Taller 2 - Laboratorio Química Orgánica-202116710

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Taller 2. Estructuras de Lewis, carga formal, tipos de enlace
Nombre: María Ángel Olascoaga Hoyos Código: 202116710

1) Indique el número de hidrógenos unidos en cada uno de los átomos de carbono en las
siguientes sustancias y escriba la fórmula molecular de cada una.
N
O
N de H: 11
ro
Form. molecular: C10H11N Nro de H: 11

Nro de H: 12 Form. molecular: C10H11N
Form. molecular: C9H12O
Nro de H: 15
N de H: 11
ro Form. molecular:
Form. molecular: C10H15NO
C11H11O2Br
2) Manteniendo las mismas conexiones atómicas y moviendo solo electrones, escriba una
estructura de Lewis más estable para cada uno de los siguientes compuestos. Asegúrese
de especificar cargas formales, si las hay, en la nueva estructura.
C= 4- 4=0 N= 5-5=0 N= 5-4= 1 C= 4-4=0 O= 6-8= -2 O= 6-5= 1 C= 4-4= 0 C= 4-4= 0
C= 4-4=0 O= 6- 6=0 C= 4-5= -1 C= 4-4= 0
H= 1-2= -1 C= 4-4 =0 O=6 -4= 2 C= 4-4=0 O= 6-4= 2 C= 4-4=0 N= 5-6= -1

3) Escriba las fórmulas estructurales de todos los posibles isómeros constitucionales que
poseen las siguientes fórmulas moleculares:
a) C3H8O
CH3 -CH2-CH2OH
CH3 -CHOH-CH3
CH3 -O -CH2-CH3
b) C4H10
 CH3CH2CH2CH3
 CH3CHCH3
|
CH3
c)C4H9Br
 CH3CHCH2Br
|
CH3
Br
|
 CH3-C-CH3
|
CH3
d) C2H6O
 CH3-CH2OH
 CH3-O-CH3
e) C3H6
 CH2 -CH-CH3
4) De las fórmulas dadas a continuación, algunas presentan errores. Identifique las

fórmulas y corrija los errores generando moléculas estables.
a) CH2Cl: CH2Cl2 b) C4H8F c) CH4O2
d) C2H7Cl e) C2H3 f) CO3
g) C4H7F h) C2H7 i) H3O:

H2O o
H3O+
j) C3H8 k) CH2F2O l) NH4:
5) NH4+ s
Especifique la carga formal de cada átomo y la carga neta de cada una de

las siguientes moléculas:
a) :N≡N: b) :C≡N: c) :C≡C:

CFN1= 5-(2+3) CFC=4-(2+3) CFC1=4-(2+3)
FCFCGGGCCC
= 5-5=0 =4-5=-1 =4-5=-1
CFN2= 5-(2+3) CFN= 5-(2+3) CFC2=4-(2+3)
= 5-5=0 = 5-5=0 =4-5=-1
Carga neta=0 Carga neta=-1 Carga neta=-2
6) Considerando la estructura de los siguientes fármacos de uso común:
a) ¿Cuántos carbonos con hibridación sp3 tiene cada molécula?

Se cuenta por medio de los dominios de cada uno entonces los carbones con 4
dominios:
1. 3 carbones con sp3

b) ¿Cuántos carbonos con hibridación sp2 tiene cada molécula?
Se cuenta por medios de los dominios, entonces los carbones con 3 dominios:

c) ¿Qué similitud estructural encuentra en las estructuras?

En la estructura 1 y 2 vemos un á cido. Sin embargo, en los tres grupos encontramos un
enlace doble con el O siendo este un aldehído, ademá s, todos comparten un anillo
aromá tico.
7) Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono
tetravalentes, también existen algunas con átomos de carbono trivalentes; los
carbocationes son una de esa clase de compuestos.
a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga positiva? 3

b) ¿Qué hibridación espera que tenga ese átomo de carbono? Sp2
c) ¿Cuál es la geometría probable del carbocatión? Trigonal plano
8) Un carbanión es una especie que contiene un átomo de carbono trivalente con carga
negativa.
a) ¿Cuál es la relación electrónica entre un carbanión y un compuesto de nitrógeno

