1.

El carbono
O ES RA
UP IÉN S BL DO
Aunque no se conocen totalmente cómo fueron las reaccio-
Y TAMB

REC RTA
TIC

LCULA
EN GR

y también:

O
nes que dieron lugar a las primitivas formas de vida, ciertos

CA
La química orgánica
factores intervinieron en aquellas reacciones: el agua, la luz
Estudia los compuestos que con- solar y el carbono. Este último es un elemento no metálico
tienen carbono. Hoy en día se co-
nocen alrededor de 2 000 000 de con una presencia variada en nuestro planeta.
estos compuestos frente a unos
123 000 000 que no contienen La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Ini-

n
carbono.
cialmente se creyó que los compuestos químicos que intervie-
nen en los procesos vitales poseían una especie de impulso

ió
vital que los caracterizaba y que solo se podían obtener a

ac
partir de seres vivos. No obstante, en 1828 el científico alemán
F. Wöhler (1800-1882) sintetizó por primera vez una sustancia
http://goo.gl/lVXqCh
orgánica, la urea, a partir de sustancias definidas como no

iz
orgánicas. A partir de esta reacción se desechó la teoría de
que ciertas sustancias poseían un principio vital.

al
ci
1.1. Orbitales moleculares para el enlace covalente
er
m
co

https://goo.gl/QkooWZ
su
a

Los orbitales s son los metales, ubicados en las columnas de la izquierda de la tabla
periódica.
id

Los orbitales p son los elementos ubicados en las columnas de la parte derecha de la
ib

tabla periódica.
oh

Los orbitales d y f se muestra en la figura.

Un orbital molecular es un orbital que describe un enlace covalente y que surge a partir
Pr

de dos orbitales atómicos.

Conocemos como traslape a la formación de un enlace (unión de dos electrones) a partir
Prohibida su reproducción

de dos orbitales.
Pueden existir dos tipos: enlace sigma (σ) y enlace pi (π).
Un enlace sigma es un orbital molecular formado por la superposición frontal de los orbi-
tales atómicos.
Un enlace pi es un orbital molecular cuando se traslapan orbitales p.

18
 H:H F:F H:Br
H-H F-F H-Br

H H F F Br
H

s1 s-1 p1 p1 s1 p1
Enlace sigma (σ)

n
ió
ac
iz
al
ci
Enlace pi (π) er
1.2. Enlaces de carbono
m
Las propiedades de un elemento están definidas por su configuración electrónica. La es-
tructura fundamental del átomo de carbono (Z=6) es 1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0, pero su valen-
co

cia covalente es 4.
promoción electrónica
1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0z 1s2 2s1 2p1x 2py1 2p1z
su

2p1z
a
id

Promoción
ib

C C*
oh
Pr

1s 2s 2p 1s 2s 2p
Prohibida su reproducción

Promoción de un electrón en el carbono

La tetravalencia del carbono se explica debido a que un electrón 2s se promueve a un

orbital 2p, creando así 4 electrones no apareados. De esta manera, se forma los 4 enlaces
covalentes y se crea un octeto estable energéticamente favorable.
El tamaño pequeño permite que el núcleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones
de valencia, por lo que forma enlaces covalentes.

19
 Los compuestos del carbono
La estructura atómica del carbono le otorga gran capacidad para formar enlaces covalen-
tes muy estables. Por esta razón, el carbono es el elemento que presenta mayor número de
compuestos.
1.3. Hibridación
Cuando se combinan orbitales atómicos se forman nuevos orbitales con orientaciones es-
pecíficas.

n
El carbono puede hibridarse de tres maneras diferentes. Tomando en cuenta que los enla-
ces sencillos son enlaces sigma y por cada enlace adicional se forma un enlace pi.

ió
Para comprender esto debemos seguir las siguientes reglas:

ac
1. Si en una molécula no se forma ningún enlace pi la hibridación es sp3.

iz
2. Si en molécula se forma un enlace pi la hibridación es sp2.
3. Si en molécula se forman más de 2 enlaces pi la hibridación es sp.

al
a. Hibridación sp

ci
Su geometría molecular es lineal. Su estructura forma un enlace de 180°.
er
180°
σ
m
H–C≡C–H
H – C C –σ H
σ π
π
co

b. Hibridación sp2
su

Su geometría molecular es trigonal plana. Su estructura forma un enlace de 120°.

0 °
12
H H
a

H H σ σ
id

σ
C C C C
120°

π
ib

H H σ σ
12
H H
oh

0 °
c. Hibridación sp3
Pr

Su geometría molecular es tetraédrica. Su estructura forma un enlace de 109,5°.

Prohibida su reproducción

H
10
,5°

9,5
9

H
10

σ
°

H C H H σ
C σ
H
H σ
109
20
,5 ° H
1.4. El átomo de carbono
El carbono tiene número atómico Z = 6 y su isótopo más abundante tiene número másico
A = 12. Por tanto, su núcleo está formado por 6 protones y 6 neutrones. Alrededor del núcleo
se mueven 6 electrones.
Estos cuatro enlaces covalentes se pueden establecer entre el carbono y otros elementos
(como H, N, O, P, S, etc.), o bien entre átomos de carbono.
El compuesto más simple es el metano, CH4, en el que un átomo de carbono se une a cuatro
átomos de hidrógeno, los enlaces no están en el mismo plano, sino que se orientan hacia los

n
cuatro vértices de un tetraedro regular.

ió
H

ac
CH4 H C H

iz
H

al
El carbono puede unirse a otro carbono o a otros elementos mediante enlaces covalentes
simples, dobles o triples, según compartan uno, dos o tres pares de electrones, respectiva-

ci
mente. Con el resto de los enlaces, los átomos de carbono se unen, como ya hemos dicho,
a otros átomos. er
Cada átomo de carbono puede unirse a tantos elementos como enlaces libres posea. Las
m
cadenas carbonadas pueden ser abiertas o cerradas; las abiertas pueden ser ramificadas
y las cerradas o ciclos también pueden tener sustituyentes.
co
su

Enlace simple Enlace doble Enlace triple

a
id

etano eteno etino (acetileno)

ib
oh

Los átomos se sitúan en los vértices Los átomos se sitúan en el mismo Los átomos se sitúan en una línea
Pr

de un tetraedro. plano. recta.

Distancia del enlace Distancia del enlace Distancia del enlace
C–C : 154 pm. C=C : 135 pm. C≡C : 121 pm.
Prohibida su reproducción

H H H
H H H
H
H HH HH H H
H H H H H C H HH C C C H
C H C C
H H HH HH H CH CH H H
C H H H H CC CH C H
H C C C C H H HC C H
H C HC CC CC CH CC HC H H
C H C
H
H C H HH H H H
H H H H H H C C C C H C HH C H
H H HH HH H HH H H H
H H H H H
H
H H

Cadena abierta Cadena cerrada en Cadena ramificada

en el butano el ciclopentano en el metilpropano
21