FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos que sólo están constituidos por átomos de carbono y
de hidrógeno

A.1. Escribir las fórmulas desarrolladas de todos los hidrocarburos posibles con cuatro
átomos de carbono. Dibujar la geometría de las moléculas y construirlas con un modelo
mecánico.

Hidrocarburos saturados (alcanos)

Los hidrocarburos con sólo simples enlaces entre los átomos de carbono se llaman
saturados o alcanos. Se pueden clasificar en: saturados de cadena lineal, saturados de
cadena ramificada y cíclicos.

Alcanos alifáticos de cadena lineal

Se nombran con la terminación –ano y un prefijo que indica el número de átomos de

carbono.

CH4 metano CH3–(CH2)4–CH3 hexano

CH3–CH3 etano CH3–(CH2)5–CH3 heptano
CH3–CH2–CH3 propano CH3–(CH2)6–CH3 octano
CH3–CH2–CH2–CH3 butano CH3–(CH2)7–CH3 nonano
CH3–(CH2)3–CH3 pentano CH3–(CH2)8–CH3 decano

A.2. Deduce la fórmula general CxHy de los hidrocarburos alifáticos.

Alcanos alifáticos ramificados

Se llaman radicales a los agregados de átomos que resultan de la pérdida de un átomo de

hidrógeno en un hidrocarburo y se nombran cambiando la terminación –ano del
hidrocarburo por –ilo. Por ejemplo, CH3– es el radical metilo.

A.3. Nombrar:
a) CH3–CH2–
b) CH3–CH2–CH2–
c) CH3–CH2–CH2–CH2–
d) CH3–(CH2)4–

Los alcanos de cadena ramificada se nombran del siguiente modo:

1. Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo al
radical, utilizando la numeración que asigne los números más bajos a los
sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por
orden alfabético de sustituyentes.

1
 2. Se escribe y nombra el número, o los números correspondientes a la posición de
los radicales (“localizador”) y los radicales. El localizador y el nombre del
radical se separan mediante guión.
3. Se nombra la cadena la cadena principal.

Ejemplo:
CH3–CH–CH2–CH2–CH3
‫׀‬ 2-metilpentano
CH3
A.4. Nombrar:

a) CH3–CH–CH2–CH2–CH2–CH3 b) CH3–CH–CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3

c) CH3–CH2–CH2–CH2–CH–CH3 d) CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3

e) CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3 e) CH3–CH2–CH–CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH2 CH2
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3

Si hay dos cadenas de igual longitud, la principal es la que tenga mayor número de
sustituyentes.

Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que
indica el número de radicales (di-, tri, tetra, penta, etc.). Los radicales distintos se
nombran en orden alfabético, comenzando a numerar por el extremo más próximo a una
ramificación. Los localizadores se separan con comas.

Ejemplo: 2,4-dimetilhexano
CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3
‫׀‬
A.5. Nombrar:
CH2 CH3
‫׀‬
a) CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH3 b) CH 3 –C–CH 2–CH–CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3
CH2 CH2
‫׀‬
‫׀‬ ‫׀‬ CH
CH2 ‫ ׀‬3
CH3 CH2 d) CH3–CH–CH2–C–CH2–CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH2 CH3
‫׀׀‬
CH 3
CH3 CH3 CH2
‫׀‬ ‫׀‬
c) CH3–C–CH2–C–CH3 e) CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH2 CH2 CH3 CH3
‫׀׀‬
CH
‫׀‬
3 CH3
CH2

2
A.6. Formular: a) 2-metilheptano; b) 3,5-dimetilheptano; c) 5-propilnonano; d)
metilpropano; e) 2,2-dimetilbutano; 3-etil-2-metilpentano.

Alcanos cíclicos

Los alcanos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
equivalente de cadena abierta. Ejemplo:
CH2– CH2
‫׀‬ ‫׀‬ ó se nombra ciclobutano
CH2– CH2

A.7. Deduce la fórmula general CxHy de los alcanos cíclicos.

