Sintesis y Purificación de Esteres.

SINTESIS Y PURIFICACIÓN DE ESTERES
OBJETIVOS
Sintetizar salicilato de metilo en medio ácido.
Separar y purificar dos líquidos inmiscibles entre sí mediante destilación y lavado con
solución saturada de NaHCO3 (Hidrógeno Carbonato de Sodio)
RESEÑA:
El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en
muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria.
Gaulteria o Gaulteria procumbens, es un arbusto de la familia Ericaceae, natural

de México y el norte de los Estados Unidos, donde crece en lugares arenosos y
húmedos o pantanosos. El aceite esencial llamado "esencia de wintergreen"
(0,5-0,8%): contiene gaulterina, desdoblable en salicilato de
metilo y primaverósido. Ácidos-fenoles: ácido salicílico, ácido caféico.
Heterósidos hidroquinónicos: arbutósido. Taninos catéquicos.
Los ésteres se caracterizan por tener aromas fuertes, razón por la cual son muy
requeridos en perfumería. En específico, el salicilato de metilo es producido por la
reacción del ácido salicílico y el metanol en medio ácido.
El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el

flujo sanguíneo de los capilares.
También se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un sabor
similar a la menta. También tiene algunas propiedades como antiséptico y por este
motivo también se utilizó en enjuagues bucales.
El salicilato de metilo se puede usar para tratar a los animales y los órganos que se
conservan en formaldehído con fines de investigación o enseñanza. Puede emplearse
para teñir los tejidos que son parcialmente transparentes. El efecto es aún más fuerte
si el tejido ha sido tratado anteriormente con azul de metileno para obtener una
radiografía por contraste
REACCION
Esta reacción es reversible, por lo que al llevar a cabo la preparación deben darse las
condiciones para que la reacción inversa no se vea favorecida. Esto puede hacerse de
dos formas: aumentando la temperatura o colocando un gran exceso de uno de los
reactivos. El aumento de la temperatura es la opción más simple, pero el hacerlo tiene
la desventaja de que el metanol, por ser volátil, se eliminaría del sistema. Esto no es
deseado, tanto por motivos de seguridad como por motivos de la reacción misma (se
eliminaría metanol, que es un reactivo y necesita estar en exceso). Sin embargo, si no
se aumentara la temperatura la reacción ocurriría muy lentamente. Para contrarrestar
estas situaciones es que se utiliza un equipo de calentamiento a reflujo, es decir un
balón acoplado a un refrigerante vertical, que condensará los vapores de metanol al
momento que escapen del balón y los devolverá a él.
Como paso posterior a la reacción, es necesario separar el salicilato de metilo del resto
de productos formados, así como de los reactivos que quedaron sin reaccionar. Para
ello se realizarán una serie de extracciones, y el tratamiento de estos extractos para
separar y purificar el producto deseado.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) Pese 7 gr de ácido salicílico (0,05 moles), colóquelos en un balón de 100 ml ó

250 ml y agregue 30 ml de metanol.
b) Agregue CUIDADOSAMENTE 8 ml de H2SO4 (conc) concentrado agitando

suavemente los reactivos.
c) Arme un equipo de reflujo, agregando material poroso en el balón (se

recomienda vidrio en lo posible).
Normas de seguridad: los reactivos utilizados en esta reacción pueden llegar a ser
peligrosos si no son manipulados con el cuidado que la práctica requiere.
Ácido Sulfúrico Fórmula: H2SO4

Número CAS 7664-93-9
Apariencia Líquido aceitoso incoloro
Olor Inodoro
Masa Molar 98,08 g/mol
Peligrosidad Corrosivo Diamante de seguridad
Densidad 1840 kg/m³; 1,83 g/cm³

Viscosidad 26.7 cP (20 °C)
Metanol Fórmula: CH3OH

Número CAS 67-56-1
Apariencia Incoloro
Masa molar 32,04 g/mol
Punto de ebullición 337,8 K (65 °C)
Densidad 791,8 kg/m³; 0,7918 g/cm³
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 285 K (12 °C)

