Hidrogenación Del Benceno

HIDROGENACIÓN
DEL BENCENO
Hidrogenación del Benceno
Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se
necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y
temperatura relativamente alta (80°C).
Ciclohexano
Hidrogenación del Benceno
Ciclohexanona
Ciclohexanona
Ciclohexanona
Un procedimiento para producir un compuesto oxigenado

a partir de un compuesto de cicloalcano, que comprende
poner en contacto un compuesto de cicloalcano con
oxígeno en presencia de un compuesto de cobalto y un
compuesto de rutenio en el que el compuesto de
cicloalcano es ciclohexano, el compuesto oxigenado es al
menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste
en ciclohexanona, ciclohexanol e hidroperóxido de
ciclohexilo
Oxidaxión del ciclohexano
Ciclohexanona
El compuesto de cobalto se selecciona del grupo que

consiste en acetato de cobalto, octilato de cobalto,
naftenato de cobalto, acetilacetonato de cobalto,
cloruro de cobalto, y bromuro de cobalto, y el
compuesto de rutenio se selecciona del grupo que
consiste en acetilacetonato de rutenio,
dodecacarboniltrirrutenio, óxido de rutenio, dióxido de
rutenio, y cloruro de rutenio.
Oxidación del ciclohexano
Ciclohexanona
El ciclohexano obtenido se transforma en ciclohexanona y se

lleva a cabo principalmente por oxidación de ciclohexano.
Tras la oxidación hay etapas de recuperación de
subproductos de oxidación (principalmente ácidos) y reciclo
de ciclohexano para obtener una mezcla
ciclohexanol/ciclohexanona que contiene ciertas impurezas
denominada KA-OIL. Esta mezcla debe purificarse para
obtener ciclohexanona con una calidad suficiente para ser
empleada en las etapas de obtención de caprolactama. Este
proceso incluye la deshidrogenación catalítica de
ciclohexanol y etapas de destilación para eliminar impurezas.
Oxidación del ciclohexano
Ciclohexano
Debido a sus puntos de ebullición o formación de
azeótropos, la eliminación de alguna de estas impurezas, en
la ciclohexanona por destilación, requeriría gastos elevados
de energía. Sin embargo, ciertas impurezas deben
eliminarse por su importante repercusión en la calidad del
Nylon. Este es el caso de la 2-ciclohexen-1-ona y aldehídos
como el hexanal. En estos casos, su eliminación por
destilación reactiva sería una alternativa efectiva y
económica a la destilación tradicional. un producto
intermedio para acceder a los precursores del Nylon 6 y 66:
ácido adípico, hexametiléndiamina y ε-caprolactama.
Ciclohexanona
Ciclohexano
El ciclohexano obtenido se transforma en ciclohexanona
que es un producto intermedio para acceder a los
precursores del Nylon 6 y 66: ácido adípico,
hexametiléndiamina y ε-caprolactama.
Ciclohexanona
1. Oxidación de ciclohexano : En una serie de cuatro
reactores acomodados en cascada se oxida el ciclohexano
con O2 del aire para producir ciclohexil hidroperoxido.
2. Recuperación de calor:
Los gases generados en la oxidación son enviados a una
columna de intercambiador de calor , donde se condensan
al entrar en contacto con ciclohexano caliente proveniente
de el sistema de destilación.
Los gases que no condensaron se pasan a una columna
de enfriamiento donde entran en contacto con una
corriente de ciclohexano frío proveniente del sistema de
destilación.
Ciclohexanona
La corriente orgánica y el agua que salen de la columna se
alimenta al separador en donde el agua se separa de la
corriente orgánica.
La corriente total de ciclohexanona (recirculación y la
recuperado de los gases de oxidación) se calienta en
el intercambiador a la temperatura requerida para iniciar
y mantener la reacción de oxidación en el primer reactor.
Los gases que salen por arriba de la columna que aún
contienen pequeñas cantidades de orgánicos son
enviados a un sistema de absorción para recuperar el
ciclohexano.
Ciclohexanona
3.Intercambio de calor y vasija de bombeo

