Universidad Santiago de Cali, Laboratorio de química orgánica 2-2022B

OBTENCIÓN DE DETERGENTES POR MEDIO DE SAPONIFICACIÓN.

Manuel Alejandro Ceballos, Juan Diego Nazaty, Nicole Steffany López, Paula Valeria Alvear.
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Universidad Santiago de Cali

Facultad de ciencias básicas, programa de química farmacéutica
12 de noviembre de 2022

RESUMEN

En esta práctica se sintetizó jabón mediante la reacción de la hidrólisis (saponificación) la cual permite la
obtención de ácidos grasos y glicerol partiendo del aceite de ricino y una adición de hidróxido de sodio, para la
obtención de jabón, se realizó tres pruebas al jabón, con cloruro de calcio, agua, y ácido clorhídrico, con estas
pruebas se comprueba que el jabón producido si se trata de un detergente, generando sales sódicas, que a
simple vista se logró observar debido a la generación de espuma.

Palabras clave: Jabón, Hidrolisis, ácidos grasos, Sales sódicas.

OBTAINING DETERGENTS THROUGH SAPONIFICATION.

ABSTRACT
In this practice, soap was synthesized through the reaction of hydrolysis (saponification) which allows
obtaining fatty acids and glycerol starting from castor oil and an addition of sodium hydroxide, to obtain soap,
three tests were carried out on soap , with calcium chloride, water, and hydrochloric acid, with these tests it is
verified that the soap produced is a detergent, generating sodium salts, which could be observed with the
naked eye due to the generation of foam.

Keywords: Soap, Hydrolysis, fatty acids, sodium salts.

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1. INTRODUCCIÓN 2. PROCEDIMIENTO

Para la preparación del jabón se agregó 1 mL de

La saponificación es el proceso de hidrólisis con aceite de ricino y 5 ml de solución de NaOH 20%
catálisis básica de grasas y aceites para producir en un Beaker. Luego se calentó durante 5 minutos
jabón. Al tratar los aceites vegetales y las grasas hasta que la capa aceitosa desapareció,
animales con una base fuerte, como hidróxido de posteriormente se adicionó agua para mantener el
sodio o hidróxido de potasio, se produce la volumen inicial. Después se diluyo la mezcla sólida
saponificación, es decir, se forma el jabón y la en 5 mL de agua, se adicionó una pequeña
glicerina. Las grasas y aceites se obtienen a partir cantidad de sal y se calentó hasta que hirvió, luego
de fuentes vegetales y animales y están de enfriar, se filtró el sólido formado y se lavó con
constituidos por triglicéridos, que son ésteres de agua para eliminar el exceso de NaOH.
una molécula de glicerina con tres ácidos grasos.
La mayoría de los triglicéridos son mixtos, es decir, Al sólido se lo dividió en 3 tubos de ensayo, para
2 o 3 de sus ácidos grasos son diferentes. Dicho realizar pruebas con agua, sal de calcio y HCl
esto, la fabricación del jabón no se puede hacer a diluido, se agitó cada tubo para después anotar las
partir de la estructura de los triglicéridos, sino que, observaciones.
es necesario que se descomponga en ácidos
grasos y glicerol. El glicerol en este proceso,
aunque es útil, no es fundamental. La
descomposición de un triglicérido en sus 1. RESULTADOS
componentes se denomina hidrólisis. Durante la
hidrólisis, los iones de hidróxido de sodio atacan el Para la preparación del jabón se utilizaron las
átomo de carbono que se encuentra en el extremo siguientes cantidades:
carboxilo de los ácidos grasos liberándolos del
triglicérido. Luego de que se separan, los ácidos Aceite de ricino: 1 mL
reaccionan con un ion de sodio y forman el jabón. Hidróxido de sodio: 5 mL
Por último, tres iones de hidróxido reaccionan con Agua: 5 mL
el glicerol y dan lugar a la glicerina. El mecanismo
descrito anteriormente fue el objetivo de la práctica Al jabón sintetizado se le realizaron 3 pruebas con
realizada. diferentes compuestos, las observaciones están
expuestas en la siguiente tabla.

