UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

Facultad de Ciencias de la Salud

ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

FARMACOGNOSIA II
Práctica n°3

REALIZADO POR:

Franco Mamani

DIRIGIDO A:

Mgr. Mónica Chipana

Tacna – Perú

2022
GUÍA DE PRÁCTICA DE FARMACOGNOSIA II - 2022
PRÁCTICA Nº 03
DETERMINACIÓN DE QUINONAS - ANTRAQUINONAS
1. OBJETIVOS:

• Reconocer la presencia de compuestos quinónicos y antraquinónicos en muestras de origen

vegetal y animal.
• Realizar las pruebas de identificación específicas para el reconocimiento de quinonas y
antraquinonas.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Las quinonas son dicetonas insaturadas que contribuyen a la pigmentación de númerosos vegetales
y animales en colores que van del amarillo al violeta. Por reducción se convierten en polifenoles
que fácilmente se regeneran por oxidación. De acuerdo al sistema aromático que originan al
reducirse se les puede dividir en benzoquinonas, naftoquinonas, antraquinonas y
fenantroquinonas. Si los grupos cetonicos estan continuos se les denomina orto y si están
separados por un grupo vinilo ( -C= C- ), para.

Las quinonas se encuentran principalmente en las Angiospermas, en hongos y vegetales

unicelulares. No han sido casi localizadas en las monocotiledóneas.

a. Benzoquinonas. Se encuentran con frecuencia en los hongos Ej: la muscafurina en Amanita

muscaria. Las plastoquinonas se encuentran en los cloroplastos; las ubiquinonas se
encuentran en las mitocondrias.
Propiedades:
Cancerígeno. La benzoquinona es un cancerígeno potencial.
Conjuntivitis. Los vapores de la benzoquinona pueden producir conjuntivitis, fotofobia y
daño hepato-renal.
Irritante. Tiene olor pungente que recuerda el del cloro. Sobre la piel produce irritación.
Lacrimógeno. Los vapores de la benzoquinona son lacrimógenos y ulcerantes.
Oxidante. La benzoquinona se emplea como oxidante.

b. Naftoquinonas. Colorean de amarillo y rojo diversos tejidos, incluyendo el interior del erizo de
mar. El lapacol da el color amarillo a la madera de Tecoma sp..La alkanina da el color rojo a las
raíces de Alkanna tinctorea. La juglona se encuentra en los frutos y madera de Junglas sp.
especie tintórea americana. La lawsona se extrae de los tallos y las hojas secas de las especies
del género Lawsonia.
c. Antraquinonas. Este tipo de compuestos se constituye el grupo más numeroso de las quinonas
y la mayoría de ellas están hidrolizadas en C1 y C2. Pueden extraerse con solventes no polares,
pero cuando están con glicósidos se extraen con agua, etanol, o mezcla de ambos, ejemplo: la

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barbaloína del aloe y el ácido carmínico de la cochinilla. La detección de antraquinonas se lleva
a cabo mediante reacciones de coloración.
Las soluciones alcalinas diluidas, son solventes químicamente activos que se utilizan generalmente
para la extracción de quinonas de naturaleza ácida. La fuerza ácida de las quinonas hidrolizadas
depende de la posición y el número de los grupo –OH fenólicos y, en algunos casos, del grupo
carboxilo –COOH.
Gastritis, úlceras y diarreas.- El fruto de D. kaki (13) se usa en el tratamiento de la gastritis
fermentativa, úlceras del estómago y diarreas.
Espectros de absorción:
Las benzoquinonas absorben intensamente entre 240-290 nm con una absorción debil entre 380-
400 nm. Las naftoquinonas, antraquinonas y homólogos muestran espectros con varias bandas de
absorción. Las naftoquinonas absorben a 240-290 nm y 400-500 nm. Las antraquinonas absorben
a 240-300 nm, 300-350 nm y 400-500 nm. Los hidroxilos tienen un fuerte efecto batocrómico
inducido por la adición de un álcali o ácido sulfúrico, puede usarce como criterio adicional de
identificación.

