UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y

aminas
Grupo en campus 100416_Número

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Ciudad, Día de Mes del Año

 Introducción
Dentro de los compuestos orgánicos existe una gran variedad,
principalmente encontramos los hidrocarburos, que
dependiendo de sus enlaces pueden ser alifáticos o aromáticos.
Dentro de los hidrocarburos aromáticos destaca el benceno, que
posee características que determinan su reactividad, pues la
presencia de 3 enlaces dobles deslocalizados en el anillo le
otorgan una gran reactividad para la sustitución nucleofílica, de
donde se obtienen gran variedad de derivados del benceno que
son de gran importancia en la industria.
 Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1

1. Benceno y sus derivados

1.1. ¿En qué consiste la teoría de resonancia del benceno? Ilustrar con una imagen.

La teoría de resonancia del benceno se puede explicar mediante la deslocalización de electrones π (pi)
alrededor de toda la molécula modificando sus propiedades; los tres dobles enlaces adoptan una configuración
y distancias características.

1.2. De acuerdo con las características del benceno y los derivados del benceno. Dibujar en el editor de
moléculas el benceno y un derivado del benceno de tipo alquilbenceno que tengan 8 átomos de
carbono. Pegar la estructura en el espacio indicado.
 Estructura del Estructura del alquilbenceno con
benceno ocho (8) átomos de carbono

1.3. Los derivados del benceno disustituidos utilizan la nomenclatura orto, meta y para, permitiendo
identificar la posición de los sustituyentes. Teniendo en cuenta esto, dibujar un benceno con dos
sustituyentes diferentes, el estudiante indicará cuáles (puede ser cadenas de carbono,
halógenos, alcoholes, aminas, éteres); ubicándolos en posición orto, meta y para, uno al otro.
Pegar la estructura en el espacio indicado.
 Estructura que ilustra la posición Estructura que ilustra la Estructura que ilustra la
-orto posición -meta posición -para

1.4. Los derivados del benceno se pueden obtener a través de Reacciones de sustitución electrofílica
aromática. A su vez, estos derivados pueden experimentar reacciones de óxido-reducción. Con
base en la lectura sobre estas reacciones, clasifique las siguientes reacciones como: sulfonación,
alquilación o acilación de Friedel-Crafts, halogenación y nitración, reacción de reducción y de qué
tipo, reacción de oxidación y de qué tipo. Justifique su elección explicando las características de la
reacción en mención.

Reacción Clasificación Justificación

En esta reacción los hidrógenos del

anillo de benceno se sustituyen por
un grupo sulfónico en medio acido.
Sulfonación
Las orientaciones del grupo
sustituyente (orto-meta-para) lo
dará el grupo director.

En esta reacción los hidrógenos del

benceno son sustituidos por un
grupo nitro en un medio altamente
Nitración
acido. Las orientaciones del grupo
sustituyente (orto-meta-para) lo
dará el grupo director.

Esta reacción tiene como función

sustituir un hidrogeno del benceno e
incrustar un grupo acilo de cadena -
Acilación Friedel-Craft R en medio de cloruro de aluminio
(AlCl3). Las orientaciones del grupo
sustituyente (orto-meta-para) lo
dará el grupo director.
 Mediante esta reacción se incrusta
un halógeno (Cl, Br, I, F) altamente
reactivo. Todo mediante sustitución
Halogenación de un hidrogeno del benceno. Las
orientaciones del grupo sustituyente
(orto-meta-para) lo dará el grupo
director.

Referencia:
✔ Carey, F. A. (2002). Química orgánica (No. 547 C188q Ej. 1). McGraw-Hill.
✔ Klein, D. R., & Barcia, O. E. (2014). Química orgánica. Editorial Médica Panamericana.
✔ Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson educación.
✔ Pine, S. H., Mendoza Sans, J., & Pericas Brondo, M. (1988). Química orgánica.

2. Fenoles, Alcoholes y Éteres

2.1. Los fenoles, alcoholes y éteres tienen en común una característica, y es que presentan átomos de
oxígeno (O) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades fisicoquímicas y fórmula
general son diferentes. Consultar dos propiedades fisicoquímicas de cada uno de ellos.

Grupo Propiedades
funcional

1. Solido cristalino, incoloro ligeramente soluble en agua que posee un olor

Fenol (Ar-OH) característico.
2. Pueden presentar 2 o más grupos hidroxilo (-OH) en su estructura.

