Al Calo Ides

Alcaloides
Introducción
Extracción y Análisis
Clasificación y Descripción
Alcaloides
CH3
CH3 O C6 H5 CH3 O
O
H C N C
N O C6 H5
O
C O CH3 C
O
O
H
Pedro Antonio García Ruiz

Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad
Area Química analítica Area Química Orgánica
Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

Alcaloides
HO
O CH3
N O
HN
CH3 O CH3 N CH3
N
HO

Area Química analítica Area Química Orgánica

Alcaloides
Introducción
Introducción
Su historia
El hombre los ha utilizado desde la más remota

antigüedad
El afán de envenenarse y autodestruirse es más

antiguo que el de lavarse
S química
Su í i reall se desarrolla
d ll desde
d d hace
h d siglos:
dos i l
F.W. Sertürneer (1805) anuncia el aislamiento de la
morfina.
Gomes (1819) extrae el principio activo de la
chinchona
Introducción
¿Qué son?
Parecidos a los álcalis
Son bases nitrogenadas

i
Como aminas reaccionan con los ácidos

formando sales solubles en agua
g
L mayor parte
La t de
d sus át
átomos d
de nitrógeno
it ó
están en anillos heterocíclicos
Introducción
¿Qué son?
Parecidos a los álcalis
Unos se presentan como aminas

i libres
i
Otros como ésteres o amidas de ácidos orgánicos
Al
Algunos como glicósidos
li ó id
Introducción
¿Qué son?
Definiciones
Son bases orgánicas aisladas de plantas
(W. Meissner 1819)
Son bases orgánicas con anillo piridina existentes

en la naturaleza (Königs 1880)
Son compuestos naturales, procedentes de plantas

con carácter básico y que contienen al menos un N
en anillo heterocíclico (Ladenburg)
Introducción
¿Qué son?
Definiciones
Son aminas con efectos biológicos
S aminas
Son i con efectos
f t bibiológicos
ló i clasificados
l ifi d
como tales según una sistemática
Son compuestos naturales, procedentes de plantas

con carácter básico y que contienen al menos un N
en anillo he4terocíclico (Ladenburg)
Introducción
Administrados a animales
Efectos fisiológicos sorprendentes
Estimulan el sistema Producen

nervioso central ó parálisis
Elevan la presión Reducen la presión

sanguínea ó sanguínea
Provocan dolores
Analgésicos ó intensos
Introducción
Administrados a animales
Efectos fisiológicos sorprendentes
Excitantes
(Alucinógenos, ó Tranquilizantes
Af i í
Afrodisíacos ...etc))
Medicinas ó V
Venenos
(bactericidas..etc)
Depresión y
Droga de la Felicidad ó ansiedad
Introducción
Origen y nomenclatura
Origen
En plantas: Unas 100 familias de Fanerógamas
En Hongos:
g Solo en una ó dos familias
Nomenclatura
Casi nunca se las conoce por sus nombres
sistemáticos
Por su origen (nombre de la planta) , efectos o

personaje relacionado.
Introducción
Origen y nomenclatura
Nomenclatura - Ejemplos
Estricnina Semillas de Strychnos
Morfina Morfeo ((Dios ggriego

g del sueño))
Nicotina  Nicot (embajador Francés que envió

ill de
semillas d la
l planta
l t del
d l tabaco
t b F i )
a Francia)
Quininaa co
Qu corteza
te a de laa Quina
Qu a (café
(ca é ipecacuana)
pecacua a)
Terminan en –ina reflejando su carácter amina

Introducción
Localización y función biológica
Localización
Se localizan preferentemente en zonas de intensa
actividad celular y preferentemente en células
vivas, no en tejidos muertos.
Su mayor parte se tratan de materiales de

d h d
desecho de llas células
él l - EXCREMENTOS
También
b é se forman
o appartir de materiales
e es de
desecho- sangre , excrementos, secreciones etc.
Introducción
Localización y función biológica
Función biológica
Como excrementos son desagradables y sirven a
las plantas para protegerse de ataques de
insectos.
Algunos son quelatantes de metales y pueden

i a algunas
servir l l t en la
plantas l selección
l ió de d metales
t l
del suelo
Alcaloides
Introducción
Extracción
Procedimiento de Manske
1 - Desengrasado Extracción con

éter de petróleo
2 - Extracción Metanol
Filt d
3 - Filtrado D sólidos
De ólid en suspensión
ió
4 - Evaporación Presión reducida
5 - Disolución En agua
g a pH=2
p
Extracción
P
Procedimiento
di i t ded Manske
M k
En frio de sólidos durante
6 - Floculación varios días o con parafina
7 - Extracción C ét
Con éter o cloroformo
l f
8 – Arrastre
A t por vapor De los pocos alcaloides
de agua que pueden separarse así
9 - Alcalinización De la disolución acuosa
10 - Extracción Con éter o cloroformo

Extracción
Procedimiento de Manske
Ap
presión reducida del éter ó
11 - Evaporación cloroformo
12 – Cristalización A partir de la masa

fraccionada o resinosa mezcla de
separación alcaloides
cromatográfica de
componentes
Análisis
Técnicas cromatograficas
Reacciones de color
Espectroscopia
G.L.C.-M.S.
Difracción rayos X
Otras
Alcaloides
Introducción
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo
G Isoquinoleina
i i
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Clasificación
C – Grupo
G Isoquinoleina
i i
D – Grupo Morfina
F – Grupo Indol
Clasificación y propiedades
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
O Subgrupo:
g p Higrina
g
C CH3 HO
N C CH CH3
H2
CH3 C O
N H2
* ( + ó - ) Higrina CH3 C
Hygro
yg = húmedo N C C
* Higrolina H2 H2 N
CH3 CH3
En hojas de coca de la región de Cuzco * Cuscohigrina

