente, pero las fórmulas tipo Kekulé son
mejores para contar los electrones y seguirles la pista, en especial en reacciones químicas.
Debido a que los carbonos que tienen un enlace sencillo en una forma resonante tienen un
enlace doble en la otra, la descripción de la resonancia es consistente con las distancias de los
enlaces carbono-carbono observadas en el benceno. Estas distancias, no sólo son todas
idénticas sino también son intermedias entre las del enlace sencillo y el enlace doble típicas.
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Se ha llegado a asociar la deslocalización electrónica con un aumento en la estabilidad. Sólo por

este hecho, el benceno debería estabilizarse.
Sin embargo, difiere de otros sistemas conjugados que se han visto en que sus electrones están
deslocalizados sobre un sistema conjugado cíclico. Ambas estructuras de Kekulé del benceno
son de igual energía, y uno de los principios de la teoría de la resonancia es que la
estabilización es mayor cuando las estructuras contribuyentes son de energía similar. La
conjugación cíclica en el benceno, entonces, conduce a una mayor estabilización que la que se
observa en trienos conjugados no cíclicos.
Figura 5. Sistema de enlaces en el Benceno
Desde la perspectiva de la teoría de enlace de valencia, la estructura plana del benceno sugiere
la hibridación sp2 del carbono y el sistema de enlaces s que se muestra en la Figura 5 a). Además
de sus tres orbitales sp2, cada carbono tiene un orbital 2p semi-lleno que puede participar en el
enlace p por traslape con su contraparte en cada uno de los carbonos adyacentes.
La Figura 5b muestra el sistema continuo p que resulta del traslape de estos orbitales y hace
posible la deslocalización de los electrones p en los seis carbonos. La imagen de la teoría de
enlace de valencia del benceno con seis electrones en un orbital p deslocalizado es útil, pero
superficial. Sólo dos electrones pueden ocupar un solo orbital, ya sea un orbital atómico o
molecular. Los seis OA 2p del benceno se combinan para dar seis OM p.
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Figura 6. Mapa de potencial electrostático del Benceno
Como muestran las regiones de alta densidad electrónica por encima y por debajo del plano del
anillo en el mapa de potencial electrostático (Figura 6), los electrones p están unidos con menor
fuerza que los electrones de los enlaces C - H.
AROMATICIDAD Y LA REGLA DE HÜCKEL
Podemos enlistar lo que hemos visto hasta ahora acerca del benceno y por extensión, acerca de
otras moléculas aromáticas parecidas al benceno.
- El benceno es cíclico y conjugado. El benceno es inusualmente estable, teniendo un