Temperatura de autoignición 658 K (385 °C)
1) Refrigerante tipo Allihn con
junta estándar: recibe este
nombre por Félix Richard Allihn
.Consiste en un largo tubo de
cristal con un camisa de agua
que circula por el tubo exterior.
Posee una serie de
constricciones y abultamientos
en el tubo interior que
aumentan la superficie sobre la
cual los componentes de vapor
se pueden condensar. Es ideal
para reflujo a escala de
laboratorio. Se puede sustituir
fácilmente por el modelo recto,
teniendo cuidado de introducir
el líquido refrigerante en el
punto más frío para mantener
un gradiente térmico correcto,
es decir, por la entrada inferior
en este caso.
2) Agarradera para balón con nuez.
3) Balón de síntesis orgánica con

junta Estándar
4) Manta Calefactora con ajuste de

temperatura.
d) Disponga de una manta calefactora debajo del sistema y comenzar el proceso,
manteniendo el reflujo, durante 60 minutos (tiempo de reacción), a ebullición
controlada.
e) Una vez transcurrido ese tiempo, enfriar el balón.
f) Tome una alícuota de la reacción para utilizarla posteriormente para el análisis
de la purificación.
g) Agregue de 50 a 100 ml de agua destilada helada al balón de síntesis.
h) Arme un equipo de destilación simple como el de la figura siguiente utilizando
una manta calefactora como fuente de calor.
En el frasco colector de destilado (Erlenmeyer) se obtendrán dos fases destiladas,

es decir, que destilarán de manera conjunta el salicilato de metilo (fase orgánica) y
el agua agregada. Para separar el éster deberá utilizarse un equipo de decantación.
Para esto se utilizará:
 Embudo ó ampolla de decantación

 Vaso de ppdo de 100 ml ó Erlemeyer de 125 ml
 Embudo para matraz
 Aro Bunsen
Colocar el embudo de decantación sobre un aro metálico unido a un soporte. Antes de
realizar la adición de cualquier disolución al embudo hay que comprobar que la llave
esté cerrada. Para facilitar la adición se utiliza un embudo cónico y siempre es
conveniente colocar un vaso de precipitados grande debajo el embudo, por si éste se
rompiera o la llave perdiese. A medida que las fases se van extrayendo del embudo, se
recogen en erlenmeyers.
Procedimiento: Colocar la mezcla de fases (que se encuentra en el balón) en una

ampolla de decantación con 50 ml de agua helada (destilada). Lavar apropiadamente
el balón de síntesis.
Realizar un lavado de la fase orgánica: repetir este procedimiento dos veces.

Finalmente llevar a cabo un último lavado con solución saturada de NaHCO3. ¿Por qué
es conveniente esta última operación?

Sintesis y Purificación de Esteres.

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Sintesis y Purificación de Esteres.

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Sintesis y Purificación de Esteres.

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

SINTESIS Y PURIFICACIÓN DE ESTERES

Gaulteria o Gaulteria procumbens, es un arbusto de la familia Ericaceae, natural

El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el

a) Pese 7 gr de ácido salicílico (0,05 moles), colóquelos en un balón de 100 ml ó

b) Agregue CUIDADOSAMENTE 8 ml de H2SO4 (conc) concentrado agitando

c) Arme un equipo de reflujo, agregando material poroso en el balón (se

Ácido Sulfúrico Fórmula: H2SO4

Densidad 1840 kg/m³; 1,83 g/cm³

Metanol Fórmula: CH3OH

Punto de inflamabilidad 285 K (12 °C)

2) Agarradera para balón con nuez.

3) Balón de síntesis orgánica con

4) Manta Calefactora con ajuste de

En el frasco colector de destilado (Erlenmeyer) se obtendrán dos fases destiladas,

 Embudo ó ampolla de decantación

Procedimiento: Colocar la mezcla de fases (que se encuentra en el balón) en una

Realizar un lavado de la fase orgánica: repetir este procedimiento dos veces.

También podría gustarte