El 16 de agosto de 1952 se juramentó quien sería su tercer presidente,

su hermano Héctor Bienvenido Trujillo. Mientras, Trujillo, quien

ostentaba el cargo de embajador dominicano ante la OEA, realizó
varios viajes por América y Europa.
En 1957 se celebraron las elecciones presidenciales para el periodo
1957-1962 con Héctor Bienvenido Trujillo y Joaquín Balaguer como
candidatos a la presidencia y vicepresidencia, respectivamente. Ante
la gran presión internacional y en afán de aparentar cierta democracia,
Trujillo hizo renunciar a su hermano Héctor Bienvenido en 1960. El 3
de agosto de ese mismo año tomó posesión Joaquín Balaguer en
sustitución de Héctor Bienvenido. Este sería el último presidente del
dictador.
Estos recursos fueron utilizados por Trujillo para engañar a los demás
países y así mantener su dictadura con una falsa imagen de
democracia a la vista de la comunidad internacional. Trujillo jamás dejó
de gobernar efectivamente Dominicana desde que asumió el poder en
1930.
A finales de los años 1950, durante el régimen de Trujillo se creó una
especie de policía secreta denominada Servicio de Inteligencia
Militar (SIM) la cual tuvo como finalidad la represión política. La
organización contó con varios agentes secretos y funcionarios de la
dictadura con Johnny Abbes como jefe. Abbes se encargó en muchos
casos de llevar a cabo las órdenes de represión y tortura de Trujillo,
aunque muchos aseguran que a veces Abbes actuó por cuenta propia.
El SIM atemorizó a la población en general mediante la tortura y contó
con varios lugares para llevarlas a cabo, como la Cárcel del 9 y
la Cárcel de la 40.
Trujillo alentó las relaciones diplomáticas y económicas con los
EE. UU., pero mantuvo relaciones tensas con parte de América Latina,
especialmente con Costa Rica y Venezuela. Mantuvo relaciones
amistosas con Franco en España. A nivel internacional el régimen
priorizo a través de la policía secreta atentados contra figuras
opositiras preeminentes en el exterior, entre ellos el atentado al
presidente venezolano Rómulo Betancourt, en 1960, y el secuestro del
español Jesús de Galíndez Suárez, en Estados Unidos, el 12 de
marzo de 1956.
Hacia el final de su gobierno, su relación con los Estados Unidos
volvió a deteriorarse. El 12 de marzo de 1956 por órdenes de la
dictadura fue secuestrado el exiliado español Jesús de Galíndez,
profesor de Columbia University y quien en ese entonces residía
en Nueva York, representante del gobierno vasco en el exilio.
Galíndez había escrito una tesis doctoral sobre la dictadura de Rafael
Leónidas Trujillo y este, al enterarse, lo mandó secuestrar, haciéndolo
desaparecer más tarde. Este hecho hizo que los Estados Unidos
rompieran las relaciones definitivamente con la dictadura.
El 22 de diciembre de 1958, en la frontera domínico-haitiana
entre Jimaní y Malpasse, Trujillo y François Duvalier firmaron un
acuerdo de mutua protección. El acuerdo estableció, entre otras
cosas, que ninguno de los dos gobiernos permitiría en sus respectivos
territorios actividades subversivas en contra de alguno de ellos, ni que
los exiliados políticos realizaran propaganda sistemática incitando al
empleo de la violencia en contra de sus respectivos Estados.
Ese mismo año, cuando Trujillo se dio cuenta de que Fidel
Castro estaba ganando terreno, empezó a apoyar al régimen
dictatorial de Fulgencio Batista proveyéndole de dinero, aviones,
equipamiento y hombres. Trujillo, convencido de que Batista vencería
a Castro, se sorprendió mucho cuando este se presentó como un
fugitivo, después de ser derrocado. Trujillo mantuvo a Batista hasta
agosto de 1959 como un «prisionero virtual» y luego del pago de una
cantidad estimada entre tres y cuatro millones de dólares, finalmente
el dictador pudo viajar a Portugal, país que le había concedido un
visado.
El dictador fue utilizado por el gobierno estadounidense para intentar
derrocar al entonces naciente gobierno revolucionario de Fidel
Castro.35 Por su parte, Fidel Castro amenazó con derrocar a Trujillo, y
este respondió aumentando el presupuesto para la defensa nacional.
También, se organizó una legión extranjera para defender a Haití, ante
la posibilidad de que Castro invadiera primero la parte oeste de la
isla [cita  requerida]para derrocar el régimen de François Duvalier.
A partir de 1959, Trujillo comenzó a interferir cada vez más en los
asuntos internos de otros países vecinos. Trujillo expresó un gran
desprecio por el presidente de Venezuela Rómulo Betancourt, quien
era un abierto oponente del dictador que había estado asociado con
los conspiradores dominicanos.