Si uno hidrógeno se encuentra sustituido por un radical, una manera de nombrar al

compuesto resultante sería indicar primero el radical y después el nombre del alcano
cíclico. Si hay más de un hidrogeno sustituido se numeran los carbonos que forman
parte del ciclo, de modo que los localizadores sean más bajos posibles. Ejemplo:

CH2–CH2
CH2 CH–CH3 se nombra metilciclopentano
CH2
A.8. Formula:
a) b) CH3 c) CH3
CH3
CH2–CH CH3
CH2 CH–CH2–CH2–CH3 CH3
CH2
CH3
A.9. Formula: a) propilciclopropano; b) 1,1-dietil-3-propilciclohexano; c) 1,2-
dimetilciclopentano

Alquenos (R–CH=CH–R’)

Los hidrocarburos en los que existen enlaces dobles se llaman alquenos. Aquellos que
sólo tienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación –ano por –eno,
indicando con un localizador la posición del doble enlace. Para asignar el localizador se
empieza a contar por el extremo más próximo al doble enlace de modo que el localizador
o los localizadores sean los menores posibles.
El nombre del alqueno se compone, y en este orden de:
1. Una raíz que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal.
2. Un localizador (o varios) que señala la posición del doble enlace o dobles enlaces.
3. El sufijo –eno indicativo del doble enlace.

Ejemplo: CH2=CH–CH2–CH3 se nombra but-1-eno

3
A.10. Nombrar
a) CH2=CH2 c) CH3–CH=CH–CH3
b) CH2=CH–CH3 d) CH3–CH2–CH=CH2
Deducir la formula general de los alquenos con un solo doble enlace

Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que
contiene el doble enlace y al numerarla se da primacía al doble enlace. Ejemplo: 4-metil-
pent-1-eno

CH2=CH–CH2–CH–CH3
‫׀‬
CH3
A.11. Nombrar
CH3
‫׀‬
CH3–CH=C–CH2–CH2–CH–CH3 CH3–C=CH–CH2–CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH2 CH3
‫׀׀‬ CH2–CH3
CH3
CH2 ‫׀‬
CH3–CH=CH–CH–CH3
CH3–CH–CH–CH=CH–CH2–CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3
‫׀‬
Cuando un hidrocarburo
CH2 contiene más de un doble enlace el sufijo es –dieno, –trieno, –
tetraeno, etc. Ejemplo: CH2=C=CH–CH2–CH3 se nombra penta-1,2-dieno.

A.12. Nombrar:
a) CH2=C=CH2 c) CH2=CH–CH=CH2
b) CH2=CH–CH=CH–CH3 d) CH2=CH– CH2–CH=CH2

A.13. Formular: a) 3-etil-6-metil-hept-2eno; b) penta-1,3-dieno; c) propeno; d) 6-metil-6-

pentilnona-2,4,7-trieno.

Alquinos (R–C≡C–R’)

Los hidrocarburos con un solo triple enlace se nombran con la terminación –ino en lugar
de –ano, con los localizadores correspondientes. Ejemplo:
CH3–C≡C–CH3 se nombra but-2-ino

A.14. Nombrar:
a) CH≡C–CH2–CH3 b) CH≡CH c) CH3–CH2–C≡C–CH3
Deducir la formula general de los hidrocarburos con un solo triple enlace.

Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace la nomenclatura es análoga a la de los

alquenos. Ejemplo: 6-metilhepta-1,4-diino
CH≡C–CH2–C≡C–CH–CH3
‫׀‬
CH3

4
A.15. Nombrar:

a) CH3–C≡C–CH2–CH–C≡CH b) CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH2–CH2–CH3 C

CH3 CH
c) ‫ ׀‬2
CH
CH≡C–CH2–C≡C–CH2–C≡C–C – CH–C≡CH
‫׀ ׀‬
CH3 CH2–CH3
Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden –eno, -ino, con los localizadores
correspondientes, procurando que éstos sean lo más bajo posible independientemente de
que las instauraciones sean dobles o triples. Ejemplo: deca-5,7-dien-2-ino
CH3–C≡C–CH2–CH=CH–CH=CH–CH2–CH3

A.16. Nombrar:
a) CH2=CH–CH=CH–CH2–C≡C–C =CH2
‫׀‬
CH2–CH3
b) CH≡C–CH–CH=CH2
‫׀‬ c) CH≡C–CH2–CH2–CH=CH2
CH2
‫׀‬
CH2–CH3
A.17. Formular: a) but-1-ino; b) 3-propilhepta-1,5-diino; c) deca-5,7-dien-2-ino;
d) but-1-en-3-ino; e) penta-1,3-dieno; f) metilpropeno.

