Practica #9 Acidos Carboxilicos Sintesis y Propiedades

PRACTICA Nº 9
ACIDOS CARBOXILICOS SINTESIS Y PROPIEDADES
I.- OBJETIVOS
1. Obtención de ácidos carboxílicos.
2. Estudio de las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.
3. Relaciona las propiedades con las estructuras de estos compuestos.
4. Sobre la base de éste estudio el alumno estará capacitado para poder
diferenciar un ácido carboxílico de los demás compuestos oxigenados.
II.- FUNDAMENTO TEORICO

Los ácidos carboxílicos son compuestos ternarios por C,H,O, su formula
estructural es CnH2nO2 tienen el grupo funcional – COOH, llamado carboxilo.
Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y tal como los alcoholes pueden
formar puentes de hidrógeno entre sí y con otro tipo de moléculas. Estas
propiedades van a influir en general en su comportamiento físico – químico. Es
así que los términos inferiores de ésta serie son líquidos, los superiores son
sólidos.
Los cuatro primeros ácidos de cinco carbonos es parcialmente soluble y los
superiores virtualmente insolubles.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos queda determinado por el
grupo – COOH. La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la
que les da su nombre, la acidez.
Reaccionan con las bases formando sales, forman esteres al reaccionar con los
alcoholes y los cloruros de ácido. En general los ácidos carboxílicos son
resistentes a las reacciones de óxido – reducción, salvo excepciones.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes hasta los muy desagradables, los ácidos superiores tienen muy poco
olor debido a su baja volatilidad.
ESTRUCTURA DE ACIDOS CARBOXILICOS

El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo.
La fórmula general de un ácido carboxilo alifático es RCO2H; y en un ácido

aromático ArCO2H.
Nomenclatura – IUPAC
- Nombres IUPAC: Se le añade el sufijo –oico
- Si el compuesto contiene un doble enlace C=C, se cambia –ano por -eno
Ácido dicarboxílico: se añade el sufijo –dióico.

Los ácidos aromáticos dicarboxílicos
PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad:
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc.
Punto de ebullición:
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la
presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión:
El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de
los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y
valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto
de fusión se eleva de manera irregular.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles
constituidos por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que
corresponden a tales estructuras.
PROPIEDADES QUÍMICAS
1.- Formación de sales
CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O

Ácido acético acetato de sodio
H-COOH + Na H-COONa + H2 (sustitución)

Ácido fórmico formiato de sodio
Nota: El benzoato de sodio (C6H5-COONa) se emplea como preservante o

conservador de alimentos ya que inhibe el crecimiento de los hongos.
2.- Forman esteres
CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COOC2H5 + H2O

Ácido acético etanol acetato de etilo
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la

esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
3.- Forman anhídridos

Al quitar una molécula de agua a dos carboxilos se obtienen anhídridos
orgánicos.
2CH3-COOH CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O

Ácido acético anhídrido acético
4.- Forman amidas
CH3-(CH2)3-COOH + NH3 CH3-(CH2)3-CONH2 + H2O

Ácido valérico amoniaco valeramida
5.- Forman halogenuros de ácidos

Se preparan por la reacción entre un ácido y el cloruro de tionilo o con
pentacloruro de fosforo.
CH3-COOH + SOCl2 CH3-CO-Cl + HCl + SO2
Ácido cloruro cloruro de acetilo
acético de Tionilo
6.- Reducción
[H] [H]
R-COOH R-CHO R-CH2OH
Ácido aldehído alcohol primario
UTILIDAD EN LA INDUSTRIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El de mayor aplicación
III.- PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES REACTIVOS
- Tubos de ensayo - Acido fórmico
- Piseta - Ácido acético
- Bagueta - Ácido oxálico
- Capsula de porcelana - Acido benzoico
- Mechero de alcohol - NaOH 0.1N
- Luna de reloj - CaCl2 solución
- Vaso de precipitados - KMnO4 Solución
- Pipeta - Etanol
- Pinza para tubos - H2SO4
- Matraz Erlenmeyer 500 mL - CaCO3 solución
- Parrilla de calentamiento con agitación. - Papel indicador pH
- Agitador magnético. - ZnCl2
- Probetas - NaCl
- Termómetro
- Balanza
- Cronometro.
EXPERIMENTO Nº 1: Obtención del ácido acético.
En un balón de destilación, o una retorta, o un tubo de ensayo provisto de tapón
con un tubo de desprendimiento coloca 2 – 3 g de acetato de calcio y 2 mL de
ácido sulfúrico concentrado. Calentar suavemente refrigerando la tubuladura
lateral para favorecer la condensación de los vapores del ácido obtenido y
recibirlo en un tubo de ensayo para sus determinaciones físico – químicas
respectivamente.
EXPERIMENTO Nº 2: Determinación de las propiedades físicas