Trujillo desarrolló un odio obsesivo y personal hacia Betancourt y
apoyó numerosos planes de los exiliados venezolanos para derrocarlo.
Debido a esto, el gobierno venezolano llevó el caso en contra de
Trujillo a la Organización de Estados Americanos (OEA). Esta
situación enfureció a Trujillo, quien ordenó a sus agentes extranjeros
colocar una bomba en el coche de Betancourt. El intento de asesinato,
llevado a cabo el 24 de junio de 1960, hirió pero no mató al presidente
venezolano cuando se dirigía a un desfile militar en el paseo Los
Próceres de Caracas.
El atentado contra Betancourt puso a la opinión mundial contra Trujillo.
Indignados, los miembros de la OEA aprobaron por unanimidad
romper relaciones diplomáticas con el gobierno de Trujillo e imponer
sanciones económicas a la República Dominicana. La relación con el
dictador se había convertido en una vergüenza para los Estados
Unidos y las relaciones diplomáticas se rompieron de manera
irreconciliables después del incidente de Betancourt.
Los exiliados dominicanos celebraron un congreso en la Universidad
de La Habana y conformaron el llamado «Frente Unido de la
Liberación Dominicana» con Ángel Morales como presidente. Su
principal móvil fue gestionar ayuda militar ante los gobiernos
democráticos de América Latina y el Caribe para utilizarla contra la
dictadura de Trujillo. Entre los miembros figuraba el cuentista y político
dominicano Juan Bosch, quien asumió las gestiones internacionales y
viajó a varios países para reunirse con sus respectivos presidentes.
El 19 de junio de 1950 se realizó un segundo intento fallido para
derrocar al régimen trujillista, terminando los expedicionarios
apresados o carbonizados en un contraataque del ejército dominicano.
El 14 de junio de 1959, varios hombres armados comandados por
Enrique Jiménez Moya aterrizaron en Constanza con la finalidad de
derrocar a Trujillo. Días más tarde, el 20 de junio, desembarcaron en
Maimón unos 144 hombres dirigidos por José Horacio Rodríguez en la
provincia de Puerto Plata, quienes llegaron en una lancha llamada
«Carmen Elsa». Luego de varios días de combate en contra del
régimen, los expedicionarios fueron derrotados y trasladados a la Base
Aérea de San Isidro, donde fueron torturados. Algunos sobrevivieron,
pero luego la mayoría fueron fusilados.
Ese mismo año se formó en el país un grupo político de izquierda
llamado Movimiento 14 de junio, compuesto por jóvenes que
procuraban un cambio hacia la democratización del país. El
movimiento contó con Manolo Tavárez Justo y su esposa Minerva
Mirabal como líderes. El régimen de Trujillo se ensañó contra la
mayoría de los miembros del grupo y el SIM se encargó de perseguir,
encarcelar y torturar a sus miembros.
Cuando John F. Kennedy tomó posesión como presidente de los
Estados Unidos el 20 de enero de 1961, ya los planes de la CIA para
derrocar a Trujillo estaban en marcha. A pesar de eso, el presidente
Kennedy envió al diplomático Robert D. Murphy para que se
entrevistara con Trujillo y lo persuadiera de que se retirase del poder.
Murphy llegó a Santo Domingo el 15 de abril de 1961, siendo el cuarto
y último emisario del gobierno estadounidense que trató de convencer
a Trujillo para que se retirara del poder, planteamiento que fue
ignorado por el dictador.
Para el complot del 30 de mayo, el gobierno de los Estados Unidos
ofreció su apoyo en armas y logística a quienes buscaban poner fin a
la dictadura, pero no mantuvo su apoyo luego del magnicidio del
tirano. Si bien el plan puso fin a la vida de Trujillo, también supuso la
muerte de casi todos los involucrados, al quedar aislados sin apoyo
internacional.
El martes 30 de mayo de 1961, a las 9:45 de la noche, en el kilómetro
9 de la carretera de Santo Domingo a San Cristóbal, el auto en el que
viajaba Trujillo fue ametrallado en una emboscada urdida por Modesto
Díaz, Salvador Estrella Sadhalá, Antonio de la Maza, Amado García
Guerrero, Manuel «Tunti» Cáceres Michel, Juan Tomás Díaz, Roberto
Pastoriza, Luis Amiama Tió, Antonio Imbert Barrera, Pedro Livio
Cedeño y Huáscar Tejeda. El vehículo recibió más de 60 impactos de
bala de diversos calibres, de los cuales siete impactaron el cuerpo del
dictador causándole la muerte. Su chófer, Zacarías de la Cruz, recibió
varios impactos, pero no perdió la vida, aunque fue dado por muerto
por los ajusticiadores.