Química Industrial

Área Química Orgánica

Dpto. de Química
Facultad de ciencias Naturales, Matemáticas y del Medio Ambiente
Universidad tecnológica Metropolitana

“SÍNTESIS DE 1-CLOROBUTANO”
REACCION DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR SN2

Alumno: Benjamin Vargas M.

Asignatura: Laboratorio Química Orgánica III
Profesor: Oscar Marambio
Fecha: 29 de Abril de 2022
sObjetivos Generales

 Sintetizar 1-clorobutano vía el mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular

SN2. Estableciendo las cantidades de reactivo limitante, reactivo en exceso,
catalizador y solvente.

Objetivos Específicos

Para cumplir los objetivos generales de la síntesis propuesta,.

1. Escribir la ecuación química de reacción para la síntesis de 1-clorobutano (BuCl) y

dibujarla

2. Escribir la ecuación cinética de velocidad de reacción SN2 para la síntesis de 1-

clorobutano (BuCl).

3. Dibujar el mecanismo de reacción para la síntesis de 1-clorobutano (BuCl),

4. Dibujar un diagrama de energía hipotético de la reacción SN2 para la síntesis de 1-

clorobutano (BuCl).

5. Establecer teóricamente el reactivo limitante, reactivo en exceso, el catalizador y el

solvente.

6. Diseñar y completar una tabla con datos físicos de reactivos, producto y catalizador,
escribiendo claramente las magnitudes físicas asociadas a cada unidad y su valor
numérico con 4 cifras significativas.

7. Realizar los cálculos estequiométricos para el reactivo limitante, con una base de cálculo
de 25 mL de producto (1-clorobutano; BuCl) con un rendimiento de 80%.

8. Rectificar el valor numérico del volumen del reactivo limitante (BuOH) y la cantidad de
materia (h) de BuOH y del producto (BuCl) que se obtendrían hipotéticamente.

9. Calcular las cantidades del reactivo en exceso (HCl) y de catalizador (ZnCl2).

10. Completar tabla de datos experimentales.

11. Diseñar y redactar cada etapa del trabajo experimental.

12. Determinar el punto de ebullición y la densidad del producto 1-clorobutano (BuCl).

13. Diseñar y completar una tabla de resultados con los datos físicos del producto obtenido
experimentalmente.
Desarrollo de los objetivos específicos para la síntesis:

1: la ecuación química de reacción para la síntesis de 1-clorobutano (BuCl)

Ecuación de reacción:

2: la ecuación cinética de velocidad de reacción SN2 para la síntesis de 1-clorobutano (BuCl).

V (Velocidad de reacción)=k [CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH ][ HCl]

Donde:
k es la constante de velocidad.
[ ] la concentración molar de los reactivos.
3: el mecanismo de reacción para la síntesis de 1-clorobutano (BuCl).
4: Dibujar un diagrama de energía hipotético de la reacción SN2 para la síntesis de 1-
clorobutano (BuCl).
Diagrama de energía:

5: Establecer teóricamente el reactivo limitante, reactivo en exceso, el catalizador y el

solvente.

 El reactivo limitante (1-butanol, BuOH) y el rol que cumple en la reacción es:

reactivo que limita la reacción.
 El reactivo en exceso (ácido clorhídrico, HCl) y la cantidad que se debe utilizar, este
valor se obtiene por literatura química o por experiencia y como será eliminado en la
etapa de purificación.
 El catalizador (ZnCl2) y la cantidad que se debe utilizar, este valor se obtiene por
literatura química o por experiencia y como será eliminado en la etapa de
purificación.
 El solvente (H2O) que proviene de la disolución del HCl y que rol cumple en la
reacción.

6: Tabla 1 Tabla de constantes físicas

Magnitud física Reactivos Producto

(unidad)
1-butanol HCl ZnCl2 1-clorobutano

(g/mol) 74.12 36.45 136.3 92.57

(g/mL) 0.8105 1.190 --- 0.8860

Pto. Ebull. (°C) 117.7° 50.00° --- 77.00°-78.00°

%P/P 99.90 37 98.00 100.0

7: Cálculos estequiométricos teóricos, aplicados al problema experimental:

Problema:

Realice los cálculos estequiométricos para obtener 25 mL de producto (BuCl), suponga que la
reacción transcurre con un rendimiento de 80%. Para ello determine las cantidades del
reactivo limitante, del reactivo en exceso y del catalizador. Utilizando cantidad de sustancia
cuya unidad es el mol, luego transforme esta unidad en volumen (mL) de 1-butanol (BuOH),
volumen de HCl (37%p/p) y masa de ZnCl2 (g).

Cálculo de cantidad de materia ( de BuCl, BuOH y volumen de BuOH

a) Cantidad de materia (para los 25 mL de BuCl (producto)

g 1 mol
η BuCl = 25.00 mL x 0.8860 x
mL 92.57 g
−3
η BuCl=0.2393 mol=239.3 x 10 mol

η BuCl=239.3 mmol

b) Cantidad de materia (para BuOH (reactivo limitante)

Como los coeficientes estequiométricos que se presentan en la ecuación de la reacción, están

en una relación numérica de 1:1, entonces:

η BuCl=η BuOH =239.3mmol

c) Cantidad en Volumen (mL)para BuOH (reactivo limitante)

 100 %
η BuOH =239.3mmol x =299.1mmol
80 %
−3
mg 10 g mL 100.0 %
V BuOH =299.1 mmol x 74.12 x x x
mmol 1 mg 0.8105 g 99.90 %

V BuOH =27.38 mL

8: Rectificación de cálculo de cantidad de materia ( de BuOH y BuCl

Base de cálculo: V = 28.00 mL de BuOH

g mol 99.9 %
η BuOH = 28.00 mL x 0.8105 x x
mL 74.12 g 100.0 %
−3
η BuOH=0.3059 mol=305.9 x 10 mol

η BuOH =305.9mmol

Como los coeficientes estequiométricos que se presentan en la ecuación de la reacción, están

en una relación numérica de 1:1, entonces:

η BuOH=ηBuCl=305.9mmol

9: Cantidad de materia ( y volumen (V) de HCl (reactivo en exceso)

a) Cantidad de material () de HCl, un exceso de un 197.4 mol-%.