C hi i
* = De la Coca
Son alcaloides secundarios que acompañan a la cocaína
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
Subgrupo:
S b Higrina
Hi i
H2
O
C
C CH3 N CH 3
N C
H2 CH 3
N
H3 C CH3
H
* Estaquidrina
* = Raices de Stachys tuberifera ** Gramina
** = De la Cebada
* = hojas de naranja
La gramina se ha empleado para elevar la tensión sanguínea a perros
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
Subgrupo:
S b Tropano
T
CH 3 CH 3
HO
N N
H
H
Tropina HO
CH3 CH3
N HO N
H
H
O Hioscina O HO
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
S b
Subgrupo: T
Tropano
CH 3 CH 3
H
N N
OH
OH
-Tropina H O CH2 OH
HO C
CH C6 H5
CH3 CH3
N H N ACIDO TROPICO
OH
OH
O Escopina O H
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
S b
Subgrupo: T
Tropano
H
CH3 O
CH3 O
H N C
N
OH
C O H
OH
O  -Ecgonina H
CH3 H
CH3 O
HO O
N N C
H
C O H
O H
HO
Ecgonina
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O CH 2OH
CH 3 CH 3
O C CH
N C 6H 5 N
H
O CH 2OH
O C CH
Atropina - HIOSCIAMINA H C 6H 5
Ester del ácido trópico y la tropina
La hiosciamina es la natural (levo) pero racemiza muy
rápidamente a atropina
Se encuentran en solanáceas como el beleño
(Hiosciaminus Niger), la belladona (atropa belladona) y
el estramonio (datura estramonio)
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O CH 2OH
CH 3 CH 3
O C CH
N C 6H 5 N
H
O CH 2OH
O C CH
Se encuentran en solanáceas como el beleño

(Hiosciaminus Niger),
Niger) la belladona (atropa belladona) y
el estramonio (datura estramonio)
Estas p
plantas aparecen
p en la literatura clásica como las
preferidas por los envenenadores, hoy se cultivan para
obtener aplicaciones terapéuticas de sus alcaloides
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O CH 2OH
CH 3 CH 3
O C CH
N C 6H 5 N
H
O CH 2OH
O C CH
Estas plantas aparecen en la literatura clásica como las

preferidas por los envenenadores,
envenenadores hoy se cultivan para
obtener aplicaciones terapéuticas de sus alcaloides
Atropa viene de Atropos nombre mitológico de la Parca
que corta el hilo de la vida
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O CH 2OH
CH 3 CH 3
O C CH
N C 6H 5 N
H
O CH 2OH
O C CH
Los esteres sintéticos de tropina y  tropinas son
las tropeinas y seudo tropeinas
La Atropina y tropeinas son agentes anticolinérgicos, es
decir antagonistas de la acetil colina y
parasimpaticolíticos.
i ti líti
Por ello son relajantes de los músculos de fibra lisa.
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O CH 2OH
CH 3 CH 3
O C CH
N C 6H 5 N
H
O CH 2OH
O C CH
La Atropina y tropeinas son agentes “Midriáticos”

((dilatadores de la p
pupila)
p ) enérgicos.
g En la edad media las
damas la utilizaban para aumentar la belleza de sus ojos
(Bella dona)
Disminuyen la movilidad gástrica e intestinal y son
antiespasmódicos
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
O CH 2OH
CH 3 CH 3
O C CH
N C 6H 5 N
H
O CH 2OH
O C CH
Disminuyen la secreción salival (sensación de sequedad en la
boca) y gástrica (empleo en medicamentos antiulcerosos)
La atropina es antagonista de la nicotina y antídoto en los
envenenamientos por insecticidas esteres fosfóricos (facilita
la hidrólisis de la acetil colina y con ello el relajamiento de
los músculos)
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
S b
Subgrupo: T
Tropano
O CH2 OH
CH3 CH3
O C CH
N C6 H5 N
H
O CH2 OH
O C CH
O O H C6 H5
Hi i
ESCOPOLAMINA - Hioscina
Levorrotatoria- Es un jarabe que se obtiene de Datura metel
Es uno de los constituyentes de las tabletas contra el

mareo en los viajes Puede producir somnolencia sobre
todo si se administra con morfina
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
S b
Subgrupo: T
Tropano
CH3 O C6 H5 CH3
H C
N N
O O C6 H5
C
O
Tropacocaina = benzoil -Tropina H
En las hojas de la coca de Java

G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
S b
Subgrupo: T
Tropano
CH3
CH3 O C6 H5 CH3 O
O
H C N C
N O C6 H5
O
C O CH3 C
O
O
H
Cocaína = benzoato del ester metílico de la  -Ecgonina
COC N –Coca
COCAINA Coc – madera
de roja
oj (hay
( y diferentes
d e e es variedades
v ed des een
América del sur) = Arbusto de aproximadamente dos metros
COCA –”Planta Divina de los Incas”
Principal exportador Perú (coca de Trujillo)
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
S b
Subgrupo: T
Tropano
CH3
CH3 O C6 H5 CH3 O
O
H C N C
N O C6 H5
O
C O CH3 C
O
O
H
COCA –Es parte de la cultura nativa de las regiones montañosas
de Colombia,
Colombia Bolivia,
Bolivia Perú y noroeste de Argentina
Argentina.
Los nativos mascan la hoja de coca sola ó mezclada con cal
(para ellos no es necesariamente perjudicial, y les permite
correr grandes distancias sin fatigarse ni alimentarse).
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
S b
Subgrupo: T
Tropano
CH3
CH3 O C6 H5 CH3 O
O
H C N C
N O C6 H5
O
C O CH3 C
O
O
H
COCAINA –Poco soluble en agua. Su clorhidrato es muy
soluble y se emplea como anestésico local.
local
A grandes dosis es narcótico.
La cocaína es modelo de anestésicos locales.
locales
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
S b
Subgrupo: T
Tropano
CH3 O C6 H5 H O C6 H5
H C H C
N N
O O
C O CH3 C O CH3
O O
COCAINA –No pierde sus propiedades anestésicas por