Alcohol (R-OH) 1. Alcoholes de 1 a 4 carbonos son solubles en agua dado que el grupo hidroxilo (-OH) es
 polar.
2. Alcoholes de 1 a 10 carbonos son líquidos, incoloros y con olor característico.
Superiores a 11 carbonos se tornan cristalinos y blancos.

1. Puntos de ebullición más alto que los alcanos, dada su estabilidad y lenta reacción.
Éter (R-O-R´)
2. Poseen ángulo de enlace tetraédrico y átomos de hidrogeno con hibridación sp2

2.2. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. Consulte la
razón por la cual los fenoles tienen carácter ácido y consulte el efecto de la deslocalización de la
carga en del fenóxido.

La deslocalización electrónica es un fenómeno que producen los electrones que no están asociados
a un solo átomo ya que pueden distribuirse en varios centros; este fenómeno se asocia también a
la resonancia los cuales se presentan en pares de electrones libres deslocalizados como lo son los
fenoles. Dicha resonancia permite al compuesto tener mas estabilidad y aumentar sus
características como la fuerza de acidez y demás.

2.3. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con la posición del grupo hidroxilo (-OH) en alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Con base en este concepto, haciendo uso de los editores
moleculares, dibuje un alcohol primario de cuatro (4) átomos de carbono, un alcohol
secundario de cinco (5) átomos de carbono, y un alcohol terciario de cinco (5) átomos de
carbono.
 Alcohol primario de
Alcohol secundario de
cuatro (4) átomos de
cinco (5) átomos de Alcohol terciario de cinco
carbono
carbono (5) átomos de carbono

2.4. Los compuestos con heteroátomos de oxígeno (O) se pueden representar de manera estructural
con fórmulas moleculares, o fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo
esqueleto. Con base en la definición de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar
las siguientes estructuras según corresponda:

ESTRUCTURA SEMIDESARROLLADA

C5H11OH FORMULA MOLECULAR

ESTRUCTURA TIPO ESQUELETO

2.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución
de enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta
y los enlaces C-O disminuyen. Por su parte, las reacciones de condensación es una reacción en
la que dos moléculas se combinan para formar una más grande mientras se libera una molécula
pequeña. Con base en ello, consultar lo siguiente:

Consulta

Reacción de reducción para formar un alcohol

Mediante la reducción de aldehídos y cetonas con Borohidruro

de sodio (NaBH4) se pueden obtener alcoholes primarios y
secundarios respectivamente.

Reacción de condensación para formar un éter

Alcoholes primarios pueden formar éteres mediante un ataque

acido y alta temperaturas mediante procesos de protonación.
 Reacción de oxidación de fenoles para formar quinonas

Mediante el Cloruro de hierro cataliza la formación de quinonas

Reacción de reducción para formar aminas

Mediante la reducción de lactamas con Hidruro de litio y

aluminio y éter en medio acido se pueden obtener aminas
secundarias.

Referencias:
✔ Carey, F. A. (2002). Química orgánica (No. 547 C188q Ej. 1). McGraw-Hill.
✔ Klein, D. R., & Barcia, O. E. (2014). Química orgánica. Editorial Médica Panamericana.
✔ Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson educación.
✔ Pine, S. H., Mendoza Sans, J., & Pericas Brondo, M. (1988). Química orgánica.

3. Aminas, Nitrilos y Nitrocompuestos

3.1. Las aminas, nitrilos y nitrocompuestos tienen en común una característica, y es que presentan átomos de
nitrógeno (N) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y formula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con sus
palabras qué los hace diferentes entre ellos.

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Amina (R-NH2) A pesar de que los compuestos en su

estructura tengan Nitrógeno como
particularidad sus estructuras son diferente
dado su enlace, posición e hibridación. Por
su parte las aminas pueden enlazar 3
sustituyentes en su estructura, sean
halógenos o cadenas tipo -R; por su parte
Anilina
los nitrilos se unen a carbonos mediante
Nitrilo (R-C≡N) enlaces triples los cuales tienen 1 enlace
sigma (σ) y 2 enlaces Pi (π) los cuales le dan
rigidez proporcionándole un ángulo de
enlace de 180°.

3-Metilbutanonitrilo
Los nitrocompuestos comparten dos enlaces
Nitrocompuesto (R-NO2)
alternos con el oxígeno permitiendo enlazar
a otro grupo -R, los enlaces alternos le
permiten a los nitrocompuestos formar
estructuras de resonancia dándole mayor
 estabilidad que los dos anteriormente
mencionados.