O O O OH
OH OH

O O O
Benzoquinona-Timoquinona Naftoquinona; Lawsona Antraquinona: alizarina

O OH O OH
COOH

OH

OH O OH

Antrona Hidroxiantraquinona Seudopurpurina

OH
O
CH3 OH OH
HOOC OH
O
OH
HO CH2OH
H O OH

Ácido carmínico

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ENSAYOS PRELIMINARES:

➢ SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DE HIDRÓXIDO DE SODIO AL 5%

Las quinonas α– y ß–hidroxiladas con la solución de hidróxido de sodio al 5 % dan soluciones
coloreadas, que van del amarillo pasando por el rojo al violeta con máximos de absorción en
la región de 450 a 668 nm.
Esta reacción puede servir para conocer si un determinado extracto vegetal contiene
pigmentos quinónicos.

➢ REACCIÓN DE BORNTRÄGER
Las naftoquinonas y antraquinonas libres al ser tratadas con la solución de hidróxido amónico
forman complejos de color rojo cereza.
Esta reacción es utilizada para la detección directa de quinonas en los extractos vegetales.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
• PREPARACIÓN DE MUESTRA:
Se pesan 2gr de muestra y se trituran hasta conseguir un polvo fino en un mortero. Luego se
realizan los siguientes ensayos químicos:
• ENSAYOS QUÍMICOS
a) Solubilidad en NaOH al 5%
En un tubo de ensayo se introduce 10mg de la muestra molida, se añade 0.2ml de etanol, 0.4ml
NaOH al 5%. El cambio de coloración nos indica la presencia de compuestos quinónicos.

hidróxido de sodio con sen

hidróxido de sodio con aloe vera

b) Ensayos de Identificación: Quinonas y Antocianinas

Para el primer procedimiento usamos 3 gotas de Extracto y añadir
1ml de solución metanol al 0.5% con acetato de Mg y calentar a 5
min. En otro tbo de ensayo 3 gotas Extracto y añadir 2 gotas (o
1ml.) H2SO4 concentrado, parar el último se añaden 3 gotas de
extracto + 2 gotas de KOH 5%

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5. RESULTADOS
ENSAYOS DE IDENTIFICACIÓN: QUINONAS Y ANTOCIANINAS
A) Preparación de Extractos
Extracción
Extracción de Sábila
1. Filtrar el macerado de
sábila.

Extracción de Hojas de Sen

1. Pesar 2 gr. De hojas de
Sen:
2. Moler las hojas de Sen.
3. Agregar alcohol de 70
hasta cubrir.
4. Luego llevar a baño María
durante 5 min.
5. Filtrar.

Procedimiento y Resultado
Ensayo Hojas de Sen Sábila
3 gts. Extracto + 1ml sol.
metanol al 0.5% + acetato de Mg
➔ calentar x 5 min.

Café claro
Rosa pálido
3 gts. Extracto + 2gts (o 1ml.)
H2SO4cc

Verde claro Palo Rosa

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3 gts. Extracto + 2gts. KOH 5%

Rojizo Amarillo pálido

6. RESULTADOS – MATERIAL AUDIOVISUAL

• Escribir los materiales y reactivos utilizados según el material audiovisual.
Ensayos Compuestos tipos Reacción de Coloración
3 gotas de Extracto + 1ml sol. Hidroxiantraquinonas Diversos colores
metanol al 0.5% + acetato de Mg ➔
calentar x 5 min.
3 gotas Extracto + 2gts (o 1ml.) Quinonas Rojo purpura
H2SO4cc
3 gotas Extracto + 2gts. KOH 5% Antraquinonas Rojos

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• Esquematizar el procedimiento para la determinación de quinonas y antraquinonas.