eliminación del grupo metilo
metilo.
Si las pierde si se elimina el grupo benzoilo o el grupo
Ester metílico
metílico.
G
Grupo Pi lidi
Pirrolidina
S b
Subgrupo: T
Tropano
H O C6 H5
H C
N NH2 COO CH2
O
CH3 CH2
CH3 -eucaina Procaina NEt2
CH3
–Son sustitutos de cocaína con igual poder anestésico y

menos tóxicos.
–Procaína se conoce también como Novocaína.
Clasificación
C – Grupo
G Isoquinoleina
i i
D – Grupo Morfina
F – Grupo Indol
G
Grupo Pi idi
Piridina
S b
Subgrupo: Pi
Piperidina
idi
I ) Derivados simples
p de p
piperidina
p
O Alcaloides de la pimienta
C
N
Piperina
G
Grupo Pi idi
Piridina
Subgrupo: Piperidina
I ) Derivados simples de piperidina
Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)
COOCH3 COOH COOH COOCH3
N N N N
CH3 CH3 H H
Arecolina A idi
Arecaidina G i
Guvacina G li
Guvacolina
La areca catechu es una hermosa palmera que se cultiva
extensamente en India, Sudeste de Asia, Indias Orientales y
algo en África.
Los principales abastecimientos provienen del Sur de la
India (Cochin, Madrás ) y algo de Ceilán
G
Grupo Pi idi
Piridina
N N N N
CH3 CH3 H H
Arecolina A idi
Arecaidina G i
Guvacina G li
Guvacolina
El fruto es una nuez de una sola semilla en la que se
encuentran los alcaloides.
Se emplea como masticatorio estimulante. También se
conoce desde
d d 1863 su valor
l como tenicida
i id
G
Grupo Pi idi
Piridina
N N N N
CH3 CH3 H H
Arecolina A idi
Arecaidina G i
Guvacina G li
Guvacolina
El mascado de betel se practica desde muy antiguo (los
nativos mascan nueces frescas de betel)
Las semillas se hierven con cal en agua y se secan.
El contenido en alcaloides totales es del 0,45%:
G
Grupo Pi idi
Piridina
N N N N
CH3 CH3 H H
Arecolina A idi
Arecaidina G i
Guvacina G li
Guvacolina
Arecolina (0,2%) es el más abundante y activo desde el
punto de vista fisiológico. Es liquido soluble en éter.
En veterinaria la areca se clasifica como antihelmíntico y
se emplea como vermicida y tenífugo.
tenífugo La dosis en perros es
de 2 a 4 gr y en ovejas de 4 a 8 gr según su peso.
G
Grupo Pi idi
Piridina
N N N N
CH3 CH3 H H
Arecolina A idi
Arecaidina G i
Guvacina G li
Guvacolina
Bromohidrato de arecolina.- Polvo cristalino fino pf= 170-
175ºC Es inodoro y de sabor amargo. Soluble en agua y
etanol . Se emplea en veterinaria como antihelmíntico
Dosis en caballos 30mg por via subcutánea y en perros
1,5mg por Kr de peso del animal.
G
Grupo Pi idi
Piridina
I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Cicuta
N N CH N CH2 N CH2
CH2
CH H CH H CH2 CH2
CH3 CH3 CH3 CH2
-Coniceina
 Coniceina -Coniceina
 Coniceina -Coniceina
Coniceina -Coniceina
Coniceina
HO
N CH2 N CH OH N CH2
H CH2 H CH2 H CH2
CH3 CH3 CH3
Coniina Conhidrina -Conhidrina
G
Grupo Pi idi
Piridina
La cicuta mayor o cicuta manchada es el fruto desarrollado (pero

inmaduro) y desecado de la Conium maculatum (hierba bienal
grande, oriunda de Europa. Se recolecta verde a partir de plantas
silvestres.
El jugo es la cicuta de los griegos (Sócrates-muerte)
(Sócrates muerte) es un hervido
de esta hierba.
Los triturados del fruto dan un desagradable olor a ratones (de la
coniceina) y sabor también desagradable y algo acre.
Peligroso si se mezcla con frutos de anís (al que es muy parecido).
parecido)
Los frutos verdes contienen un 1,6% de alcaloides.
G
Grupo Pi idi
Piridina
El principal alcaloide es la coniina (uno de los primeros alcaloides

descubiertos y el primero que se sintetizó).
Se empleó como antiespasmódico, sedante y
anodino (hoy ya no se usa).
N CH2
La cicuta acuática es una planta muy parecida a la
H CH2
CH3 cicuta, no contiene alcaloides pero si cicutoxina
Coniina ( alcohol
(un l h l superior
i altamente
l insaturado
i d (un
(
violento convulsionante que actúa directamente
sobre el sistema nervioso central).
central)
Es el vegetal superior más venenoso que se conoce.
G
Grupo Pi idi
Piridina
I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides del Granado
N
N CH2 N CH2 N CH2 CH2 CH3 CH2
H CH2 H C O CH3 C O C
O CH CH3 CH3 O
M til
Metil Pseudo
Pelletierina Isopelletierina Isopelletierina pelletierina
El epicarpio del fruto del granado y en corteza dela raíz y del
tallo. Contiene taninos (28%) por lo que sus drogas son muy
astringentes.
El tanato de pelletierina es tenífugo y vermífugo
(Dosis usual 250mg)
G
Grupo Piridina
Pi idi N
R CH2
Z CH2 X
II ) Alcaloides de la lobelia
Lobelina : CH3 - Ph-CO- Ph-CHOH-
Grupo Lobelanina : CH3 - Ph-CO- Ph-CO-
L b li
Lobelina Nor Lobelanina : H - Ph-CO- Ph-CO-
Lobelanidina : CH3 - Ph-CHOH- Ph-CHOH
Lelobanidina : CH3 - Et-CHOH- Ph-CHOH-

