Taller Primer Corte

Taller Primer Corte
Química Orgánica
Profesor: Héctor Jairo Osorio Zuluaga
Monitora: Nathalia Campo Velasco
Capítulos 1 y 2 Química Orgánica Wade (7ma edición)
1. Para cada compuesto, diga si sus enlaces son covalentes, iónicos o una combinación
de covalentes y iónicos.
a. NaCl
b. NaOH
c. CH3Li
d. NaOCH3
e. HCO2Na
f. CF4
2. Dibuje una estructura de Lewis para cada compuesto. Incluya todos los pares de
electrones no enlazados.
a. N2H4
b. CH3CN
c. CH3CHO
d. CH3S(O)CH3
e. H2SO4
f. (CH3)3CNO
g. CH3OSO2OCH3
h. CH3COCH2CHCHCOOH
i. NCCH2COCH2CHO
j. CH2CHC(CH3)CHCOOCH3
3. Dibuje una fórmula estructural completa y una fórmula estructural condensada para:
a. tres compuestos con la fórmula C3H8O
b. cinco compuestos con la fórmula C3H6O
4. Dibuje estructuras de Lewis completas que incluyan pares de electrones no enlazados,

para los siguientes compuestos.
a. b. c.
d. e. f.
g. h.
5. El compuesto X, aislado de la lanolina (grasa de la lana de oveja), tiene un aroma
picante a calcetines sucios y sudados. Un cuidadoso análisis mostró que el compuesto
X contiene 62.0 por ciento de carbono y 10.4 por ciento de hidrógeno. No se encontró
nitrógeno ni algún halógeno.
a. Calcule una fórmula empírica para el compuesto X.

b. Una determinación de la masa molecular mostró que el compuesto X tiene
una masa molecular aproximada de 117. Encuentre la fórmula molecular del
compuesto X.
c. Muchas estructuras posibles tienen esta fórmula molecular, dibuje fórmulas
estructurales completas para cuatro de ellas.
6. Para cada una de las siguientes estructuras.
a. Dibuje una estructura de Lewis; presente todos los electrones no enlazados.

b. Calcule la carga formal sobre cada átomo distinto al hidrógeno. Todas son
eléctricamente neutras, a menos que se indique lo contrario.
i.
ii. (CH3)3NO (óxido de trimetilamina)
iii.
iv. CH3NO2
v.
7. A partir de lo que recuerde sobre electronegatividades, muestre la dirección de los
momentos dipolares de los siguientes enlaces. En cada caso prediga si el momento
dipolar es relativamente grande (diferencia de electronegatividad > 0,5) o pequeña.
8. Determine si los siguientes pares de estructuras son en realidad compuestos distintos

o simples formas de resonancia de los mismos compuestos.
9. Marque los siguientes conjuntos de formas de resonancia como contribuyente

principal y secundaria, y diga cuáles estructuras tendrían la misma energía. Incluya
cualquier forma de resonancia faltante.
10. Clasifique las siguientes especies en orden de acidez creciente. Explique sus razones
para ordenarlas de esa manera.
Clasifique las siguientes especies en orden de basicidad creciente. Explique sus

razones para ordenarlas de ese modo.
11. Si el átomo de carbono del CH2Cl2 fuera plano, existirían dos estereoisómeros. El
átomo de carbono del CH2Cl2 en realidad es tetraédrico. Haga un modelo de este
compuesto y determine si existe algún estereoisómero del CH2Cl2.
12. Para cada uno de los siguientes compuestos y iones,

a. Dibuje una estructura de Lewis.
b. Muestre los tipos de orbitales que se traslapan para formar cada enlace.
c. Dé los ángulos aproximados de enlace alrededor de cada átomo, con
excepción del hidrógeno.
13. Prediga la hibridación y geometría de los átomos de carbono y nitrógeno de los

siguientes iones. (Pista: resonancia).
14. a) Dibuje la estructura del cis- CH3—CH=CH—CH2CH3 y muestre el enlace pi con
su geometría adecuada.
b) Encierre en un círculo los seis átomos copian ares de este compuesto.
c) Dibuje el isómero trans y encierre en un círculo los átomos coplanares. ¿Aún son
seis?
d) Encierre en un círculo los átomos coplanares de la siguiente estructura.
15. ¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería cis-trans? Dibuje los
isómeros cis y trans de aquellos que la presentan.
16. Para cada uno de los siguientes compuestos,

a. Dibuje la estructura de Lewis.
b. Diga cómo es que los momentos dipolares de enlace (y aquellos de
cualesquier pares de electrones no enlazados) contribuyen al momento dipolar
molecular.
c. Prediga si el compuesto tendrá un momento dipolar grande (> 1 D), pequeño
o cero.
17. El dietil éter y el 1-butanol son isómeros y tiene solubilidades parecidas en agua. Sin
embargo, sus puntos de ebullición son muy diferentes. Explique por qué estos dos
compuestos tienen propiedades de solubilidad parecidas, pero puntos de ebullición
demasiado distintos.
18. ¿Cuáles de los siguientes compuestos puros pueden formar enlaces por puente de
hidrógeno? ¿Cuáles pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con agua?
19. Prediga cuáles compuestos de cada par tiene el punto de ebullición más alto. Explique
su predicción.
20. Encierre en un círculo los grupos funcionales de las siguientes estructuras. Mencione
a qué clase (o clases) de compuesto pertenecen éstas.

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4. Dibuje estructuras de Lewis completas que incluyan pares de electrones no enlazados,

a. Calcule una fórmula empírica para el compuesto X.

6. Para cada una de las siguientes estructuras.

a. Dibuje una estructura de Lewis; presente todos los electrones no enlazados.

8. Determine si los siguientes pares de estructuras son en realidad compuestos distintos

9. Marque los siguientes conjuntos de formas de resonancia como contribuyente

Clasifique las siguientes especies en orden de basicidad creciente. Explique sus

12. Para cada uno de los siguientes compuestos y iones,

13. Prediga la hibridación y geometría de los átomos de carbono y nitrógeno de los

16. Para cada uno de los siguientes compuestos,

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