Entonces la cantidad en exceso será:

197.4 mol−%
η HCl=305.9mmol x
100 mol−%

η HCl=603.8 mmol

b) Cantidad en volumen (mL) de HCl

−3
10 mol g 1 mL 100 g
V HCl=603.8 mmol x x 36.45 x x
mmol mol 1.190 g 37 g

V HCl=49.98 ≈ 50.00mL

c) Cantidad de materia ( y masa (m) de ZnCl2 (catalizador)

usaremos la misma cantidad de materia que nos indica el reactivo limitante, es decir:

η ZnCl2=305.9 mmol

10−3 mol g 100 %

mZnCl 2=305.9 mmol x x 136.3 x =42.54
mmol mol 98 %

10: Tabla 2: Tabla de datos Experimentales.

Magnitud Reactivos
física (unidad)
1-butanol HCl ZnCl2

n (mol) 305.9 603.8 305.9

V (mL) 28.00 50.00 ----

m (g) 22.67 59,48 42.54

11: Metodología de Síntesis y purificación de 1-clorobutano.

Materiales y Reactivos.
Reactivos para la reacción de sustitución
 ZnCl2 Calidad: Para análisis
Pureza: 98.80%
Marca: Winkler
 1-butanol calidad: Para análisis
Pureza: 99.50%
Marca: Merck
δ20ºC: 0.8105 g/ml
 HCL Calidad: Para análisis
Pureza: 37.00%
Marca Arquimed
 NaOH Calidad: Solución
Marca: Winkler

Materiales para reacción de sustitución

  Soporte universal
 Gata
 Manta calefactora
 Balón de dos bocas de 250ml
 Refrigerante de serpentín
 Mangueras para entrada y salida de aguadle refrigerante
 Sistema receptor de HCl que consta de:
o Tapón
o Manguera
o Vaso de precipitado de 600ml
o Embudo de vidrio
 Vaso de precipitado de 600ml
 Tapa esmerilada
 Dos nueces
 Dos pinzas
 Para enfriar agua con hielo en un vaso de precipitado de 600ml

Reactivos para la destilación

 NaCO3 Calidad: Para análisis

Pureza: 99.80%
Marca: Merck

Materiales para la destilación

 Soporte universal
 Gata
 Manta calefactora
 Columna de fraccionamiento
 Termómetro
 Tres nueces
 Rejilla de porcelana
 Matraz Erlenmeyer
 Procedimiento Experimental de síntesis y purificación
síntesis

 Colocar en un balón de destilación 305.9 mmol (42.54g) de ZnCl 2 y 603.8 mmol (50.00mL) de
HCl 37%p/p, agitar la mezcla hasta la disolución del sólido.
 Luego adicionar 305.9 mmol (27.38 mL) de 1-butanol y trocitos de porcelana.
 Colocar el balón de dos bocas en el equipo preparado para reflujo (se prepara una trampa para
gases de HCl, debido a su alta toxicidad, se hace llegar el gas a un vaso de precipitado que
contiene una solución de hidróxido de sodio, para neutralizarlo).
 Conectar el agua al refrigerante y con la manta calefactora, calentar la solución hasta que
hierva suavemente, aproximadamente por 60 minutos.
 Finalizada la síntesis se deja enfriar el balón

purificación.

 Para la purificación el balón se lleva al sistema de destilación fraccionada y se calienta hasta

que hierva.
 Recoger el destilado (1-clorobutano con agua) en un matraz Erlenmeyer, que se encuentra en
un baño de hielo para evitar la evaporación.

12: densidad del producto 1-clorobutano (BuCl).

. Procedimiento Experimental para la determinación de densidad

 Para determinar la densidad se deposita el contenido del vaso de precipitado en otro vaso el que
se encuentra tarado en la balanza semi-analítica y se masa la muestra.
 Luego en una probeta se mide el volumen de la muestra.
masa
δ=
 Matemáticamente se obtiene la densidad ya que volumen
13: tabla de datos físicos del producto obtenido experimentalmente.

Magnitud física Producto

(unidad) 1-clorobutano

(g/mol) 92.57

V (mL) 25.0

m (g) 22.15

n (mol) 0.2393

(g/mL) 0.8860

Pto. de ebullición Corregido (ºC) 79.26

Rendimiento de la Reacción. (%) 42.41

Conclusión

Se sintetizó 1-Clorobutano mediante una sustitución nucleofílica bimolecular SN2, esta es una
reacción concretada, es decir, que consta de una etapa, se formó un grupo saliente 0H - que
fue ayudado por el catalizador ZnCl2 a salir como aducto HOZn- (CL2), una vez formado el
BuCl, el 0H- se reduce con el protón del ácido clorhídrico formando H2O
 Referencia
Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke (1973) Organicum Manual
Práctico de Química Orgánica (1er. ed.--.) Pérgamo
Raymond Chang (2010) química chang (10ª. ed.--.) CTPS
McMurry, J. (2012) Química orgánica (8a. ed.--.) Cengager Learning Editores.