Grupo Nor Lelobanidina: H - Et-CHOH- Ph-CHOH-
Lelobina Lelobina : CH3 - Et CO
Et-CO- Ph CO
Ph-CO
Lobinina : CH3 - Et-CHOH- Ph-CO-

Grupo
G Lobinanina : H - Et-CO- Ph-CHOH-
Lobinina Lobinanidina : CH3 - Et-CHOH- Ph-CHOH-
G
Grupo Piridina
Pi idi N
R CH2
Z CH2 X
II ) Alcaloides de la lobelia Lobelina : CH3 - Ph-CO- Ph-CHOH-
La lobelia o tabaco indio.– Es una hierba anual originaria del

Este y centro de EEUU y Canadá.
Comercialmente proviene de Carolina del Norte, Virginia y
Tenesse.
La lobelina es su alcaloide más importante- Cristales incoloros
solubles en alcohol caliente e insolubles en agua.
En galénica como expectorante y estimulante respiratorio de corta
duración.
Sulfato de lobelina en tabletas de 0,5 a 1,5 mg para atenuar

el deseo de fumar
G
Grupo Pi idi
Piridina
III ) Alcaloides de la Lupina Leguminosas
CH2OH CH3
HN
N OH
N
N CH3
O
Lupinina Citisina Citisolina
O
CH2 N
CH2 N N N
N Matrina
O
Lupanina
Esparteina Anagyrina N
G
Grupo Pi idi
Piridina
III ) Alcaloides de la Lupina Leguminosas
Los lupiánicos se encuentran en

leguminosas como la retama o CH2 N
retama
t d
de escobas
b (1(1,5%
5% d
de N
esparteina) arbusto de Europa
Esparteina
p
La esparteína es el único que se

emplea en medicina (Tocosaine) en
dosis de 150mg para el tratamiento
d lla inercia
de i i uterina.
t i
G
Grupo Pi idi
Piridina
IV ) Alcaloides del tabaco Subgrupo: Piperidina
COOH
N
N
CH3
N N H
N
Nicotina Ac. nicotínico Miosmina
NH2
N N O
H H N
N N
Anabasina Anatabina Poikiina
Nicotina Se empleó como insecticida en agricultura.

Es muy tóxico 40mg es dosis letal para el hombre.
Clasificación
C – Grupo
G Isoquinoleina
i i
D – Grupo Morfina
F – Grupo Indol
G
Grupo I i l i
Isoquinoleina S ió A
Sección
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
CH2 NH2 CH2 N CH3
CH2 NH2 CH3 CH NH2
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2
OH OH
Bencedrina ó Hordenina ó
-fenil etil amina
 Anfetamina Tiramina
A h li
Anhalina
En muerdago En muerdago De la cebada
El muérdago americano son plantas leñosas perennes que
crecen como parásitos del roble y otros arboles caducos y se
emplean en decoraciones de navidad
navidad. Sus bayas contienen
alcaloides como Tiramina o fenil etilamina.
G
Grupo I i l i
Sección
CH3 CH3 CH3 CH3
H C NH CH3 CH3 NH C H CH3 NH C H H C NH CH3
H C OH HO C H H C OH HO C H
((-)) efedrina (+) efedrina ((-))  -efedrina ((+))  -efedrina
De la Ephedra distachya
El Khat ó té de Abisinia.- Hojas frescas del arbusto Cata Edulis
de Etiopia Sudáfrica y Yemen.
-Los árabes mascan estas hojas para aliviar la sensación de

hambre y fatiga.
G
Grupo I i l i
Sección
CH3 CH3 CH3 CH3
De la Ephedra distachya
-El khat es aceptado por la religión y costumbres árabes y la
organización mundial de la salud no lo menciona como droga
que produce adicción (El gobierno francés lo considera
narcótico. Contiene d-norpseudo efedrina Es un estimulante
central
G
Grupo I i l i
Sección
CH3 CH3 CH3 CH3

La efedra o ma huang (astringente amarillo).- Durante 5.000 años en
China como fármaco. Hoyy se emplea
p en muchos medicamentos.
La planta se da en China meridional , India y Pakistán. Es un
arbusto de 60 a 90 cm de alto, tallo verde recto acanalado y afilado
en el extremo con nudos cada 4 ó 6 cm y hojas blanquecinas que
forman una vaina membranosa triangular.
G
Grupo I i l i
Sección
CH3 CH3 CH3 CH3

La efedrina son cristales blancos solubles en agua, etanol, Cl3CH,
éter y vaselina. Funde entre 33 y 40ºC y dá soluciones alcalinas.
Se emplea como simpaticomimético. Excita el sistema nervioso
simpático y deprime la acción del miocardio y del musculo liso.
Produce efectos parecidos a la adrenalina.
G
Grupo I i l i
Sección
CH3 CH3 CH3 CH3

Ocasiona elevación prolongada de la presión sanguínea.
Produce midriasis.
midriasis
El sulfato de efedrina en disolución para uso externo sobre mucosas.
También en tabletas como sulfato o clorhidrato como adrenérgico en

dosis de 25 mg (cada 4horas).
G
Grupo I i l i
Sección
CH2 NH CH2 NH2
CH2 NH2
HO C H CH3 HO C H
H C H
CH3 O O CH
OH OH 3
O CH
3
OH OH
(-) adrenalina ó Nor- adrenalina ó Mezcalina ó
epinefrina Nor-epinefrina Mescalina
Adrenalina.- Aislable de cápsulas suprarrenales. Es un polvo blanco
que se altera y oscurece al aire y luz. Es simpaticomimético.
Se emplea para uso tópico en ungüentos oftálmicos y en
nebulizaciones
b li i nasales.
l
Se inyecta contra el asma bronquial, urticarias y alergias.
G
Grupo I i l i
Sección
CH2 NH CH2 NH2
CH2 NH2
HO C H CH3 HO C H
H C H
CH3 O O CH
OH OH 3
O CH
3
OH OH
Nor adrenalina.- Es un polvo blanco grisáceo, inodoro, oscurece a la
luz y también estimulante simpático y como vasoconstrictor.
Se emplea para retardar la frecuencia del pulso en solución
fi i ló i de
fisiológica d glucosa
l all 5%
G
Grupo I i l i
Sección
CH2 NH CH2 NH2
CH2 NH2
HO C H CH3 HO C H
H C H
CH3 O O CH
OH OH 3
O CH
3
OH OH
Mezcalina.- El peyote o mescal buttons .- La planta crece al Norte de
Méjico y sudoeste de EEUU.Los brotes aéreos son botones o discos
de 20 a 50 mm de diámetro.
Generalmente en el centro de cada disco hay un penacho de pelos y

