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    Benceno 1 07 09 2021

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    Jonatan Marka
    El documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos y el benceno. Explica las hibridaciones sp, sp2 y sp3 del carbono y cómo el benceno tiene una hibridación sp2. También discute la aromaticidad, compuestos aromáticos no bencénicos y heterocíclicos como la piridina y el pirrol. Finalmente, describe la nomenclatura de derivados monosustituidos, disustituidos, trisustituidos y polisustituidos del benceno.

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    Benceno 1 07 09 2021

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    El documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos y el benceno. Explica las hibridaciones sp, sp2 y sp3 del carbono y cómo el benceno tiene una hibridación sp2. También discute la aromaticidad, compuestos aromáticos no bencénicos y heterocíclicos como la piridina y el pirrol. Finalmente, describe la nomenclatura de derivados monosustituidos, disustituidos, trisustituidos y polisustituidos del benceno.

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    El documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos y el benceno. Explica las hibridaciones sp, sp2 y sp3 del carbono y cómo el benceno tiene una hibridación sp2. También discute la aromaticidad, compuestos aromáticos no bencénicos y heterocíclicos como la piridina y el pirrol. Finalmente, describe la nomenclatura de derivados monosustituidos, disustituidos, trisustituidos y polisustituidos del benceno.

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    de 24

    Hidrocarburos

    Aromáticos B
    BENCENO
    Identificar hibridaciones
    sp3 4σ
    sp2 3σ + 1π
    sp 2σ + 2π sp

    sp3 sp2 Benceno


    Hibridación sp3

    La configuración electrónica desarrollada para el carbono es

    El primer paso en la hibridación, es la promoción de un


    electrón del orbital 2s al orbital 2p
    BENCENO

    H
    ENERGÍA DE RESONANCIA

    Calores de hidrogenación
    AROMATICIDAD: 4N+2 (Huckel)

    N=1, 2, 3,…

    ciclobutadieno benceno
    [4] electrones [6] electrones

    ciclooctatetraeno ciclodecapentaeno
    [8] electrones [10] electrones
    NAFTALENO
    ANTRACENO FENANTRENO
    COMPUESTOS AROMÁTICOS NO BENCENICOS

    Anión Ciclopentil: con 6 electrones π es aromático


    Estructuras de resonancia del ión
    ciclopentadienilo

    Anión Ciclopentil: con 6 electrones π es aromático

    Catión Ciclopentil: con 4 electrones π es antiaromático


    COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
    Piridina Hibridación
    sp2
    Pirrol

    Estructura del
    orbital del Pirrol
    Tiene 6 electrones,
    es aromático
    Pirrol Furano Tiofeno

    6 electrones π 6 electrones π 6 electrones π


    NOMENCLATURA DEL BENCENO

    DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
    DERIVADOS DISUSTITUIDOS
    DERIVADOS TRISUSTITUIDOS
    DERIVADOS POLISUSTITUIDOS.
    DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
    • Se nombra al sustituyente mas la palabra benceno.

    Bromobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Etilbenceno


    DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

    Benzaldehido Ácido benzoico Acetofenona Benzofenona

    Fenol Anisol Anilina Estireno Tolueno


    DERIVADOS DISUSTITUIDOS
    En bencenos disustituidos se emplean los
    prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno
    1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para
    indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

    o-Diclorobenceno m-Bromoclorobenceno p-Nitrotolueno


    (1,2-Diclorobenceno) (1-Bromo-3-clorobenceno) (4-Nitrotolueno)
    DERIVADOS DISUSTITUIDOS

    1 1 3
    2

    orto-dibromobenceno meta-cloronitrobenceno
    m-cloronitrobenceno
    o-dibromobenceno

    1
    4

    para-fluormetilbenceno
    p-fluormetilbenceno
    DERIVADOS TRISUSTITUIDOS
    Asimétrico Vecinal, Simétrico.

    4-Bromo-1,2-dicloro 1-Alil-2-cloro-3- 1,3-Dibromo-5-isopropil


    benceno etilbenceno benceno
    DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
    Numerar sustituyentes.

    2, 4, 6-Trinitrofenol Trinitro tolueno


    (Ácido pícrico) (TNT)

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