trivalente como el NH3? Enlaces tetraédricos a 107° aproximado, como en el
amoniaco NH3
b) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga negativa? 5
c) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono? Sp3
d) ¿Cuál es la probable geometría de carbanión? tetraédrica piramidal
9) Considere las estructuras A, B, C y D:
a) ¿Cuál estructura contiene un carbono cargado positivamente? D

b) ¿Cuál estructura posee un nitrógeno con carga positiva? A y B
c) ¿Cuál estructura posee un oxígeno cargado positivamente? B y D
d) ¿Cuál estructura contiene un carbono cargado negativamente? A
e) ¿Cuál estructura posee un nitrógeno con carga negativa? No hay
f) ¿Cuál estructura posee un oxígeno cargado negativamente? B y D
g) ¿Cuáles estructuras son eléctricamente neutras? ¿Hay algún anión o catión?
La estructura neutra es la C
h) Señale la estructura más estable y la menos estable.
Las mas estable son la A y C, por lo que la B y la D son inestables
10)Para cada una de las siguientes moléculas, determine la carga formal en el
heteroátomo:
a) b) c) d)
O O
N N
O
e) f) g) h) N
N O
j) k)
i) l)
N
N H 3C C N
O
a) 0
b) 1
c) -1
d) 0
e) 1
f) -1
g) 1
h) -1
i) 0
j) 1
k) 0
l) 0
11)Determine si los siguientes pares de estructuras son compuestos distintos o

estructuras resonantes de un mismo compuesto.

a- Diferente compuesto
b- Resonantes
c- Diferente compuesto
d- Resonantes
e- Diferente compuesto
f- Resonantes
g- Diferente compuesto
h- Diferente compuesto
i- Resonantes
j- Diferente compuesto
12)Para cada una de las siguientes estructuras resonantes, dibuje las curvas
correspondientes que permiten el paso de la estructura de la izquierda a la estructura
de la derecha.
13)Para cada una de las siguientes estructuras, dibuje la forma resonante resultante de
los movimientos de electrones descritos por las flechas curvas.
a) b) c)
NH2
a) b) c)
d) e)
O O
NO
d) e)
f) g)
O O
NO
N
f) g)
14) Prediga los productos de las siguientes reacciones ácido-base:
Productos:
a) CH3COOH + HSO4-
b) CH2COO + NH(CH3)3
d) (CH3)3NH- + OH
e) CO32- + H20
f) NH4OH
g) CH3OH
15) Identifique los ácidos y bases en las siguientes reacciones:


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Form. molecular: C10H11N Nro de H: 11

C= 4- 4=0 N= 5-5=0 N= 5-4= 1 C= 4-4=0 O= 6-8= -2 O= 6-5= 1 C= 4-4= 0 C= 4-4= 0

C= 4-4=0 O= 6- 6=0 C= 4-5= -1 C= 4-4= 0

H= 1-2= -1 C= 4-4 =0 O=6 -4= 2 C= 4-4=0 O= 6-4= 2 C= 4-4=0 N= 5-6= -1

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4) De las fórmulas dadas a continuación, algunas presentan errores. Identifique las

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a) CH2Cl: CH2Cl2 b) C4H8F c) CH4O2

d) C2H7Cl e) C2H3 f) CO3

g) C4H7F h) C2H7 i) H3O:

Especifique la carga formal de cada átomo y la carga neta de cada una de

a) :N≡N: b) :C≡N: c) :C≡C:

6) Considerando la estructura de los siguientes fármacos de uso común:

a) ¿Cuántos carbonos con hibridación sp3 tiene cada molécula?

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2. 6 carbones con sp2

c) ¿Qué similitud estructural encuentra en las estructuras?

a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga positiva? 3

a) ¿Cuál es la relación electrónica entre un carbanión y un compuesto de nitrógeno

a) ¿Cuál estructura contiene un carbono cargado positivamente? D

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11)Determine si los siguientes pares de estructuras son compuestos distintos o

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14) Prediga los productos de las siguientes reacciones ácido-base:

15) Identifique los ácidos y bases en las siguientes reacciones:

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