una o más flores rosadas.
G
Grupo I i l i
Sección
CH2 NH CH2 NH2
CH2 NH2
HO C H CH3 HO C H
H C H
CH3 O O CH
OH OH 3
O CH
3
OH OH
El peyote se utilizó en ceremonias religiosas de los indios.
Perturba las facultades mentales con alucinaciones y euforias.
Al principio las visiones se caracterizan por destellos y vividas
configuraciones.
configuraciones
Después los colores se apagan, se produce
somnolencia hasta que sobreviene el sueño.
G
Grupo I i l i
Sección
CH2 NH CH2 NH2
CH2 NH2
HO C H CH3 HO C H
H C H
CH3 O O CH
OH OH 3
O CH
3
OH OH
El peyote Contiene varios alcaloides: mezcalina (el más activo)
anhalanina y anhalamina.
La mezcalina también existe en cactos y se considera como el
primero
i de
d la
l serie
i de
d los
l alucinógenos
l i ó o sicomiméticos.
i i éi
Ensayado en psiquiatría experimental.
G
Grupo I i l i
Sección
O
CH3 COOH O
O
CH3 NH N
O O CH3
O COOH
OH CH3 OH
O CH
Anhalonidina 3
Hidrastinina
Acido Cotarnico
O O
N N
O CH3 O CH3
CH3 O OH O
Hidrohidrastinina
Cotarnina N
O CH3
O
CH3 O O
N
O CH3
CH3 O cotarnona
Hidrocotarnina
G
Grupo I i l i
Sección
Hydrastis de Canadá o raíz de oro O
Del griego- significa actuar con agua O

N
CH3
Son las rizomas y raíces desecados de la OH
planta Hidrastinina
O
Es una hierba pperenne, con rizoma
N
horizontal corto con raíces largas y finas. O CH3
Crecía profusamente en bosques de EEUU y Hidrohidrastinina

Canadá , casi extinguida por recolección
abusiva (dado su precio).
Se requieren 3 a 4 años para que los rizomas contengan droga
comercialmente utilizable.
G
Grupo I i l i
Sección
Hydrastis de los indios Cheroquenses O
Colorante y remedio interno O

N
CH3
Contiene tres alcaloides: Hidrastina, OH
berberina y canadina. Hidrastinina
O
Hidrastina es el más importante(1,5
p ( al 4%))
N
O
Astringente en inflamaciones de mucosas. CH3
Soluble
So ub e el
e cloroformo,
c o o o o, eetanol
o y éter
ée e Hidrohidrastinina
insoluble en agua
Por oxidación con nítrico da ácido opiánico e hidrastinina
G
Grupo I i l i
Sección
Análogos sintéticos – Drogas de diseño
O CH3 CH3
O
O CH3
NH2 HN CH3
O O CH2
HN
O CH3
MDA MDEA
Extasis Droga del amor Eva
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo II: Bencil isoquinoleinas
CH3 O CH3 O
N N
CH3 O CH3 O CH3
CH2 CH2
O
O
CH3 O CH3
CH3 O CH3
Papaverina Laudanosina
Papaverina.- En opio en 1% Es un relajante del músculo liso

Dosis oral 100mg/día o intramuscular 30mg/día
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo III: Ftalil isoquinoleinas
CHO Narcotina.-Clorhidrato
O Antitusígeno 15 a 30 mg
CH3 O COOH CH3 O 3 o 4 veces al dia
CH3 O CH3 O O
En opio en 1,3 al 10 %
N
Narceina.-
i
Acido opiánico Meconina En opio en 0,1 a 0,7%
O CH3
O N
N CH3
O CH3
O N OH
CH3 O CH O
C O
OH
O Isonitroso C O
Narcotina ó
narceina
Noscapina O
O
CH3 O CH3 CH3 O CH3
Hidrastina Narceina
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo IV: Bisbencil isoquinoleinas
CH3O
OCH3
N
CH3O CH3
N
CH3 OCH3
O
OCH3 Dauricina
D i i Ti
Dauricina.-Tienen ió curarizante
acción i t se encuentra
t en ell
Menispermo de Canadá
Bejuco - (Norte EEUU).-Los
Bejuco.- EEUU) -Los frutos son unas pequeñas uvas
de color púrpura (Confusión implica envenenamiento))
Narciso o Junquillo.-
q La ingestión
g de bulbos produce
p
gastroenteritis intensa y síntomas nerviosos (alcaloides
isoquinoleinicos)
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo IV: Bisbencil isoquinoleinas
CH3O
OCH3
N
CH3O CH3
N
CH3 OCH3
O
OCH3 Dauricina
OCH3 OCH3
O OCH3
N
CH3
N OCH3
CH3 O O
N
N CH3
CH3
O
O
CH3O
OCH3
Trilobina Oxyacanthina
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo V: Cularina
N CH
CH3O 3
O
CH3O
Cularina
OCH3
G
Grupo I i l i
Isoquinoleina S ió B
Sección
HO
Subgrupo I: Aporfina
CH3O
HO
Apomorfina Es un
CH3 emético, útil en HO
N
envenenamientos dosis N
CH3
5mg subcutánea como

