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Es aquella parte de la química que se encarga del

estudio del átomo de carbono y los compuestos que


se derivan de él. Sin embargo existen compuestos que,
a pesar de tener carbono dentro de su composición
química, no son orgánicos; entre estos están: el
monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono
(CO2), ácido carbónico (H2CO3), los carbonatos

( CO ), los bicarbonatos ( HCO ) y los cianuros (CN) .


2−
3
1−
3 1–

En 1828, el químico alemán Fiedrich Wöhler


sintetizó a partir de una sustancia inorgánica, la urea
(H2NCOH2), sustancia orgánica que se encuentra
en la orina de los mamíferos. Posteriormente Kolbe
sintetizó el ácido acético, Berthelot, el etanol, etc.
Con estos experimentos se hizo desaparecer la teoría
de la fuerza vital o vitalismo planteado por Jons J.
Berzelius.
NH4CNO → CO(NH2)2
Cianato de amonio Urea (carbodiamida)
(inorgánico) (orgánico)

A continuación indicaremos algunas diferencias generales entre los llamados compuestos orgánicos e
inorgánicos.
INORGÁNICOS ORGÁNICOS
1. Sus moléculas pueden contener átomos de
1. Sus moléculas contienen los elementos
cualquier elemento, incluso carbono bajo la
2−
forma de CO, CO2, CO3 o HCO3– llamados organógenos, estos son: C, H, O, N.

2. Se conocen aproximadamente medio millón 2. Se conoce más de diez millones y son de gran
de compuestos. complejidad.
3. Son en general, termoestables, es decir resisten 3. Son termolábiles, es decir resisten poco la
la acción del calor y solo se descomponen a acción del calor y se descomponen por debajo
los 700 °C de los 300 °C.

4. Tienen puntos de ebullición y fusión elevados. 4. Tienen puntos de fusión y ebullición bajos.

5. La mayoría son solubles en agua y en 5. La mayoría no son solubles en agua, pero son
disolventes polares. solubles en disolventes orgánicos.
6. Las reacciones que originan son generalmente 6. Reacciona lentamente y su rendimiento es
instantáneas y tienen un rendimiento mayor menor
Es un elemento no Metálico que se ubica en el grupo IVA y segundo periodo de la tabla periódica.
Pertenece a la familia del silicio, germanio, estaño y plomo.
12
Presenta tres isótopos: 6C ; 13C ; 14C
6 6

Siendo el más estable el carbono -12, el carbono -14 es radioactivo y se emplea para determinar antigüedades
en fósiles.

El átomo de carbono

109° 28’

6 p+
6n
C C
Estructura de
Lewis
Representación
Núcleo y niveles en el plano
Los orbitales de los electrones de
electrónicos
valencia orientados hacia los
vértices de un tetraedro regular

1. í á • Nanoespuma: Son
estructuras esponjosas compuestas por una
Los carbonos puros se presentan de distintas red de nanotubos de car- bono. Es
formas que se denominan Alotropos, son semiconductora con propiedadesmagnéticas.
formas cristalizadas del carbono.
Estas pueden ser naturales (diamante y grafito) o
artificiales (fullerenos, nanotubos, nanoespuma,
grafeno)
• Diamante: Es una de las
sustancias más duras que se conocen. Es incoloro,
mal conductor de la electricidad y más denso que el
grafito. Formacristales tetraédricos. Es quebradizo y
tiene unelevado punto de fusión y ebullición.

• Grafito: Es la más estable


de las formas del carbono. Es suave, negro y
resbaloso, con brillo metálico, conductor de
la electricidad. Se utiliza como lubricante y
en la fabricación de electrodos. Forma
cristales hexagonales y su densidad es de 2,
• Fullerenos: Es la tercera
259/cm3a comparación a los 3, 519/cm3del
forma alotrópica delcarbono, diferente del
diamante.
diamante y del grafito,son estructuras de 20, 60,
70 a más átomos decarbono y se asemejan a una
pelota de fútbol.Nominado en honor de su
descubridor R.Buckmister Fuller (Premio Nobel
en químicaen 1996)
• Nanotubos de • Grafeno: Es un material
carbono: Son estructuras compuesto por unalámina de espesor
tubulares. Se asemejan a láminas de grafito atómico de átomos de car-bono, similar a la
quese enrollan en cilindros, cuyo diámetro es de un panal de abeja, y querevolucionarán la
del tamaño del nanómetro y puede ser un tecnología del futuro. Fueron descubiertos por
semi- conductor o superconductor. Andre Geim y Konstantin- Novoseloy (premio
Nobel de Física en 2010).

Carbonos amorfos se presenta de distintas formas que se denominan carbonos, que son minerales de color
negro, combustibles y muy ricos en carbono.
Natural % de carbono aproximado Características
Antracita 95% Desprende mucho calor y poco humo
Hulla 75-90% Es usado como combustible industrial
Lignito 69% Arde, pero como mucho humo y olor desagradable
Turba 45 – 55% De color pardo formado por vegetales, parcialmente
descompuesto.

