Facultad de Química UNAM

Departamento de Química Orgánica

Laboratorio de Química Orgánica IV 1606
Profesor: Eduardo Hernández Vázquez

Paredes Estrada Yuly Atzin

González Cruz Jorge Alberto
Juárez Zurita Laura Lizeth

Reporte Práctica 2 “Derivados de ácidos carboxílicos. Síntesis de benzocaína"

I. Objetivos
● Obtener un éster mediante una esterificación de Fischer-Speier.
● Sintetizar benzocaína a partir del ácido 4-aminobenzoico y etanol
empleando catálisis ácida.
● Comparar las distintas recristalizaciones por par de disolventes de los
integrantes del equipo y verificar cuál es la técnica más eficiente.

II. Relación estequiométrica

Reacción de la síntesis de benzocaina mediante la esterificación de Fisher-Speir,
a partir del ácido 4-aminobenzoico y etanol utilizando ácido sulfúrico como
catalizador.

Imagen 1. Reacción llevada a cabo para la síntesis de la benzocaí na.

Tabla 1. Relación estequiométrica para síntesis de Benzocaína a partir del ácido 4-

aminobenzoico mediante la esterificación de Fisher-Speir.

Ácido 4- Ácido
Etanol Benzocaína
aminobenzoico sulfúrico

Masa molar
137.14 46.07 98.079 165.19
(g/mol)

Masa (g) 0.25 1.97 0.73 0.1866

Volumen (mL) NA 2.5 0.4 NA

Densidad (g/mL) NA 0.789 1.83 NA

Cantidad de
1.82 42.81 7.46 1.13
sustancia (mmol)

Equivalentes
1 23.52 4.1 NA
químicos

Limitante SI NO NO NA
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III. Resultados y análisis

Al finalizar la síntesis de la benzocaína mediante la esterificación de Fisher-Speir
se registró en la Tabla 2 las características físicas del producto crudo obtenido
en los experimentos A, B y C.
Tabla 2. Características físicas de la benzocaína cruda

Apariencia del Punto de

Experimento
producto fusión °C

A Polvo sólido blanco 84-86 °C

83-86 °C
B Polvo sólido blanco

C Polvo sólido blanco 84-86 °C

Con el fin de purificar el producto obtenido se realizó una recristalización por par
de disolventes, en la tabla 3 se registran los disolventes que se utilizaron y las
características físicas del producto obtenido para cada experimento.

Tabla 3. Características físicas de la benzocaína obtenida después de recristalizar

Experimento Recristalización Apariencia Punto de Masa Rendimiento

utilizada del fusión °C obtenida
producto (g)

A Metanol Cristales 88-90 °C 0.1607 52.75%

hirviendo brillantes
Agua hirviendo de color
blanco

B Metanol Cristales 88-90 °C 62.09 %

hirviendo de color
Agua fría blanco

C Metanol Cristales 88-90 °C 0.1474 46.53%

hirviendo de color
Hielo blanco
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Imagen 2. Fotografía Imagen 3. Cromatoplaca de cada

de los productos experimento comparando la
obtenidos materia prima (1), producto crudo
(2) y producto recristalizado (3)
Para monitorear la reacción se realizó una
cromatografía en capa fina para cada experimento, utilizando como eluyente una
mezcla 1:1 de hexano y acetato de etilo. Se comparó la materia prima (ácido 4-
aminobenzoico), la benzocaína cruda y la benzocaína recristalizada (en ese orden de
izquierda a derecha), como se observa en la imagen 3.

Experimento A:
Se observa que tanto el producto crudo como el producto recristalizado eluyen a la
misma altura, lo que indica que se obtuvo el producto esperado (benzocaína), sin
embargo la recristalización por par de disolventes no fue eficiente ya que se observa un
barrido que indica que no se purificó el producto y que aún hay trazas de la materia
prima (ácido 4-aminobenzoico), podemos atribuirlo a una posible contaminación en el
capilar al colocar las muestras en la cromatoplaca.
Experimento B:
Se observa que tanto el producto crudo como el recristalizado eluyen a la misma altura
lo que nos indica que se obtuvo el producto esperado (benzocaína), además se puede
notar que la recristalización por par de disolventes fue eficiente ya que el producto no
muestra trazas de materia prima.
Experimento C:
Se observa que tanto el producto crudo como el recristalizado eluyen a la misma altura
lo que nos indica que se obtuvo el producto esperado (benzocaína), sin embargo al
igual que en el experimento A, se observa que la recristalización por par de disolventes
no fue eficiente ya que el producto aún contiene trazas de la materia prima.

Por último se calculó el factor de retención para cada experimento el cual nos permite
conocer la relación entre las distancias recorridas por el analito y por el eluyente desde
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el punto de partida en la cromatoplaca. Los resultados obtenidos se registraron en la

tabla 4.

