INSTITUTOPOLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PROFESORA: MARIA GUADALUPE SUAREZ LOPEZ

GRUPO: 4IV53

PRÁCTICA No. 2
.

INTEGRANTES DEL EQUIPO 6:

MENDEZ LOPEZ RAFAEL

MIRANDA ROSALES ZURISADAI JOCABED

MORALES PEREZ NAHARAIM DEL CARMEN

OLVERA GONZALEZ CHRISTIAN RUBEN

FECHA:08/09/2021
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Objetivos

• Obtener una hidroxicetona (benzoína) a partir de un aldehído.

• Interpretar las reacciones de adición de carbaniones.
• Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la
benzoína en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
• Describir los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial
para esta síntesis
• Identificar, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

Introducción

- Estudio de los carbaniones

Un carbanión es un átomo de carbón trivalente con una carga negativa. Hay ocho
electrones alrededor del átomo de carbono (tres enlaces y un par de electrones
no compartidos), por lo tanto, es rico en electrones y nucleófilo.

1. Formación de carbaniones

Se originan en reacciones ácido-base, en las que el compuesto orgánico actúa

como ácido protónico:

Figura 2.1. Ejemplos de reacciones

de formación de carbaniones.
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2. Estructura de los carbaniones

Un carbanión tiene la misma estructura que una amina (se dice que son
isoelectrónicos con las aminas).

La hibridación y los ángulos de enlace de un carbanión se parecen a los de una

amina. El átomo de carbono del carbanión tiene una hibridación sp3 y es
tetraédrico. Una de las posiciones del tetraedro está ocupada por un par de
electrones no compartido.

Como las aminas, los carbaniones son nucleófilos y básicos, pero debido a la
carga negativa son nucleófilos más fuertes y bases más fuertes que las aminas.

Figura 2.2. Comparación de las geometrías del anión

metilo y el amoniaco (compuesto principal de las aminas).

- Condensaciones

Se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se llevan a cabo

entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de
su estructura (C=O). En este tipo de reacciones está involucrada una
combinación de dos procesos, una adición nucleofílica y una β-sustitución. En
estas, el reactante (el nucleóficlo) es convertido a su ion enolato y sufre una β-
sustitución por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de
adición.

Figura 2.3. Descripción gráfica de la condensación.

Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura química

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a grupos funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de condensación. Entre

ellos podemos mencionar a aldehídos, cetonas, ésteres, amidas, anhídridos,
tiolesteres y nitirlos.

- Condensación benzoínica

La condensación benzoínica es una reacción (a menudo denominada como

reacción de condensación, por razones históricas) entre dos aldehídos
aromáticos, especialmente el benzaldehído. La reacción es catalizada por un
nucleófilo, como el anión cianuro o un carbeno N-heterocíclico. El producto de la
reacción es la aciloína aromática del tipo benzoína (PhCO-COPh).

Figura 2.4. Mecanismo de reacción de la benzoína.

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- Propiedades de la Benzoína

La benzoína o benzoe es un sólido blanco cristalino con un olor a alcanfor que

consiste en un compuesto orgánico. Es una acetona, específicamente, una
acetofenona con un hidroxi y fenil carbonos adyacentes. Se produce mediante
la condensación catalítica del benzaldehído, con el cianuro de potasio como
catalizador.

o Descripción física
Es un sólido cristalino blanco a amarillo blancuzco con olor a alcanfor.
Cuando se rompe, las superficies frescas tienen un color blanco
lechoso. También puede presentarse como un polvo seco o cristales
blancos o amarillos.

Punto de ebullición: 344°C

Punto de ignición: 181°C
Solubilidad:
- Agua: Prácticamente insoluble
- Solventes orgánicos: Alcohol caliente y disulfuro de carbono
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Tabla de propiedades
REACTIVOS

Nombre PM Estado Densida Solubilida P. Punt Toxicidad Rombo

(g/mol físico d d Ebullició o de de
) (g/cm3) n °C fusió seguridad
n °C
Benzaldehído 106.13 Liquido 1.05 a Soluble en 179 °C -55.6 Irritación
incoloro 20°C agua °C cutánea y
ocular,
sensibilida
d por
inhalación.
Cianuro de 65.11 Solidos 1.60 Soluble en 1625 °C 634.5 Altamente
potasio cristalino agua, toxico por
s amoniaco inhalación,
y algunos indigestión,
alcoholes irritación
de piel y
ojos.
Etanol 46.07 Liquido 0.789 Soluble en 780 °C - Irritación
incoloro agua, 114.5 de piel y
alcohol °C ojos, toxico
metílico, por
éter inhalación,
quemadura
s severas
por
indigestión.
PRODUCTO
Nombre PM Estado Densida Solubilida P. Punt Toxicidad Rombo
(g/mol físico d d Ebullició o de de
) (g/cm3) n °C fusió seguridad
n °C
Benzoina 212.2 Sólido 1.3 Soluble en 344 °C 137 ° Irritación
48 cristalino alcohol C cutánea y
caliente y ocular,
otros sensibilida
solventes d por
organicos inhalación.
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Diagrama experimental