Tipo de prueba Observaciones

Al agitar vigorosamente
Fig. 1 estructura de una molécula de jabón. Jabón con agua se formó espuma en la
parte superior
Es importante mencionar que los jabones de sodio
y potasio son detergentes, pero los detergentes Se formó un precipitado
usados hoy en día no son jabones. Esto se debe a Jabón con cloruro de blanco, no fue soluble y
la efectividad de estos, en donde si bien los calcio hubo un leve
detergentes son anfífilos, estos a diferencia de los calentamiento del tubo
jabones no provienen de forma natural, por ende, Se tornó de un color
son insolubles, La biología nos muestra numerosos Jabón con ácido blanco y un poco de la
ejemplos de anfífilos, como los fosfolípidos de las clorhídrico parte sólida se quedó en
membranas, y numerosas proteínas. Pero muy la parte superior
pocos anfífilos de origen natural son
razonablemente hidrosolubles, y por tanto Tabla 1. Observaciones de cada prueba realizada
detergentes. al jabón.

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2. DISCUSIÓN (ANÁLISIS DE RESULTADOS) el sodio, posteriormente dos de los electrones del

oxígeno, se van a movilizar para volver a formar el
doble enlace y así darle salida al alcóxido, después
Los detergentes son moléculas de carácter de eso obtiene el siguiente compuesto.
anfipático, es decir que poseen una región polar y
otra apolar. Esto hace que se formen micelas al
entrar en contacto con agua, causadas por la
agrupación de las regiones apolares, al ser
insolubles en un compuesto polar. Las cadenas
carbonadas apuntan hacia el centro de las micelas,
las regiones polares se ubican en el centro de la
periferia, ya que son capaces de interactuar con
grupos que tienen carga.

El jabón se obtiene mediante hidrólisis

(saponificación), catalizada por una base, en esta
práctica se sintetizó ricinoleato de sodio, a partir de
aceite de ricino el cual está conformado en su
mayoría por triglicéridos del ácido ricinoleico, en
presencia de hidróxido de sodio, el mecanismo de
reacción se explica a continuación.

Fig. 3 segunda parte del mecanismo de

saponificacion.

En la figura 3, la salida del alcóxido forma un ácido

carboxílico y una base, donde habrá interacción
entre estas dos moléculas, la base toma un protón
donado por el ácido, formando un carboxilato y los
dos electrones se desplazan hacia el oxígeno y
finalmente se producen 3 moléculas de ricinoleato
de sodio y una de glicerol.

Pruebas realizadas al jabón.

 Ricinoleato de sodio con agua.

Al diluir el jabón en agua se disolvió

Fig. 2 primera parte del mecanismo de completamente, produciendo espuma en la parte
saponificación. superior (tabla 1), lo que ocurre en esta reacción es
que las moléculas de sal sódica se disuelven en
En la figura 2, la reacción se centra en los aniones de carboxilato y cationes de sodio, en el
carbonilos del ácido ricinoleico, ya que es la parte medio acuoso, ya que las cadenas de ricinoleato
más reactiva del compuesto y es aquí donde se poseen un anión carboxilato polar capaz de
produce la adición nucleofílica en sus carbonos por interaccionar con las moléculas de agua mediante
parte de las 3 moléculas de NaOH, que es una un puente de hidrógeno, y una extensa cadena
sustancia iónica, los dos electrones de los dobles carbonada apolar, esto genera micelas las cuales
enlaces se mueven hacia los oxígenos, dándoles permiten la disolución del jabón, esta reacción se
una carga formal negativa, después de esto se explica a continuación.
forma una molécula tetraédrica intermedia, donde
los oxígenos están formando un enlace iónico con

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precipitado mínimo, el cual recibe el nombre de

espuma ácida.