NOTA: Cuando en un hidrocarburo no saturado hay también dobles y/o triples enlaces
en las ramificaciones, se elige la cadena principal con los siguientes criterios:
‫׀‬
1º Aquella que tiene mayor número de enlaces no sencillos.
2º Aquella que tiene mayor número de átomos de carbono.
3º Aquella que tiene mayor número de dobles enlaces.

Radicales con dobles y/o triples enlaces

Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo correspondiente por –ilo.

Ejemplo. –CH=CH2 se nombra radical etenilo
–C≡CH se nombra radical etinilo
En el caso en que sea necesario localizar el enlace múltiple, se toma como carbono 1 el
que se une a la cadena principal.
Ejemplo –CH2–CH=CH2 se nombra radical prop-2-enilo

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 Hidrocarburos aromáticos

Se consideran compuestos derivados del benceno. Los sustituyentes que puede haber en
un anillo bencénico se nombran como radicales posponiéndoles la palabra “benceno”.
Ejemplo: etilbenceno
CH2–CH3 CH=CH2 Muchos compuestos reciben
nombres particulares, como
el estireno.

A.18. Nombrar

CH3 CH2–CH3

Si hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante localizadores 1-

2, 1-3 ó 1-4. También se pueden usar los prefijos o- (orto), m- (meta) o p- (para),
respectivamente en orden alfabético. Ejemplo:

CH3
CH2–CH3 Se nombra 1-etil-2-metilbenceno
ó o-etilmetilbenceno

A. 19. Nombrar:

CH3 CH3 CH3 CH3

a) b) c) d)
CH3

CH3 CH2–CH3
CH3
2. FUNCIONES OXIGENADAS

Un conjunto de propiedades químicas ligadas a la presencia de una agrupación particular

de átomos recibe el nombre de función, y el grupo atómico correspondiente recibe el
nombre de “grupo funcional”. Los grupos funcionales siguientes se caracterizan por la
presencia de oxígeno.

2.1 Alcoholes (R–OH)

Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo

por un –OH. El alcohol se nombra añadiendo la terminación –ol al hidrocarburo de
referencia, numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos alcohol
sean lo más bajos posibles. Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH se nombra propan-1-ol.

A. 20. Nombrar:
a) CH3OH f) CH3–CH2OH

6
b) CH3–CH2–CH2–CH2OH g) CH3–CH2–CHOH–CH3
c) CH3–CHOH–CH2–CH2OH h) CH2OH–CHOH–CH2OH
d) CH2=CHOH i) CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH
e) CH3–CH–CH2OH j) CH3–COH–CH3
CH3 CH3

2.2 Éteres (R–O–R’)

Para nombrar los éteres se nombran por orden alfabético los radicales R y R’ que se
unen al átomo de oxigeno, seguidos de la palabra éter. Ejemplo:
CH3–O–CH2–CH3, se nombra etil metil éter

A.21 Nombrar:
a) CH3–CH2–O–CH2–CH3 c) C6H5–O–CH2–CH3
b) CH3–CH2–CH2–CH2–O–CH2–CH3 d) CH2=CH–O–CH3

También se pueden nombrar los éteres se nombrando la cadena más sencilla unida al
oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo
que corresponde al otro grupo sustituyente. Así, el CH3-O-CH2CH3, se nombraría
metoxietano

A.22. Formular:
a) etil propil éter; b) fenil metil éter; c) dimetil éter; d) etoxibenceno; e) etoxietano

2.3 Aldehídos ( R–C–H ) ó R–CHO

O
Se nombran con la terminación –al. Ejemplo: CH3–CHO se nombra etanal.
A.23. Nombrar:
a) HCHO d) CH3–CH2–CHO
b) CH3–CH2–CH2–CHO e) CHO–CH2–CHO
c) CH3–CH–CHO f) CH3–CH–CH2–CHO

CH3 CH3
2.4. Cetonas
( R–C–R’ ) ó R–CO–R’
O
Se nombran con la terminación –ona, numerando la cadena de forma que los
localizadores de los grupos cetona sean lo más bajo posible. Ejemplo: CH3–CO–CH3

A.24. Nombrar:
a) CH3–CO–CH2–CH3 e) CH3–CH2–CH2–CO–CH3
b) CH3–CH2–CO–CH2–CH3 f) CH2=CH–CO–CH3
c) CH3–CO–CH2–CO–CH3 g) CH3– CO–CH–CO–CH3
d) CH3–CH–CO–CH3
CH3
CH3