Tabla 4. Rf obtenidos para cada experimento

Experimento Rf ácido 4- Rf producto crudo Rf producto

aminobenzoico recristalizado

A 0.55 0.77 0.83

B 0.5 0.75 0.70

C 0.56 0.75 0.75

Cuanto más cercano a 0 es el valor del Rf significa que el analito tiene afinidad por la
fase estacionaria que es una capa delgada de material adsorbente (gel de silice) que
recubre la superficie de la cromatoplaca, mientras que cuanto más cercano a 1 sea el
valor de Rf significa que el analito tiene más afinidad por la fase móvil (mezcla 1:1 de
hexano y acetato de etilo), por lo tanto es poco retenido por la fase estacionaria.

IV. Cuestionario final

1. ¿Cuál es el mecanismo de acción (forma en la que actúa como

fármaco en el cuerpo humano) de la benzocaína?
Como todos los anestésicos locales, la benzocaína provoca un bloqueo
reversible de la conducción nerviosa al disminuir la permeabilidad de la
membrana nerviosa al sodio. Esto disminuye la tasa de despolarización
de la membrana, aumentando así el umbral de excitabilidad eléctrica. El
bloqueo afecta a todas las fibras nerviosas en la siguiente secuencia:
autonómica, sensorial y motora, y los efectos disminuyen en orden
inverso. Clínicamente, la pérdida de función ocurre de la siguiente manera:
dolor, temperatura, tacto, propiocepción y tono del músculo esquelético.
La penetración directa de la membrana nerviosa es necesaria para una
anestesia eficaz, que se logra aplicando el anestésico tópicamente en el
área que se va a anestesiar.

2. ¿Cómo sintetizaría la benzocaína a partir de benceno, utilizando la

esterificación de Fischer-Speier en alguno de los pasos?
Para realizar está síntesis, podemos proponer primero una ruta para
llegar al ácido p-aminobenzoíco.
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En este punto podemos utilizar la esterificación de Fischer-Speier para

llegar a la benzocaína.

3. Escriba las materias primas para preparar los siguientes fármacos vía
la esterificación de Fischer-Speier.1

a. Ácido acetil salicílico

Para este fármaco las materias primas son el ácido 2-
hidroxibenzoico o ácido salicilico y el ácido acético.

b. Oseltamivir
Las materias primas para este fármaco serian el Ácido (3R,4R,5S)-
5-acetamido-4-amino-3-pentan-3-iloxiciclohexeno-1-carboxílico o
acido oseltamivir y el etanol

c. Procaína
Las materias primas serían el ácido p-aminobenzoíco y la N,N-dietil
etanolamida

4. ¿Por qué la benzocaína tiene un Rf mayor que el ácido 4-

aminobenzoico? Justifique.2
Se debe a la estructura de la benzocaína, dado que es un éster su
polaridad disminuye con respecto a la del ácido 4-aminobenzoico. Como
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la benzocaína es menos polar que el ácido 4-aminobenzoico, esta eluye

más rápidamente por la cromatoplaca lo que resulta un valor de Rf más
cercano a 1, por esta razón los valores de Rf de la benzocaína son
mayores a los del ácido 4-aminobenzoico.

V. Conclusión
Se sintetizó benzocaína a partir de ácido 4-aminobenzoico y etanol utilizando
ácido sulfúrico como catalizador mediante una esterificación de Fisher-Speir, el
intervalo de fusión del producto crudo obtenido fue de 84-86°C para todos los
experimentos. Con el fin de purificar el producto obtenido se realizó una
recristalización por par de disolventes, la recristalización más eficiente fue la del
experimento B que se hizo con metanol hirviendo y agua fría debido a que
obtuvo el mayor rendimiento el cual fue de 62.09%. El rendimiento del
experimento A fue de 52.75% y el del experimento C fue de 46.53%. Además al
monitorear la reacción por medio de una cromatografía en capa fina, la
recristalización del experimento B purificó el producto de manera más eficiente
ya que no se observan trazas de la materia prima, en comparación con los
experimentos A y C.
El intervalo de fusión del producto recristalizado fue de 88-90 °C para todos los
experimentos el cual coincide con el reportado en la literatura.

VI. Bibliografía
1
● Wade, L. and Simek, J., 2012. Organic chemistry. 8th ed. Prentice-Hall,
pp.1024-1025.
● 2Ruiz, M., 2020. Cromatografía en capa fina y columna. Recuperado el 15
de septiembre de 2022, de:
https://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://bonga.unisimon.edu.c
o/bitstream/handle/20.500.12442/7984/Gu%C3%ADa%20de
%20Cromatograf%C3%ADa%20en%20capa%20fina%20y%20por
%20columna.pdf?sequence=1&isAllowed=y