Disolver en el matraz
Preparación de Montar el dispositivo
balón 1 mil de agua con
reactivos. mostrado en la imagen.
6 ml de etanol.

Condensar,
Contar desde que cae la
1.6 ml de benzaldehído posteriormente realizar
primera gota y pasar el
y 1 gramo de cianuro de un reflujo de
contenido a un vaso de
potasio. calentamiento por 30
precipitados.
min.

Purificar el producto
Enfriar el baño de hielo, Secar el producto y
lavando con 20 ml de
agitar y filtrar el pesar para realizar los
agua helada para
precipitado. cálculos.
eliminar el cianuro

Calculos

KCN Benzaldehido (C7H6O) Benzoina (C14H12O2)

PM = 65.12 g/mol PM = 106 g/mol PM = 212.25 g/mol

ρ = 1.52 g/ml ρ = 1.05 g/ml ρ = 1.31 g/ml

m KCN = 0.2 g
v C7H6O = 1.6 ml

Cálculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:

➔ Cálculo de la masa de C7H6O

𝑔
𝑚 𝐶7 𝐻6 𝑂 = (𝑉)(𝜌) = (1.6 𝑚𝑙) (1.05 ) = 1.68 𝑔
𝑚𝑙
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➔ Suponiendo que KCN es el RL

𝑔
106 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
m C7H6O estq = 0.2 𝑔 𝐾𝐶𝑁 ( 𝑔 ) = 0.3255 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂
65.12 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝐶𝑁
m C7H6O = 1.68 g > 0.3255 g = m C7H6O estq
Comprobando así que KCN es el RL y C7H6O el RE

Cálculo de la masa teórica del Benzoina a obtener

2 mol de Benzaldehido → 1 mol de Benzoina

1𝑚𝑜𝑙 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 = (𝑉)(𝜌) ( ) = (1.6 𝑚𝑙) (1.05 ) ( ) = 0.0158 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 𝑚𝑙 106
1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
(0.0158 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂) ( ) = 0.0079 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
2 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
𝑔
212.25 𝑚𝑜𝑙 Benzoina
m Benzoina = 0.0079 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
) = 1.6767 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎

Rendimiento

Peso de la Benzoina en la experimentación

W Benzoina = 0.5 g

0.5 g Benzoina exp

% Rendimiento = ( ) 𝑥100 = 29.82 %
1.6767 𝑔 Benzoina teo
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Cuestionario

Mencionar los usos más importantes del detergente sintético

1. Industria textil:
Los utiliza ampliamente en lavado, blanqueo, tintes, aprestos cueros.

2. Industria agrícola:
Empleo como humectantes, que forman parte de la descomposición de insecticidas,
herbicidas, germicidas.

3. Industria de la construcción:
Hace uso de los detergentes para mejorar la resistencia y humectabilidad del
cemento y hormigón, aumentar la manejabilidad de polvos decorativos en
cerámicas, aumento de la fluidez del hormigón, agentes espumantes para la
fabricación de materiales aislantes, adición a arcillas para crear estructuras porosas
en la fabricación de refractarios.

4. Industria minera:
Se usan como preventivos del polvo durante la excavación, carga y transporte de
carbón y minerales.

5. Industria metalúrgica:
Realiza con los detergentes sintéticos la limpieza de los metales: desengrasado,
enjuagado, etc.
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Observaciones y Conclusiones
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Miranda Rosales Zurisadai Jocabed

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Referencias
Adams, R., & Marvel, C. (1941). Benzoin. Organic Syntheses, 94.

Bolívar, G. (3 de Junio de 2019). Benzoína: estructura, propiedades, usos y riesgos. Obtenido

de Lifeder: https://www.lifeder.com/benzoina/

Martínez Trejo, I. (Marzo de 2001). Condensaciones. Obtenido de

http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf

Rodríguez Rodríguez, T. (s.f.). Las reacciones orgánicas. Obtenido de

https://www.ubu.es/sites/default/files/portal_page/files/tema_1_exe_learning_pla
taforma_definitivo2.pdf