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A.25. Formular: a) hexan-2-ona, b) pentanal; c) hexan-2-ol; d) hexano-2,5-diona; e)
etanol; f) butanodial; g) 3-metilpentanodial

2.5. Ácidos carboxílicos ( R–C–OH ) ó R–COOH

O
Se nombran con la terminación –oico. Ejemplo: CH3–COOH se nombra ácido etanoico
(ácido acético)

A.26. Nombrar:
CH3– CH–COOH
a) HCOOH d) CH3–CH2–COOH g)
b) COOH–COOH e) COOH–CH2–COOH h) CH3
c) CH2=CH–COOH f) CH2=CH–COOH CH3– CH–CH2–COOH
CH3

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2.6. Ésteres ( R–C–O–R’ ) ó R–COO–R’
O
Se nombran según el esquema:
“raiz del ácido del que derivada con la terminación –ato” de “nombre del radical que
sustituye al hidrógeno con la terminación –ilo”. Ejemplo:
CH3–COO–CH3 se nombra etanoato de metilo (acetato de metilo).

A. 27. Nombrar:
a) HCOO–CH3 d) CH3–COO–CH2–CH3
b) CH3–COO–CH2–CH2–CH2–CH3 e) CH3– CH–COO–CH3
c) CH2=CH–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 CH3

A. 28. Formular: a) ácido etanodioico; b) ácido hexen-4-oico; c) Metanoato de etilo; d)

ácido pent-2-enodioico; e) acetato de propilo; f) metanal; g) propanona; h) metanol.

Cuando en la cadena hay más de un grupo funcional se ha convenido un orden de

preferencia para la elección del grupo principal. A continuación se da una lista reducida
(las cursivas son las funciones estudiadas hasta aquí).
1. ácido
2. éster
3. amida
4. nitrilo
5. aldehído
6. cetona
7. alcohol
8. amina
9. éteres

Los grupos que aparecen con otro que goza de preferencia se nombran como radicales
con los siguientes nombres:

Grupo Nombre como radical

Aldehído, –CHO formil
Cetona, C=O oxo
Alcohol, –OH hidroxi
Amina, –NH2 amino

Se nombra como otros radicales, es decir, anteponiendo a la raíz del compuesto el

localizador del radical y su nombre.
Ejemplo: CH2OH–CH2–COOH, se nombra ácido 3-hidroxipropanoico

A. 29. Nombrar:
a) CHO–CH2–CHOH–CH2–CHO d) CH2OH–CH2–CO–CH3
b) CH2OH–CH2–COOH e) CH3–CO–CH2–COOH
c) CHO–CH2–CH2–COOH f) CH3–CO–CH2–CHO

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A.30. Formular: a) hepta-1,5-dien-3-ol; b) pent-4-eno-1,2,3-triol; c) 2,5-dimetilhexan-3-
ona; d) 4-hidroxibutan-2-ona; e) butanal; f) oct-3-en-6-inal; g) etanodiol; h) 3,4-
dihidroxibutan-2-ona; i) butanial; j) ácido 4-oxopentanoico; k) ácido formiletanoico; l)
acetato de etilo; m) ácido 3-oxopentanodioico; n) acetato de butilo, ñ) metano.

3. FUNCIONES NITROGENADAS

3.1. Aminas (R–NH2, R–NH–R’, R–N–R’’)

R’
Las aminas se nombran del siguiente modo: los nombres de los radicales por orden
alfabético con la terminación amina. Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3 se nombra
etilmetilamina.
A. 31. Nombrar:
a) CH3–NH2 e) CH3–N–CH3
b) CH3–CH2–NH2 CH3
c) CH3–NH–CH3
d) CH3–CH2–CH2–NH–CH2–CH3 f) CH3–N– CH2–CH3
CH3

3.2 Nitrilos (R–C≡N)

Una forma de nombrar los nitrilos consiste en añadir la terminación –nitrilo al nombre
del hidrocarburo correspondiente. Ejemplo: CH3–C≡N se nombra etanonitrilo.

A. 32. Nombrar:
a) CH3–CH2–C≡N d) CH3–CH–CH2–CH2–C≡N
b) HC≡N
CH3
c) N≡C–CH2–C≡N

3.3 Amidas ( R–C–NH2 ) ó R–CO–NH2

O
Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo correspondiente por la
terminación –amida. Ejemplo: CH3–CO–NH2 se nombra etanamida.