HO
Apomorfina clorhidrato
Morfotebaina
OC H 3
C H3 O
C H3 O
HO
C H3 O C H3 HO C H3
N N
C H3 O C H3 O
Glaucina Corytuberina
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo II: Protoberberina
O Berberina.-astringente en
N OH inflamación de mucosas.
mucosas Sales
O
OCH3
amarillo intenso solubles en agua
Agracejo.- Espino cambrón o
Agracejo.
OCH3 berberis aguifolium. Son arbustos
Berberina bsjos rastreros (Oregón, California,
Nebraska, (Montañas rocosas).
También
T bié se encuentra
t en la
l India
I di y sus rizomas
i y raices
i
desecadas contienen principalmente berberina, oxiacantina y
berbamina. Fueron utilizadas por Discórides, Pilinio y Galeno
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo II: Protoberberina
O O NH
N OH
O O COOH C O
OCH3 HOOC OCH3
OCH3
OCH3
Berberina Acido berberilico
O O
N N O
O O
O
O
C OCH3 OCH3
O
OCH3 OCH3
Berberal Oxiberberina
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo III: Protopina
CH3O CH3
CH3O
CH3
N CH3
CH3O N
O CH3O
O
O
O
O
O
Cryptopina metil criptopina
CH3 O N CH3
CH3
O
CH3 O
O
metil criptopina
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo IV: -naftafenantridina
 naftafenantridina
HO
O Chelidonina.-Se encuentra en
Ch lid i
Chelidonium majus.
j
O
Junto a papaveráceas
N
O CH3
O
Chelidonina
G
Grupo I i l i
Sección
Subgrupo IV: -naftafenantridina
 naftafenantridina
HO O
O
O
O
N
N O CH3
O CH3 O
O
Chelidonina Sanguinarina
Sanguinaria.-”Sangriento” (por el color del jugo).
Es una hierba baja perenne (Canadá, Este del Missisipi) con rizoma
horizontal ramificado-
ramificado Produce raíces largas delgadas contiene
sanguinarina 1%, celeritrina, protopina y alocriptopina
Pintura roja
j qque utilizaban los indios p
para p
pintarse la cara
Emético acre, los primeros colonizadores la utilizaron como remedio
contra la tos(expectorante) (dosis 125mg). También en papaveráceas
G
Grupo I i l i
Sección
S b
Subgrupo V
V: Hi
Hipecacuana
CH3O
OCH3
Emetina.-O metil cefaleina.
NH OCH
Es un anti amebiasico Dosis
CH3O 3
Usual 1mg/kr (nomás de 60
mg/dia).
g )
CH3 N
En tratamiento de disentería
Emetina
amebiana.
Contra piorrea alveolar y otras enfermedades amibianas.
Posee propiedades expectorantes y eméticas.
En Hipecacuana
Hipecacuana.
El nombre significa planta rastrera que produce vómitos,
Brasil, Nicaragua , Panamá (Pardo rojizo (pintura indios).
Rizoma y raiz desecados produce 2% alcaloides solubles en éter.
Mezclada con opio es diaforético (Antídoto de envenenamientos)
G
Grupo I i l i
Sección
S b
Subgrupo V
V: Hi
Hipecacuana
CH3O CH3O OCH3
OCH3
CH3O
NH OCH3
CH3O
N
CH3O
N
CH3 N
Emetina
CH3
CH3O OCH3
y dehidro-rubremetinas
CH3O
N
CH3O
N
Sales de rubremetinio
CH3
Clasificación
C – Grupo
G Isoquinoleina
i i
D – Grupo Morfina
F – Grupo Indol
Grupo Morfina ó del Fenantreno
S b
Subgrupo II: E
Ester
t cíclico
í li
HO El opio.- (o meconio) Opium0 jugo de
amapola.
l
O
Es el exudado lácteo secado al aire que se
obtiene por incisión de las cápsulas verdes
N CH3
de Papaver Somniferum.
HO Morfina La amapolap es una hierba anual nativa de
Asia menor e introducida en la India por los
Mahometanos
S cualidades
Sus lid d medicinales
di i l lasl mencionaba
i b ya Teofrasto
T f t (siglo
( i l III).
III)
En 1806 Sertürner aisló por primera vez la morfina del opio.
Las plantas se siembran en octubre y florecen en Mayo y maduran

en Junio-Julio. Cada planta 6 a 8 cápsulas de 4cm diámetro.
G
Grupo M fi
Morfina d l Fenantreno
ó del F t
S b
Subgrupo II: E
Ester
t cíclico
í li
HO El látex es al principio blanco y toma color
pardo
d all coagular,
l se amasa sobreb h hojas
j d de
O
la planta en bolas y seca la sombra..
N CH3 Variedades
V i d d dde O
Opio:
i
Opio Turco (opio blando ). 10 a 21%
HO Morfina
Morfina y  30% de agua
Opio Persa (En tartas ). 4 a 12% Morfina
Opio
Op o India
d ((En cubos envueltos
e vue os ene papel
p pe aceitado).
ce do). > 13%3% Morfina
o
Opio China.- 4 a 11% Morfina
Propiedades del Opio.-
Opio. Sobre el sistema nervioso primero como
estimulante y luego como depresor.Es analgésico, hipnótico y
narcótico. Atenúa el peristaltismo excesivo y contrae la pupila
G
Grupo M fi
ó del F t
S b
Subgrupo II: E
Ester
t cíclico
í li
HO
Componentes del Opio:
Morfina- 4 a 21%
Morfina Codeína 0.8 a 2.5%
Narcotina 4 al 8 % Papaverina=,5 al 2,5%
O Tebaina 0,5 al 2% Ácido mecónico 3 a 5%
N CH3
Hasta 25 alcaloides: Narceina, protopina,
HO Morfina laudanina, codamina, criptopina, lantopina,
meconidina etc.
Morfina .-- Es analgésico

analgésico, hipnótico y narcótico.
narcótico Puede provocar
nauseas, vómitos, constipación y hábito
G
Grupo M fi
ó del F t
S b
Subgrupo II: E
Ester
t cíclico
í li
CH3O
HO
O
O
N CH3
N CH3
HO
HO Morfina Codeina
Codeina .- Es analgésico y antitusígeno (el más empleado de

los alcaloides del opio) también sedante (mucho menos tóxico
que morfina y medos adicción.
Puede obtenerse metilando morfina o p por extracción. Dosis
30mg de sulfato de codeina (Análogo es la tebaina (dimetil))
G
Grupo M fi
ó del F t
S b
Subgrupo II: E
Ester
t cíclico
í li
HO CH3O
O O
N C H3 N CH3
HO HO
Morfina
Codeina
C 3 CO O
CH
Heroina .- Diacetil morfina