calor de hidrogenación 150 kJ/mol, menos negativo de lo que podría esperarse para un
trieno cíclico conjugado.
- El benceno es plano y tiene la forma de un hexágono regular. Todos los ángulos de
enlace son de 120°, todos los átomos de carbono tienen hibridación sp2 (con un orbital p
no enlazado) presentando una estructura plana para el solapamiento de los orbitales p y
todas las longitudes del enlace carbono-carbono son de 139 pm.
- El benceno experimenta reacciones de sustitución que retienen la conjugación cíclica en
lugar de reacciones de adición electrofílica que destruirían la conjugación.
- El benceno es un híbrido de resonancia cuya estructura es intermedia entre dos
estructuras de enlace-línea.
La lista pareciera proveer una buena descripción del benceno y de otras moléculas aromáticas,
pero no es suficiente. Se necesita algo más, llamada regla 4n + 2 de Hückel, para completar una
descripción de la aromaticidad.
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De acuerdo con la teoría ideada por el físico alemán Erich Hückel en 1931, una molécula es
aromática sólo si tiene un sistema de conjugación monocíclico plano y si contiene un total de 4n
+ 2 electrones π, donde n es un entero (n = 0, 1, 2, 3, …). En otras palabras, sólo pueden ser
aromáticas las moléculas con 2, 6, 10, 14, 18, ...electrones π. Las moléculas con 4n electrones π
(4, 8, 12, 16, …) no pueden ser aromáticas, aun cuando pueden ser cíclicas, planas y
aparentemente conjugadas (McMurry 2012). De hecho, se dice que las moléculas conjugadas
planas con 4n electrones π son anti aromáticas, debido a que la deslocalización de sus
electrones π llevan a su desestabilización. El benceno tiene seis electrones π (4n + 2 = 6
cuando n = 1) y es aromático.
Los químicos a principios de 1900 creían que el único requerimiento para la aromaticidad era la
presencia de un sistema conjugado cíclico. Por tanto, se esperaba que el ciclooctatetraeno,
como un análogo cercano del benceno, también comprobaría ser inusualmente estable. Sin
embargo, comprobó lo contrario.
El ciclooctatetraeno tiene ocho electrones π y no es aromático. Los electrones π se localizan en
los cuatro enlaces dobles en lugar de deslocalizarse alrededor del anillo y la molécula tiene
forma de cubo en vez de plana.
Figura 7. Mapa de potencial electrostático del ciclooctatetraeno
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Cuando el ciclooctatetraeno lo preparó por primera vez en 1911 el químico alemán Richard
Willstätter, se encontró que no era particularmente estable, pero se parecía en su reactividad a
un polieno de cadena abierta. El ciclooctatetraeno reacciona fácilmente con Br2, KMnO4 y HCl, al
igual que lo hacen los alquenos. De hecho, el ciclooctatetraeno ni siquiera es conjugado y tiene
forma de cubo en vez de plana y no tiene conjugación cíclica debido a que los orbitales p
vecinos no tienen la alineación paralela necesaria para traslaparse (McMurry 2012).
Los electrones π se localizan en los cuatro enlaces discretos C = C en lugar de deslocalizarse
alrededor del anillo. Los estudios de rayos X muestran que los enlaces sencillos C - C son de 147
pm de longitud y que los enlaces dobles son de 134 pm de longitud.
COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Los miembros de una clase de arenos llamados hidrocarburos policíclicos aromáticos poseen
energías de resonancia considerables debido a que cada uno es un conjunto de anillos de
benceno fusionados.
El naftaleno, el antraceno y el fenantreno son los tres miembros más sencillos de esta clase.
Todos están presentes en el alquitrán de hulla, una mezcla de sustancias orgánicas formadas
cuando el carbón es convertido en coque al calentarlo a temperaturas elevadas (alrededor de
1000°C) en ausencia de aire. El naftaleno es bicíclico y sus dos anillos bencénicos comparten un
enlace común.
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El antraceno y el fenantreno son hidrocarburos tricíclicos aromáticos. El antraceno tiene tres

anillos fusionados en un modo “lineal”; una fusión “angular” caracteriza al fenantreno. Las
fórmulas estructurales del naftaleno, antraceno y fenantreno se muestran junto con el sistema
de numeración usado para nombrar a sus derivados sustituidos:
Figura 8. Ejemplos de compuestos aromáticos policíclicos
En general, la estructura de resonancia más estable para un hidrocarburo policíclico aromático

es la que tiene el mayor número de anillos que corresponden a las fórmulas de Kekulé para el
benceno. El naftaleno es un ejemplo bastante típico:
Figura 9. Estructura de Kekulé más estable para el naftaleno
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
En general, los arenos se asemejan a otros hidrocarburos en sus propiedades físicas. Son no
polares, insolubles en agua y menos densos que ella. El punto de ebullición del benceno no es
muy diferente del de hidrocarburos similares, y esto sugiere que las fuerzas intermoleculares de
agregación en la fase líquida son aproximadamente iguales para todos ellos.
De manera general, algunas de las propiedades físicas de los compuestos aromáticos son las
siguientes:
- Son moléculas no polares
- Menos densos que el agua (Densidad Benceno: 0.889 g/ml).
- Punto de ebullición menores al del agua (P.E. Benceno: 80.1 °C)
- Punto de fusión mayor al del agua (P.F. Benceno: 5.4 °C)
- Insolubles en agua.
- Solubles en solventes orgánicos.
- Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.
- Son inflamables.
- El Benceno es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos.
- Fuerzas de enlace intermoleculares: Fuerzas de Van Der Waals
- Fuerzas de enlace intramoleculares: Covalente no polar
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática.