Los carbonos amorfos artificiales son:


• Carbón de madera
• Carbón animal
• Carbón activado
• Hollín
• Coque
• Negro de humo

2. í á
Debido al tamaño y su posición en la tabla periódica, el carbono tiene las siguientes propiedades.
a) Covalencia: Propiedad por la cual el carbono se enlaza con otros elementos no metálicos
medianteenlace Covalente, donde comparte sus electrones de valencia cumpliendo con la regla del
octeto.
Ejemplo: Urea (carbodiamida)
H O
(NH ) CO N C N
H H
b) Tetravalencia: Se refiere a la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes cuando se enlaza con
otros átomos.
H H H
H C H H C C H H C C H
H

c) Hibridación: Consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar
orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Sirve para poder
explicar la tetravalencia del átomo de carbono en los compuestos orgánicos.
Regiones 2 3 4
Orbital Híbrido Sp Sp2 Sp3
Orbitas 2 orbitas 3 orbitales 4 orbitales
Híbrido formado híbrido Sp Híbrido Sp2 Híbrido Sp3
Geometría
Molecular
(Lineal)
Plana trigonal Tetraédrica
Ángulo de enlace 180° 120° 109,5°
d) Autosaturación: Se refiere a la capacidad del átomo de carbono de enlazarse a otros átomos de
mismo elemento, formando enlaces simples, dobles o triples. De esta manera se obtienen cadenas
carbonadas y explican porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los
inorgánicos.
Estas cadenas pueden ser:
Abiertas Cerradas
Lineales Homocídicos
H H H H
H C C C C H
H H H H

Ramificaciones Heterocídicos
H H2C CH3
H3C C C CH2
H3C H CH3
CH3 C  CH
CH2  CH C C CH3
CH3 CH2 CH3
*Concatenación: Se refiere a la capacidad del carbono de formar cadenas lineales y anilladas, inclusive ramificadas.

3.
En los compuestos orgánicos se pueden reconocer hasta cuatro tipos de átomos de carbono, en las cadenas
hidrocarbonadas saturadas (enlace Simple).
• Carbono primario: Es aquel átomo de Carbono que está unido a un solo átomo de Carbono. Se halla
en los extremos o ramificaciones de una Molécula, y podría poseer hidrógenos primarios.
H
R C H o R Carbono
H primario
• Carbono secundario: Es aquel átomo c. Terciario = 2
de carbono que está unido a otros dos c. Cuaternario = 1
átomos de carbono ypodría poseer los
llamados hidrógenos Secundarios. 2. ó á
Los químicos orgánicos utilizan varias clases de fórmulas para
representar los compuestos orgánicos. Tipos de fórmulas:
a. Fórmula desarrollada: Es aquella en la quese
indican todos los enlaces que hay en una molécula

b) Fórmula semidesarrollada: Es aquella en laque


se indican los enlaces Carbono-Carbono. CH3 − CH2
− CH2 − CHO
CH2 = CH − C  CH

• Carbono terciario: Es aquel átomo de carbo-


no que está unido a tres átomos de carbono y
podría tener un hidrógeno terciario.

c) Fórmula condensada: Es aquella en la que se


• Carbono cuaternario: Es un carbono omite los enlaces covalentes.
que se encuentra completamente rodeado
por otroscuatro átomos de carbono, a CH3CH2CH2CHO CH2CHCCH
los cuales está unido
R
d) Fórmula de líneas: También llamada lineal,
R C R zig- zag o Topológica. En esta fórmula, los
Carbono enlaces están representados por líneas y los
H
cuaternario átomos de carbono vienen dados por los
vértices o puntosde encuentro de dos líneas.
Ejercicio 1.
¿Cuál es el número de carbonos primarios, se-
cundarios, terciarios y cuaternarios presentes en
el siguiente compuesto? e) Fórmula global: También llamada Mole-
CH3 CH3 cular, representa el número total de átomos,
CH3 C CH2 CH CH CH3 C4H8O; C4H4.
CH3 CH3
Resolución:
CH3 CH3
CH
c. Primario
3 C= 6 CH2 CH CH CH3
c. Secundario
CH=3 1 CH3
3.
Ejemplo: Escribir la formula desarrollada, semidesarrollada y global del siguiente compuesto representado
mediante su fórmula de línea.

Resolución:
Fórmula Fórmula Fórmula
Desarrollada Semidesarrollada Global

C4H5N

4. ó
a) Cadena abierta o acídica: Agrupa a los compuestos de cadena abierta no forman anillos o ciclos.
CH3 − CH2 − CH2 − CH3 CH − CH CH
2 3 3
| |
CH3 − CH − CH − CH2 − CH
| |
CH3 CH3

b) Cadena cerrada o cíclica: Agrupa a los compuestos que forman anillos o ciclos. Esta serie
cíclica sesubdivide en:
• Serie Homocíclica: El anillo está constituido solo por átomos de carbono. Los compuestos
homocíclicos pueden ser acíclicos y aromáticos.

• S
• Serie heterocíclicas: Agrupa a los compuestos que además de carbono tienen otros átomos (O,
S,N) en la cadena cíclica.

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