O Acetilación de la morfina . Es una
N CH3
droga mucho más dura
CH3 CO O
Heroina
G
Grupo M fi
ó del F t
S b
Subgrupo II: E
Ester
t cíclico
í li
CH3O CH3O
O O
N CH3 N CH3
HO HO
Neopina Codeinona
CH3O HO
O O
N CH3 N CH3
CH3O HO
Tebaina Oripavina
G
Grupo M fi
ó del F t
S b
Subgrupo II
HO CH3O
CH3O
HO
N CH3
O CH3O OH
OCH3
Sinomenina Hasubanonina
Clasificación
C – Grupo
G Isoquinoleina
i i
D – Grupo Morfina
F – Grupo Indol
G
Grupo Q i l i
Quinoleina
S b
Subgrupo II: F
Furoquinoleina
i l i
OCH3
OCH3
CH3O N O
N O
OCH3
Dictamina skimmianina
OCH3 O
N O N O
OCH3 CH3
- fagarina  - dictamina
G
Grupo Q i l i
Quinoleina
S b
Subgrupo II: F
Furoquinoleina
i l i
CH3 CH3
CH3 CH3
O O
CH3O N O N O
Acronidona Medicosmina
G
Grupo Q i l i
Quinoleina
S b
Subgrupo II
II: A
Angostura
t
OCH3
OCH3
OCH3 OCH3
OCH3 O
OCH3 OCH3
OH
N
N
N CH3
Galipolina Galipina Isogalipina
O
OCH3
O
N
CH3
N
Cuspareina Cusparina
G
Grupo Q i l i
Quinoleina
H S b
Subgrupo III
III: Chi
Chinchona
h
HO C
N Quina .- Es la corteza desecada del tallo o la raíz
de Chinchona Succirubra-
Succirubra Árboles de los andes
N ecuatorianos peruanos
Cinchonina Los árboles de 6 a 9 años máxima cantidad de
alcaloides en corteza. Se emplea fabricar vermú y
licores amargos. Muchas leyendas sobre el empleo
d lla Quina
de Q i
Un misionero Jesuita aprendió de los indios el empleo de la droga
para curar la fiebre
fiebre. Extendió el hallazgo a Juan de Vega que trataba
a la condesa Ana de Osorio esposa del conde de Chinchón (Virrey del
Perú) y la curó. Nombres de la Droga: Corteza de los Jesuitas”
Jesuitas
“Corteza peruana”. Linneo al copiar el nombre se le olvidó la h y
clasificó como cinchona
G
Grupo Q i l i
Quinoleina
H S b
Subgrupo III
III: Chi
Chinchona
h
HO C
N Alcaloides de la Quina .- Más de 25
relacionados . Los más importantes: Quinina
Quinina,
N Quinidina, Cinconina, Cinconidina.
Cinchonina La Quina tiene propiedades febrífugas y se
añade a bebidas como el agua tónica
efervescente.
La sobredosis de quina provoca pérdida temporal de la audición y

trastornos de la visión
visión.
G
Grupo Q i l i
Quinoleina
S b
Subgrupo III
III: Chi
Chinchona
h
H
O
HO C O C
N C N
N
H
N N
N
Cinchonina Cichoninona Cinchotoxina
H
HO C O O
N C C
CH3O N N
CH3O CH3O
N
N N
Q i i
Quinina Quininona Quinotoxina
G
Grupo Q i l i
Quinoleina
S b
Subgrupo III
III: Chi
Chinchona
h
HO H
HO H N
N H C
C H
N COOH
H N
N
H
Cichonidina Ácido chichónico
Cichonidina
CH3O OCH3
OCH3
Quinidina
HO HO H
H
N N
H C
C H
N COOH
H N
N
H
Quinidina Ácido quínico
G
Grupo Q i l i
Quinoleina
S b
Subgrupo III
III: Chi
Chinchona
h
H
CH3
CH3
H H
H
HO C
N HO C
N N COOH
N
N Ácido chichónico
Apocinchonidina  cichonidina
-
OCH3
N COOH
Ácido quínico
G
Grupo Q i l i
Quinoleina
S b
Subgrupo IV
IV: Ci
Cinchonamina
h i yQQuinamina
i i
HN N HN N HN N
OCOCH3
OH OCOCH3 OCOCH3
Diuacetil allo Dehidro
Cinchonamina
cinchonamina cinchonamina
N
N
HN O COCH3
N O
OH
Quinamina Acetil apoquinamina

Clasificación
C – Grupo
G Isoquinoleina
i i
D – Grupo Morfina
F – Grupo Indol
G
Grupo I d l
Indol S ió A
Sección
S b
Subgrupo II: Al
Alcaloides
l id del
d l Ergot
E t
O
COOH C NH CH CH2OH
CH3
N N
CH3 CH3
Ergonovina ó
HN Ácido lisérgico HN Ergometrina
O O
C CH3 C NH
NH
CH CH3 CH3
O O
O O
N
N
N H Ergosina
CH3 N H CH3
O O
N N
HN HN O
O
Ergocristina
G
Grupo I d l
Indol S ió A
Sección
S b
Subgrupo II: Al
Alcaloides
l id del
d l Ergot
E t
O CH3
N
C CH3
LSD
N
CH3
HN
Dietil amida del
ácido lisérgico
G
Grupo
Grupo Indol I d l Sección A
Indol
S b
Subgrupo II
II: Al
Alcaloides
l id ded la
l Harmala
H l
N N
CH3O N CH3O N
H CH3 H CH3
Aramalina Harmina
COOH
N
N COOH
CH3 H
A id A
Acido Armínico
í i
G
Grupo
Indol
S b
Subgrupo III
III: Y
Yohimbina
hi bi
N N
N N
H H
CH3 O C
O OH
Yohimbina Yobirina
N O N
N N
H H
CH3
Cetoyobirina Tetrahidro isoyobirina