Esto es, un electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye a uno de los hidrógenos; la
reacción es característica para todos los anillos aromáticos, no sólo benceno y bencenos
sustituidos; de hecho, la habilidad de un compuesto para experimentar la sustitución
electrofílica es una buena prueba de la aromaticidad.
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Pueden introducirse varios tipos de sustituyentes diferentes en un anillo aromático a través de

las reacciones de sustitución electrofílica. Para listar algunas posibilidades, un anillo aromático
puede sustituirse por un halógeno (-Cl, -Br, -I), un grupo nitro (-NO2), un grupo ácido sulfónico
(-SO3H), un grupo hidroxilo (-OH), un grupo alquilo (-R), o un grupo acilo (-COR). Comenzando a
partir de unos cuantos materiales simples, es posible preparar varios miles de compuestos
aromáticos sustituidos.
Figura 10. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
Para que todas estas reacciones se lleven a cabo es de suma importancia la utilización de un
agente catalizador que logre polarizar los reactivos electrofílicos que van a atacar al anillo
aromático y a provocar la sustitución de uno de los hidrógenos de los carbonos que conforman
el anillo aromático por la parte polarizada que posee carga positiva, como vemos en la Tabla 1.
Tabla 1. Polarización de los reactivos utilizados en la adición aromática electrofílica
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REACTIVOS ELECTROFILÍCOS RUPTURA HETEROLITICA
Cl2 Cl+ : Cl-
Br2 Br+ : Br-
H2 SO4 SO3H+ : OH-
HNO3 NO2+ : OH-
CH3 Cl CH3+ : Cl-
CH3 - CO - Cl CH3 -CO+ : Cl-
a. Reacción de Halogenación de compuestos aromáticos

La reacción de sustitución electrofílica aromática comienza de una manera similar a la reacción
de adición de un protón electrofílico a un doble enlace, pero existe un número de diferencias.
Una diferencia es que los anillos aromáticos son menos reactivos frente a los electrófilos que los
alquenos; por ejemplo, el Br2 en disolución de CH2Cl2 reacciona instantáneamente con la mayor
parte de los alquenos, pero no reacciona con el benceno a temperatura ambiente.
Para que tenga lugar la bromación del benceno se necesita un catalizador como el FeBr3, el cual
hace a la molécula de Br2 más electrofílica al polarizarla para dar una especie de FeBr4 – Br+ que
reacciona como si fuera Br+. La molécula polarizada de Br2 reacciona con el anillo de benceno
nucleofílico para producir un carbocatión no aromático intermediario.
Figura 11. Mecanismo de halogenación de compuestos aromáticos
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b. Reacción de nitración aromática

Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico y
sulfúrico concentrados, el electrófilo es el ion nitronio, NO2 , el cual se genera a partir del HNO3
por protonación y la pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un
carbocatión intermediario, y la pérdida del ion H de este intermediario da el producto de
sustitución neutro, nitrobenceno.
Figura 12. Mecanismo de Nitración de benceno
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c. Reacción de Sulfonación aromática

Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por la reacción con ácido sulfúrico fumante, una
+
mezcla de H2SO4 y SO3. El electrófilo reactivo es HSO3 o SO3 neutro, dependiendo de las
condiciones de la reacción y la sustitución ocurre por el mismo mecanismo en dos etapas visto
previamente para la bromación y la nitración (Figura 13).
Sin embargo, nótese que la reacción de sulfonación es fácilmente reversible y puede ocurrir
hacia adelante o hacia atrás, dependiendo de las condiciones de la reacción; se favorece la
sulfonación en un ácido fuerte, pero la desulfonación se favorece en un ácido acuoso diluido y
caliente.
Figura 13. Mecanismo de la reacción de sulfonación aromática
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d. Alquilación de Friedel – Crafts
Entre las reacciones de sustitución electrofílica aromática más útiles en el laboratorio está la
alquilación, la introducción de un grupo alquilo en el anillo de benceno; llamada reacción de
Friedel-Crafts en honor a sus descubridores, se realiza al tratar el compuesto aromático con un
cloruro de alquilo, R-Cl, en presencia de AlCl3 para generar un carbocatión electrófilo, R+.
El cloruro de aluminio cataliza la reacción ayudando a disociar el haluro de alquilo de una

manera muy similar a como el FeBr3 cataliza las bromaciones aromáticas al polarizar el Br2; la
pérdida del H+ completa la reacción.
A pesar de su utilidad, la alquilación de Friedel-Crafts tiene varias limitaciones; entre otras

cosas, sólo pueden utilizarse haluros de alquilo. Los haluros aromáticos (arilo) y los haluros
vinílicos no reaccionan debido a que los carbocationes de arilo y vinílicos son muy altos en
energía como para formarse bajo condiciones de Friedel-Crafts.
Figura 14. Mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts
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e. Acilación de Friedel-Crafts
El mecanismo de la reacción de acilación de Friedel-Crafts es similar al de la alquilación de