Extracción de las
drogas vegetales
sabila y sen

Sen Saliba

M + 1ml sol. M + Extracto + M + 1ml sol. M + Extracto +

3 gts. Extracto + 3 gts. Extracto +
metanol al 0.5% + 2gts (o 1ml.) metanol al 0.5% + 2gts (o 1ml.)
2gts. KOH 5% 2gts. KOH 5%
acetato de Mg H2SO4cc acetato de Mg H2SO4cc

Cafe claro Verde claro Rojizo Rosa palido Palo rosa Amarillopálido

• Interpretar los resultados obtenidos.

Ciertos reactivos reaccionan frente a estructuras definidas, en este caso las benzoquinonas,
naftoquinonas y antraquinonas tienen una estructura diferente por la cantidad de anillos de
benceno presentes por lo que aplicado el reactivo indicado se notará el cambio de coloración
en ambos preparados
7. CUESTIONARIO

6.1. Indique las propiedades terapéuticas y toxicológicas de las drogas estudiadas en el material
audiovisual (aloe vera y hojas de sen).
Sábila (Aloe vera)
Terapéutica: El aloe vera puede ayudar en el tratamiento de padecimientos como: Quemaduras y
heridas, acné, psoriasis, herpes simple, liquen plano oral, estreñimiento,.
Toxicología: No se debe ingerir el látex de sábila. El látex de sábila
sin procesar contiene sustancias químicas que, aparentemente,
pueden causar cáncer, y el látex de sábila procesado puede tener
compuestos que provocan cáncer. Tomar 1 gramo de látex de
sábila al día durante varios días puede provocar daño renal y podría ser mortal.

Hojas de sen (Senna)

Terapéutica: El té de sen es muy utilizado, popularmente, durante
procesos para adelgazar. Sin embargo, esta planta no posee ninguna
propiedad que ayude a quemar grasa. La pérdida de peso está
relacionada con el aumento de la frecuencia de las evacuaciones, además
de la inhibición de la absorción de agua, evitando la retención de líquidos.

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Toxicología: El efecto laxante del sen se debe principalmente a su capacidad de irritar la mucosa
intestinal, por este motivo el uso de esta planta por más de 1 semana podría causar algunos efectos
secundarios como cólicos intensos, hinchazón abdominal y aumento de la cantidad de gases. El efecto
laxante del sen se debe principalmente a su capacidad de irritar la mucosa intestinal, por este motivo el
uso de esta plan por más de 1 semana podría causar algunos efectos secundarios como cólicos intensos,
hinchazón abdominal y aumento de la cantidad de gases.
6.2. Indique las diferencias y semejanzas existe entre los benzoquinonas, naftoquinonas y
antraquinonas.
Se parecen en su estructura compuesta por bencenos y se diferencian por la cantidad de estos en las
benzoquinonas encontramos un benceno en las naftoquinonas dos y en las antraquinonas tres.
La otra diferencia es que la energía de resonancia disminuye a mayor cantidad de bencenos.

6.3. Investigue cómo se realiza la extracción de colorantes a partir de la Daptylopius coccus Costa
(cochinilla) y su aplicación en la industria.

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7. CONCLUSIONES
Las quinonas presentan actividad antibacteriana y fungicida. También algunas naftoquinonas pueden
ser empleadas en cosmética como colorantes naturales, como ocurre con la lawsona (2-hidroxi1,4-
naftoquinona) también con actividad fungicida, presente en las hojas de alheña o henna (Lawsonia
inermis L.)
Muchas de las propiedades de las quinonas resultan de su tendencia a formar el sistema hidroquinónico
aromático por su buena relación con los bencenos.
La cantidad de anillos en las quinonas influyen sus propiedades químicas, en específico su resonancia,
disminuyendo a mayor cantidad de anillos.
8. BIBLIOGRAFÍA
Shida Takao, Akira Yagi, Hirosha Nishimura y
Itsua Nishioka. Efecto del extracto de aloe vera sobre la fagocitosis periférica en el asma bronquial del
adulto. Planta medica. 1985. Disponible en:
https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10553/7903/2/0514198_00027_0009.pdf