Fig. 4 Reaccion de riconoleato de sodio con agua.

En la figura 4, el oxígeno es hidrolizado por el agua,

liberando al ion de sodio, esto provoca la entrada
de la molécula de H2O y volviendo a generar el
grupo OH, produciendo ácido ricinoleico y una Fig. 5 Reacción de ricinoleato de sodio con HCl.
molécula de hidróxido de sodio. Al estar rodeado
por una superficie de iones de carboxilato solubles
en agua, las cadenas carbonadas no pueden
afectar la solubilidad, ya que en ocasiones las  Ricinoleato de sodio con cloruro de
largas cadenas carbonadas disminuyen la polaridad calcio.
de grupos como el carboxilo, y por ende afecta la
solubilidad de la molécula, pero este no es el caso. Las soluciones de los jabones en metales alcalinos
Con respecto a la espuma generada, esto se debe son ligeramente alcalinas con un pH 8 a 9, debido a
a las moléculas activas en medio acuoso, las la hidrólisis. Si el pH de una solución de jabón
cuales forman soluciones coloidales, lo que genera disminuye por los contaminantes ácidos, los ácidos
que los extremos polares del jabón y del agua se grasos insolubles precipitan y forman una espuma.
atraigan, separando los puentes de hidrógeno del Esto también se ve afectado por la presencia de
agua, y logrando disminuir su tensión superficial. sales de calcio y magnesio en el suministro de
agua (agua dura). Estos cationes divalentes
causan la agregación de las micelas, que luego se
depositan como un agua sucia.
 Ricinoleato de sodio con ácido
clorhídrico.

En la figura 5, la reacción que ocurre es similar a la

del agua, ya que ocurre una hidrólisis ácida por
parte del HCl, se da una sustitución nucleofílica y
se vuelve a producir el ácido. En este caso la
estructura del ácido ricinoleico es la única fuente de
un ácido graso de 18 carbonos con un grupo
hidroxilo -OH y un doble enlace, el cual lo hace un
ácido graso monoinsaturado. Gracias a estas
características, al reaccionar con un ácido fuerte se
da paso a la hidrólisis por la recuperación de un
hidrógeno, donde el ácido graso es insoluble y
debido al reemplazo del sodio que se da por el
protón del ácido fuerte se forma la sal de sodio, y
ya que el jabón es protonado, forma ácidos grasos Fig. 6 Reacción de ricinoleato de sodio con CaCl2
libres, a esto se debe la formación de un

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Se observa la aparición de un precipitado blanco 4. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

(tabla 1), este se produce por la presencia de agua
dura, ya que en estas aguas el jabón no es efectivo
y se “corta”. Esto se debe a las propiedades
químicas de los ácidos carboxílicos. Este
precipitado se conoce como espuma de agua dura.

Teniendo en cuenta esto, la prueba se realizó con

una sal que contiene calcio, el cual reacciona con
los compuestos del jabón haciéndolo insoluble. En
la figura 6, se observa como el sodio perteneciente
al ácido es reemplazado por el calcio, que es justo
donde se produce la insolubilidad.

3. CONCLUSION

En la práctica realizada se pudo observar la

presencia de un jabón, que es producto del proceso
de hidrólisis (saponificación), que produjo sales
sódicas y glicerina, partiendo de un ácido graso y
una base fuerte. El sólido obtenido tiene una
estructura con una cadena de hidrocarburos
hidrofóbica, esto lo convierte en lipofílico, Al
adicionarle agua a esta molécula, la parte polar
formara micelas, las cuales atraparan la parte
apolar para que se puedan solubilizar. Por otra
parte, en agua dura los jabones se cortan, ya que
se genera un compuesto poco soluble,
disminuyendo significativamente el efecto de estos
a diferencia de los detergentes de sulfato o
sulfonato, estos no se cortan en presencia de agua
dura, ya que los ácidos sulfónicos son muy ácidos
por lo cual las sales no se protonan.