G
Grupo
Indol
S b
Subgrupo III
III: Y
Yohimbina
hi bi
N N
N N
Sempervirina
G
Grupo
Indol
S b
Subgrupo IV
IV: Fi
Fisostigmina
ti i
CH3
NH CO O
CH3
N
N CH3
CH3
Fisostigmina
CH3
O
N H
N O CH3
CH3
Eserethol
G
Grupo
Grupo Indol I d l Sección B
Indol
S b
Subgrupo II: E
Estricnina
ti i
OH
N N
N N
 - estricnina
O O Estricnina O O
N CH3O N
N CH3O N
O O O O
Neo estricnina Brucina

G
Grupo
Grupo Indol I d l Sección B
Indol
S b
Subgrupo II: E
Estricnina
ti i
N N
N O N O
O OH
O O O CH
O CH 2
2
COOH COOH
Ácido estricninoico Ácido estricninolico
N N
N O N O
OH HO CH CH2
O O
Estricninolona Vomicina
Clasificación
C – Grupo
G Isoquinoleina
i i
D – Grupo Morfina
F – Grupo Indol
G
Grupo
Grupo I d l
Indol
Eritrina
S b
Subgrupo II: E
Eritroidina
it idi
N N
CH3O CH3O
C
O O
O O
- eritroidina - eritroidina

G
Grupo
Grupo I d l
Indol
Eritrina
S b
Subgrupo II
II: E
Erisopina
i i
N N N
CH3O CH3O
CH3O
CH3O OCH3 O O
HO OH
CH2
Erisopina
p Erisotrina Eritralina
N N
CH3O CH3O
HO OCH3 CH3O OH
Erisodina Erisovina
Clasificación
C – Grupo
G Isoquinoleina
i i
D – Grupo Morfina
F – Grupo Indol
G
Grupo
Grupo I d l
Indol
Colchicina
C l hi i
Colchicina
CH3O
NH
CH3O CO
CH3
OCH3
OCH3
O
Colchicina
Alcaloides
Ha finalizado la
EXPOSICION
Muchas gracias por su atención

Á Q
Área Química
í i analítica
lí i Á Q
Área Química
í i Orgánica
O á i

Alcaloides
Introducción

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Alcaloides

Pedro Antonio García Ruiz

Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

Pedro Antonio García Ruiz

Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia

El hombre los ha utilizado desde la más remota

El afán de envenenarse y autodestruirse es más

Parecidos a los álcalis

Son bases nitrogenadas

Como aminas reaccionan con los ácidos

Parecidos a los álcalis

Unos se presentan como aminas

Otros como ésteres o amidas de ácidos orgánicos

Son bases orgánicas con anillo piridina existentes

Son compuestos naturales, procedentes de plantas

Son compuestos naturales, procedentes de plantas

Efectos fisiológicos sorprendentes

Estimulan el sistema Producen

Elevan la presión Reducen la presión

Efectos fisiológicos sorprendentes

Por su origen (nombre de la planta) , efectos o

Morfina Morfeo ((Dios ggriego

Nicotina  Nicot (embajador Francés que envió

Terminan en –ina reflejando su carácter amina

Su mayor parte se tratan de materiales de

Algunos son quelatantes de metales y pueden

1 - Desengrasado Extracción con

4 - Evaporación Presión reducida

9 - Alcalinización De la disolución acuosa

10 - Extracción Con éter o cloroformo

12 – Cristalización A partir de la masa

En hojas de coca de la región de Cuzco * Cuscohigrina

Se encuentran en solanáceas como el beleño

Estas plantas aparecen en la literatura clásica como las

La Atropina y tropeinas son agentes “Midriáticos”

Es uno de los constituyentes de las tabletas contra el

En las hojas de la coca de Java

COCAINA –No pierde sus propiedades anestésicas por

–Son sustitutos de cocaína con igual poder anestésico y

La cicuta mayor o cicuta manchada es el fruto desarrollado (pero

El principal alcaloide es la coniina (uno de los primeros alcaloides

Lelobanidina : CH3 - Et-CHOH- Ph-CHOH-

Lobinina : CH3 - Et-CHOH- Ph-CO-

La lobelia o tabaco indio.– Es una hierba anual originaria del

Sulfato de lobelina en tabletas de 0,5 a 1,5 mg para atenuar

Los lupiánicos se encuentran en

La esparteína es el único que se

Nicotina Se empleó como insecticida en agricultura.

((-)) efedrina (+) efedrina ((-))  -efedrina ((+))  -efedrina

-Los árabes mascan estas hojas para aliviar la sensación de

((-)) efedrina (+) efedrina ((-))  -efedrina ((+))  -efedrina

((-)) efedrina (+) efedrina ((-))  -efedrina ((+))  -efedrina

((-)) efedrina (+) efedrina ((-))  -efedrina ((+))  -efedrina

((-)) efedrina (+) efedrina ((-))  -efedrina ((+))  -efedrina

También en tabletas como sulfato o clorhidrato como adrenérgico en

Generalmente en el centro de cada disco hay un penacho de pelos y

Del griego- significa actuar con agua O

Crecía profusamente en bosques de EEUU y Hidrohidrastinina

Colorante y remedio interno O

Papaverina.- En opio en 1% Es un relajante del músculo liso