El ciclohexano del cuarto reactor de oxidación con
ciclohexil hidroperóxido se pasa a la vasija de bombeo en
donde se produce la desgasificación del producto y la
corriente liquida desgasificada que contiene
principalmente ciclohexano, ciclohexanona, cliclohexanol y
ciclohecil hidroperóxido pasa a descomposición.
Ciclohexanona
4. Descomposición
Al sistema de descomposición entran: la corriente
desgasificada, soda cáustica y el catalizador de sulfato de
cobalto.
1. En el primer reactor se forma una mezcla heterogénea
de dos fases: orgánica y acuosa, que fluye a los otros
reactores de descomposición. El contacto óptimo entre las
fases se hace por medio de agitadores mecánicos.
Ciclohexanona
2. En los reactores de descomposición se llevan a cabo

varias reacciones, la principal reacción que ocurre es la
descomposición selectiva del ciclohexil hidroperóxido en
ciclohexanol y ciclohexanona, y pequeñas cantidades en
ciclohexanal .
Otras reacciones son : la de saponificación de la mayoría
de los esteres formados en oxidación y la neutralización de
los subproductos ácidos de las reacciones de oxidación y
descomposición.
Ciclohexanona
5. Separación de efluente caustíco

En los separadores de efluente cáustico los compuestos
orgánicos son separados de los compuestos inorgánicos,
La separación se lleva a cabo por la diferencia de
densidades e inmiscibilidad en los separadores de
solución cáustica.
La solución orgánica se recircula a los intercambiadores
y después al sistema de destilación.
Ciclohexanona
6. Destilación de ciclohexano no convertido
El ciclohexano no convertido se separa de la
ciclohexanona y ciclohexanol y se recupera en dos
columnas de destilación para después recirculalo a la
sección de oxidación.
7. Saponificación, extracción de sales y secado
Se saponifican los ésteres presentes en el producto de la
destilación del ciclohexano y se separa en una capa
aceitosa y otra acuosa con el suministro de ciclohexano
fresco , de tal manera que se remueven las sales de sodio
y se recupera el ciclohexano.
Ciclohexanona
8. Purificación de productos finales
Se separan los cuatro productos finales de la oxidación en
tres columnas .
-Columna de destilación de alcoholes y cetonas, las
fracciones livianas los productos con el punto de ebullición
más bajo se remueven.
-Columna de recuperación de ciclohexanona: el producto se
remueve por destilación.
-Columna de recuperación de ciclohexanol: el ciclohexanol
se separa de los residuos con el punto de ebullición más
alto por destilación.
Ciclohexanona
El ciclohexanol puro se regresa al proceso de

conversión.
9. Conversión de ciclohexanol
El ciclohexanol se convierte en ciclohexanona por
una deshidrogenación catalítica. El producto se
alimenta al sistema de purificación para sacarlo como
producto final .
Ciclohexanol
Ciclohexanol
Compuesto de fórmula molecular: C6H12O
Características
Olor a mentol
Color no tiene
Es viscoso
Ciclohexanol
Propiedades
Es higroscópico
Soluble en agua
Es líquido a temperatura ambiente
Forma cristales blancos

Aplicaciones Industriales
Está presente en forma
natural en todo tipo de
petróleos
Se obtiene en sistemas
cerrados por hidrogenación
del benceno
Se utiliza en la
producción de Nylon
Aplicaciones Industriales
Se lo utiliza como
disolvente
Se lo utiliza como agente

químico intermedio
Una mezcla de disolventes que

incluye n-hexano, ciclohexano
(hexano comercial) muy usada
como disolvente en la industria
del calzado
Riesgos para la salud
A 68ºC forma
mezclas explosivas
y es combustible
Por inhalación: causa tos,

vértigo, somnolencia, dolor
de cabeza y garganta
Sobre la piel causa

un enrojecimiento
y que esta se
seque
Riesgos para la salud
Por ingestión causa
dolor abdominal y
diarrea
Quimicamente reacciona
con oxidantes fuertes
Ataca el plástico
Oxidación catalítica del ciclohexano
La oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno

atmosférico, que transcurre a través de un
hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo)
inestable, el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a
una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados
como ona y ol.
La mezcla a continuación se separa por destilación, y el
ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o
deshidrogenarse a más ciclohexanona
Oxidación catalítica del ciclohexano
Mecanismo de reacción para obtener Ciclohexanol
1) Paso clave: la reducción 3) El proceso completo

en el grupo carbonilo por requiere dos átomos de
borohidruro de sodio es: la hidrógeno, pero solamente
transferencia de un ión uno viene del borohidruro. (
hidruro (H-) desde el boro al El otro hidrógeno se obtiene
átomo de carbono del del disolvente prótico
grupo carbonilo [metanol]).
4) El agente reductor fue una
2) En la reacción el ión mezcla de metóxido de sodio,
hidruro actúa como nucleófilo metanol y borohidruro de
sodio
Mecanismo de reacción para obtener Ciclohexanol
+ CH3OBH3
Ácido Adípico
Ácido Adípico
Preparación de ciclohexeno y ácido adípico
El reactor (a) se carga con ácido nítrico reciclado en

exceso, con la mezcla CA (en proporción mínima de 3:1,
aunque puede ser >300:1), y con el catalizador de
limaduras de cobre-vanadato de amonio en ácido nítrico
al 50- 60 %. Se mantiene a una temperatura de 60-80o C
y 0.1-0.4 Mpa. El tiempo de residencia en el reactor es
de unos cuantos minutos.
El efluente puede pasar a un segundo reactor (b) que se

encuentra a mayor temperatura (115o C). La reacción es
muy exotérmica (6280 kJ/kg) por lo que el control del
calor de reacción es importante. El exceso de ácido
nítrico se mantiene para controlar la reacción e
incrementar el rendimiento. La corriente con el producto
se pasa a una columna de blanqueo (c) donde los óxidos
de nitrógeno en exceso se remueven con aire y se envían
a (d) en donde se reabsorben y recuperan como ácido
nítrico.
El agua producida en la oxidación se elimina en una

columna concentradora (e) operada al vacío. La
corriente de producto se lleva a recuperación del
producto, en donde el ácido adípico se remueve de la
corriente por cristalización (f) y subsecuente filtración o
centrifugación (g). La corriente de aguas madres
contiene ácido glutárico y succínico como productos
secundarios de reacción. Estas aguas madres se
procesan por intercambio iónico para recuperar los
subproductos y el catalizador de cobre-vanadio.
La solución remanente, conteniendo mezcla CA no

oxidada así como ácido nítrico en exceso, se recicla al
reactor. El ácido adípico crudo se refina a diferentes
grados dependiendo del uso final; usualmente se
recristaliza de agua. El ácido adípico comercial es uno de
los productos químicos que se venden con alta pureza
(99.6%) pues la industria de las fibras sintéticas así lo
requiere.
Aplicaciones del ácido adípico, Nylon 66 Más del 87% del

consumo del ácido adípico en el mundo se utiliza para la
producción de fibras y resinas de nylon 6,6, que es una
poliamida formada por la reacción de condensación
entre el ácido adípico y la hexametilén diamina. Este
último compuesto puede obtenerse por reducción del
adiponitrilo. A su vez, el adiponitrilo puede obtenerse por
deshidratación de la sal de amonio del ácido adípico

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HIDROGENACIÓN

Un procedimiento para producir un compuesto oxigenado

El compuesto de cobalto se selecciona del grupo que

El ciclohexano obtenido se transforma en ciclohexanona y se

3.Intercambio de calor y vasija de bombeo

2. En los reactores de descomposición se llevan a cabo

5. Separación de efluente caustíco

El ciclohexanol puro se regresa al proceso de

Compuesto de fórmula molecular: C6H12O

Es líquido a temperatura ambiente

Forma cristales blancos

Se lo utiliza como agente

Una mezcla de disolventes que

Por inhalación: causa tos,

Sobre la piel causa

La oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno

1) Paso clave: la reducción 3) El proceso completo

El reactor (a) se carga con ácido nítrico reciclado en

El efluente puede pasar a un segundo reactor (b) que se

El agua producida en la oxidación se elimina en una

La solución remanente, conteniendo mezcla CA no

Aplicaciones del ácido adípico, Nylon 66 Más del 87% del

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