Nitrobenceno

3.2. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de cadenas carbonadas unidas al átomo de nitrógeno
(N) en aminas primarias, secundarias y terciarias. Con base en este concepto, haciendo uso de los
editores moleculares, dibuje una amina primaria de cuatro (4) átomos de carbono, una amina
secundaria de cinco (5) átomos de carbono, y una amina terciaria de cinco (5) átomos de
carbono.

Amina primaria de cuatro

Amina secundaria de cinco
 (4) átomos de carbono (5) átomos de carbono Amina terciaria de cinco
(5) átomos de carbono

3.3. Los compuestos con heteroátomos de nitrógeno (N) se pueden representar de manera estructural con
fórmulas moleculares, o fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con
base en la definición de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes
estructuras según corresponda:
C5H13N Formula molecular

Estructura Tipo Esqueleto

Estructura tipo semidesarrollada

3.4. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución de
enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta y los
enlaces C-O disminuyen. Con base en ello, consultar tres (3) reacciones diferentes que permitan formar
aminas por reducción de otros compuestos.

Consulta

Reacción 1
 Reducción de grupo nitro con Hidruro de Litio y aluminio

Reacción 2

Reducción de amidas en medio acido

Reacción 3

Reducción de azida en medio acido

Referencias:
✔ Carey, F. A. (2002). Química orgánica (No. 547 C188q Ej. 1). McGraw-Hill.
✔ Klein, D. R., & Barcia, O. E. (2014). Química orgánica. Editorial Médica Panamericana.
✔ Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson educación.
✔ Pine, S. H., Mendoza Sans, J., & Pericas Brondo, M. (1988). Química orgánica.
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2

funcionales

Alcoholes y éteres

Plantear isómeros de
función
C11H24O
1-Etoxinonano 2-Metil-1-Decanol

Nombre del editor

Molview Molview
utilizado

Aminas, nitrilos ó
nitrocompuestos

Plantear isómeros de
posición o cadena

N,N-Dimetilnonan-1-amina N-Propildibutilamina
C11H25N
Nombre del editor
Molview Molview
utilizado
 Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.

Propiedad y/o característica Nombre del grupo

funcional seleccionado
en la tabla

Tóxico para el ambiente y cancerígeno Benceno

Se utilizan como solvente Nitrilo

Se caracterizan por ser básicas Aminas

Se caracterizan por ser ácidos Éter

Se destila para preparar licores Alcohol

Se utilizan como disolventes Nitro

 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.

Propuesta de la mini ruta sintética:

Respuesta:
Pregunta a. ¿Cuál reacción
permite obtener el nitrobenceno? Nitración mediante sustitución
nucleofílica aromática

Referencias:
✔ Klein, D. R., & Barcia, O. E. (2014). Química orgánica.
Editorial Médica Panamericana.
✔ Pine, S. H., Mendoza Sans, J., & Pericas Brondo, M. (1988).
Química orgánica.

Respuesta:
Pregunta b. ¿Cuál reacción
permite obtener el bencenamina? Reducción de nitrocompuesto a
amina

Referencias:
✔ Klein, D. R., & Barcia, O. E. (2014). Química orgánica.
Editorial Médica Panamericana.
✔ Pine, S. H., Mendoza Sans, J., & Pericas Brondo, M. (1988).
Química orgánica.

Respuesta:

Pregunta c. ¿Cuál reacción Ocurre en dos pasos,

permite obtener el fenol? transformación de una amina a
una sal de diazonio y posterior
hidratación

Referencias:
✔ Klein, D. R., & Barcia, O. E. (2014). Química orgánica.
 Editorial Médica Panamericana.
✔ Pine, S. H., Mendoza Sans, J., & Pericas Brondo, M. (1988).
Química orgánica.

Pregunta d. De acuerdo con los Respuesta:

grupos funcionales estudiados en El producto final de la reacción es
la unidad 2, ¿el producto final un fenol, dado que tiene un grupo
cuál grupo funcional representa? hidroxilo -OH unido a un benceno.

Referencias:
✔ Klein, D. R., & Barcia, O. E. (2014). Química orgánica.
Editorial Médica Panamericana.
✔ Pine, S. H., Mendoza Sans, J., & Pericas Brondo, M. (1988).
Química orgánica.