Prac. 10º Lab. Organica II

UNIVERCIDAD DE
GUANAJUATO
DIVICION DE CIENCIAS
NATURALES Y EXACTAS
Laboratorio de Química
Orgánica II
Practica 10°
SINTESIS DE BENCILO
Aura Stephanie Rodríguez Tierrafría

OBJETIVO
 Efectuar una oxidación usando sales cúpricas como oxidante.
 Regenerar dentro del seno de la reacción un oxidante, utilizando una segunda reacción de
óxido-reducción.
 Preparación de una α-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una α-hidroxiacetona.
INTRODUCCION
Los aldehídos y cetonas son susceptibles a ser oxidados. Sin embargo, los aldehídos son
rápidamente oxidados para producir ácidos carboxílicos mientras las cetonas resultan tan
activas, excepto en condiciones extremas. La benzoína pasa por una oxidación en presencia
de un agente de oxidación moderada como ácido nítrico para producir la alfa dicetona
conocida como bencilo. Cuando se calienta benzoína con ácido nítrico concentrado
utilizando un condensador de reflujo, se produce un dióxido de nitrógeno café y luego se
detiene. Posteriormente se agrega agua fría a la mezcla de reacción enfriada, el bencilo se
precipita como un sólido amarillo. Finalmente se recristaliza a partir de etanol caliente.
Uno de los métodos para obtener bencilo, es a través de un acetato cúprico. Las
ahidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacer las reaccionar con acetatocúprico en
cantidades catalíticas, el cual a través de reacción redox es reducido a acetato cuproso. La
reacción de oxidación de la Benzoína se inicia a través de tautomería ceto-enólica, la que
facilita al hacer reaccionar la Benzoína con el ácido acético glacial para formar un
intermediario, el cual a través de una reacción ácido-base da lugar a una intermediaenediol.
Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular, a través de la cual
el cobre se reduce al pasar de cúprico a cuproso y además se genera el radical, el más
estable que por resonancia pasa a la estructura mediante un equilibrio ácido base, la otra
molécula de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para dar el acetato cúprico
protonado.
Finalmente, este intermediario cede un electrón al otro intermediario del acetato cuproso y
ácido acético. El C que se genera, es estabilizado por resonancia para dar el bencilo
protonado. En un último equilibrio ácido-base el bencilo protonado reacciona con ayuda del
agua para formar el bencilo y el ión hidronio. El acetato cúprico se regenera a través de una
reacción redox entre 2 equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el
producto de oxidación, el acetato cúprico, y el producto de reducción, el nitrito de amonio
el cual se descompone en gas nitrógeno y óxido de nitrógeno.
En este experimento la oxidación se realizará con Cu(II) en presencia de nitrato de amonio.
Donde el ión cúprico (Cu II) oxidará la benzoína a bencilo formando al mismo tiempo
mediante su reducción el ión cuproso (Cu I).
MECANISMO DE REACCION
REACTIVOS
 Bencilo ( C 6 H 5 CO )2
 Benzoina C 14 H 12 O2
 Alcohol Etílico C 2 H 5 OH
 Acetato Cúprico C u ( C H 3 C OO )2
 Nitrato de amonio N H 4 N O3
PROCEDIMIENTO
Coloque en matraz redondo de
50ml, 2.5g de benzoina, 10ml Agregue agitador magnetico. Observe desprendimiento de
acido acetico glacial, 1.25g Coloque refrigerante en nitrogeno y coloracion verde
nitrato amoniaco y 2.5ml de posicion de reflujo y caliente que toma la sol. Caliente aprox.
sol. al 2.5% acetato cuprico en durante 40 min. 135ºC durante 1hrs.
agua.
Si la mezcla se torna cafe, CCF. Use sol. estandar benzoina

adiciona 1g de nitrato amonio, y bencilo al 1% en cloruro Tome muestra de la reaccion
5ml acetato cuprico y continue metilo o acetato etilo y use el cda 10 min.
calentando. mismo solvente como eluente.
Prepare las placas con una

mancha con capilar de la Filtre el producto formado, lave
Seque, determine pF, calcule
muestra de c/tiempo. Deje con agua y purifique el
rendimiento tanto de producto
nefriar la mezcla y vierta sobre producto por recristalizacion de
crudo como el purificado.
25g de hielo en 25ml de agua etanol.
agitando.
OBJETIVOS Y RESULTADOS
 El incremento de temperatura promueve la descomposición del nitrato
de amonio dando la formación del nitrógeno gaseoso.
 El rendimiento del producto puede aumentarse ligeramente si se agita la
mezcla durante dos horas más a temperatura ambiente y se rellena el
globo de oxígeno, si es necesario.
 Durante el procedimiento de síntesis se constituye en el hecho de haber
observado la evolución del nitrógeno gaseoso durante el calentamiento y
no previamente, lo que permite entre ver que el paso determinante de la
reacción requiere calor
CONCLUSION
Se logro concluir y comprender los objetivos propuestos. En su desarrollo se
pudo destacar fácil la oxidación del bencilo, pero recordemos que este tipo de
reacciones desprenden ciertas cantidades de vapores que debemos tomar en
cuenta a la hora de estar haciendo el procedimiento y claro tener mucho
cuidado.
BIBLIOGRAFIA
 AVILA, García Gavilan. Química orgánica experimentos con un enfoque ecológico. UNAM
México
 https://www.youtube.com/watch?v=BRq089Un8z8
 Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed., Prentice-Hall , USA,1996.

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