Anotar las propiedades físicas citadas a continuación de los ácidos carboxílicos
problema (fórmico, acético, oxálico, benzoico etc.)
- Estado físico - Solubilidad en agua/etanol
- Color - pH - Olor (cuidado)
https://www.youtube.com/watch?v=bxA2H68kVwI&t=75s
EXPERIMENTO Nº 3: Determinación de propiedades químicas

Propiedades acidas: Formación de sales
a) Ensayo con NaOH
En un tubo de ensayo coloque unas gotas o unos cristales de ácido
problema seguidamente agregue 1 mL de solución de NaOH. Homogenizar
y probar con papel indicador de pH en cada uno de los tubos. Utilizar
cuatro ácidos: Fórmico, acético, oxálico, benzoico. Anote sus
observaciones.
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
b) Ensayo con CaCl2:

En un tubo de ensayo coloca 1 mL de ácido oxálico y agrega 0,5 mL de
CaCl2. Observa y anota el resultado.
H2C2O4 + CaCl2 CaC2O4 + 2HCl
c) Ensayo con bicarbonato de sodio

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de ácido carboxílico más 1 mL
carbonato ácido de sodio (Bicarbonato). Observar y anote el resultado.
R-COOH + NaHCO3 R-COONa + CO2 + H2O
EXPERIMENTO Nº 4: Oxidación de ácidos Carboxilicos

Coloca en dos tubos de ensayo 1 mL de KMnO 4, luego a cada uno agrega 0,5 mL
de ácido fórmico y 0,5 mL de ácido oxálico respectivamente. Anota el cambio de
color, si no se produce cambio inmediato, calentar hasta casi ebullición.
R-COOH + KMnO4 MnO2

EXPERIMENTO Nº 5: Formación de esteres
OBJETIVO
- Realizar el proceso de obtención del acetato de etilo en un reactor Batch usando
como catalizadores el ácido sulfúrico (H2SO4) y el cloruro de zinc (ZnCl2).
Procedimiento:
- Armar y verificar que el reactor este en óptimas condiciones de operación.
- Se colocan 200 mL de ácido acético y 225 mL de alcohol etílico en el matraz.
- Se agregan, 40 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añade el ZnCl 2.
- Terminando de agregar el H2SO4, encender la parrilla hasta que la temperatura
dentro del reactor llegue a 48ºC.
- Observar que la agitación tenga una velocidad optima de 160
- La mezcla se llevó a cabo de 40 minutos aproximadamente.
- Al finalizar el tiempo de reacción, dejar enfriar la mezcla.
- Verter el contenido del reactor y transferir esta mezcla de separación, si no
ocurre la separación de las dos fases, añadir una porción de cloruro de sodio y
agitar. Separar la fase orgánica.
Reacción
H 2 SO 4
CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COOC2H5 + H2O
ZnCl 2
CONCLUCIONES
La síntesis del acetato de etilo se dio por esterificación directa del ácido acético
con etanol en presencia de catalizadores, obteniéndose un líquido incoloro con
olor característico a frutas.
Para evaluar cinéticamente la síntesis del acetato de etilo, se sabe que esta
reacción es lenta, por eso se usa catalizadores como el H2SO4 y el ZnCl2.
EXPERIMENTO Nº 6: Ensayo con cloruro férrico.