Friedel Crafts, y las mismas limitaciones en el sustrato aromático para la alquilación también se
aplican a la acilación.
El electrófilo reactivo es un catión acilo estabilizado por resonancia, generado por la reacción
entre el cloruro de acilo y el AlCl3. Como indican las estructuras resonantes en la figura, se
estabiliza un catión acilo por la interacción del orbital vacío en el carbono con los electrones del
par no enlazado en el oxígeno vecino. Debido a esta estabilización, no ocurre el rearreglo del
carbocatión durante la acilación.
Figura 15. Mecanismo de la Reacción de alquilación de Friedel – Crafts
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A diferencia de las sustituciones múltiples que ocurren con frecuencia en la alquilación de

Friedel Crafts, las acilaciones nunca ocurren más de una vez en un anillo, debido a que el
acilbenceno producido es menos reactivo que la materia prima no acilada.
Bibliografía
- McMurry, J. 2012. Química Orgánica. Octava edición. México. Cengage Learning Editores
18 de 18

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HISTORIA DEL DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO 2

HISTORIA DEL DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO

Aunque el benceno y el tolueno en sí no son compuestos fragantes en particular, sus orígenes a

ESTRUCTURA Y RESONANCIA DEL BENCENO

Pronto se descubrió un defecto en la estructura de Kekulé para el benceno. La estructura de

Figura 1. Estructuras disustituidas del Benceno planteadas por Kekulé

Figura 2. Estructuras isoméricas del benceno propuestas por Kekulé

Ahora se sabe que el benceno no es un ciclohexatrieno ni un par de isómeros del

Figura 3. Ángulos y longitudes de enlaces intramoleculares

Se ha llegado a asociar la deslocalización electrónica con un aumento en la estabilidad. Sólo por

Figura 6. Mapa de potencial electrostático del Benceno

AROMATICIDAD Y LA REGLA DE HÜCKEL

- El benceno es cíclico y conjugado. El benceno es inusualmente estable, teniendo un

+ 2 electrones π, donde n es un entero (n = 0, 1, 2, 3, …). En otras palabras, sólo pueden ser

electrones π llevan a su desestabilización. El benceno tiene seis electrones π (4n + 2 = 6

El ciclooctatetraeno tiene ocho electrones π y no es aromático. Los electrones π se localizan en

Figura 7. Mapa de potencial electrostático del ciclooctatetraeno

Los electrones π se localizan en los cuatro enlaces discretos C = C en lugar de deslocalizarse

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

El antraceno y el fenantreno son hidrocarburos tricíclicos aromáticos. El antraceno tiene tres

Figura 8. Ejemplos de compuestos aromáticos policíclicos

En general, la estructura de resonancia más estable para un hidrocarburo policíclico aromático

Figura 9. Estructura de Kekulé más estable para el naftaleno

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática.

Pueden introducirse varios tipos de sustituyentes diferentes en un anillo aromático a través de

Figura 10. Reacciones de sustitución aromática electrofílica

Tabla 1. Polarización de los reactivos utilizados en la adición aromática electrofílica

REACTIVOS ELECTROFILÍCOS RUPTURA HETEROLITICA

Cl2 Cl+ : Cl-

Br2 Br+ : Br-

H2 SO4 SO3H+ : OH-

HNO3 NO2+ : OH-

CH3 Cl CH3+ : Cl-

CH3 - CO - Cl CH3 -CO+ : Cl-

a. Reacción de Halogenación de compuestos aromáticos

Figura 11. Mecanismo de halogenación de compuestos aromáticos

b. Reacción de nitración aromática

c. Reacción de Sulfonación aromática

Figura 13. Mecanismo de la reacción de sulfonación aromática

d. Alquilación de Friedel – Crafts

El cloruro de aluminio cataliza la reacción ayudando a disociar el haluro de alquilo de una

A pesar de su utilidad, la alquilación de Friedel-Crafts tiene varias limitaciones; entre otras

Figura 14. Mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts

El mecanismo de la reacción de acilación de Friedel-Crafts es similar al de la alquilación de

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