A. 33. Nombrar:
a) CH3–CH2–CH2–CO–NH2 c) CH3–CH–CO–NH2
b) CH2=CH–CH2–CO–NH2 CH3

3.4 Nitroderivados ( R–N–O ) ó R–NO2

O
Se designan mediante el prefijo nitro-. Nunca se considera dicha función como grupo
principal, siempre se le nombra como derivado. Ejemplo: CH3–NO2 se nombra
nitrometano.

10
A. 34. Nombrar:
a) CH3–CH2–CH2–NO2 c) CH3–CH2–CH–NO2
b) C6H5–NO2
CH3
A. 35. Formular: a) butanonitrilo; b) trimetilamina; c) metilpropanamida; d)
propenonitrilo; e) dimetilpropilamina; f) propenamida.

4. DERIVADOS HALOGENADOS (R–X)

Derivados halogenados son los hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de

halógeno.

A. 36. Escribir todos los posibles derivados clorados del metano.

Una forma de nombrar los derivados halogenados consiste en citar el nombre del
halógeno precediendo al del hidrocarburo correspondiente. Ejemplo: CH3–CH2–CH2Cl
se nombra 1-cloropropano.

A. 37. Nombrar:
a) CH3–CHCl–CHCl–CH3 e) CH3
b) CH2Br–CH2Br ‫׀‬
CH3–CCl
c) CHCl3 (cloroformo) ‫׀‬
d) CH3–CH=CH–CHCl–CH3 CH3
‫׀‬
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS CH2

A. 38. Nombrar:
a) CH3–C≡C–CHO l) CH3–CH–CH–CH–CH2–CH2–CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
b) CH3–CH2–CH=CH–CH2OH CH3 CH2 CH3
c) CH3–(CH2)4–CN ‫׀׀‬
d) CH3–CO–NH2 CH3
CH2
e) CH3–COO–CH2–CH3 m) CH3–CH=CH–CH–CH2–COOH
‫׀‬
f) CH3–CO–CH3
CH3
g) CH3–C≡C–CH=CH–CH2OH
h) CH2Cl2 n) CN–CH2–CN
i) C6H5–NO2 ñ) CH3–CO–CH2–COOH
j) CH2OH–COOH o) CH3–NH–CH2–CH3
k) NH2–CH2–COOH

A. 39. Formular: a) 1-cloro-2-metilbutano; b) but-3-en-2-ol; c) hex-4-en-2-ona, d)

nitroetano; e) ciclopentano, f) octa-1,7-dien-3-ino; g) propanotriol; h) 5-etenildeca-3,6-
dien-1-ino, i) propanodial; j) ácido propanoico; k) 3-metil-5-oxohexanal; l) acetato de
metilo; m) dimetilamina; n) ácido 3-aminopropanoico; ñ) propanamida; o) ácido 3-
hidroxipropanoico; p) butanona; q) metilbenceno (tolueno).

11
 Grupos funcionales más frecuentes en los compuestos orgánicos

Esquema Prefijo
Grupo Fórmula Clase de
del Ejemplo Nombre como grupo
funcional general compuestos
nombre secundario
Alquenos u
C=C R–CH=CH–R’ ____eno CH2=CH2 Eteno
olefinas
Alquinos o
–C≡C– R–C≡C–R’ acetilenos
____ino CH≡CH Etino

O
C Ácido
R–COOH Ácidos _____oico CH3COOOH Ácido etanoico
OH

O ___ato de Etanoato de
C R–COO–R’ Ésteres ____ilo CH3COOCH3 metilo
O–
O
C R–CO–NH2 Amidas ___amida CH3CONH2 Etanoamida
NH2
O
–C≡N R–C≡N Nitrilos ___nitrilo CH3C≡N Etanonitrilo Ciano-

O
C R–CHO Aldehídos ___al CH3CHO Etanal Formil-
H
C=O R–CO–R’ Cetonas ___ona CH3COCH3 Propanona Oxo-

–O–H R–O–H Alcoholes ____ol CH3CH2OH Etanol Hidroxi-

–NH2 R–NH2 Aminas ___amina CH3NH2 Butanoamina Amino-

___il
–O– R–O–R’ Éteres ___il éter CH3OCH3 Dietil éter R-oxi-

N R–NO2 Nitroderivados nitro___ CH3NO2 Nitrometano

O

–CH2–X R–CH2–X Halogenuros halógeno___ CH3Cl Clorometano

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