Coloca 0,5 mL de ácido (Fórmico, acético, oxálico, benzoico, salicílico) en un tubo
de ensayo, luego añade exceso de NH 4OH hasta pH neutro. Añade perlas de vidrio
y hervir hasta que no haya olor a amoniaco. Enfriar la solución, añadir unas
gotas de cloruro férrico.
Observa lo que sucede.
C6H5COOH + FeCl3 No reacciona

REPORTE DE RESULTADOS Nº 9
APELLIDOS Y NOMBRES: ……………………………….……………………...……………
GRUPO: …………………….. TURNO: ………..……… FECHA: ………….……..………..
EXPERIMENTO Nº 1 Obtención del ácido acético.
EXPERIMENTO Nº 2 Determinación de propiedades físicas.
EXPERIMENTO Nº 3 Determinación de propiedades químicas
Propiedades acidas: Formación de sales
a) Ensayo con Hidroxido de sodio
b) Ensayo con CaCl2.
c) Ensayo con bicarbonato de sodio
EXPERIMENTO Nº 4 Oxidación del grupo carbonilo.
EXPERIMENTO Nº 5 Formación de esteres.
EXPERIMENTO Nº 6 Ensayo con cloruro férrico.

CUESTIONARIO
1. Complete la reacción química de la prueba del aliento que hacen los

policías de transito ¿Qué acido se forma?
C2H6O + K2Cr2O7 + H2SO4 .
2. Haz la reacción química de la formación del mono – glutamato, mono –

sódico (ajino-moto, saborizantes) y del conservador benzoato de sodio.
3. Escribir la estructura, dar el nombre IUPAC, su aplicación, toxicidad, de

los siguientes ácidos carboxílicos comunes:
a) Acido oxálico
b) Acido Tartárico
c) Acido láctico
d) Acido pirú vico
e) Acido cítrico
4. ¿Qué acido está presente en el vinagre y en que porcentaje? ¿Cuál es el

acido presente en la cebolla (produce lagrimeo)?

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ACIDOS CARBOXILICOS SINTESIS Y PROPIEDADES

II.- FUNDAMENTO TEORICO

ESTRUCTURA DE ACIDOS CARBOXILICOS

La fórmula general de un ácido carboxilo alifático es RCO2H; y en un ácido

Ácido dicarboxílico: se añade el sufijo –dióico.

1.- Formación de sales

CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O

H-COOH + Na H-COONa + H2 (sustitución)

Nota: El benzoato de sodio (C6H5-COONa) se emplea como preservante o

2.- Forman esteres

CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COOC2H5 + H2O

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la

3.- Forman anhídridos

2CH3-COOH CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O

4.- Forman amidas

CH3-(CH2)3-COOH + NH3 CH3-(CH2)3-CONH2 + H2O

5.- Forman halogenuros de ácidos

UTILIDAD EN LA INDUSTRIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

III.- PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO Nº 2: Determinación de las propiedades físicas

EXPERIMENTO Nº 3: Determinación de propiedades químicas

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

b) Ensayo con CaCl2:

H2C2O4 + CaCl2 CaC2O4 + 2HCl

c) Ensayo con bicarbonato de sodio

R-COOH + NaHCO3 R-COONa + CO2 + H2O

EXPERIMENTO Nº 4: Oxidación de ácidos Carboxilicos

R-COOH + KMnO4 MnO2

EXPERIMENTO Nº 6: Ensayo con cloruro férrico.

C6H5COOH + FeCl3 No reacciona

APELLIDOS Y NOMBRES: ……………………………….……………………...……………

GRUPO: …………………….. TURNO: ………..……… FECHA: ………….……..………..

EXPERIMENTO Nº 1 Obtención del ácido acético.

EXPERIMENTO Nº 2 Determinación de propiedades físicas.

EXPERIMENTO Nº 3 Determinación de propiedades químicas

Propiedades acidas: Formación de sales

a) Ensayo con Hidroxido de sodio

b) Ensayo con CaCl2.

c) Ensayo con bicarbonato de sodio

EXPERIMENTO Nº 4 Oxidación del grupo carbonilo.

EXPERIMENTO Nº 5 Formación de esteres.

EXPERIMENTO Nº 6 Ensayo con cloruro férrico.

1. Complete la reacción química de la prueba del aliento que hacen los

2. Haz la reacción química de la formación del mono – glutamato, mono –

3. Escribir la estructura, dar el nombre IUPAC, su aplicación, toxicidad, de

d) Acido pirú vico

4. ¿Qué acido está presente en el vinagre y en que porcentaje? ¿Cuál es el

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